楊秀偉

（1.北京大學(xué)天然藥物及仿生藥物國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100191；2.北京大學(xué)藥學(xué)院天然藥物學(xué)系，北京 100191）

阿魏屬（Ferula L.）歸類(lèi)為傘形科（Umbelliferae）、芹亞科（Apioideae）、前胡族（Peucedaneae）、阿魏亞族（Ferulinae），全球約150余種，主要分布在歐洲南部、非洲北部、伊朗、阿富汗、俄羅斯的中亞和西伯利亞、印度和巴基斯坦。我國(guó)約有26種，其中7種為中國(guó)特有，13種可藥用，主產(chǎn)新疆、內(nèi)蒙古等地區(qū)。藥用物種見(jiàn)表1。

阿魏在我國(guó)有著悠久的藥用歷史， 《唐本草》記載為 “熏渠”，《本草綱目》稱(chēng)為 “哈昔泥”；《中華人民共和國(guó)藥典》收載新疆阿魏和阜康阿魏的樹(shù)脂為阿魏的藥材，有止痢、消積、解毒等功能，民間常用于治療消化系統(tǒng)疾病。因其具有難聞的臭味，民間有 “魔鬼的糞便”之稱(chēng)。

本屬藥用植物盡管化學(xué)成分結(jié)構(gòu)具有多樣性，但化學(xué)類(lèi)型集中、特殊，在眾多的生理活性成分中以倍半萜、香豆素和多硫化合物（polysulfanes）等類(lèi)為主要特征性化學(xué)成分；在這些成分中，倍半萜又是最有特征性的化合物，多以胡蘿卜烷（daucane）為基本骨架，是揭示其藥效物質(zhì)基礎(chǔ)、研制現(xiàn)代組分中藥的良好資源。本文按物種進(jìn)行評(píng)述，重點(diǎn)突出其中的主要化學(xué)成分，并給出了它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)，便于理解其類(lèi)同性，為研制現(xiàn)代組分中藥提供科學(xué)依據(jù)。

表1 阿魏屬（Ferula L.）藥用植物信息

1 圓錐莖阿魏F.conocaula

1.1 產(chǎn)地和功效

圓錐莖阿魏產(chǎn)于新疆烏??；亦分布于吉爾吉斯坦。藥用其樹(shù)脂。有消積、殺蟲(chóng)之功效；用于癥瘕痞塊、蟲(chóng)積、心腹冷痛、瘧疾、痢疾。

1.2 化學(xué)成分

圓錐莖阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：傘形戊烯內(nèi)酯（umbelliprenin，1），臭阿魏醇（fezelol，feselol，2），臭阿魏素（feterin，3），傘形酮（umbelliferone），寬葉阿魏素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［cauferin-4′-O-β-D-glucopyranosyl-（1→6）-O-β-D-glucopyranoside，4］［1］，寬葉阿魏素（cauferin，kauferin，5），寬葉阿魏定（cauferidin，kauferidin，6）［2］，圓 錐 莖 阿 魏 酮 苷（conferoside，7），圓 錐 莖 阿 魏 苷 （cauferoside，8）［3］，圓錐莖阿魏素（conferin，9）［4］，圓錐莖阿魏醇 （conferol， mogoltacin， 10）［5］， 寬 葉 阿 魏 寧（cauferinin，11）［6］，二氫圓錐莖阿魏素（dihydroconferin，12）［7］，圓錐莖阿魏二酮（conferdione，13）［8］。

圓錐莖阿魏的根和果實(shí)中含倍半萜-香豆素雜合化合物：圓錐莖阿魏靈（ferocolin，14），圓錐莖阿魏寧（ferocolinin，15），圓錐莖阿魏定（ferocolidin，16），圓錐莖阿魏辛（ferocolicin，17）［9］。

圓錐莖阿魏的果實(shí)含倍半萜-香豆素雜合化合物：圓錐莖阿魏酮（conferone，18）［10］?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1。

圓錐莖阿魏的葉含黃酮類(lèi)化合物：木犀草素（luteolin），槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside）［11］。

1.3 生物學(xué)活性

阿魏（包括圓錐莖阿魏或阜康阿魏、新疆阿魏、Ferula asafoedida L.、F.narthex Boissier、F.foetida Regel、F.borealis K.、F.rigida W.）根和根莖的低濃度乙醇提取物 ［含有古蓬阿魏酸（galbanic acid），卡拉阿魏醇（karatavicinol），傘形戊烯內(nèi)酯，金合歡阿魏醇（farnesiferol）B、C］，及其輔料制成的藥物組合物，對(duì)人肺癌、卵巢癌、黑色素瘤和結(jié)腸癌具有預(yù)防和治療作用［12］。

由牛黃、沒(méi)藥、圓錐莖阿魏、藏菖蒲、雪上一支蒿、黑流礦、仁青佐塔、辰砂、藏青果為原料制成的藥劑，通過(guò)臨床試驗(yàn)證明治療流行性傳染病，尤其是流行性感冒，效果顯著［13］。

圖1 圓錐莖阿魏中部分倍半萜-香豆素雜合化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

2 中亞阿魏F.jaeschkeana

2.1 產(chǎn)地和功效

中亞阿魏產(chǎn)于西藏阿里、扎達(dá)；亦分布于阿富汗、俄羅斯、印度、巴基斯坦等地。藥用其地上部分樹(shù)脂。有消積、殺蟲(chóng)之功效；用于腫瘤、創(chuàng)傷、潰瘍。

2.2 化學(xué)成分

中亞阿魏的根或根莖含倍半萜類(lèi)化合物：中亞阿魏二醇（jaeschkeanadiol，19）［14-15］，5α-對(duì)羥基苯甲酰中亞阿魏二醇 ［5α-（4-hydroxybenzoyl）jaeschkeanadiol，20］，5α-（3-甲氧基-4-羥基苯甲酰基）中亞阿魏二醇 ［5α-（3-methoxy-4-hydroxybenzoyl）jaeschkeanadiol，21］，阿魏精寧（feruginin，22）［15］，阿魏尼定（feruginidin，23），阿魏精（ferugin，24）［16］，阿魏酮（feruone，25），中亞阿魏三醇-5α-對(duì)羥基苯甲 酸 酯 ［ferutriol-5α-（p-hydroxybenzyl） ester，26］［17］，2，3-環(huán)氧中亞阿魏二醇-5α-香莢蘭酸酯（2，3-epoxyjaeschkeanadiol-5α-vanillate，27），2β-羥基-3，4-環(huán)氧中亞阿魏二醇（2β-hydroxy-3，4-epoxy-jaeschkeanadiol，28），蘭薩羅特阿魏醇-5α-對(duì)羥基苯甲酸酯 ［lancerotol-5α-（4-hydroxybenzoate），29］［18］，中亞阿魏素（jaeskeanin，30），中亞阿魏萜酮（ferutinone，31），中亞阿魏尼定（jaeskeanidin，32），中亞阿魏寧（ferutinianin，33），當(dāng)歸酰中亞阿魏寧（angeloylferutinianin），山地阿魏定寧（akiferidinin，34），阿魏亭寧（ferutinin，35），中亞阿魏二醇苯甲酸酯（jaeschkeanadiol benzoate，teferdin，teferidin，ferutinol benzoate，36），6-當(dāng)歸酰中亞阿魏二醇（6-angeloyljaeschkeanadiol，37），中亞阿魏二醇-2-羥基苯甲酸酯（jaeschkeanadiol-2-hydroxybenzoate，38）［19］，中亞阿魏醇 （ferujaesenol，39），山地阿魏烯醇（akichenol，akitschenol，40），9β-O-當(dāng)歸酰山地阿魏烯醇（9β-O-angeloylakichenol，41），5α-O-對(duì)羥基苯甲酰山地阿魏烯醇（5α-O-p-hydroxybenzoylakichenol，42）［20］，中亞阿魏萜醇（jaeschkenol，43），2α，3α-二羥基-4-酮基-5α-對(duì)羥基苯甲酰基-中亞阿魏二醇（2α，3α-dihydroxy-4-keto-5α-p-hydroxybenzoyl-jaeschkeanadiol，44）［21］，異阿魏酮（isoferuone，45），2，3-環(huán)氧山地阿魏烯醇（2，3-epoxyakichenol，46）［22］，5α-4′-羥 基 苯 甲 酰 中 亞 阿 魏 醇 （5α-4′-hydroxybenzoylferujaesenol，47），5α-3′-甲氧基-4′-羥基苯甲酰中亞阿魏醇 （5α-3′-methoxy-4′-hydroxybenzoylferujaesenol，48）［23］，中 亞 阿 魏 二 醇 酯 （jaeschferin，49）［24］；含倍半萜-香豆素雜合化合物：環(huán)氧金合歡黃白蓍草酯（epoxyfarnachrol，50），辣皮樹(shù)萜醇 B（drimartol B，51）［19］；化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖2。含香豆素類(lèi)化合物：中亞阿魏酚（ferujol）［25］；含單萜和揮發(fā)油：對(duì)薄荷-3-烯-1，2-二醇 （p-menth-3-ene-1，2-diol），對(duì)薄荷-4-烯-1，2-二醇 （p-menth-4-ene-1，2-diol），對(duì)薄荷-8-烯-1，2-二醇（p-menth-8-ene-1，2-diol）［26］，反式-對(duì)薄荷-1，4-二醇（trans-p-menthan-1，4-diol），1-羥基異香芹薄荷醇（1-hydroxyisocarvomenthol），外向-1-甲基-4-（1-甲基乙基）-7-氧代雙環(huán) ［2.2.1］庚烷-2-醇 ［exo-1-methyl-4-（1-methylethyl）-7-oxabicyclo［2.2.1］heptan-2-ol］，樟腦（camphor），α-松油醇乙酸酯（α-terpinyl acetate），α-蒎烯（α-pinene），α-松油醇（αterpineol），葛縷子酮（carvone），α-水芹烯（α-phellandrene），對(duì)孜然芹烴（p-cymene），檸檬烯（limonene），β-芹子烯（β-selinene），α-龍腦香烯（α-gurjunene），葛縷子酚（carvacrol），對(duì)孜然芹烴-7-醇（pcymen-7-ol），α-崖柏 酮 （α-thujone），松油 烯-4-醇（terpinen-4-ol），異長(zhǎng)葉松烯（isolongifolene），8，9-p-對(duì)薄荷烯-1，2-二醇（8，9-p-menthene-1，2-diol），α-崖柏烯（α-thujene），松油烯-4-醇乙酸酯（terpin-4-yl acetate），3-蒈 烯 （3-carene），表 蓽 澄 茄 烯 醇（epicubenol），蓽澄茄烯醇（cubenol），大根老鸛草烯 D（germacrene D），順式-羅勒烯（cis-ocimene），對(duì)薄荷-1，2-二醇（p-menthane-1，2-diol），順式-3-對(duì)薄荷烯-1，2-二醇（cis-3-p-menthene-1，2-diol）［27］。

