164）1 傳統(tǒng)吲哚合成方法及其改進(jìn)1）Fischer 合成法是一種經(jīng)典的吲哚合成方法，是醛和胺在酸性條件下發(fā)生親核加成反應(yīng)，生成亞胺中間體。然后，亞胺中間體在酸性條件下分子內(nèi)環(huán)化，生成吲哚。整個(gè)反應(yīng)過(guò)程中，酸性條件起到了至關(guān)重要的作用，可以促進(jìn)親核加成反應(yīng)和分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)的進(jìn)行。這種方法具有反應(yīng)條件溫和、底物易得、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用于吲哚及其衍生物的合成中。Fischer 合成法可以用于合成不同取代基的吲哚衍生物。例如，通過(guò)選擇不同的醛和胺底物，可

結(jié)晶制備香料級(jí)別吲哚的方法，主要解決現(xiàn)有技術(shù)中吲哚產(chǎn)品純度低，雜質(zhì)高，無(wú)法滿(mǎn)足香料級(jí)別吲哚要求的問(wèn)題。本發(fā)明將純度不低于98%的工業(yè)吲哚產(chǎn)品，加入一定量的結(jié)晶溶劑、水和縛胺溶劑，攪拌，升溫回流，攪拌保溫一段時(shí)間，然后靜置一段時(shí)間，分離水層和油層，油層降溫到一定溫度，維持一段時(shí)間，析出晶體，過(guò)濾干燥得到產(chǎn)品吲哚，產(chǎn)品純度不低于99.99%，達(dá)到香料級(jí)別吲哚的要求。本發(fā)明用于提純吲哚，具有產(chǎn)品吲哚收率較高，操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)時(shí)間短，能耗低，產(chǎn)品質(zhì)量好的優(yōu)點(diǎn)。

361021)吲哚是一種典型的氮雜環(huán)芳烴化合物，廣泛地存在于焦化、印染、醫(yī)藥、農(nóng)藥等工業(yè)廢水中[1-2].由于吲哚具有累積性及生物毒性，廢水中的吲哚一旦進(jìn)入環(huán)境中，就會(huì)在生物體內(nèi)積累，對(duì)生物體的細(xì)胞造成不可逆的損害，進(jìn)而產(chǎn)生致畸、致癌和致突變等不良作用[3-7].此外，由于吲哚的化學(xué)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，很難被微生物高效降解去除.臭氧、高鐵酸鹽等化學(xué)氧化法和納米材料吸附法已被運(yùn)用于吲哚的去除中[4，7-9]，但存在藥劑材料投入成本高、操作復(fù)雜、易產(chǎn)生二次污染等問(wèn)題.

-異硫氰酸酯氧化吲哚的合成及其參與的不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)[22].通過(guò)3-異硫氰酸酯氧化吲哚參與的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)，可以高效構(gòu)建一系列含有噁唑烷-2-(硫)酮、咪唑烷-2-(硫)酮與吡咯烷-2-(硫)酮結(jié)構(gòu)的螺環(huán)氧化吲哚骨架，該類(lèi)骨架是許多具有生物活性和藥理活性的化合物的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元(見(jiàn)圖1).本文總結(jié)了本課題組在有機(jī)小分子催化和金屬催化3-異硫氰酸酯氧化吲哚參與的Aldol/cyclization反應(yīng)、Mannich/cyclization反應(yīng)、Michael/cyc

生物利用產(chǎn)生多種吲哚衍生物[2-5], 發(fā)揮調(diào)節(jié)宿主免疫、改變與宿主相互作用的功能[6]。羅伊氏乳桿菌（Lactobacillus reuteri, L.reuteri）作為一種益生菌, 廣泛存在于哺乳動(dòng)物的腸道中, 能夠抑制腸道病原菌生長(zhǎng), 改善宿主腸道微環(huán)境[7]。目前對(duì)吲哚衍生物檢測(cè)方法的研究主要集中于植物來(lái)源[8]和細(xì)胞來(lái)源[9-10], 且目前檢測(cè)吲哚衍生物的方法對(duì)樣品前處理要求嚴(yán)格。微生物培養(yǎng)基成分復(fù)雜, 干擾物質(zhì)較多且益生菌源吲哚衍生物產(chǎn)量較

