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堿金屬摻雜叔丁基杯[4]芳烴體系的結(jié)構(gòu)及非線性光學性質(zhì)

2014-09-21 08:59李志儒
物理化學學報 2014年7期
關(guān)鍵詞:化物堿金屬異構(gòu)體

侯 娜 李 瑩 吳 迪 李志儒

(吉林大學理論化學研究所,理論化學計算國家重點實驗室,長春130023)

1 引言

在過去的30多年里,非線性光學(NLO)材料由于其在光通信、光信息存儲、光計算及全光開關(guān)等高科技領(lǐng)域的潛在應用而引起科學工作者的重視.一階超極化率作為非線性光學響應的一個重要標志受到了廣泛關(guān)注.相關(guān)研究已報道了提高分子體系的一階超極化率的多種策略,1-4堿金屬摻雜是其中一個有效方法.5-10

堿金屬化物(alkalide)是一種特殊的堿金屬復合物晶體鹽,其中堿金屬陰離子占據(jù)了傳統(tǒng)陰離子的位置.自從1974年Na+(cryptand[2.2.2])Na-首次被合成并表征,11,12具有獨特電子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的堿金屬化物就引起了人們的研究興趣.近年,研究者將堿金屬摻雜到各種配體中,理論設(shè)計或?qū)嶒灪铣闪撕芏喾N類的堿金屬化物體系.此外,對一些堿金屬化物分子的理論研究表明,它們具有非常大的非線性光學響應,是有潛力的非線性光學分子,如Li+(calix[4]pyrrole)M-(M=Li,Na,K)和 Li+(NH3)nNa-等.13,14

在上世紀四、五十年代,化學家Zinke等15-17發(fā)現(xiàn)了一種高熔點的環(huán)狀四聚體.直到70年代末期,隨著對冠醚、環(huán)糊精等大環(huán)化合物的研究工作的發(fā)展,這類環(huán)狀四聚體引起了美國化學家Gutsche的興趣和深入研究,并將其命名為杯芳烴.18其中,由對叔丁基苯酚和亞甲基單元聚合得到的環(huán)狀四聚體稱為叔丁基杯[4]芳烴(t-Bu-calix[4]arene),對這類體系的實驗合成及其光譜性質(zhì)等方面已有很多報道.19-22而對t-Bu-calix[4]arene的幾何結(jié)構(gòu)、振動性質(zhì)等方面的理論研究也取得了一系列進展.23,24但迄今為止還沒有對金屬摻雜的t-Bu-calix[4]arene體系的理論或?qū)嶒炑芯抗ぷ鞒霈F(xiàn).之前的研究結(jié)果表明t-Bu-calix[4]arene具有四種構(gòu)象,其中最穩(wěn)定構(gòu)型為錐型.在本課題組的工作中發(fā)現(xiàn),具有類似錐型結(jié)構(gòu)的calix[4]pyrrole分子,在摻雜堿金屬原子后表現(xiàn)出大的非線性光學響應.13,25因此,我們以理論方法研究了t-Bu-calix[4]arene的堿金屬摻雜效應.用密度泛函方法計算和對比討論了t-Bu-calix[4]arene、單堿金屬摻雜的M@t-Bu-calix[4]arene及雙堿金屬摻雜的(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系的幾何結(jié)構(gòu)和非線性光學性質(zhì).希望我們的工作能為優(yōu)良NLO材料的設(shè)計及合成提供理論依據(jù).

2 計算方法

本文采用B3LYP方法,選取6-31G、6-31+G、6-31G(d)及6-31+G(d)基組對Li@t-Bu-calix[4]arene體系的最穩(wěn)定結(jié)構(gòu)進行優(yōu)化測試,結(jié)果表明使用6-31G(d)和6-31+G(d)基組得到的優(yōu)化結(jié)構(gòu)參數(shù)幾乎一致.因此,在B3LYP/6-31G(d)水平優(yōu)化了M@t-Bu-calix[4]arene及(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系的結(jié)構(gòu),并進行了頻率計算,得到了全實頻的幾何構(gòu)型.其中(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'的基態(tài)結(jié)構(gòu)是自旋單重態(tài).使用同樣的方法計算了體系的垂直電離能(VIE).使用B3LYP/6-31+G(d)方法計算了體系的自然鍵軌道(NBO)電荷.之前的研究表明CAM-B3LYP是一種適合用來計算堿金屬摻雜體系的超極化率的密度泛函方法.26,27因此本文采用CAM-B3LYP方法計算了分子的平均偶極矩(μ0)、平均極化率(α0)和平均一階超極化率(β0).在計算中對配體t-Bu-calix[4]arene的C和H原子使用6-31G基組,對氧原子及堿金屬原子使用6-31+G(d)基組.對μ0,α0和β0的定義如下:

3 結(jié)果與討論

3.1 幾何結(jié)構(gòu)及相對穩(wěn)定性

圖1中列出了單堿金屬摻雜的M@t-Bu-calix[4]arene(M=Li,K)體系的全實頻幾何結(jié)構(gòu),以及最高占據(jù)分子軌道.如圖所示,Li@t-Bu-calix[4]arene與K@t-Bu-calix[4]arene體系各有兩個異構(gòu)體,在Li@t-Bu-calix[4]arene的最低能量結(jié)構(gòu)A和K@t-Bu-calix[4]arene的次穩(wěn)定異構(gòu)體B中,堿金屬原子處于t-Bu-calix[4]arene配體內(nèi)部接近一個亞甲基的位置.而Li@t-Bu-calix[4]arene的異構(gòu)體B和K@t-Bu-calix[4]arene的最穩(wěn)定異構(gòu)體A中堿金屬原子處于配體的C4軸上.Na@t-Bu-calix[4]arene體系只有一個穩(wěn)定結(jié)構(gòu),與K@t-Bu-calix[4]arene的異構(gòu)體A結(jié)構(gòu)相似.這些異構(gòu)體的相對穩(wěn)定性與摻雜原子的尺寸有關(guān),當摻雜的堿金屬原子(Li)較小時,為了和配體更好地結(jié)合,它傾向于偏向配體的一邊;而摻雜的堿金屬為較大的Na和K時,它們則傾向于配體的中心位置.而對于杯[4]吡咯分子而言,摻雜一個鋰原子后的Li@calix[4]pyrrole體系只有一個類似于Li@t-Bu-calix[4]arene的異構(gòu)體B的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),25這是由于杯[4]吡咯的尺寸較小,Li原子位于配體中心就可以達到和它的最優(yōu)結(jié)合.此外,通過對比t-Bu-calix[4]arene和M@t-Bu-calix[4]arene體系中對角亞甲基之間的距離,發(fā)現(xiàn)單堿金屬摻雜對于t-Bu-calix[4]arene分子的結(jié)構(gòu)幾乎沒有影響.

在M@t-Bu-calix[4]arene的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上,我們在配體外部又摻雜了一個Li原子,并考慮了各種可能的初始結(jié)構(gòu),經(jīng)過幾何優(yōu)化和頻率計算得到了穩(wěn)定的異構(gòu)體.圖2中列出了(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'體系最低能量結(jié)構(gòu)MLi'-1(M=Li,Na,K)及其它低能級異構(gòu)體,表1列出了主要的結(jié)構(gòu)參數(shù),其中d(M-Li')代表配體內(nèi)外堿金屬之間的距離,d(MO)和d(Li'-O)值代表摻雜的堿金屬原子與圖2中所標示出的配體底部氧原子之間的距離.如圖2所示,每個雙堿金屬摻雜的(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'體系有5個穩(wěn)定異構(gòu)體.在(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'的最穩(wěn)定結(jié)構(gòu)LiLi'-1、NaLi'-1和KLi'-1中,Li'原子都偏向t-Bu-calix[4]arene配體的一側(cè).在LiLi'-1結(jié)構(gòu)中,Li原子幾乎處于四個O原子的中心位置,而在NaLi'-1和KLi'-1結(jié)構(gòu)中,Na和K原子位于t-Bucalix[4]arene配體的內(nèi)部中心位置附近.在MLi'-2、MLi'-3、MLi'-4結(jié)構(gòu)中,配體內(nèi)部的M原子偏離籠中心位置.異構(gòu)體MLi'-2和MLi'-3的結(jié)構(gòu)相似,M和Li'原子分別位于一個芳香環(huán)內(nèi)外兩側(cè),前者的Li'原子靠近配體底部的羥基,后者的Li'原子靠近芳香環(huán)的中心位置.在MLi'-4結(jié)構(gòu)中M和Li'原子分別位于一個亞甲基內(nèi)外兩側(cè),Li'原子距離亞甲基較遠.在異構(gòu)體MLi'-5中M原子位于t-Bu-calix[4]arene配體的內(nèi)部中心位置,而Li'原子與t-Bu-calix[4]arene配體底部的一個O原子非常接近.對比而言,(Li@calix[4]pyrrole)M(M=Li,Na,K)13體系只有一個穩(wěn)定結(jié)構(gòu),說明對于尺寸較大的t-Bu-calix[4]arene配體,堿金屬摻雜的位置更多樣.