圖2 中亞阿魏中部分倍半萜和倍半萜-香豆素雜合化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

中亞阿魏的莖含揮發(fā)油：α-蒎烯（α-pinene），β-蒎烯（β-pinene），樟烯（camphene），檸檬烯（limonene），3-蒈烯（3-carene）等［28］。

中亞阿魏的果實(shí)含揮發(fā)油：d-α-蒎烯（d-α-pinene），孜然芹醛（cumaldehyde），薁（azulene），硫化物（sulfur compound）等［29］。

中亞阿魏的種子含倍半萜類(lèi)：阿魏亭寧（ferutinin，35），山地阿魏寧素（akitschenin，52），阿魏亭（ferutin，53），大阿魏素（fercomin，54），阿魏替定（ferutidin，55）［30］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖2；含脂肪油：主要成分為中性脂質(zhì)（neutral lipids），極性脂質(zhì)（polar lipids）；脂質(zhì)中包括三甘油酯（triglycerides），游離脂肪酸（free fatty acids），1，3-二甘油酯（1，3-diglycerides），1，2-二甘油酯（1，2-diglycerides），單甘油酯（monoglycerides）；脂肪酸中包括酒石酸（margaric acid）［31］；含揮發(fā)油：α-蒎烯（α-pinene），3-蒈烯（3-carene），樟烯 （camphene），檸檬烯 （limonene），月桂烯（myrcene），松油醇乙酸酯（terpinyl acetate），α-松油醇（α-terpineol），γ-松油烯（γ-terpinene），對(duì)孜然芹烴（p-cymene），香葉醇乙酯（geranyl acetate），香葉醇（geraniol）［32］。

2.3生物學(xué)活性

抗生育作用：按25 mg·kg-1·d-1劑量給懷孕大鼠灌胃中亞阿魏地上部分的正己烷提取物，可抑制著床［33］；灌胃給予其中的單體化合物中亞阿魏酚連續(xù)1、2或3 d，亦可發(fā)揮避孕作用，但對(duì)倉(cāng)鼠無(wú)避孕作用［25］。給雌性大鼠連續(xù)灌胃中亞阿魏的正己烷提取物10、20、30 d，能刺激子宮，增加管腔上皮厚度和子宮腺體數(shù)目，增重卵巢和子宮，卵巢和子宮的總蛋白、糖原、酸性和堿性磷酸酶活性明顯發(fā)生改變［34-35］。但對(duì)于成年發(fā)情期豚鼠可引起骨質(zhì)疏松［36］。探討了7個(gè)胡蘿卜烷型倍半萜的抗生育活性，包括19、22、中亞阿魏二醇-5α-（3-甲氧基-4-羥基苯甲酸酯）（teferin，tefernin）、15、40、52和5α-（3，4-二乙酰氧基苯甲酰氧基）-9β-當(dāng)歸酰氧基中亞阿魏二醇。結(jié)果表明灌胃給予大鼠1～7 d，中亞阿魏二醇-5α-（3-甲氧基-4-羥基苯甲酸酯）、阿魏亭寧和山地阿魏寧素顯示出避孕作用；對(duì)于卵巢切除未成熟雌性大鼠，這3個(gè)化合物顯示出雌激素活性［37］。

3 新疆阿魏F.sinkiangensis

3.1 產(chǎn)地和功效

新疆阿魏產(chǎn)于新疆伊寧。為 《中華人民共和國(guó)藥典》 （1977、1985、1990、1995、2000、2005、2010年版）、新疆藥品標(biāo)準(zhǔn)（1980年版）、內(nèi)蒙古蒙藥材標(biāo)準(zhǔn)（1986年版）收載 “阿魏”的基原植物之一，藥用其樹(shù)脂。具有消積、化癥、散痞、殺蟲(chóng)之功效；用于肉食積滯、瘀血癥瘕、腹中痞塊、蟲(chóng)積腹痛；阿魏油外用于關(guān)節(jié)痛。藏族、蒙古族、維吾爾族、景頗族、阿昌族、德昂族、傣族亦藥用本種。哈薩克族尚用其樹(shù)脂治神經(jīng)衰弱、腹懣脹痛、死胎不下；拉祜族用其樹(shù)脂主治驚風(fēng)、抽搐；維吾爾族用其樹(shù)脂治心慌易驚、目赤腫痛等癥。

3.2 化學(xué)成分

新疆阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：異臭阿魏素（isofeterin，56），大果阿魏酮（lehmannolone，57），大果阿魏醇（lehmannolol，58），新疆阿魏酮（sinkianone，59）［38］，金合歡阿魏醇（farnesiferol）B（60）、C（61），托里阿魏諾醇（fekrynol，62），異撒馬爾罕阿魏素（isosamarcandin，63），表撒馬爾罕阿魏素（episamarcandin，64）［39］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 3；含香豆素類(lèi)化合物：傘形酮（umbelliferone）［39］。

新疆阿魏的油膠樹(shù)脂含倍半萜-香豆素雜合化合物：傘形戊烯內(nèi)酯（1）［40-41］，金合歡阿魏醇（farnesiferol）A（65）［40］、B（60）、C（61）［40-41］，（3′S，8′R，9′S，10′R）-新疆阿魏醇 A ［（3′S，8′R，9′S，10′R）-sinkianol A，66］，（3′R，5′R，10′R）-新疆阿魏醇 B［（3′R，5′R，10′R）-sinkianol B，67］，（5′S，8′R，9′S，10′R）-托里阿魏酮 ［（5′S，8′R，9′S，10′R）-ferukrinone，68］，托里阿魏素（ferukrin，69），（3′S，5′S，8′R，9′S，10′R）-凱萊阿魏素 ［（3′S，5′S，8′R，9′S，10′R）-kellerin，70］，（3′S，5′S，8′R，9′S，10′R）-去乙酰凱萊阿魏素 ［（3′S，5′S，8′R，9′S，10′R）-deacetylkellerin，71］，金合歡阿魏酮A（farnesiferone A，72），多膠阿魏素（gummosin，73），多花素寧（polyanthinin，74）［40］，古蓬阿魏酸（galbanic acid，75）［40-41］，古蓬阿魏酸甲酯（methyl galbanate，76）［40］，卡拉阿魏醇（karatavicinol，10′R-karatavicinol，77）［40-41］，卡拉阿魏醇 A（karatavicinol A，78）［41］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3；含香豆素類(lèi)化合物：傘形酮（umbelliferone）［41-42］；含苯丙素類(lèi)化合物：阿魏酸（ferulic acid），3-（3，4-二甲氧基苯基）-2-丙烯醛 ［3-（3，4-dimethoxyphenyl）-2-propenal］，松柏醛（coniferaldehyde）［42］；含 酚類(lèi) 化 合 物：香 莢蘭 素（vanillin）［42］；含甾體類(lèi)化合物：β-谷甾醇［42］；含揮發(fā) 油：2，3-二 甲 基-3-己 醇 （2，3-dimethyl-3-hexanol），2-乙硫基-丁烷（2-ethylthio-butane），丙基丁基二硫醚（propylbutyldisulfide），十八烷基三烯（octadecatriene），油酸（oleic acid）［43］，2，4-二甲基噻吩，丙烯基硫醚，二仲丁基二硫醚，1，3-二噻烷，α-蒎烯，甲基丙烯基二硫醚，α-萜品烯，β-蒎烯，β-月桂烯，2，3，4-三甲基噻吩，β-羅勒烯，α-羅勒烯，別羅勒烯，α-欖香烯，喇叭茶醇，γ-桉葉醇［44］，仲-丁基-反式-1-丙烯基二硫烷 （sec-butyltrans-1-propenyl disulfane），仲-丁基-反式-2-丁烯基二硫烷（sec-butyl-trans-2-butenyl disulfane），仲-丁基二硫醚（sec-dibutyl disulfide）［45］，仲-丁基-順式-1-丙烯基二硫烷（sec-butyl-cis-1-propenyl disulfane）等［46］，順式-仲-丁基-1-丙烯基二硫化物（cis-sec-butyl-1-propoenyldisulphide），反式-仲-丁基-1-丙烯基二硫化物（trans-sec-butyl-1-propoenyldisulphide）［47］。