吉林 303)吲哚是重要的含氮化合物，許多天然化合物和合成藥物的結(jié)構(gòu)中都包含有這類(lèi)雜環(huán)骨架，如圖1所示。生物堿科學(xué)大全收集了4030種不同的化合物，其中含有吲哚環(huán)狀結(jié)構(gòu)的生物堿約占了四分之一[1-2]。吲哚衍生物具有抗菌、抗氧化、抗腫瘤、抗病毒等活性，具有較好的生物活性[3-4]。近年來(lái)，吲哚衍生物的合成研究及結(jié)構(gòu)修飾日益受到高度重視，并廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、顏料和材料科學(xué)等領(lǐng)域[5]。因此，吲哚衍生物的合成研究具有非常重要的意義。近年來(lái)，不對(duì)稱(chēng)催

000)0 引言吲哚結(jié)構(gòu)因其與眾多受體的優(yōu)秀結(jié)合能力，作為藥物設(shè)計(jì)中的“優(yōu)勢(shì)骨架”(privileged scaffold)廣泛存在于抗腫瘤、抗瘧疾、抗病毒等藥物分子及前體中[1].同時(shí)，吲哚也是天然產(chǎn)物分子中極其常見(jiàn)的結(jié)構(gòu)單元(見(jiàn)圖1).多年來(lái)，有機(jī)化學(xué)家投入了巨大的精力用以發(fā)展吲哚官能團(tuán)化的方法.這其中，針對(duì)吲哚C-2位的官能團(tuán)化方法的研究相對(duì)較少，而該位置直接烷基化反應(yīng)的研究報(bào)道則更加有限.近十年以來(lái)，基于C—H鍵活化的方式來(lái)實(shí)現(xiàn)吲哚C-2位官能團(tuán)化

反應(yīng)［1~8］.吲哚作為核心結(jié)構(gòu)廣泛存在于生物堿和藥物中［9~15］.以吲哚為底物的反應(yīng)是獲得新型吲哚衍生物的主要途徑.近年來(lái)，吲哚的對(duì)映選擇性Friedel-Crafts反應(yīng)一直備受關(guān)注［16~21］.吲哚的吡咯環(huán)表現(xiàn)出很高的親核活性，其與親電試劑的取代反應(yīng)常發(fā)生在C3位［22~31］；在特定條件下，該反應(yīng)也可選擇性發(fā)生在C2位［32~39］和N1位［40~46］.但吲哚苯環(huán)上的取代反應(yīng)很難進(jìn)行，通常需要對(duì)吲哚吡咯環(huán)上的反應(yīng)位點(diǎn)進(jìn)行取代［47~55］，或

范 威吲哚骨架4位的乙酯基化研究范 威（滁州城市職業(yè)學(xué)院科研處，安徽，滁州 239000）4位官能化的吲哚衍生物，可用作流感的抗病毒治療、神經(jīng)毒素、抗菌劑。因此，吲哚骨架4位的修飾研究值得探討。從-芳基環(huán)己-2-烯酮、苊醌、乙酸酐出發(fā)，120℃微波輻射條件下，一步合成了4-乙酯基吲哚衍生物，補(bǔ)充了吲哚骨架4位的修飾。其結(jié)構(gòu)也得到了單晶的證實(shí)。反應(yīng)機(jī)理涉及分子內(nèi)環(huán)化、脫水、互變異構(gòu)、酯化等諸多步驟。苊醌；乙酸酐；4-乙酯基吲哚衍生物Arbidol[1]、Ps

分子——2,3-吲哚醌衍生物廣泛存在于人體體液[1]，海洋生物組織，藥用植物青黛、甘藍(lán)、大青葉和板藍(lán)根中，其化學(xué)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單明晰，分子量較小，是制備抗癌新藥靛玉紅的前驅(qū)體、染料的中間體[2]。劉娜等[3]研究證實(shí)，2,3-吲哚醌衍生物能夠抑制乳腺癌細(xì)胞的增殖并且保護(hù)正常細(xì)胞，提高免疫和抗氧化能力，起到抗癌功效。張芳等[4]研究發(fā)現(xiàn)2,3-吲哚醌衍生物能減輕H2O2導(dǎo)致的多巴胺(DA)能細(xì)胞氧化損傷，為預(yù)防和治療相關(guān)功能失調(diào)疾病提供了新思路。2,3-吲哚醌衍生物

結(jié)晶制備香料級(jí)別吲哚的方法，主要解決現(xiàn)有技術(shù)中吲哚產(chǎn)品純度低，雜質(zhì)高，無(wú)法滿(mǎn)足香料級(jí)別吲哚要求的問(wèn)題。本發(fā)明將純度大于等于98%以上的工業(yè)吲哚產(chǎn)品，加入一定量的結(jié)晶溶劑、水和縛胺溶劑，攪拌，升溫回流，攪拌保溫一段時(shí)間，然后靜置一段時(shí)間，分離水層和油層，油層降溫到一定溫度維持一段時(shí)間，析出晶體，過(guò)濾干燥得到產(chǎn)品吲哚，產(chǎn)品純度大于等于99.99%，達(dá)到香料級(jí)別吲哚的要求。本發(fā)明用于提純吲哚具有產(chǎn)品吲哚收率較高，操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)時(shí)間短，能耗低，產(chǎn)品質(zhì)量好的優(yōu)點(diǎn)。