圖2 (M@t-Bu-calix[4]arene)Li′(M=Li,Na,K)體系的優(yōu)化幾何結(jié)構(gòu)Fig.2 Optimized structures of the(M@t-Bu-calix[4]arene)Li′(M=Li,Na,K)species

表1 (M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系各異構(gòu)體的相對能量(Erel)、重要的原子間距離(d)及堿金屬與配體之間的相互作用能(Eint)Table 1 Relative energies(Erel),important interatomic distances(d),and interaction energies(Eint)of the isomers of the(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)species

如圖2所示,在(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'體系的最低能量結(jié)構(gòu)中,配體內(nèi)堿金屬M隨原子序數(shù)的增大而逐漸遠離t-Bu-calix[4]arene配體的底端,這一點可由表1中d(M-O)的變化趨勢反映出來,即0.199 nm(LiLi'-1)<0.230 nm(NaLi'-1)<0.285 nm(KLi'-1).這一變化趨勢導致體系中兩個摻雜堿金屬之間的距離d(M-Li')對M的原子序數(shù)的明顯依賴性.由表1可見,d(M-Li')的變化順序為0.387 nm(LiLi'-1)<0.538 nm(NaLi'-1)<0.604 nm(KLi'-1).

為了考查摻雜的堿金屬與杯芳烴之間的結(jié)合力,我們使用Counterpoise方法計算了堿金屬與t-Bu-calix[4]arene配體間的相互作用能.單摻雜的M@t-Bu-calix[4]arene(M=Li,Na,K)體系的相互作用能在0.67--30.96 kJ·mol-1之間,說明金屬M與配體之間的相互作用較弱.對比來看,雙堿金屬摻雜的體系的前三個異構(gòu)體的相互作用能很高,在-142.26--316.98 kJ·mol-1范圍內(nèi),說明雙金屬摻雜更有利于體系的穩(wěn)定.由表1可知,(M@t-Bucalix[4]arene)Li'的構(gòu)型MLi'-4和MLi'-5的相互作用能基本都是正值,說明這兩個異構(gòu)體有分解的趨勢,穩(wěn)定性不及前三種更低能級的結(jié)構(gòu).

3.2 自然鍵軌道(NBO)電荷與垂直電離能(VIE)分析

單摻雜的M@t-Bu-calix[4]arene和雙摻雜的(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系中堿金屬上的NBO電荷列于表2中.圖3給出了(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系的HOMO圖.如表中所示,Li@t-Bu-calix[4]arene的異構(gòu)體A及K@t-Bu-calix[4]arene的異構(gòu)體B中Li和K原子的電荷分別為0.757e和0.882e,說明Li和K原子摻雜到t-Bu-calix[4]arene分子中后失去了最外層價電子,以Li+和K+陽離子的形式存在.從其HOMO軌道圖(圖1)也可以看出堿金屬的價電子轉(zhuǎn)移到配體上.在M@t-Bu-calix[4]arene(M=Na,K)體系的最穩(wěn)定結(jié)構(gòu)及Li@t-Bu-calix[4]arene的次穩(wěn)定結(jié)構(gòu)內(nèi)堿金屬原子的NBO電荷在-0.067e-0.041e之間,接近于零,說明M和有機配體間幾乎沒有電荷轉(zhuǎn)移,這和圖1中這幾個結(jié)構(gòu)相對應的HOMO軌道圖是一致的.