新疆阿魏的種子含倍半萜-香豆素雜合化合物：傘形戊烯內(nèi)酯（1），大果阿魏醇（58）［48-49］，大果阿魏酮（57），新疆阿魏酮（59），金合歡阿魏醇 C（61），托里阿魏諾醇（62），表撒馬爾罕阿魏素（64），新疆阿魏烯素（sinkiangenorin）D（79）［49］、E（80）［50］、F（81），8-O-乙酰新疆阿魏烯素 F（8-O-acetylsinkiangenorin F，82）［51］， 科 佩 特 阿 魏 酮（fekolone， 83）［49］， 克 拉 頓 芹 素 （colladonin，84）［49，52］；含半 萜 類(lèi) 化 合 物：新 疆 阿 魏 烯 素 C（sinkiangenorin C，85）［53］；化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 3。含甾體類(lèi)化合物：新疆阿魏烯素（sinkiangenorin）A（86）、B（87）［53］（化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 3），豆甾醇（stigmasterol），豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside）［52，54］， β-谷 甾 醇 （βsitosterol），胡蘿卜苷（daucosterol）［54］；含木脂素類(lèi)化合物：（7，8-順式-8，8′-反式）-2′，4′-二羥基-3，5-二甲氧基落葉松脂醇 ［（7，8-cis-8，8′-trans）-2′，4′-dihydroxyl-3，5-dimethoxylariciresinol］［48］，落葉松脂醇（lariciresinol），牛蒡子苷元（arctigenin）［48，53］，馬臺(tái)樹(shù)脂醇（matairesinol）［53］，裂環(huán)異落葉松脂醇（secoisolariciresinol）［53-54］，松 脂 素 （pinoresinol），（7，8-順式-8，8′-反式）-2′，4′-二羥基-3，5-二甲氧基-落葉 松 脂 素 ［（7，8-cis-8，8′-trans）-2′，4′-dihydroxyl-3，5-dimethoxylariciresinol］，牛蒡苷（arctiin），新牛蒡素 A（neoarctin A）［54］；含黃酮類(lèi)化合物：槲皮素（quercetin）［48，54］，異槲皮素苷（isoquercitrin）［54］，木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（luteolin-7-O-β-D-gluronide）［54］，蘆?。╮utin）［54］；含香豆素類(lèi)化合物：傘形酮［52，54］；含苯丙素類(lèi)化合物：馬克拉丙素酚（macrathoin F）［48，54］，阿魏酸［52，54］，咖啡酸（caffeic acid），綠原酸（chlorogenic acid），綠原酸甲酯（methyl chlorogenate），1，5-二-O-咖啡?？鼘幩幔?，5-di-O-caffeoylquinic acid），5-O-咖啡酰奎寧酸（5-O-caffeoylquinic acid）［54］；含蒽醌類(lèi)化合物：兩型曲霉醌 A（variecolorquinone A）［54］；含脂肪醇、酸類(lèi)化合物：正二十六醇（n-hexacosanol），1-（3-乙基苯 基）-1，2-乙 二 醇 ［1-（3-ethylphenyl）-1，2-ethanediol］，丁二酸（butanedioic acid）［54］；含核苷類(lèi)化合物：尿嘧啶核苷（uridine），肌苷（inosine）［54］；含其他類(lèi)化合物：（R）-2′-羥基-N-［（2S，3S，4R）-1，3，4-三羥基二十六烷-2-基］壬烷酰胺 ｛（R）-2′-hydroxy-N-［（2S，3S，4R）-1，3，4-trihydroxyhexacosan-2-yl］ nonadanamide｝，5-羥 甲 基 糠 醛 （5-hydroxymethyl fufural），蔗糖（sucrose），檬果酚 G（parvifoliol G），香草酸（vanillic acid）［54］。

3.3 生物學(xué)活性

3.3.1 抗炎作用 在脂多糖刺激的腦小膠質(zhì)細(xì)胞BV-2系，新疆阿魏油膠樹(shù)脂的三氯甲烷提取物抑制一氧化氮（NO）產(chǎn)生的最大半數(shù)抑制濃度（IC50）值為（1.66±1.10）μg·mL-1。其中鑒定的化合物 70、73、75和76呈現(xiàn)出明顯的抑制神經(jīng)炎癥的活性，IC50值分別為 4.96、6.93、10.50、5.95μmol·L-1；化合物60、61、69、71、72、74和77能降低NO的產(chǎn)生，IC50值為19.88～47.43μmol·L-1；化合物1、65、66和 68亦能抑制 NO的產(chǎn)生，IC50值為50μmol·L-1［40］。去除揮發(fā)油的樹(shù)脂對(duì)皮下注射吲哚美辛（3 mg·kg-1）所致胃潰瘍小鼠有抗胃潰瘍作用［41］。

3.3.2 鎮(zhèn)痛和鎮(zhèn)靜作用 順式-仲-丁基-1-丙烯基二硫化物和反式-仲-丁基-1-丙烯基二硫化物的1∶3混合物對(duì)嗎啡依賴(lài)性動(dòng)物具有脫毒作用，抑制脫癮綜合征和生理依賴(lài)性，顯示出明顯的鎮(zhèn)痛和鎮(zhèn)靜作用；小鼠靜脈注射的半數(shù)致死量（LD50）為 1.42 g·kg-1［47］。

3.3.3 腫瘤細(xì)胞毒活性 新疆阿魏樹(shù)脂三氯甲烷提取物在 100 mg·mL-1質(zhì)量濃度下對(duì)肺癌 A549、H292、H1792、H460細(xì)胞株的增殖抑制率分別為75.45%、65.39%、46.54%、73.68。低極性部位在100 mg·mL-1質(zhì)量濃度下對(duì)A549、H292、H1792、H460細(xì)胞株的增殖抑制率分別為88.74%、80.62%、60.11%、92.35%。從低極性部位中分離得到主要倍半萜雜合香豆素化合物60、72、61、74，其中61、74的IC50值分別為35.49、15.44、44.25、21.63μmol·L-1和23.60、17.90、38.33、12.35μmol·L-1，且呈劑量相關(guān)性。提示新疆阿魏樹(shù)脂的低極性部位是體外抑制人肺癌細(xì)胞增殖作用的活性部位，化合物61為其主要活性成分［55］?；衔?和落葉松脂醇對(duì)人胃癌AGS細(xì)胞株增殖具有抑制作用，IC50值分別為（13.67±1.73）、（20.82±2.86）μmol·L-1；使細(xì)胞分裂停滯在 G0／G1期，誘導(dǎo)其凋亡［48］；化合物58、61、64、79、83、84對(duì)人胃癌AGS細(xì)胞株增殖亦具有抑制作用，IC50值為12.7～104.8μmol·L-1；化合物57、58、59、61、62和79對(duì)宮頸癌HeLa細(xì)胞增殖具有抑制作用，IC50值為20.4～226.2μmol·L-1［49］；化合物 80［50］、81、82［51］、85、牛蒡子苷元和馬臺(tái)樹(shù)脂醇［53］對(duì)人胃癌AGS細(xì)胞株增殖亦具有抑制作用，IC50值分別為12.7、27.1、62.7、36.9、78.2、99.4μmol·L-1；化合物81和82對(duì)人癌 K562和HeLa細(xì)胞株增殖均無(wú)抑制作用［51］。

3.3.4 抗病毒活性 化合物80對(duì)流感病毒A H1N1具有抑制作用，IC50值為 4.0μmol·L-1［50］。

3.3.5 抗氧化活性 新疆阿魏樹(shù)脂的乙酸乙酯提取物呈現(xiàn)非常強(qiáng)的抗氧化作用［56］。

圖3 新疆阿魏中的部分化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)

4 阜康阿魏F.fukanensis

4.1 產(chǎn)地和功效

阜康阿魏產(chǎn)于新疆阜康。藥用其根及樹(shù)脂。有消積、化癥、散痞、殺蟲(chóng)之功效；用于肉食積滯、瘀血癥瘕、腹中痞塊、蟲(chóng)積腹痛、腫瘤、創(chuàng)傷、潰瘍。阜康阿魏為 《中華人民共和國(guó)藥典》（1977、1985、1990、1995、2000、2005、2010年版）、新疆藥品標(biāo)準(zhǔn)（1980年版）、內(nèi)蒙古蒙藥材標(biāo)準(zhǔn)（1986年版）收載 “阿魏”的基原植物之一，藥用其油膠樹(shù)脂。藏族亦藥用；傣族藥用其根治小兒高熱抽搐、胃痛。

4.2 化學(xué)成分

阜康阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：阜康阿魏呋喃香豆素（fukanefuromarin）A（88）、B（89）、C（90）、D（91）［57］、E（92）、F（93）、G（94）［58］、H（95）、I（96）、J（97）、K（98）、L（99）、M （100）［59］，2，3-二氫-7-羥基-2R*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基-6-酮基］呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2 R*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadien-6-onyl］furo［3，2-c］coumarin，101｝，白根素 C（baigene C，102），阜康阿魏香豆素（fukanemarin）A（103）［57］、B（104）［58］，2，3-二氫-7-甲氧基-2 S*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2S*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］furo［3，2-c］coumarin，105｝，2，3-二氫-7-甲氧基-2R*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2R*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］furo［3，2-c］coumarin，106｝［60］，傘形戊烯內(nèi)酯（1），大果阿魏酮（57），科佩特阿魏酮（83），阿魏素（assafoetidin，107），巴德拉阿魏酮（badrakemone，108）［61］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖4；含倍半萜類(lèi)化合物：橙花叔醇（nerolidol），1-（2，4-二羥苯基）-3，7，11-三甲基-3-乙烯基-6（反式），10-十二烷二烯-1-酮 ［1-（2，4-dihydroxyphenyl）-3，7，11-trimethyl-3-vinyl-6（E），10-dodecadien-1-one］，1-（2，4-二羥苯基）-3，7-二甲基-3-乙烯基-8-（4-甲基-2-呋喃基）-6（反式）-癸烯-1-酮 ［1-（2，4-dihydroxyphenyl）-3，7-dimethyl-3-vinyl-8-（4-methyl-2-furyl）-6（E）-octen-1-one］，沙生阿魏酮（dshamirone；secoammoresinol）［60］，阜康阿魏萜酮（fukanedone）A（109）、B（110）、C（111）、D（112）、E（113）［62］，阜康阿魏色酮（fukanefurochromone）A（114）、B（115）、C（116）、D（117）、E（118），（2R，3S）-相對(duì)-2-［（3E）-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-1-基］-2，3-二氫-7-羥基-2，3-二甲基-4H-呋喃并［2，3-b］［1］苯并吡喃-4-酮 ｛（2R，3S）-rel-2-［（3E）-4，8-dimethyl-3，7-nonadien-1-yl］-2，3-dihydro-7-hydroxy-2，3-dimethyl-4H-furo［2，3-b］［1］benzopyran-4-one，119｝［63］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 4；含酚性基團(tuán)化合物：阜康阿魏酮酯A（fukaneketoester A）［62］，阿魏酸（ferulic acid）［64］。