018）手性氧化吲哚螺環(huán)衍生物廣泛存在于天然生物堿和藥物分子中，尤其是手性氧化吲哚螺六元雜環(huán)衍生物，具有多樣的生物活性，例如抗腫瘤、抗菌、抗艾滋病、抗瘧疾、抗病毒等[1]。因此，手性氧化吲哚螺六元雜環(huán)衍生物的高效合成，特別是相關(guān)化合物的催化不對(duì)稱(chēng)合成方法研究，引起了有機(jī)化學(xué)工作者的關(guān)注。本研究簡(jiǎn)要概述了近年來(lái)基于催化不對(duì)稱(chēng)方式合成手性氧化吲哚螺六元雜環(huán)衍生物的相關(guān)研究進(jìn)展，具體內(nèi)容如下。1 催化不對(duì)稱(chēng)[3+3]環(huán)化反應(yīng)[3+3]環(huán)化反應(yīng)是有機(jī)合成領(lǐng)域構(gòu)建六

NH3、H2S和吲哚類(lèi)是主要成分。NY/T 388-1999《畜禽場(chǎng)環(huán)境質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定了畜禽場(chǎng)惡臭、NH3、H2S含量限值，但沒(méi)有提及吲哚類(lèi)惡臭物質(zhì)，相關(guān)的研究報(bào)道也較少，要全面了解畜禽惡臭污染的問(wèn)題，需要加強(qiáng)吲哚類(lèi)惡臭的分析研究。吲哚類(lèi)的主要惡臭污染物主要包括吲哚和3-甲基吲哚，3-甲基吲哚又稱(chēng)為糞臭素是一類(lèi)易揮發(fā)性物質(zhì)。吲哚是由吡咯環(huán)和苯環(huán)縮合而成的具有強(qiáng)烈惡臭的氣體，毒性強(qiáng)，可引起人頭痛、惡心、嘔吐。3-甲基吲哚不但可能引起反芻動(dòng)物急性肺水腫和肺氣腫

張亞【摘要】稠環(huán)吲哚類(lèi)化合物廣泛存在于天然植物和活性醫(yī)藥體中，過(guò)渡金屬催化吲哚環(huán)化構(gòu)造稠環(huán)吲哚具有高利用率和耗時(shí)短的優(yōu)勢(shì)，因此得到了越來(lái)越多的重視。但是縱觀目前對(duì)R—C≡CH苯胺類(lèi)化合物構(gòu)造吲哚稠環(huán)骨架的研究現(xiàn)狀來(lái)看，大多工藝比較繁瑣，因此研究更加簡(jiǎn)單快捷的催化方法尤為必要。本文研究了過(guò)渡金屬銠催化吲哚醛與重氮化合物的環(huán)合反應(yīng)，得到2，3-稠環(huán)吲哚類(lèi)化合物展開(kāi)探究， 這也是金屬催化吲哚生物堿的研究重點(diǎn)?！娟P(guān)鍵詞】稠環(huán)吲哚類(lèi)化合物過(guò)渡金屬銠2，3-稠環(huán)吲哚類(lèi)

510640）吲哚又名苯并吡咯，是一種存在于自然界中的氮雜環(huán)芳香族化合物［1］。吲哚及其衍生物是一種重要的化工原料，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、印染等行業(yè)［2］。在醫(yī)藥業(yè)，吲哚衍生物具有抗炎性、抗菌性、以及抗腫瘤性等生物活性，如雙吲哚類(lèi)藥物具有抗菌抗炎的作用，而吲哚美辛類(lèi)藥物具有抗腫瘤作用［3-4］；在農(nóng)業(yè)中，吲哚類(lèi)植物激素被用來(lái)刺激植物生物和促進(jìn)植物繁育，如吲哚乙酸、吲哚丁酸等［5］；在印染行業(yè)，吲哚是吲哚菁、靛藍(lán)等染料的合成底物［6］?？梢?jiàn)，吲哚及其衍生

