岳蘇陽，吳克儉

補骨脂二氫黃酮甲醚研究進(jìn)展

岳蘇陽1，吳克儉2*

補骨脂是我國傳統(tǒng)中藥，又名破故紙，具有溫腎助陽、溫脾止瀉、平喘等功效，臨床應(yīng)用較為廣泛。補骨脂中含有香豆素類、黃酮類、單萜酚類等多種化合物，補骨脂二氫黃酮甲醚是從中藥補骨脂中所提取的一種異戊烯基黃酮類化合物，具有抗炎、平喘、抗氧化及抗腫瘤等多種藥理作用，具有較為廣闊的開發(fā)前景。本文通過總結(jié)近年來有關(guān)補骨脂二氫黃酮甲醚的研究文獻(xiàn)，主要從藥理作用角度對補骨脂二氫黃酮甲醚進(jìn)行綜述，為其進(jìn)一步開發(fā)利用提供參考。

補骨脂二氫黃酮甲醚；理化性質(zhì)；藥理作用

0 引言

補骨脂二氫黃酮甲醚是從中藥補骨脂中提取的一種異戊烯基黃酮類化合物，具有抗炎、平喘、抗氧化以及抗腫瘤等多種藥理作用，具有一定的開發(fā)前景。本綜述就補骨脂二氫黃酮甲醚的研究成果作簡要介紹。

1 補骨脂二氫黃酮甲醚的理化性質(zhì)、分離及鑒定

補骨脂二氫黃酮甲醚屬于異戊烯基黃酮類化合物，性狀為無色結(jié)晶粉末，熔點139～145 ℃，閃光點190.3 ℃，沸點537.1 ℃，密度1.182 g/cm3，可溶于甲醇、乙醇、氯仿、二甲基亞砜等溶劑，微溶于水。補骨脂二氫黃酮甲醚可通過對補骨脂的干燥果實進(jìn)行提取加工獲得，但大部分黃酮類的含量都比較低，需要多種分離手段結(jié)合使用才能獲得，常用的提取分離工藝包括：超聲波提取法、醇提法(甲醇、酒精等醇類有機(jī)溶劑)、硅膠柱色譜法、高效液相色譜(High performance liquid chromatography，HPLC)、薄層色譜(Thin-layer chromatography，TLC)、超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法(Ultra performance liquid chromatography tandem mass spectrometry，UPLC-MS/MS)等現(xiàn)代分離手段。提取獲得的相關(guān)成分可通過核磁共振(Nuclear magnetic resonance，NMR)譜圖和電噴霧電離質(zhì)譜(Electrospray ionization-mass spectrometry，ESI-MS)譜圖予以分析鑒定。

2 補骨脂二氫黃酮甲醚的藥理作用

2.1 抗腫瘤作用 IL-6可以由包括腫瘤細(xì)胞在內(nèi)的多種細(xì)胞產(chǎn)生，同時是一種重要的抗腫瘤凋亡因子，IL-6可通過 JAK/STAT 信號轉(zhuǎn)導(dǎo)途徑參與人體內(nèi)很多細(xì)胞的增殖、凋亡等多種重要生命活動[1]。Lee等[2]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚能抑制人肝癌細(xì)胞Hep3B中的IL-6/STAT3途徑，從而抑制其增殖。此外，Nepal等[3]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚可通過抑制缺氧誘導(dǎo)因子-1a(Hypoxia Inducible Factor-1a，HIF-1a)的激活和腫瘤血管生成來抑制人KB細(xì)胞(人宮頸癌細(xì)胞株Hela衍生)的增殖。Jeong等[4]通過體外實驗證實，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠抑制TR-LE細(xì)胞的增殖和毛細(xì)管狀管的形成，使其可作為淋巴管生成的抑制劑，這將為開發(fā)抗癌和抗腫瘤轉(zhuǎn)移的新藥提供新的選擇。Luo等[5]研究表明，補骨脂二氫黃酮甲醚對HepG2、MCF-7、Hela、Hep-2、A549等多種癌細(xì)胞具有抗增殖作用，并呈現(xiàn)劑量依賴性。聶麗娟等[6]體外抗增殖實驗表明，補骨脂二氫黃酮甲醚對于人肝癌細(xì)胞Hep G2和人乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231有抗增殖作用。