圖4 阜康阿魏中部分化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)

阜康阿魏的油膠樹(shù)脂含揮發(fā)油：仲-丁基-反式-2-丁烯基二硫烷 （sec-butyl-trans-2-butenyldisulfane）［45］，仲-丁基-反式-1-丙烯基二硫烷（sec-butyltrans-1-propenyldisulfane）等［45，65］， 仲-丁 基-甲 基-二硫烷（sec-butyl-methyl-disulfane），仲-丁基-乙基-二硫烷（sec-butyl-ethyl-disulfane），正丁基-乙基-二硫烷（n-butyl-ethyl-disulfane），二甲基-三硫烷（dimethyltrisulfane），仲-丁 基-順 式-1-丁烯 基-二 硫 烷 （secbutyl-cis-1-butenyl-disulfane），仲-丁基-反式-1-丁烯基-二硫烷（sec-butyl-trans-1-butenyl-disulfane）［65］。

阜康阿魏的葉含苯丙素類(lèi)化合物：阿魏酸［64］。

4.3 生物學(xué)活性

在脂多糖（LPS）刺激的巨噬細(xì)胞RAW 264.7細(xì)胞 模 型，化 合 物 88、89、90、91［57］、92、93、94［58］、95、96、97、98［59］、103［57］、104［58］、105和106［60］能抑制 NO的生成，IC50值分別為 13.0、16.2、11.1、8.9、29.0、30.7、27.3、24.3、55.6、11.1、35.7、19.5、30.2、33.5、36.9μmol·L-1；作用機(jī)制分析表明，化合物 90、91［57］、92［58］、95、98［59］、103［57］和 105［60］劑量依賴(lài)性抑制 iNOSmRNA的表達(dá)。

在LPS刺激的巨噬細(xì)胞RAW 264.7細(xì)胞模型，倍半萜類(lèi)化合物111、112、113能抑制NO的生成，IC50值分別為 6.7、27.8、76.2μmol·L-1［62］；化合物114、115、116、117和119能抑制NO的生成，IC50值分別為 24.7、22.5、29.0、24.0、10.7μmol·L-1；作用機(jī)制分析表明，化合物117劑量依賴(lài)性抑制iNOS mRNA的表達(dá)［63］。

5 大果阿魏F.lehmannii

5.1 產(chǎn)地和功效

大果阿魏產(chǎn)于新疆瑪納斯；亦分布于巴基斯坦、阿富汗、伊朗以及蘇聯(lián)中亞地區(qū)。藥用其根及樹(shù)脂。有消積之功效；用于蟲(chóng)積、肉積、心腹冷痛。

5.2 化學(xué)成分

大果阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：大果阿魏酮（57）［66］，大果阿魏醇（58）［67］，新疆阿魏酮（59）［66-67］，金合歡阿魏醇 C（61），托里阿魏諾醇（62），阿魏素（107），大果阿魏酮 A（lehmannolone A，120）［66］，大果阿魏靈（lehmferin，121），巴德拉阿魏素（badrakemin，122），大果阿魏定（lehmferidin，123）［68］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖5；含氨基酸類(lèi)化合物：賴(lài)氨酸（Lys）、組氨酸（His）、精氨酸（Arg）、天冬氨酸（Asp）、蘇氨酸（Thr）、絲氨酸（Ser）、谷氨酸（Glu）、甘氨酸（Gly）、丙氨酸（Ala）、纈氨酸（Val）、蛋氨酸（Met）、異亮氨酸（IIe）、亮氨酸（Leu）、酪氨酸（Tyr）、苯丙氨酸（Phe）、脯氨酸、胱氨酸［69］；含微量元素及重金屬元素：Fe、Mn、Zn、K、Na、Ca、Cu、Pb、As、Cd、Hg、Cr［69］。

圖5 大果阿魏中部分倍半萜-香豆素雜合化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

樹(shù)脂和基生葉含揮發(fā)油：愈創(chuàng)木醇（guaiol），α-蒎烯（α-pinene），β-蒎烯（β-pinene），3-蒈烯（3-carene），反式-羅勒烯（trans-ocimene），茴香醇乙酸酯（fenchyl acetate），龍腦（borneol），（-）-異杜香烯［（-）-isoledene］，（-）-姜烯［（-）-zingiberene］等［70］。

大果阿魏的葉含氨基酸類(lèi)化合物：與根相同［69］；含微量元素及重金屬元素：Fe、Mn、Zn、K、Na、Ca、Cu、As、Hg［69］。

6 臭阿魏F.teterrima

6.1 產(chǎn)地和功效

臭阿魏產(chǎn)于新疆北部伊犁；亦分布于俄羅斯的西伯利亞西部和克薩克斯坦。臭阿魏為藏藥標(biāo)準(zhǔn)（1979年版）收載 “阿魏”的基原植物。藥用其樹(shù)脂。有殺蟲(chóng)、散痞、消積之功效；用于蟲(chóng)積腹痛、腹中痞塊、肉食積滯、瘀血癥瘕；阿魏油外用于關(guān)節(jié)痛。

6.2 化學(xué)成分

臭阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：臭阿魏素（feterin，3）［71-72］，異臭阿魏素（56）［73］，克拉頓芹素（colladonin，84）［72］，巴德拉阿魏酮（badrakemone，108），巴德拉阿魏素（badrakemin，122），巴德拉阿魏素乙酸酯（badrakemin acetate，124）［72，74］，史特阿魏素（feshurin，125），史特阿魏素乙酸酯（feshurin acetate，126）［72］，撒馬爾罕阿魏素乙酸酯（samarkandin acetate，127）［74］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖6；含甾體類(lèi)化合物：孕甾-4-烯-3，20-二酮（pregn-4-ene-3，20-dione），胡蘿卜苷［72］。

圖6 臭阿魏中部分倍半萜-香豆素雜合化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

6.3 毒性

臭阿魏揮發(fā)油小鼠灌胃的LD50為491.61mg·kg-1；急性毒性出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)中毒癥狀，中毒癥狀比多傘阿魏揮發(fā)油重［75］。

7 托里阿魏F.krylovii

7.1 產(chǎn)地和功效

托里阿魏產(chǎn)于新疆托里；亦分布于中亞和俄羅斯西伯利亞地區(qū)。托里阿魏的樹(shù)脂在新疆地區(qū)亦作“阿魏”藥用。藥用其樹(shù)脂。有殺蟲(chóng)、散痞、消積之功效；用于蟲(chóng)積、肉積、食積、脘腹冷痛、痞積腫塊、胸脅脹滿、膽經(jīng)濕熱。

7.2 化學(xué)成分

托里阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：托里阿魏諾醇（62）［76］，托里阿魏素（69）［77-78］，托里阿魏諾醇乙酸酯（fekrynol acetate，128）［76］，羽脈阿魏醇（camolol；kamolol，129），羽脈阿魏酮（camolone； kamolone， 130）［77］， 托 里 阿 魏 醇 （fekrol，131）［79］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 7。

圖7 托里阿魏中部分倍半萜-香豆素雜合化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

8 硬阿魏F.bungeana

8.1 產(chǎn)地和功效

硬阿魏產(chǎn)于東北、華北以及甘肅、河南、寧夏、陜西。藥用全草和根。帶根全草稱(chēng) “砂茴香”，種子稱(chēng) “砂茴香子”，內(nèi)蒙古地區(qū)藥用。帶根全草有清熱解毒、祛痰、消腫止痛、祛風(fēng)除濕之功效；用于感冒、發(fā)熱、頭痛、氣管炎、咳嗽、喘息、胸悶、骨癆、瘰疬、乳蛾、胸脅痛、膿瘡。種子有理氣健胃之功效；用于脘腹脹痛、消化不良、急慢性腸炎。

8.2 化學(xué)成分

迄今無(wú)化學(xué)成分研究報(bào)道。

9 準(zhǔn)噶爾阿魏F.songarica

9.1 產(chǎn)地和功效

準(zhǔn)噶爾阿魏產(chǎn)于新疆北部阿勒泰、塔城，亦分布于俄羅斯西伯利亞西部和克薩克斯坦。藥用樹(shù)脂和全草。其樹(shù)脂在新疆地區(qū)也作 “阿魏”藥用。樹(shù)脂有消積、散痞、殺蟲(chóng)之功效；全株有消積殺蟲(chóng)之功效；用于蟲(chóng)積、肉積、腹部腫塊、肝脾腫大、脘腹冷痛；配膏藥外治關(guān)節(jié)疼痛。