′-二取代雙氧化吲哚骨架片段由于能夠作為合成某些生物堿前體，因此受到合成化學(xué)家們的廣泛關(guān)注[1-4]。這4種具有生物活性的天然產(chǎn)物或藥物分子都可以由3,3′-二取代雙氧化吲哚這一關(guān)鍵合成中間體得到[5](Chart 1)。Chart 1近幾年，3,3′-二取代雙氧化吲哚化合物的合成工作已經(jīng)得到充分發(fā)展，3,3′-二取代雙氧化吲哚的構(gòu)建主要分為兩類(lèi)：分子內(nèi)反應(yīng)[6-9]和分子間的反應(yīng)[10-13]。本課題組[14-16]對(duì)3-吡咯氧化吲哚反應(yīng)進(jìn)行了研究，以3

200062)吲哚-3-乙酸和吲哚丁酸是常用的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑類(lèi)農(nóng)藥，同時(shí)也是植物體內(nèi)普遍存在的內(nèi)源生長(zhǎng)素，屬吲哚類(lèi)化合物。吲哚-3-乙酸對(duì)植物抽枝或芽、苗等的頂部芽端形成有促進(jìn)作用。吲哚丁酸是植物主根生長(zhǎng)促進(jìn)劑，常用于木本和草本植物的浸根移栽、硬枝扦插，能加速根的生長(zhǎng)[1]，提高植物生根的百分率，也可用于植物種子的浸種和拌種，可提高發(fā)芽率和成活率。我國(guó)相關(guān)法規(guī)規(guī)定，含有農(nóng)藥成分的肥料產(chǎn)品必須以農(nóng)藥產(chǎn)品的登記方式進(jìn)行登記，但由于農(nóng)藥產(chǎn)品登記周期長(zhǎng)、費(fèi)用高，

476200)吲哚骨架[1-4]是一種無(wú)處不在的原型模式，廣泛應(yīng)用于藥物發(fā)現(xiàn)[5]，天然產(chǎn)物[6]和藥品領(lǐng)域[7].如圖1所示，Indomethacin，F(xiàn)luvastatin，Pravadoline等活性化合物中，均含有吲哚骨架.其中Indomethacin可作為醛酮還原酶AKR 1C3抑制劑[8]，F(xiàn)luvastatin可以降低LDL膽固醇水平[9]，Pravadoline是一種強(qiáng)效鎮(zhèn)痛劑[10].因此，構(gòu)建該類(lèi)骨架引起了我們極大的興趣.圖1 含有吲

046)螺環(huán)氧化吲哚是指一類(lèi)在2-吲哚酮的3位具有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的吲哚衍生物。由于螺環(huán)的大小、原子種類(lèi)及取代基等的不同使螺環(huán)氧化吲哚化合物是一類(lèi)極具多樣性的分子，且螺環(huán)氧化吲哚骨架廣泛存在于各種天然產(chǎn)物及具有生物活性的分子中(圖1)[1]。如Horsfiline是一種中藥成分，有很好的鎮(zhèn)痛止痛作用。螺環(huán)氧化吲哚類(lèi)化合物的生物活性多種多樣，如抗腫瘤，抗HIV，抗瘧疾，MDM2抑制劑等等，具有很高的成藥潛質(zhì)。因此通過(guò)不對(duì)稱(chēng)催化的方法得到光學(xué)純度的螺環(huán)氧化吲哚類(lèi)化合物

? ? ?要： 吲哚是重要的精細(xì)有機(jī)化工品，以喹啉釜?dú)堃簽樵?，通過(guò)質(zhì)量分?jǐn)?shù)12%的硫酸洗滌去除喹啉、異喹啉、2-甲基喹啉等組分;利用雙溶劑萃取原理去除α-甲基萘、β-甲基萘等非極性物質(zhì)，將吲哚質(zhì)量分?jǐn)?shù)提高至97.66%;對(duì)萃取液進(jìn)行減壓蒸餾，吲哚質(zhì)量分?jǐn)?shù)提高至99.73%;利用乙醇-環(huán)己烷混合溶劑對(duì)吲哚餾分進(jìn)行溶劑結(jié)晶，吲哚質(zhì)量分?jǐn)?shù)提高至99.99%;吲哚提純工藝的單程收率為47.68%。關(guān) ?鍵 ?詞：喹啉釜?dú)堃?雙溶劑萃取;減壓精餾;溶劑結(jié)晶中圖分類(lèi)

222000）吲哚類(lèi)化合物廣泛存在于自然界中，由于其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)與生物活性，其合成一直受到化學(xué)家的關(guān)注，眾多的吲哚化合物通過(guò)從自然界中提取或者被合成，推動(dòng)了吲哚化學(xué)的發(fā)展。如今隨著社會(huì)的發(fā)展，食品衛(wèi)生、化學(xué)化工、人體健康、環(huán)境保護(hù)等這些方面越來(lái)越擴(kuò)大了對(duì)吲哚衍生物的需求，開(kāi)發(fā)降低全球微生物感染死亡率、副作用小的藥物，研制出具有防污性能的環(huán)境保護(hù)材料等成為了一大熱門(mén)趨勢(shì)，因此，了解和探索兼具簡(jiǎn)單、綠色、高效的新型吲哚衍生物的合成方法顯得尤為重要。1 新型