2.2 抗氧化活性 DPPH法于1958年被提出，廣泛用于定量測定生物試樣和食品的抗氧化能力。清除率越大表明抗氧化能力越強。聶麗娟等[6]研究表明，補骨脂二氫黃酮甲醚對DPPH自由基具有一定的清除作用，抗氧化活性較弱，初篩清除率僅為18.1%。

2.3 抗菌、抗病毒作用 Yin等[7]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚具有較強的抗金黃色葡萄球菌(StaphylococcusAureus，SA)和表皮葡萄球菌(StaphylococcusEpidermidis，SE)的作用。王天曉等[8]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚對SA具有抑菌活性，其對SA的抑菌圈為8 mm，最小抑菌濃度(MIC)為50 μg/disc，對抗藥性金黃色葡萄球菌(Methicillin-resistant Staphylococcus aureus，MRSA)、產(chǎn)超廣譜β-內(nèi)酰胺酶的金黃色葡萄球菌(Extended-Spectrumβ-Lactamases Staphylococcus Aureus，ESBLs-SA)無抑制活性，進(jìn)而推測補骨脂二氫黃酮甲醚對耐藥菌不敏感。此外，Kim等[9]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚對SARS冠狀病毒(SARS-CoV)的木瓜蛋白酶具有抑制作用，從而影響SARS冠狀病毒復(fù)制和其致病的過程，最終發(fā)揮抗病毒的作用，其IC50為(38.4±2.4) μmol/L。Zhao等[10]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚對流感病毒被膜上的神經(jīng)氨酸酶具有抑制作用，其IC50為(31.62±2.04) μmol/L，考慮到神經(jīng)氨酸酶是流感治療藥物的眾多作用靶點之一，此項發(fā)現(xiàn)將有助于將來流感治療藥物的進(jìn)一步研發(fā)。

2.4 消炎、平喘作用 Matsuda等[11]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚在26 μmol/L濃度下能夠抑制脂多糖活化的巨噬細(xì)胞中NO的產(chǎn)生，從而發(fā)揮抗炎的作用，當(dāng)藥物濃度高于30 μmol/L時，則表現(xiàn)出細(xì)胞毒性。此外，哮喘的炎癥是由2型輔助性T細(xì)胞(Th2細(xì)胞)細(xì)胞因子介導(dǎo)的反應(yīng)，阻斷Th2細(xì)胞相關(guān)細(xì)胞因子的產(chǎn)生將有助于哮喘的治療。潘世秀等[12]發(fā)現(xiàn)，轉(zhuǎn)錄因子T-bet和GATA3與哮喘進(jìn)展密切相關(guān)，調(diào)控二者的表達(dá)可以改變IL-4/IFN-γ的值，從而達(dá)到糾正哮喘的Th2漂移的目的，通過調(diào)控轉(zhuǎn)錄因子T-bet和GATA3的表達(dá)將可能成為哮喘治療的新靶點。Chen等[13]研究表明，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠調(diào)控GATA-3 mRNA的表達(dá)，從而選擇性抑制GATA-3的表達(dá)水平，以減輕變應(yīng)性炎癥和氣道的高反應(yīng)性，最終起到消炎、平喘的作用。