9.2 化學(xué)成分

準(zhǔn)噶爾阿魏根含酚類(lèi)化合物：2，4-二羥基苯乙酮（2，4-dihydroxylacetophenone），2，4-二羥基-α-氧代-苯乙酸（2，4-dihydroxy-α-oxo-phenylacetic acid）［80］；含有機(jī)酸類(lèi)化合物：3，3′，4，4′-二苯基四羧酸（3，3′，4，4′-biphenyltetracarboxylic acid）［80］；含 揮 發(fā) 油：Δ3-蒈烯（Δ3-carene）等［81］，1，2，3，4，5，6-六氫白楊烯（1，2，3，4，5，6-hexahydrochrysene），1，4-二甲基-2，5-二異丙基苯（1，4-dimethyl-2，5-diisopropylbenzene），1，5，7-三甲基四氫化萘（1，5，7-trimethyltetralin），2，4-二甲基-2-癸烯（2，4-dimethyl-2-decene），樟烯（camphene），2-甲氧基苯酚（2-methoxy-phenol），馬兜鈴烯 （aristolene），香樹(shù)烯（aromadendrene），香檸檬烯（bergapten），龍腦乙酸酯（bornyl acetate），巴爾蘭定（berlandin），菖蒲烯（calamenene），水菖蒲烯（calarene），葛縷子酚（carvacrol），丁香三 環(huán) 烯 （clovene），姜 黃烯 （curcumene），鄰苯二甲酸二丁酯（dibutylphthalate），依杜蘭 I（edulan I），二十一烷（heneicosane），二十七烷（heptacosane），二十六烷（hexacosane），十六酸（hexadecanoic acid），香堇烯（ionene），異松蒎醇（isopinocampheol），檸 檬 烯 （limonene），月 桂 烯（myrcene），正辛基環(huán)己烷（n-octylcyclohexane），降蒎酮（nopinone），二十八烷（octacosane），對(duì)孜然芹烴（p-cymene），對(duì)薄荷-1，5，8-三烯（p-mentha-1，5，8-triene），對(duì)正丙基苯酚（p-n-propylphenol），過(guò)氫金合歡烯丙酮（perhydrofarnesyl aceton），植醇（phytol），二十四烷（tetracosane），麝香草酚（thymol），香莢蘭酸（vanillic acid），α-蒎烯（α-pinene），α-芹子烯（α-selinene），β-杜松烯（β-cadinene），β-雪松烯（β-cedrene），β-環(huán)檸檬醛（β-cyclocitral），β-金合歡烯（β-farnesene），β-愈創(chuàng)木烯（β-guaiene），β-蒎烯（β-pinene），δ-芹子烯（δ-selinene），β-松油醇（βterpineol），δ-杜松烯（δ-cadinene）［82］。

10 麝香阿魏F.moschata

10.1 產(chǎn)地和功效

麝香阿魏產(chǎn)于新疆昭蘇；亦分布于吉爾吉斯坦、塔吉克斯坦。藥用其根，有鎮(zhèn)靜、解痙之功效；用于治療癔病等。

10.2 化學(xué)成分

麝香阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：臭阿魏醇（2）［83］，圓錐莖阿魏醇（10）［84］，圓錐莖阿魏酮（18）［83，85］，麝香阿根醇（sumferin，132）［85］，麝香阿魏醇（moschatol，133）［85-86］；含香豆素類(lèi)化合物：麝香阿魏素（fesumtuorin）A（134）、B（135）、C（136）、D（137）、E（138）、F（139）、G（140）、H（141），白亮獨(dú)活素 E（candibirin E，142），心葉棱子芹素 D（rivulobin D，143），甲氧基歐芹酚（osthol，144），橙皮油內(nèi)酯烯醇（auraptenol，145），水合橙皮內(nèi)酯（meranzin hydrate，146），水合羥基前胡素（oxypeucedanin hydrate，147），羥基前胡素（oxypeucedanin，148），羥基前胡素甲醚（oxypeucedanin methnolate，149），阿魏栓翅芹內(nèi)酯醇（pranferol，150），栓翅芹烯醇（pabulenol，151），白芷屬腦（heraclenol，152），獨(dú)活素（heraclenin，153），白芷屬腦-3′-甲醚（heraclenol-3′-methyl ester，154），歐前胡素（imperatorin，155），花椒毒酚（xanthoxol，156），花椒毒素（xanthotoxin，157）［83］。化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖8。

圖8 麝香阿魏中部分化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

10.3 生物學(xué)活性

化合物144、147、148、149、152、153和155對(duì)人類(lèi)免疫缺陷病毒在H9淋巴細(xì)胞的復(fù)制具有抑制作用，IC50值（mg·mL-1）分別為 11.7、21.1、23.4、＞100、 ＞100、20.1、 ＞100；EC50值（mg·mL-1）分別為 0.155、10、1.05、33.3、0.115、2.37、 ＜0.10；治療指數(shù)（TI）分別為 75.5、2.11、22.2、3.00、870、8.48、 ＞1000［83］。

10.3.2 細(xì)胞因子（cytokine）釋放抑制作用 化合物137、144、147、148、149、152、153、154和155對(duì)LPS刺激的人外周單核細(xì)胞釋放腫瘤壞死因子α（TNF-α）的抑制率分別為61.3%、85.4%、80.1%、81.3%、83.9%、80.8%、83.9%、79.4%和63.1%；對(duì)釋放白細(xì)胞介素（IL）-4的抑制率分別為42.8%、50.7%、34.4%、41.8%、38.6%、42.1%、47.3%、42.1%和 42.8%［83］。

11 橄綠阿魏F.olivacea，Peucedanum olivaceum

11.1 產(chǎn)地和功效

橄綠阿魏產(chǎn)于云南麗江。藥用其根，有祛痰止咳、散寒發(fā)表、降氣之功效。

11.2 化學(xué)成分

迄今無(wú)化學(xué)成分研究報(bào)道。

12 多傘阿魏F.feruloides，Peucedanum feruloides

12.1 產(chǎn)地和功效

多傘阿魏產(chǎn)于新疆北部，沿準(zhǔn)噶爾盆地邊緣普遍分布；亦分布于哈薩克斯坦、吉爾吉斯坦、烏茲別克斯坦、俄羅斯西伯利亞地區(qū)和蒙古。藥用其根及樹(shù)脂，樹(shù)脂有健胃消積、散寒止痛之功效；用于食積、消化不良、心腹冷痛、腸胃炎、風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎。

12.2 化學(xué)成分

多傘阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：巴德拉阿魏素（122），巴德拉阿魏素乙酸酯（124），圓錐莖阿魏醇乙酸酯（conferol acetate，158）［87］，多傘阿魏 素 （ferulin） A （159）、B （160）［88-89］、C（161）［88］，2，3-二氫-7-羥基-2S*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2S*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-c］coumarin，162｝［88-90］，2，3-二氫-7-羥基-2R*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2R*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-c］coumarin，163｝，2，3-二氫-7-羥基-2S*，3R*-二甲基-2-［4-甲基-5-（4-甲基-2-呋喃基）-3（E）-戊烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2S*，3R*-dimethyl-2-［4-methyl-5-（4-methyl-2-furyl）-3（E）-pentenyl］-furo［3，2-c］coumarin，164｝，2，3-二氫-7-羥基-2R*，3R*-二甲基-2-［4-甲基-5-（4-甲基-2-呋喃基）-3（E）-戊烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2R*，3R*-dimethyl-2-［4-methyl-5-（4-methyl-2-furyl）-3（E）-pentenyl］-furo［3，2-c］coumarin，165｝［88，90］，2，3-二氫-7-甲氧基-2S*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2S*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-c］ coumarin，166｝，2，3-二 氫-7-甲 氧 基-2R*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2R*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-c］coumarin，167｝［88-90］，2，3-二氫-7-羥基-2S*，3R*-二甲基-3-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2S*，3R*-dimethyl-3-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-c］coumarin，168｝，2，3-二氫-7-羥基-2R*，3R*-二甲基-3-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2R*， 3R*-dimethyl-3-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-c］ coumarin，169｝［88，91］，4，7-二羥基-3-［3，7，11-三甲基-2（E），6（E），10-十二碳三烯基］香豆素 ｛4，7-dihydroxy-3-［3，7，11-trimethyl-2（E），6（E），10-dodecatrienyl］ coumarin，170｝［88］，2，3-二 氫-7-羥 基-2S*，3R*-二 甲 基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯-6-酮基］-呋喃并［3，2-c］香 豆 素 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2S*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadien-6-onyl］-furo［3，2-c］coumarin，171｝，2，3-二氫-7-甲氧基）-2S*，3R*-二 甲 基-2-［4，8-二甲 基-3（E），7-壬二烯基-6-酮基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2S*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadien-6-onyl］-furo［3，2-c］coumarin，172｝，2，3-二氫-7-甲 氧基）-2S*，3R*-二甲基-2-［4-甲基-5-（4-甲基-2-呋喃基）-3（E）-戊烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2S*， 3R*-dimethyl-2-［4-methyl-5-（4-methyl-2-furyl）-3（E）-pentenyl］-furo［3，2-c］coumarin，173｝［90］，2，3-二氫-7-羥基-2S*，3R*-二甲基-3-［4-甲 基-5-（4-甲 基-2-呋 喃 基）-3（E）-戊 烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2S*，3R*-dimethyl-3-［4-methyl-5-（4-methyl-2-furyl）-3（E）-pentenyl］-furo［3，2-c］coumarin，174｝［91］，2，3-二氫-7-甲氧基-2S*，3R*-二甲基-3-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2S*，3R*-dimethyl-3-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-c］ coumarin，175｝［89，91］，2，3-二氫-7-甲氧基-2R*，3R*-二甲基-3-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2R*，3R*-dimethyl-3-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-c］ coumarin，176｝，2，3-二氫-7-羥基-2R*，3S*-二甲基-2-［8-羥基-4，8-二甲基-3（E）-壬烯-1-基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2R*，3S*-dimethyl-2-［8-hydroxy-4，8-dimethyl-3（E）-nonen-1-yl］-furo［3，2-c］ coumarin，177｝，2，3-二 氫-7-甲 氧 基-2R*，3S*-二甲基-2-［8-羥基-4，8-二甲基-3（E）-壬烯-1-基］-呋喃并 ［3，2-c］香豆素 ｛2，3-dihydro-7-methoxy-2R*，3S*-dimethyl-2-［8-hydroxy-4，8-dimethyl-3（E）-nonen-1-yl］-furo［3，2-c］ coumarin，178｝［89］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 9。