239000)吲哚衍生物可用作抗氧化劑[1]、酶抑制劑[2]、cPLA2α抑制劑[3]等，在雜環(huán)化合物中占有重要地位.國(guó)內(nèi)外課題組對(duì)其進(jìn)行了大量研究[4]，在銅、銥、銀、銠、鈀等過(guò)渡金屬催化下，實(shí)現(xiàn)了吲哚的亞磺?；⒎蓟?、烷基化、酰胺化、醛基化等，修飾了該骨架的不同位點(diǎn)(圖1).從已有文獻(xiàn)中吸取經(jīng)驗(yàn)教訓(xùn)，將為探尋更加綠色簡(jiǎn)潔的吲哚合成及修飾提供理論依據(jù)和靈感源泉.圖1 吲哚骨架不同位點(diǎn)的修飾1吲哚骨架1位的修飾丁課題組[5]從鄰芳炔基亞胺三苯基膦、芳基

港222000）吲哚衍生物是一類(lèi)重要的含氮雜環(huán)化合物，廣泛存在于自然界中。吲哚衍生物具有重要的生物活性，在醫(yī)藥中有廣泛的應(yīng)用，可以合成抗癌、抗氧化、鎮(zhèn)痛、褪黑激素等藥物。吲哚母核的定向構(gòu)筑及其官能化對(duì)于發(fā)展有機(jī)合成方法學(xué)和藥物化學(xué)具有重要意義。有關(guān)吲哚的合成研究一直經(jīng)久不衰，新的應(yīng)用領(lǐng)域以及合成方法在不斷地被開(kāi)發(fā)出來(lái)。從早期費(fèi)舍爾法合成吲哚類(lèi)化合物, 到近來(lái)通過(guò)過(guò)渡金屬催化的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)，通過(guò)C-H官能團(tuán)化構(gòu)建吲哚，多組分反應(yīng)構(gòu)建吲哚類(lèi)化合物，以及其他

范威摘 要：從吲哚被發(fā)現(xiàn)以來(lái)，對(duì)該骨架7位的修飾研究就沒(méi)有中斷過(guò)。本文從1，3-親核試劑和1，2-二羰基化合物出發(fā)，在120℃條件下實(shí)現(xiàn)了吲哚7位的羥基化。關(guān)鍵詞：吲哚;羥基化;7位修飾吲哚的7位，備受合成工作者的青睞。史壯志課題組用銠催化吲哚和氘代酸酐，實(shí)現(xiàn)了吲哚C7位的三氘甲基化（圖1）。本課題組從1，3-親核試劑和1，2-二羰基化合物出發(fā)，合成了3例7-羥基吲哚（圖2）。一、底物拓展拓展1中Ar的范圍，檢驗(yàn)該反應(yīng)的適用性。圖3的數(shù)據(jù)顯示，給電子取代基

范威摘? ?要：吲哚是一類(lèi)具有廣泛用途的氮雜環(huán)化合物，費(fèi)歇爾法是合成該類(lèi)衍生物最常用的方法。本文報(bào)道了在金屬催化下修飾該骨架7位的最新研究進(jìn)展，從中可以獲得高效合成該衍生物的新靈感。關(guān)鍵詞：金屬催化;吲哚;7位Kim Y等以銥為催化劑，吲哚和疊氮化物為原料，25℃下合成了7-氨基吲哚（反應(yīng)機(jī)理1）。Li X等在叔丁醇鉀離和三氟甲烷磺酸銀作用下，通過(guò)氨基交換和亞磺酰遷移過(guò)程，合成了4，7-二功能化的吲哚（反應(yīng)機(jī)理2）。Borah A J等以銠催化吲哚和烯酯，

秀指導(dǎo)教師稱(chēng)號(hào)。吲哚——種間及跨界信號(hào)分子新成員曲媛媛1，戴春曉1，張旭旺2，馬橋31 大連理工大學(xué) 環(huán)境學(xué)院工業(yè)生態(tài)與環(huán)境工程教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，遼寧 大連 116024 2 大連理工大學(xué) 食品與環(huán)境學(xué)院工業(yè)生態(tài)與環(huán)境工程教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，遼寧 盤(pán)錦 124221 3 大連海事大學(xué) 環(huán)境科學(xué)與工程學(xué)院環(huán)境系統(tǒng)生物學(xué)研究所，遼寧 大連 116026吲哚作為一種典型的氮雜環(huán)芳烴化合物，在自然界中廣泛存在。近年來(lái)，越來(lái)越多的研究表明吲哚具有一定的生物活性，是一種