2.5 雌激素活性 雌激素受體(Estrogen receptor，ER)包括兩大類：一是經(jīng)典的核受體，包括ERα和ERβ；二是膜性受體，包括經(jīng)典核受體的膜性成分以及屬于G蛋白偶聯(lián)受體家族的雌激素膜性受體-G蛋白偶聯(lián)受體30(G protein-coupled receptor 30，GPR30)、Gaq-ER和ER-X。Lim等[14]研究表明，補骨脂二氫黃酮甲醚具有較弱的雌激素活性，其對ERα的IC50為1.11×10-4mol，可用于治療骨質(zhì)疏松、防止骨質(zhì)流失、減輕絕經(jīng)綜合征反應(yīng)等。此外，補骨脂二氫黃酮甲醚還可用于祛除黃褐斑。研究發(fā)現(xiàn)，機(jī)體內(nèi)雌激素水平的高低與黃褐斑的發(fā)病關(guān)系密切，雌激素與雌激素受體結(jié)合可影響黑素細(xì)胞增殖、黑素合成關(guān)鍵酶酪氨酸酶(Tyrosinase，TYR)的活性及數(shù)量，從而影響黑素合成，是導(dǎo)致色素沉著的主要因素[15-18]。在人皮膚黑素合成過程中不但受酪氨酸酶及相關(guān)蛋白的調(diào)節(jié)，還受到ER通路、ER-MAPKs通路的調(diào)節(jié)。酪氨酸酶的表達(dá)同黃褐斑的病情程度有著密切的關(guān)聯(lián)。劉國良等[19]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠顯著抑制人黑素瘤細(xì)胞(A375 細(xì)胞)中黑素的合成和酪氨酸酶的活性，此種抑制作用可被JNK受體阻斷劑和ER受體阻斷劑所反轉(zhuǎn)，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠顯著抑制A375 細(xì)胞中黑素合成的干預(yù)機(jī)制可能是通過植物雌激素與雌激素受體的結(jié)合，啟動第二信使系統(tǒng)，進(jìn)而激活 ER-MAPK 信號通路，從而減少TRP-1、TYR、ERK1/2、TRP-2及JNK2 mRNA的表達(dá)，抑制酪氨酸酶活性和酶量，最終達(dá)到抑制A375細(xì)胞中黑素合成的目的，有助于黃褐斑的治療。

2.6 調(diào)節(jié)免疫、抗過敏作用 輔助性T細(xì)胞(Helper T cell)，簡稱Th細(xì)胞，能分泌多種細(xì)胞因子。Th細(xì)胞主要分為1型輔助性T細(xì)胞(Th1細(xì)胞)與Th2細(xì)胞兩種，其中，Th1細(xì)胞參與細(xì)胞免疫和遲發(fā)性超敏性炎癥反應(yīng)；Th2細(xì)胞可輔助B細(xì)胞分化為抗體分泌細(xì)胞，參與體液免疫應(yīng)答。免疫球蛋白IgE可以引起Ⅰ型超敏反應(yīng)。血清IgE升高是過敏性疾病最有力的提示。Chen等[20]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠促進(jìn)Th1細(xì)胞相關(guān)細(xì)胞因子的產(chǎn)生，同時抑制Th2細(xì)胞相關(guān)細(xì)胞因子和B細(xì)胞中IgE的產(chǎn)生，促使Th2向Th1飄移，進(jìn)而發(fā)揮調(diào)節(jié)免疫和抗過敏作用。

2.7 治療阿爾茨海默病(Alzheimer disease，AD) β淀粉樣蛋白(Amyloid β-protein，Aβ)異常沉積形成的老年斑是AD主要病理特征之一，是AD的毒性來源。Aβ的形成是由幾種酶的共同作用來完成的，其中包括β位點剪切酶1(β-site APP-cleaving enzyme 1，BACE-1)，大多數(shù)AD患者的BACE-1水平升高，反之導(dǎo)致更多的Aβ聚集，因此，抑制BACE-1的表達(dá)被認(rèn)為是干預(yù)治療AD關(guān)鍵性因素。Choi等[21]通過體外實驗證實，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠顯著抑制桿狀病毒中BACE-1的表達(dá)。Chen等[22]研究發(fā)現(xiàn)，Aβ42的自發(fā)聚集是AD發(fā)病的關(guān)鍵因素，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠抑制纖維化和Aβ42的自發(fā)聚集，從而減弱Aβ42聚集對人骨髓神經(jīng)母細(xì)胞(SHSY5Y)瘤細(xì)胞株所產(chǎn)生的毒性，這將為AD的治療和藥物開發(fā)提供較有價值的信息。