圖9 多傘阿魏中部分倍半萜-香豆素雜合化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

多傘阿魏的根含倍半萜-色酮雜合化合物：多傘阿魏素（ferulin）D（179）、E（180），2，3-二氫-7-羥基-2S*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-b］色酮 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2S*， 3R*-dimethyl-2-［4， 8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo ［3，2-b］ chromone，181｝，2，3-二氫-7-羥基-2R*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［3，2-b］色酮 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2R*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［3，2-b］chromone，182｝［88］，2，3-二氫-7-羥基-2S*，3R*-二甲基-2-［4，8-二甲基-3（E），7-壬二烯基］-呋喃并 ［2，3-b］色酮 ｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2S*，3R*-dimethyl-2-［4，8-dimethyl-3（E），7-nonadienyl］-furo［2，3-b］chromone，183｝，2，3-二氫-7-羥基-2S*，3R*-二甲基-2-［4-甲基-5-（4-甲基-2-呋喃基）-3（E），7-戊烯基］-呋喃并 ［2，3-b］色酮｛2，3-dihydro-7-hydroxy-2S*，3R*-dimethyl-2-［4-methyl-5-（4-methyl-2-furyl）-3（E），7-pentenyl］-furo［2，3-b］chromone，184｝，2，3-二氫-7-羥基-2R*，3R*-二甲基-2-［4-甲基-5-（4-甲基-2-呋喃基）-3（E），7-戊烯基］-呋喃并 ［2，3-b］色酮 ｛2，3-dihydro-7-hydroxyl-2R*， 3R*-dimethyl-2-［4-methyl-5-（4-methyl-2-furyl）-3（E），7-pentenyl］-furo［2，3-b］chromone，185｝［92］；含倍半萜-酚性基團(tuán)雜合化合物：沙 生 阿 魏 酮 （dshamirone，secoammoresinol，186），（4E，8E）-1-（2-羥基-4-甲氧基苯基）-5，9，13-三甲基十四碳-4，8，12-三烯-1-酮 ［（4E，8E）-1-（2-hydroxy-4-methoxyphenyl）-5，9，13-trimethyltetradeca-4，8，12-trien-1-one，187］，（4E，8E）-1-（2，4-二羥基苯基）-2-羥基-5，9，13-三甲基十四碳-4，8，12-三烯-1-酮 ［（4E，8E）-1-（2，4-dihydroxyphenyl）-2-hydroxy-5，9，13-trimethyltetradeca-4，8，12-trien-1-one，188］［89］，1-（2，4-二羥基苯基）-3，7，11-三甲基-3-乙烯基十二碳-6（E），10-二烯-1-酮［1-（2， 4-dihydroxyphenyl）-3， 7， 11-trimethyl-3-vinyldodeca-6（E），10-dien-1-one，189］［89，93］，8，9-氧代異丙基沙生阿魏酮（8，9-oxoisopropanyldshamirone，190），多傘阿魏呋內(nèi)酯A（ferulaeolactone A，191），8，9-二羥基沙生阿魏酮（8，9-dihydroxydshamirone，192）［89，94］，8-乙酰氧基-9-羥基沙生阿魏酮（8-acetoxy-9-hydroxydshmirone，193），8-乙酰氧基-9-羥基-4′-甲氧基沙生阿魏酮（8-acetoxy-9-hydroxy-4′-methoxydshmirone，194）［89］，3S*-（2，4-二羥基苯甲 酰 基）-4R*，5R*-二 甲 基-5-（4，8-二 甲 基-3（E），7（E）-壬二烯-1-基）-四氫-2-呋喃酮 ［3S*-（2，4-dihydroxybenzoyl）-4R*， 5R*-dimethyl-5-（4， 8-dimethyl-3（E），7（E）-nonadien-1-yl）-tetrahydro-2-furanone，195］［89，95］，（3S，4R，5S）-相對(duì)-3-（2，4-二羥基苯甲?；?二氫-5-［（3E）-8-羥基-4，8-二甲基-3-壬烯-1-基］-4，5-二 甲 基-2（3H）-呋 喃 酮［（3S， 4R， 5S）-rel-3-（2， 4-dihydroxybenzoyl）-dihydro-5-［（3E）-8-hydroxy-4，8-dimethyl-3-nonen-1-yl］-4，5-dimethyl-2（3H）-furanone，196］，（4E，8R）-相對(duì)-（-）-8-乙酰氧基-1-（2，4-二羥基苯基）-5-甲基-8-［（2R，5S）-四氫-5-（1-羥基-1-甲基乙基）-2-甲基-2-呋喃基］-4-辛烯-1-酮 ［（4E，8R）-rel-（-）-8-acetyloxy-1-（2，4-dihydroxyphenyl）-5-methyl-8-［（2R，5S）-tetrahydro-5-（1-hydroxy-1-methylethyl）-2-methyl-2-furanyl］-4-octen-1-one，197］，（4E，8R）-相 對(duì)-（-）-8-乙酰氧基-1-（2，4-二羥基苯基）-5-甲基-8-［（2R，5R）-四氫-5-（1-羥基-1-甲基乙基）-2-甲基-2-呋喃 基］-4-辛 烯-1-酮 ［（4E，8R）-rel-（-）-8-acetyloxy-1-（2，4-dihydroxyphenyl）-5-methyl-8-［（2R，5R）-tetrahydro-5-（1-hydroxy-1-methylethyl）-2-methyl-2-furanyl］-4-octen-1-one，198］［89］，1-（2，4-二羥基苯基）-2-羥基-5，9，13-三甲基-4（E），8（E），12-十四碳三烯-1-酮 ［1-（2，4-dihydroxyphenyl）-2-hydroxy-5，9，13-trimethyl-4（E），8（E），12-tetradecatrien-1-one，199］，1-（2，4-二羥基苯基）-3，7，11-三甲基-3-乙烯基-6（E），10-十二碳二烯-1，9-二酮 ［1-（2，4-dihydroxyphenyl）-3，7，11-trimethyl-3-vinyl-6（E），10-dodecadiene-1，9-dione，200］，1-（2，4-二羥基苯基）-3，7-二甲基-3-乙烯基-8-（4-甲基-2-呋喃基）-6（E）-辛烯-1-酮 ［1-（2，4-dihydroxyphenyl）-3，7-dimethyl-3-vinyl-8-（4-methyl-2-furyl）-6（E）-octen-1-one，201］［93］，3S*-（2，4-二羥基苯甲?；?4R*，5R*-二甲基-5-［4-甲基-5-（4-甲基-2-呋喃基）-3（E）-戊烯-1-基］-四氫-2-呋喃酮 ［3S*-（2，4-dihydroxybenzoyl）-4R*，5R*-dimethyl-5-［4-methyl-5-（4-methyl-2-furyl）-3（E）-penten-1-yl］ tetrahydro-2-furanone，202］，3S*-（2，4-二羥基苯甲?；?4R*，5S*-二甲基-5-［4-甲基-5-（4-甲基-2-呋喃基）-3（E）-戊 烯-1-基］-四氫-2-呋喃酮 ［3S*-（2，4-dihydroxybenzoyl）-4R*，5S*-dimethyl-5-［4-methyl-5-（4-methyl-2-furyl）-3（E）-penten-1-yl］-tetrahydro-2-furanone，203］［95］，2，6-二羥基-2-［3，7，11-三甲基-2（E），6（E），10-十二碳三烯-1-基］-3（2H）-苯并呋喃酮 ｛2，6-dihydroxy-2-［3，7，11-trimethyl-2（E），6（E），10-dodecatrien-1-y l］-3（2H）-benzofuranone，204｝［96］，多傘阿魏酚酮（ferulaeone）A（205）、B（206）、C（207）、D（208）、E（209）、F（210）、G（211）、H（212），3-（2，4-二羥基苯甲?；?4S*，5R*-二甲基-5-［4，8-二甲基-3（E），7（E）-壬二烯-1-基］-四氫-2-呋喃酮 ｛3-（2，4-dihydroxybenzoyl）-4S*，5R*-dimethyl-5-［4，8-dimethyl-3（E），7（E）-nonadien-1-yl］-tetrahydro-2-furanone，213｝，3-（2-羥基-4-甲氧基苯甲酰基）-4S*，5R*-二甲基-5-［4，8-二甲基-3（E），7（E）-壬二烯-1-基］-四氫-2-呋喃酮 ｛3-（2-hydroxyl-4-methoxybenzoyl）-4S*，5R*-dimethyl-5-［4，8-dimethyl-3（E），7（E）-nonadien-1-yl］-tetrahydro-2-furanone，214｝［97］，多傘阿魏內(nèi)酯（ferulactone）A（215）、B（216）［98］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖10；含倍半萜類(lèi)化合物：橙花叔醇（nerolidol）［93，99］，愈創(chuàng)木醇（guaiol）［93，99-100］；含苯丙素類(lèi)化合物：肉豆蔻醚（myristicin）［93］；含酚、酚酸類(lèi)化合物：2，4-二羥基苯乙酮（2，4-dihydroxyacetophenone），2-羥基-4-甲氧基苯乙酮（2-hydroxy-4-methoxyacetophenone），2，4-二羥基苯甲酸（2，4-dihydroxybenzoic acid），2，4-二羥基-α-氧代苯乙酸（2，4-dihydroxy-α-oxobenzeneacetic acid）［89］，β-樹(shù)脂苔黑酸（β-resorcylic acid），甲氧基樹(shù)脂苔黑酸（methoxyresorcylic acid）［100］；含甾體類(lèi)化合物：β-谷甾醇［100］；含揮發(fā)油：從對(duì)胃癌細(xì)胞SGC-7901株增殖有抑制活性的多傘阿魏三氯甲烷提取部位中鑒定出3-甲氧基-1，2丙二醇（3-methoxy-1，2-propanediol），右旋檸檬烯（D-limonene），左旋乙酸龍腦酯（L-borneol acetate），乙酸松油酯（terpinyl acetate），2，6，10-三甲基-1，5，9-十一烷三烯（2，6，10-trimethyl-1，5，9-undecatriene），α-雪松烯（α-cedrene），α-香柑油烯（α-bergsmotene），β-雪松烯（β-cedrene），8-表-γ-桉葉油醇（8-epi-γ-eudesmol），γ-桉葉油醇（γeudesmol），茅蒼術(shù)醇（hinesol）［101］；另含有 1-甲基-4-（1-甲基乙稀基）環(huán)己烯 ［1-methyl-4-（1-methylethenyl）cyclohexene］［102］，甲基乙叉（甲基）丙基二硫化物 ［methylethylidene（methyl）propyl disulfide］［102-103］，甲基乙基-1-甲基丙基二硫化物 ［methylethyl-1-（methyl）propyl disulfide］，二（1-甲基丙基）二硫化物［bis（1-methylpropyl）disulfide］，（E）-1-丁烯基-1-（甲基）丙基二硫化物 ［（E）-1-butenyl-1-（methyl）propyl disulfide］，（Z）-1-丁烯基-1-（甲基）丙基二硫化物［（E）-1-butenyl-1-（methyl）propyl disulfide］，（E）-2-丁烯基-1-（甲基）丙基二硫化物 ［（E）-1-butenyl-1-（methyl）propyl disulfide］，1-（甲硫基）丙基丙烯基二硫化物 ［1-（methylthio）propylpropenyl disulfide］［103］，（-）-α-蒎烯 ［（-）-α-pinene］，月桂烯（myrcene），香檜烯（sabnene），β-月桂烯（β-myrcene），L-水芹烯（L-phellandrene），δ-3-蒈烯（δ-3-carene），3，7-二甲基-1， 3， 7-辛 三 烯 （3， 7-dimethyl-1， 3， 7-octatriene），γ-萜品烯（γ-terpinene），α-異松油烯（αterpinolene），對(duì)傘花烴-8-醇（p-cymen-8-ol），外-乙酸龍腦酯（exo-bornyl acetate），順式-3-蒎烯-2-醇（Z-3-pinen-2-ol），二氫葛縷乙酸酯 （dihydrocarvyl acetate），橙花叔醇 （nerolidol），（-）-別香樹(shù)烯［（-）-alloaromadendrene］，金合歡烯（farnesene），α-愈創(chuàng)木烯（α-guaiene），反式-石竹烯（trans-caryophyllene），γ-蛇床烯（γ-selinene），喇叭烯（ledene），α-桉葉油醇（α-eudesmol）等［104］。