在(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系的最低能量異構(gòu)體中,內(nèi)嵌金屬M的NBO電荷在0.430e-0.681e之間,說明M失去一個電子成為M+陽離子.同時,外摻雜的Li'原子的NBO電荷均為負值,在-0.278e--0.444e范圍內(nèi),表明Li'以陰離子的形式存在,因此整個體系顯示出堿金屬化物的電子特征.這一點在異構(gòu)體MLi'-1的HOMO軌道中表現(xiàn)得尤為明顯.由圖3還可以看出,MLi'-4異構(gòu)體內(nèi)部摻雜的堿金屬M的電子一部分轉(zhuǎn)移給了相鄰的芳香環(huán),一部分轉(zhuǎn)移到了外摻雜的Li'原子上.因此,異構(gòu)體MLi'-4也包含著Li'-陰離子,是堿金屬化物分子.異構(gòu)體MLi'-2和MLi'-3中內(nèi)嵌堿金屬M和外摻Li'原子的電荷分別在0.545e-0.714e和0.562e-0.699e范圍內(nèi)變化,說明兩個摻雜的堿金屬都失去了最外層價電子,以陽離子形式存在.如圖3所示,異構(gòu)體MLi'-2和MLi'-3的HOMO軌道與文獻30中的兩個鋰原子摻雜的bis(3,4-difluorophenyl)methane分子的LL結(jié)構(gòu)的HOMO軌道相似,配體t-Bu-calix[4]arene上的芳香環(huán)對內(nèi)部的堿金屬M和外部的Li'都有顯著的拉電子效應,說明M和Li'失去的電子轉(zhuǎn)

移給了t-Bu-calix[4]arene分子.在LiLi'-5結(jié)構(gòu)中,Li和Li'原子的NBO電荷分別為-0.189e和0.156e,可見通過配體t-Bu-calix[4]arene與堿金屬的作用,內(nèi)摻雜Li原子得到電子而外摻雜的Li'原子失去電子.類似地,在異構(gòu)體NaLi'-5中,內(nèi)摻雜的Na原子得到電子以陰離子形式存在.這兩個堿金屬化物分子的電子結(jié)構(gòu)特點非常特殊,即堿金屬陰離子存在于配體的內(nèi)部位置.這一點和之前報道過的堿金屬化物25,31都是不同的.

表2 (M@t-Bu-calix[4]arene)Li'、M@t-Bu-calix[4]arene(M=Li,Na,K)和t-Bu-calix[4]arene體系摻雜堿金屬原子上的NBO電荷(q)、垂直電離能(VIE)、平均偶極矩(μ0)、極化率(α0)、一階超極化率(β0)、最主要激發(fā)態(tài)的振子強度(f0)以及躍遷能(ΔE)Table 2 NBO charge of doping alkali atoms(q),vertical ionization energies(VIE),the mean dipole moments(μ0),polarizabilities(α0),first hyperpolarizabilities(β0),oscillator strength(f0)and transition energy(ΔE)of the crucial excited state of the(M@t-Bu-calix[4]arene)Li',M@t-Bu-calix[4]arene(M=Li,Na,K),and t-Bu-calix[4]arene species

圖3 (M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系的HOMO圖Fig.3 HOMO images of the(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)species

表2中列出了t-Bu-calix[4]arene、M@t-Bu-calix[4]arene和(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系的垂直電離能(VIE)值.顯然,堿金屬摻雜使t-Bu-calix[4]arene體系的垂直電離能降低了50%左右.由表可見,在每個(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'體系中,最穩(wěn)定異構(gòu)體的垂直電離能相對最高.對每個構(gòu)型來說,由于外摻雜的堿金屬原子都是Li,因此其VIE值主要由內(nèi)摻雜的堿金屬原子對電子的束縛能力決定.以構(gòu)型MLi'-1為例,其垂直電離能隨著內(nèi)摻堿金屬(M)的原子序數(shù)的遞增而單調(diào)遞減,即4.08 eV(M=Li)>3.89 eV(M=Na)>3.76 eV(M=K).這與M原子自身的電離能變化趨勢是一致的.

3.3 非線性光學(NLO)性質(zhì)