553004)吲哚化學(xué)一直是有機(jī)化學(xué)研究的重要領(lǐng)域，尤其在近20年的發(fā)展中，關(guān)于吲哚的轉(zhuǎn)化方法學(xué)研究蓬勃發(fā)展。吲哚的官能化方法主要包括Fridel-Crafts型反應(yīng)、Mannich型反應(yīng)、Aldol型反應(yīng)、氫化還原、氧化等，為吲哚骨架藥物、生物堿等功能分子的合成提供了很多直接、高效的手段。氧化反應(yīng)作為吲哚官能化轉(zhuǎn)化、吲哚骨架分子合成和氧代吲哚啉類(lèi)化合物制備的一種基礎(chǔ)反應(yīng)類(lèi)型，其研究起步較早，在有機(jī)合成中應(yīng)用較為廣泛。本文中，將簡(jiǎn)述吲哚的氧化反應(yīng)在合成中

腫瘤作用[1]。吲哚類(lèi)化合物是自然界分布廣泛的一類(lèi)含氮雜環(huán)化合物，在過(guò)去的幾年中，一些基于吲哚的微管蛋白抑制劑在臨床前研究中顯示出了良好的活性[2]，本文對(duì)近期含有吲哚生物活性骨架的微管蛋白抑制劑的結(jié)構(gòu)及簡(jiǎn)要的生物活性進(jìn)行了綜述。1 吲哚-磺胺類(lèi)化合物隨著人們對(duì)磺胺類(lèi)藥物研究的深入，發(fā)現(xiàn)部分磺胺類(lèi)藥物也具有抗腫瘤活性，可以與微管蛋白的秋水仙堿位點(diǎn)結(jié)合，干擾紡錘體的動(dòng)力學(xué)組裝過(guò)程，從而發(fā)揮抗腫瘤細(xì)胞增殖作用。Mohan等[3]合成了一系列具有吲哚磺胺結(jié)構(gòu)的化

24)1 引 言吲哚并咔唑化合物存在于許多純天然產(chǎn)品和人工合成材料中[1]. 由于吲哚環(huán)的稠合是在不同的位置上并且以不同的方式稠合，所以這類(lèi)化合物具有五種基本骨架結(jié)構(gòu)(即五種同分異構(gòu)體):吲哚并[2,3-a]咔唑，吲哚并[2,3-b]咔唑，吲哚并[2,3-c]咔唑，吲哚并[3,2-a]咔唑，吲哚并[3,2-b]咔唑[1]. 這五個(gè)分子通過(guò)共享C-C鍵和不同方位及方位角上的N個(gè)原子來(lái)得以區(qū)分，并且這些分子已被很多研究者通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)測(cè)試[2]. 1977年，歐姆

文/李久蘭吲哚美辛，這個(gè)名字比較生疏，但一說(shuō)“消炎痛”，大家都知道了吧？它們是同一種藥，屬于解熱鎮(zhèn)痛藥。吲哚美辛對(duì)炎癥性疼痛作用十分顯著，主要用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎、骨關(guān)節(jié)炎的治療，也用于急性痛風(fēng)發(fā)作期的治療，還適用于對(duì)阿司匹林等治療無(wú)效或過(guò)敏的患者。吲哚美辛，風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎成人服用，開(kāi)始劑量為每次25毫克，1日2～3次。如無(wú)副反應(yīng)，可逐漸增至每日100～150毫克，分3～4次。 有些人用藥4～6日見(jiàn)效，有的人則需一個(gè)月。待急性期后或

01620）3-吲哚馬來(lái)酰亞胺類(lèi)化合物具有較好的抗腫瘤活性，同時(shí)，由于其具有較好的π-π共軛體系，使其具有較好的熒光活性，已被廣泛用于藥物合成與光電材料領(lǐng)域[1-5]。近年來(lái)，文獻(xiàn)報(bào)道了3-吲哚馬來(lái)酰亞胺類(lèi)化合物的合成，以AcOH為催化劑，在回流條件下反應(yīng)10 h，再以DDQ為氧化劑，得到3-吲哚馬來(lái)酰亞胺的收率為45%～60%。該反應(yīng)收率較低，并且原料不易得，后處理困難[6-7]。本課題組安玉龍報(bào)道了以吲哚和馬來(lái)酰亞胺為原料，在BF3?OEt2催化下，合