樹(shù)脂含有揮發(fā)油：β-金合歡烯（β-farnesene），龍腦乙酸酯（bornyl acetate），愈創(chuàng)木醇［105］。

果實(shí)含香豆素［106］。

圖10 多傘阿魏中部分倍半萜類(lèi)衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

12.3 生物學(xué)活性

12.3.1 腫瘤細(xì)胞毒作用 多傘阿魏不同提取部位在1 mg·mL-1濃度對(duì)胃癌SGC-7901細(xì)胞株的增殖抑制率，揮發(fā)油為78.10%，水提取部位為30.11%，95%乙醇提取部位為75.17%，石油醚提取部位為70.22%，三氯甲烷提取部位為89.17%，乙酸乙酯提取部位為72.12%，其中三氯甲烷提取部位活性最強(qiáng)［101］。采用水蒸氣蒸餾法、溶劑回流提取法、超聲提取法、微波萃取法、微波-超聲協(xié)助萃取法、滲漉提取法和超臨界CO2萃取法制備多傘阿魏揮發(fā)油，其中只有水蒸氣蒸餾法和微波萃取法制備的揮發(fā)油對(duì)胃癌SGC-7901細(xì)胞株增殖具有很強(qiáng)的抑制作用［104］。

倍半萜-香豆素雜合化合物 160、161對(duì)胃癌HepG2細(xì)胞株增殖具有抑制作用，IC50值分別為89.0、76.1μmol·L-1；對(duì)腦膠質(zhì)瘤C6細(xì)胞株增殖亦具有抑制作用，IC50值分別為21.2、36.1μmol·L-1；162對(duì)MCF-7和C6增殖具有抑制作用，IC50值分別為60.0、20.1μmol·L-1；163對(duì) HepG2、乳腺癌MCF-7細(xì)胞株和C6增殖抑制作用的IC50值分別為39.9、37.7、16.0μmol·L-1；168對(duì) HepG2、MCF-7和C6增殖抑制作用的IC50值分別為49.3、66.0、35.3μmol·L-1；169對(duì)HepG2、MCF-7和C6增殖抑制作用的 IC50值分別為 53.5、80.4、32.5μmol·L-1［88］；163能通過(guò)線粒體介導(dǎo)途徑和死亡接受器途徑誘導(dǎo)C6神經(jīng)膠質(zhì)瘤細(xì)胞凋亡；引起 PERK、ATF6α和IRE1α活化［107］；提示163對(duì)腦膠質(zhì)瘤具有潛在的應(yīng)用前景。

倍半萜-色酮雜合化合物181對(duì)HepG2和C6細(xì)胞株增殖抑制作用的 IC50值分別為 74.5、60.0μmol·L-1［88］；酚倍半萜衍生物對(duì)HepG2、MCF-7和C6細(xì)胞株增殖抑制作用，化合物210的IC50值分別為86.0、87.0、64.5μmol·L-1，211的 IC50值分別為 86.9、92.1、59.3μmol·L-1，212的 IC50值分別為 82.1、81.5、66.0μmol·L-1，186、189、199和213對(duì)C6細(xì)胞株增殖抑制作用的 IC50值分別為34.1、31.0、36.2、55.4μmol·L-1［97］。

12.3.2 抗菌作用 倍半萜-香豆素雜合化合物159、160、162、163、168和 169對(duì)四環(huán)素耐藥菌株XU212生長(zhǎng)具有抑制作用，最小抑菌濃度（MIC）分別為 32、16、2、2、2、2 mg·L-1［89］；酚倍半萜衍生物 186、187、188、189、190、192、193、195和196對(duì)四環(huán)素耐藥菌株XU212生長(zhǎng)具有抑制作用，MIC分別為1、1、1、4、0.5、64、32、2、2 mg·L-1；化合物186、188、189、192、193、195和196對(duì)金黃色釀膿葡萄球菌SA1199B生長(zhǎng)抑制作用的MIC分別為 16、2、16、64、16、8、8 mg·L-1；化合物186、188、189、192、195和196對(duì)金黃色釀膿葡萄球菌ATCC25923生長(zhǎng)抑制作用的MIC分別為6、2、16、64、8、8 mg·L-1；化合物 186、188、189、190、192、193、195和 196對(duì)紅霉素耐藥菌株RN4220生長(zhǎng)抑制作用的MIC分別為32、2、4、16、64、64、4、16 mg·L-1；化合物 186、188、189、192、193、195、196對(duì)金黃色釀膿葡萄球菌EMRSA-15生長(zhǎng)抑制作用的MIC分別為16、4、16、64、64、2、2 mg·L-1；化合物 186、188、189、190、192、193、195、196對(duì)金黃色釀膿葡萄球菌EMRSA-16生長(zhǎng)抑制作用的MIC分別為1、2、32、0.5、64、32、128、16 mg·L-1［89］；化合物 191對(duì)金黃色釀膿葡萄球菌SA1199B生長(zhǎng)抑制作用的MIC為19.1μmol·L-1；化合物 190、191和192對(duì)四環(huán)素耐藥菌株XU212生長(zhǎng)抑制作用的MIC分別為1.2、4.8、164.1μmol·L-1；化合物190和191對(duì)紅霉素耐藥菌株RN4220生長(zhǎng)抑制作用的MIC分別為37.2、38.3μmol·L-1；化合物191對(duì)醫(yī)院傳染性金黃色釀膿葡萄球菌EMRSA-15菌株生長(zhǎng)抑制作用的MIC為4.8μmol·L-1；化合物190對(duì)醫(yī)院傳染性金黃色釀膿葡萄球菌EMRSA-16菌株生長(zhǎng)抑制作用的MIC為1.2μmol·L-1［94］。

12.3.3 抗炎作用 多傘阿魏對(duì)大鼠應(yīng)激性胃潰瘍和乙酰水楊酸致藥物性胃潰瘍有防治作用；在離體腸肌實(shí)臉中，能抑制兔腸肌的自發(fā)蠕動(dòng)［108］。體外對(duì)接實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明倍半萜-香豆素雜合化合物173對(duì)誘導(dǎo)性一氧化氮合成酶活性具有抑制作用［109］。

12.3.4 殺蟲(chóng)作用 倍半萜類(lèi)的愈創(chuàng)木醇占多傘阿魏根總揮發(fā)油的37.0%，在70 mg·L-1對(duì)蚜蟲(chóng)有明顯的抑制作用，對(duì)水稻粘蟲(chóng)Mythimna separata第四齡幼蟲(chóng)和小菜蛾P(guān)lutella xylostella第三齡幼蟲(chóng)抑制作用的LD50分別為每只0.07、8.9 mg；水稻粘蟲(chóng)第四齡幼蟲(chóng)和成蟲(chóng)家蠅Musca domestica熏蒸活性的半數(shù)致死濃度（LC50）分別為 3.5、16.9μL·L-1［99］。

12.3.5 毒性 多傘阿魏揮發(fā)油小鼠灌胃的LD50為10 240 mg·kg-1；急性毒性較小，出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)中毒癥狀，但中毒癥狀比臭阿魏揮發(fā)油輕［75］。

13 里海阿魏F.caspica

13.1 產(chǎn)地和功效

里海阿魏產(chǎn)于新疆北部，分布于亞洲中部和西南部、吉爾吉斯坦、烏茲別克斯坦、俄羅斯西伯利亞、蒙古西部。藥用其根及樹(shù)脂。樹(shù)脂有殺蟲(chóng)、散痞、消積之功效；用于蟲(chóng)積腹痛、腹中痞塊、肉食積滯、瘀血癥瘕。

13.2 化學(xué)成分

里海阿魏的根含倍半萜-香豆素雜合化合物：傘形戊烯內(nèi)酯（1）［110］，金合歡阿魏醇 A（65）［111］、C（61）［112］；含倍半萜類(lèi)化合物：金合歡醇（farnesyl alcohol）［112］；含香豆素類(lèi)化合物：傘形酮（umbelliferone）［110］；含其他類(lèi)化合物：氨基酸、有機(jī)酸［110］、無(wú)機(jī)元素［113］。

