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藜蘆酸的合成研究

2021-11-12 20:48:54李波
安徽化工 2021年3期
關鍵詞:藜蘆鄰苯二酚二甲基甲酰胺

李波

(宜賓職業(yè)技術學院,四川宜賓644000)

藜蘆酸(Veratric Acid),化學名稱為3,4-二甲氧基苯甲酸,可以從留蘭香、金蓮花、山蒟藤莖、葦莖百合屬植物的種子、鼓槌石斛、鐵筷子根莖、萬年蒿、光皮木瓜中提取獲得,具有抗真菌、抗氧化、降低血壓、防止血小板聚集的作用。

有文獻報道,以鄰苯二酚為原料,用碳酸二甲酯為縮合劑反應合成鄰苯二甲醚,再經(jīng)Vilsmeier反應得到藜蘆醛,但此法要用N-甲基苯甲酰胺為原料,后處理麻煩,難以實現(xiàn)工業(yè)化。

本文以鄰苯二酚為起始原料,與硫酸二甲酯反應得到鄰苯二甲醚,經(jīng)過Vilsmeier反應得到藜蘆醛,在雙氧水與NaOH溶液作用下得到藜蘆酸,所得藜蘆酸結構經(jīng)IR確認。本合成方法成本低廉,工藝簡單,適合工業(yè)化生產(chǎn)。

1 實驗部分

1.1 儀器與試劑

NICOLET 6700傅立葉變換紅外色譜儀(KBr壓片法);AGILENT LC1100液質(zhì)聯(lián)用儀;STA409 PC綜合熱分析儀;Agilent氣質(zhì)聯(lián)用儀。

鄰苯二酚,成都市科龍化工試劑廠;硫酸二甲酯,成都市科龍化工試劑廠;N,N-二甲基甲酰胺,天津市福晨化學試劑廠;三氯氧磷,天津市瑞金特化學品有限公司;雙氧水,成都市科龍化工試劑廠。

1.2 鄰苯二甲醚的制備

冰水浴條件下,將9 mL的硫酸二甲酯(重蒸)和24.2 g質(zhì)量濃度為15%的NaOH緩慢滴加到5 g鄰苯二酚中,控制滴加速度,使溫度保持約0℃,溶液由黑色變成墨綠色,滴加完后反應0.5 h,再升溫至80℃反應,期間隨時檢測pH值,始終保持pH在10左右,反應1 h后,降溫至50℃,補加2 mL硫酸二甲酯和30%的NaOH溶液3.1 g,升溫到80℃反應5 h,反應液采用水蒸氣蒸餾,餾出液用90 mL乙醚分三次萃取,將萃取液和有機層合并,加入無水MgSO干燥3 h,過濾,蒸餾回收乙醚,得到無色透明液體,冷卻后結晶得5.46 g,含量為98.8%,產(chǎn)率為86%。

1.3 藜蘆醛的制備

冰水浴條件下,將19.3 g三氯氧磷滴加到10 mL N,N-二甲基甲酰胺中,控制滴加速度,使溫度不超過20℃,加畢,再滴加6.9 g鄰苯二甲醚,加完后,在20℃反應2 h,然后升溫到65℃,TLC監(jiān)測反應進度,8 h后停止加熱,冷卻至室溫,將反應液倒入150 g冰水中,不斷攪拌,再用10%的NaOH溶液調(diào)節(jié)pH至6左右,靜置12 h,用90 mL CHCl分三次萃取,然后用無水MgSO干燥,過濾,濃縮,得到紅棕色油狀液體,加入乙醇水混合液固化,得到白色針狀結晶,過濾,干燥后得產(chǎn)品6.35 g,含量99.3%,產(chǎn)率76%。

1.4 藜蘆酸的制備

將30%的NaOH溶液24.1 g加到5 g藜蘆醛中,升溫至40℃,待藜蘆醛溶解后開始滴加HO,控制溫度在50℃~55℃,控制滴加速度,1 h滴加完畢,然后保溫2 h,反應完成后自然冷卻至室溫,加水300 mL,再用30%的HCl溶液調(diào)節(jié)pH至2,有白色絮狀物析出,冷卻后,抽濾得到粗產(chǎn)物,將粗產(chǎn)物加入100 mL乙醇水溶液(1∶1,體積比)中進行重結晶,升溫至80℃溶解,趁熱過濾,冷卻得到白色針狀結晶,過濾,干燥得到5.01 g產(chǎn)品,含量為99.5%,收率為91%,m.p.181.2℃~183.5℃;IR(KBr)cm∶3 003.9(vO-H),1 595.8 cm,1 517.8 cm,1 467.8(vC=C),1 234(vC-O)。

2 結果與討論

合成鄰苯二甲醚時,以碳酸二甲酯為原料需要在高壓環(huán)境下反應,不利于工業(yè)化生產(chǎn)。

藜蘆醛合成時,使用三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺作為Vilsmeier試劑,有利于后處理,得到產(chǎn)物一般情況下為液體,采用乙醇和水混合液固化,便于試劑回收。

藜蘆酸合成中,選擇雙氧水作為氧化劑,副產(chǎn)物為水,減少母液的處理,可以實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。

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