,3-二取代3-吲哚-3′-基氧化吲哚的立體選擇性合成崔寶東, 汪 微, 袁昌倫, 單 靜, 陳永正*(遵義醫(yī)學(xué)院 藥學(xué)院, 貴州 遵義 563000)以10 mol%(R,R)-環(huán)己二胺衍生的手性雙功能硫脲叔胺(4b)為催化劑，3′-吲哚-3-氧化吲哚與α-氨基砜為原料，經(jīng)3′-吲哚-3-氧化吲哚與原位生成的N-Boc芳香醛亞胺的不對(duì)稱(chēng)Mannich反應(yīng)，合成了20個(gè)3,3-二取代3-吲哚-3′-基氧化吲哚類(lèi)化合物(3a～3t)，分離收率54%～98%，

6042)5-溴吲哚-3-甲醇的合成趙慶勝(青島科技大學(xué) 化工學(xué)院，山東 青島 266042)5-溴吲哚-3-甲醇是一種重要的有機(jī)中間體，廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥和醫(yī)藥的合成，并且能抑制動(dòng)物細(xì)胞的癌變。以吲哚為原料，利用“吲哚-吲哚啉-吲哚衍生物”合成法，通過(guò)對(duì)各步反應(yīng)條件進(jìn)行探索與優(yōu)化，合成了5-溴吲哚。5-溴吲哚通過(guò)維爾斯邁爾-哈克反應(yīng)生成5-溴吲哚-3-甲醛，后經(jīng)NaBH4還原制得5-溴吲哚-3-甲醇。該合成路徑操作簡(jiǎn)便、條件溫和、收率較高。5-溴吲哚；維爾斯

1000)9H-吲哚[4,5-b]并嘧啶類(lèi)衍生物的合成研究蘭 帥1，李向明2(1. 河北科技師范學(xué)院 化學(xué)工程學(xué)院，河北 秦皇島 066000；2. 渤海大學(xué) 精細(xì)化學(xué)品研究所，遼寧 錦州 121000)7-甲(乙)基吲哚酮(1a,1b)與制備好的Vilsmeier-Haack試劑反應(yīng)合成2-氯-3-甲酰基-7-甲(乙)基吲哚(2a,2b)和2-氯-3-乙?；?7-甲(乙)基吲哚(3a,3b)；將2a, 2b, 3a, 3b N甲基化得4a-4b, 5a-

型多取代3-烯基吲哚的合成李小云, 郭其祥*(西南大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，重慶 400715)開(kāi)發(fā)了一種以吲哚為起始原料，合成具有多個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)的多取代3-烯基吲哚的新方法，合成了9個(gè)目標(biāo)化合物，其中8個(gè)為新化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR，13C NMR和HR-MS(ESI)表征。吲哚; 多取代3-烯基吲哚; 合成; 新方法吲哚類(lèi)化合物是自然界中分布最廣泛的雜環(huán)化合物之一，因其具有重要的生物活性而在農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、飼料、食品及添加劑等領(lǐng)域得到非常廣泛的應(yīng)用。3-

00 )3-取代吲哚類(lèi)化合物的合成研究進(jìn)展羅年華1，鐘瑜紅2，王 勇1，蔡久彪3，吳冬冬1(1.上饒師范學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院，江西上饒334001；2. 上饒師范學(xué)院 教育技術(shù)與實(shí)驗(yàn)中心，江西上饒334001；3. 新建三中，江西南昌330100 )吲哚類(lèi)化合物的合成是雜環(huán)化學(xué)中重要的研究?jī)?nèi)容。吲哚類(lèi)化合物廣泛存在于天然有機(jī)物中，具有顯著的藥理和生物活性。作為吲哚類(lèi)化合物的重要組成部分，3-取代吲哚類(lèi)化合物在藥物、食品添加劑等領(lǐng)域有非常廣泛地應(yīng)用。對(duì)近年來(lái)3

001）3-芳酰吲哚化合物合成的最新進(jìn)展朱慧芝，錢(qián)元元，吳松松，董安周，段艷文，王安順，黃珍麗（安徽理工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院，安徽淮南232001）3-芳酰吲哚衍生物是吲哚衍生物的一種，具有抗癌、治療糖尿病、HIV-1聚合酶抑制劑、抗菌及鎮(zhèn)痛等重要功能，在醫(yī)藥及生物化學(xué)領(lǐng)域具有重要作用。介紹了近年來(lái)3-芳酰吲哚衍生物合成的最新研究進(jìn)展。3-芳酰吲哚；衍生物；抗癌；抗菌；合成在醫(yī)藥及材料化學(xué)領(lǐng)域，吲哚環(huán)系統(tǒng)作為一類(lèi)核心組分已是不爭(zhēng)的事實(shí)。吲哚類(lèi)化合物具有重要作用