13.3 毒性

里海阿魏的水煎劑和醇溶性提取物對(duì)青蛙、小白鼠、家兔、豚鼠或家犬等不是特別有毒；給家犬靜脈注射可引起短暫性低血壓；對(duì)離體青蛙心臟可降低振幅和增加收縮率；基本無(wú)驅(qū)蟲(chóng)作用。1∶1000水煎劑能引起離體豚鼠子宮強(qiáng)烈收縮，但醇溶性提取物無(wú)效［114］。

14 評(píng)述

14.1 化學(xué)結(jié)構(gòu)多樣性

阿魏化學(xué)成分種類(lèi)和結(jié)構(gòu)具有多樣性，主要有揮發(fā)油、樹(shù)膠樹(shù)脂等，在諸多的化學(xué)成分中以倍半萜、香豆素和多硫化合物（polysulfanes）等類(lèi)為主要特征性化學(xué)成分。在這些成分中，倍半萜又是最有特征性的化合物，其中以胡蘿卜烷（daucane）為基本骨架，一般C-4位有羥基取代，在C-2、C-6、C-10等發(fā)生取代或官能團(tuán)變化衍生出許多不同結(jié)構(gòu)的化合物。最常見(jiàn)的化合物骨架為I，是多數(shù)倍半萜類(lèi)的存在形式。骨架I的雙鍵發(fā)生氧化生成環(huán)氧化物II，亦是存在較多的化合物類(lèi)型。取代基變換，雙鍵位置異構(gòu)或雙鍵氧化，或有醛、酮羰基位置變化形成III～XVI等一系列骨架及其化合物。此外，亦發(fā)現(xiàn)少數(shù)幾個(gè)葎草烯（humulene）和桉烷（eudesmane）型萜以及特殊結(jié)構(gòu)的倍半萜酯XVII、XVIII和XIX等。見(jiàn)圖11。

圖11 阿魏屬植物中倍半萜的結(jié)構(gòu)類(lèi)型

阿魏屬植物中的另一類(lèi)特征性化學(xué)成分為具有香豆素母核結(jié)構(gòu)的化合物，在一些阿魏種中較常見(jiàn)。其中絕大多數(shù)香豆素是傘形酮衍生物，少部分是呋喃香豆素衍生物。根據(jù)取代基不同，可分為單萜-香豆素雜合物、倍半萜（直鏈、單環(huán)、雙環(huán)）-香豆素雜合物、以及在含氧環(huán)2位上有異戊二烯基取代的香豆素等，其中又以倍半萜-香豆素雜合物數(shù)量最多。

在多硫化合物中，從波斯阿魏Ferula persica的根中分離鑒定出波斯阿魏硫化物（persicasulfide）A（3-sec-butyldisulfanylally-acetoxy-3-methylbutyric acid ester，217）、B［3-（1-methylsulfanylpropylsulfanyl）allyl-acetoxy-3-methylbutyric acid ester，218］、C（3-secbutyldisulfanylallyl-hydroxy-3-methylbutyric acid ester，219）［115］，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖12。由此啟迪人們這類(lèi)化合物可能是阿魏有臭味的載體，有待于將來(lái)在我國(guó)藥用阿魏中得到證實(shí)。

圖12 波斯阿魏中多硫化物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

14.2 化學(xué)分類(lèi)學(xué)和藥用親緣學(xué)

盡管傘形科植物中廣布香豆素類(lèi)化合物和倍半萜類(lèi)化合物，但阿魏屬植物中廣布倍半萜-香豆素雜合物、單萜-香豆素雜合物［116］，是該屬植物中最具特色的化合物類(lèi)群，除在上述藥用阿魏屬植物中發(fā)現(xiàn)外，在納香阿魏 Ferula narthex Bioss的全草［117］、闊裂阿魏 F.latisecta的根［118］、F.hermonis Boiss的根［119］、馬兜臭阿魏 F.asa-foetida的樹(shù)脂［120］、蒙塔阿魏 F.mogoltavica的根［121］、波斯阿魏 F.persica的根［122］和扇裂阿魏 F.flabelliloba的根［123］中亦分離鑒定出倍半萜-香豆素雜合物，不受地域限制，只與物種有關(guān)。單萜、倍半萜-香豆素雜合物在自然界中的分布十分狹窄，在阿魏屬植物化學(xué)分類(lèi)學(xué)上具有特殊的意義。這一化合物類(lèi)群，應(yīng)是阿魏屬藥用植物的藥用親緣學(xué)的核心議題。倍半萜-酚性基團(tuán)雜合物目前僅在中亞阿魏、阜康阿魏、多傘阿魏等中發(fā)現(xiàn)，是否具有屬內(nèi)分類(lèi)特征有待進(jìn)一步研究。

14.3 生物學(xué)活性研究

近年來(lái)由于發(fā)現(xiàn)阿魏屬植物中具有抗炎、抗癌、抗病毒、P-糖蛋白抑制劑和植物雌激素等活性成分，使其受到關(guān)注［122］。從阜康阿魏F.fukanensis根中分離得到的倍半萜-色酮（sesquiterpene chromone）雜合物阜康阿魏色酮（fukanefurochromone）A、B、C、D、E，倍半萜-香豆素雜合物（sesquiterpene coumarin）阜康阿魏香豆素（fukanemarin）A、B，阜康阿魏呋喃香豆素（fukanefuromarin）A、B、C、D、E、F、G，倍半萜-酚性基團(tuán)雜合物如阜康阿魏萜酮（fukanedone）A、B、C、D、E以及阜康阿魏酮酯 A（fukaneketoester A）等在鼠性巨噬細(xì)胞樣細(xì)胞RAW 264.7對(duì)脂多糖和重組鼠源γ-干擾素誘導(dǎo)的NO產(chǎn)生和誘導(dǎo)性NO合酶基因表達(dá)具有抑制作用，它們可能是阜康阿魏抗炎作用的物質(zhì)基礎(chǔ)，對(duì)于與NO過(guò)表達(dá)相關(guān)的疾病的治療可能具有潛在的應(yīng)用前景。傘形戊烯內(nèi)酯（umbelliprenin，1）似乎是阿魏屬植物普遍存在的一個(gè)倍半萜-香豆素雜合物，是較強(qiáng)的基質(zhì)金屬蛋白酶抑制劑（IC50＝14μg·mL-1），而金合歡阿魏醇A（farnesiferol A，65）、多膠阿魏素（gummosin，73）和巴德拉阿魏酮（badrakemone，108）對(duì)基質(zhì)金屬蛋白酶抑制活性較弱。金合歡阿魏醇C（farnesiferol C，61）是一個(gè)有潛在應(yīng)用價(jià)值的癌癥化療藥物先導(dǎo)化合物，具有抗血管生成活性、抑制腫瘤細(xì)胞增殖、抑制血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子和基質(zhì)金屬蛋白酶-2活性；在離體和在體模型中，對(duì)血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子處理的大鼠主動(dòng)脈的芽生式血管生成具有抑制作用；按1 mg·kg-1·d-1劑量給藥，對(duì)移植性小鼠肺癌抑制的有效率可達(dá)60%。十分有意義的是，某些倍半萜-香豆素雜合物對(duì) 12-O-十四碳酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）所致 Raji細(xì)胞 Epstein-Barr病毒早期抗原（EBV-EA）活化具有抑制作用，其 IC50值（nmol·L-1）：傘形戊烯內(nèi)酯為9.1，金合歡阿魏醇A為13.1，巴德拉阿魏酮為13.3，臭阿魏醇（feselol，2）為13，圓錐莖阿魏酮（conferone，18）為14.3，托里阿魏酮（ferukrinone，68）為 13.7，古蓬阿魏酸（galbanic acid，75）為11.8，古蓬阿魏酸甲酯（methyl galbanate，76）為 11.7，蒙塔阿魏素（圓錐莖阿魏醇，mogoltacin，conferol，10）為 12.6，活性較強(qiáng)［122，124］。在抗病毒活性方面，某些倍半萜-香豆素雜合物對(duì)甲型流感（influenza A）病毒具有抑制作用，甚至強(qiáng)于金剛烷胺（amantadine，IC50為 0.92μg·mL-1）；其 IC50值（μg·mL-1）：10′-R-乙酰氧基-11′-羥基傘形戊烯內(nèi)酯（10′-R-acetoxy-11′-hydroxyumbelliprenin）為 0.94，5′-羥基傘形戊烯內(nèi)酯（5′-S-hydroxyumbelliprenin）為0.36，8′-乙酰氧基-5′-S-羥基傘形戊烯內(nèi)酯（8′-acetoxy-5′-S-hydroxyumbelliprenin）為 0.81，蒙塔阿魏素（圓錐莖阿魏醇，10）為0.47，金合歡阿魏醇B（60）為0.51，金合歡阿魏醇C（61）為0.29，古蓬阿魏酸（75）為0.45，古蓬阿魏酸甲酯（76）為 0.26，10′R-卡拉阿魏醇（10′R-karatavicinol，77）為 0.99，表圓錐莖阿魏二酮（epi-conferdione）為 0.32。白根素 C（baigene C，102）和 O-甲基白根素 C（O-methyl baigene C）對(duì) α-糖苷酶活性具有抑制作用［122］。但總的來(lái)看，阿魏屬藥用植物的生物活性研究還不夠活躍，缺乏物質(zhì)基礎(chǔ)與藥效作用的相關(guān)性研究，似乎缺乏供篩選單體化合物研究樣品，今后應(yīng)倡導(dǎo)學(xué)科交叉研究，以確定其特異的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)。

14.4 研制現(xiàn)代中藥

單萜-或倍半萜-香豆素雜合物是阿魏屬藥用植物的獨(dú)特化學(xué)資源，是研制組分現(xiàn)代中藥的良好天然素材。

14.5 質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

任何一味中藥都有其獨(dú)特的療效，取決于其特色的物質(zhì)基礎(chǔ)［125-126］。今后要在化學(xué)成分和生物活性內(nèi)容研究成果的基礎(chǔ)上，確定質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)標(biāo)識(shí)物，建立合理、切實(shí)可行、科學(xué)的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。

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