使用CAM-B3LYP方法計算了t-Bu-calix[4]arene、M@t-Bu-calix[4]arene和(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系的非線性光學性質(zhì),如表2所示.孤立的t-Bu-calix[4]arene分子的平均極化率為454 a.u.,通過對比可以發(fā)現(xiàn)堿金屬摻雜提高了體系的平均極化率,其中雙堿金屬摻雜的MLi'-4和MLi'-5體系具有更大的平均極化率(890-1392 a.u.).同時計算結(jié)果表明在t-Bu-calix[4]arene分子中摻雜堿金屬原子顯著提高了體系的一階超極化率.t-Bu-calix[4]arene的β0值僅為163 a.u.,摻雜一個堿金屬原子后,β0為1105-29857 a.u.,再摻雜一個Li'原子后體系的β0達到了12719-114354 a.u..對于單摻雜的M@t-Bu-calix[4]arene體系而言,堿金屬與t-Bu-calix[4]arene分子間發(fā)生電荷轉(zhuǎn)移的異構(gòu)體,即Li@t-Bu-calix[4]arene的結(jié)構(gòu)A和K@t-Bu-calix[4]arene的結(jié)構(gòu)B表現(xiàn)出更大的β0,分別為12302和29857 a.u..而其它異構(gòu)體的β0相對較小,在1105-7087 a.u.之間.對于相同構(gòu)型的M@t-Bu-calix[4]arene分子,其β0值對所摻雜的M原子存在著顯著的依賴性,即β0隨M的原子序數(shù)升高而增大.雙堿金屬摻雜的(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'體系的異構(gòu)體MLi'-4具有最高的β0,并且隨著配體內(nèi)部堿金屬原子序數(shù)的增加而逐漸增大,即41827 a.u.(M=Li)<59777 a.u.(M=Na)<114354 a.u.(M=K).其中異構(gòu)體KLi'-4的一階超極化率是t-Bu-calix[4]arene分子的701倍,是單堿金屬摻雜的K@t-Bu-calix[4]arene的異構(gòu)體B的3倍.堿金屬化物LiLi'-4和LiLi'-5的一階超極化率β0分別為41827和33724 a.u.,比不同配體的堿金屬化物(Li@calix[4]pyrrole)Li'體系25的β0大得多.從以上分析可以看出,在叔丁基杯[4]芳烴中引入堿金屬原子可以極大地增強化合物的非線性光學響應,而且體系的一階超極化率值受摻入的堿金屬原子的個數(shù)及原子序數(shù)的影響.

為了分析堿金屬摻雜后體系具有較大一階超極化率的原因,我們可以參考靜態(tài)條件下簡化的雙能級公式,32

上式中,f0、Δμ和ΔE分別代表體系最主要激發(fā)態(tài)的振子強度、基態(tài)與激發(fā)態(tài)之間的偶極矩差和躍遷能.式中一階超極化率與ΔE的3次方成反比,可見ΔE是影響體系β0值的最主要因素.本文采用含時密度泛函理論(TD-DFT)的B3LYP方法計算得到了t-Bu-calix[4]arene、M@t-Bu-calix[4]arene和(M@t-Bucalix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)體系的最主要激發(fā)態(tài)的躍遷能和振子強度,相應的數(shù)據(jù)列于表2.對于孤立的t-Bu-calix[4]arene分子,其最主要激發(fā)態(tài)的躍遷能相對較高,為4.777 eV.而堿金屬的摻雜帶給了體系彌散的電子云(見圖1和圖3),這一特性使體系的基態(tài)電子很容易被激發(fā),因此M@t-Bu-calix[4]arene和(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'體系的最主要激發(fā)能很小,僅為0.941-2.789 eV,這是摻雜堿金屬后體系具有很大的一階超極化率的本質(zhì)原因.

4 結(jié)論

報道了堿金屬摻雜叔丁基杯[4]芳烴體系M@t-Bu-calix[4]arene和(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'(M=Li,Na,K)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).和其它不同配體的堿金屬摻雜體系相比,這兩種體系在結(jié)構(gòu)方面表現(xiàn)出多樣性的特點.NBO結(jié)果表明在部分(M@t-Bu-calix[4]arene)Li'復合物的異構(gòu)體中,Li'原子以陰離子形式存在,整個體系表現(xiàn)出堿金屬化物的特點.當t-Bucalix[4]arene內(nèi)部摻雜一個堿金屬原子(Li,Na,K)后,體系的一階超極化率有較大提高,而在配體外部又摻雜一個鋰原子后,體系表現(xiàn)出更大的β0值.可見,堿金屬摻雜是提高t-Bu-calix[4]arene體系非線性光學響應的有效方法,而且體系的β0值對摻雜的堿金屬數(shù)目及其原子序數(shù)均有一定依賴性.此工作通過對堿金屬摻雜有機配體體系的系統(tǒng)研究,旨在為優(yōu)良NLO材料的設(shè)計提供理論支持.

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