內(nèi)酰胺(1a)與吲哚(2a)反應(yīng)條件的優(yōu)化Gratifyingly，the desired substituted product 3aa was obtained in 87% yield when FeCl2was used as a catalyst in CH2Cl2during 5 min（Table1，entry 1）.Sub?sequently,various Fe（III）salts were examined in the reactio

存在著很多種含有吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，這類(lèi)物質(zhì)在醫(yī)藥、農(nóng)用化學(xué)品以及香料等方面有著廣泛的用途［1］。由吲哚單元構(gòu)成的二吲哚甲烷具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)，并顯示出了很好的生物和生理活性。它可以激活一個(gè)特殊的雌激素受體［2］，在抗癌、抗腫瘤方面也有著重要的作用，如：抑制多種癌細(xì)胞的生長(zhǎng)、誘導(dǎo)細(xì)胞死亡以及抑制血管新生等［1，3］，同時(shí)，還兼?zhèn)浣笛?、抗菌、抗氧化、?zhèn)靜等功能［1］；氧化態(tài)的二吲哚甲烷也可以用作染料或者比色傳感器［4］；另外，3，3-二吲哚甲烷及其衍生物也是人

二羥基-10-溴吲哚[3,2-a]咔唑的簡(jiǎn)易合成梁大偉*，王悅秋(雅安職業(yè)技術(shù)學(xué)院 藥學(xué)檢驗(yàn)系，四川 雅安 625000)2,3-二羥基-10-溴吲哚[3,2-a]咔唑(1)是一種從海綿體中提取的具有多種潛在生物活性的天然海洋生物堿. 本文作者以3,6-二溴吲哚(2)與5,6-二乙酰氧基吲哚(3)為原料，經(jīng)過(guò)酸催化偶聯(lián)、分子間成環(huán)兩步關(guān)鍵反應(yīng)構(gòu)建吲哚[3,2-a]咔唑母核；所構(gòu)建的吲哚[3,2-a]咔唑母核在堿性條件下水解脫去酚羥基上的酯基，即得到目標(biāo)化合

63099)氧化吲哚作為一類(lèi)重要的結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于天然產(chǎn)物中，尤其是3,3-二取代氧化吲哚更是一些天然產(chǎn)物和藥物活性分子的核心骨架[1]。因此，深入開(kāi)展有機(jī)合成方法學(xué)的研究，合成結(jié)構(gòu)多樣化的3,3-二取代氧化吲哚類(lèi)化合物，近年來(lái)在有機(jī)合成化學(xué)以及藥物化學(xué)研究領(lǐng)域受到廣泛關(guān)注[2]。然而，在已報(bào)道的合成方法中，存在原料不易獲得、反應(yīng)條件苛刻、反應(yīng)收率較低等局限性。因此，發(fā)展簡(jiǎn)單高效的合成3,3-二取代氧化吲哚類(lèi)化合物的方法具有重要的意義。3,3-二取代氧化

，430083）吲哚是一種典型的氮雜環(huán)化合物（NHCs），廣泛存在于焦化、染料、制藥、農(nóng)藥等工業(yè)的廢水及木材防腐處理場(chǎng)地周?chē)耐寥篮偷叵滤校?］。該類(lèi)物質(zhì)生物去除性較差，具有致癌、致畸、致突變的性質(zhì)［2］。實(shí)際廢水的水體成分復(fù)雜，不僅含有吲哚，還共存其他有機(jī)污染物如苯酚，它們會(huì)對(duì)微生物產(chǎn)生抑制作用，故采用一般的生物方法難以處理［3］。漆酶（Laccase）是一種含銅的多酚氧化酶（p－diphenol oxidase EC.1.10.3.2），具有較高的氧

510275)以吲哚為燃料的微生物燃料電池降解和產(chǎn)電特性羅 勇,張仁鐸,李 婕,李明臣,張翠萍,劉廣立*(中山大學(xué)環(huán)境科學(xué)與工程學(xué)院,廣東 廣州 510275)以鐵氰化鉀為電子受體,在兩極陰陽(yáng)室內(nèi)使用碳毛刷纖維為電極材料構(gòu)建了循環(huán)式微生物燃料電池(MFC),研究了以吲哚為單一燃料和吲哚+葡萄糖為混合燃料條件下MFC的產(chǎn)電特性以及對(duì)吲哚和COD的去除效果.結(jié)果表明,以1000mg/L葡萄糖+250mg/L吲哚為混合燃料時(shí),MFC的最高電壓和最大功率密度分別為