2.8 治療帕金森、調(diào)節(jié)糖類代謝以及糖脂化作用 帕金森病(Parkinson′s disease，PD)的主要病理學(xué)特征是黑質(zhì)多巴胺能神經(jīng)元選擇性變性死亡，使多巴胺代謝失調(diào)，產(chǎn)生一系列臨床癥狀、體征。單胺氧化酶B(Monoamine Oxidase B，MAOB)是調(diào)節(jié)神經(jīng)遞質(zhì)多巴胺代謝的重要酶，由單胺氧化酶B基因調(diào)控。Zarmouh等[23]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠選擇性地抑制人單胺氧化酶B，進(jìn)而用于帕金森疾病的治療。此外，過氧化物酶體增殖劑活化受體γ(Peroxisome proliferators-activated receptor γ，PPARγ)是一個由配體激活的核轉(zhuǎn)錄因子，被激動劑激活后，促進(jìn)葡萄糖的利用以及胰島素的增敏。PPARγ激動劑有望成為一類全新的2型糖尿病治療藥物[24]。Du等[25]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠激活PPARγ，進(jìn)而調(diào)節(jié)糖類代謝，其IC50為(488.8±0.91) nmol/L。同時，由尿苷二磷酸葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶(UDP-Glucuronosyltransferases，UGTs)催化的葡萄糖醛酸結(jié)合反應(yīng)是生物體內(nèi)重要的Ⅱ相代謝途徑，化合物可以直接與葡糖醛酸結(jié)合，也可以經(jīng)氧化代謝后再與葡糖醛酸結(jié)合，是多種化合物的清除與解毒的機(jī)制，包括一些內(nèi)源性物質(zhì)，如膽汁酸、膽紅素、甾體類激素等，以及多種外源性物質(zhì)，如中藥、化學(xué)藥品、食品添加劑、食物中成分等。在新藥開發(fā)中，探索基于葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶代謝引起的藥物相互作用也有重要作用[26]。Lv等[27]研究發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚具有糖脂化作用，即葡萄糖醛酸反應(yīng)，其中尿苷二磷酸葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶1A1(Uridine diphosphoglucu-ronosyl transferase 1A1，UGTlA1)和尿苷二磷酸葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶1A8(Uridine diphosphoglucu-ronosyl transferase 1A8，UGTlA8)是參與此作用的關(guān)鍵酶。Feng等[28]研究發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚作為一種新型的天然泛過氧化物酶體增殖劑活化受體的激活劑，能夠增強噻唑烷二酮(PPARγ激活劑)和貝特類(PPARα激活劑)藥物的藥效，從而減輕2型糖尿病小鼠的體重，降低藥物對肝臟的毒性，降低血糖、三酰甘油的水平，有助于脂質(zhì)代謝和碳水化合物代謝的調(diào)節(jié)。這項發(fā)現(xiàn)將有助于提高代謝綜合征輔助治療藥物的療效，同時降低治療藥物的毒副作用。

2.9 抑制人羧酸酯酶(Human carboxylesterase，HCE) HCE是絲氨酸水解酶多基因家族的重要成員之一，屬于B族酯酶。人羧酸酯酶主要包括人羧酸酯酶1和人羧酸酯酶2。人羧酸酯酶1是一種參與肝臟外源物質(zhì)解毒及代謝的肝羧酸酯酶，還能參與人體內(nèi)膽固醇酯和游離脂肪酸的運輸和代謝過程，人羧酸酯酶1與肝細(xì)胞肝癌的發(fā)生發(fā)展密切相關(guān)，肝癌患者血漿中人羧酸酯酶1表達(dá)顯著升高。人羧酸酯酶1有望成為早期診斷肝細(xì)胞肝癌的一個良好的腫瘤標(biāo)志物[29]。Sun等[30]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠抑制人羧酸酯酶1的活性，從而影響人羧酸酯酶1所參與的內(nèi)源性物質(zhì)和外源性物質(zhì)的代謝，其Ki值為0.5 μmol/L。此外，人羧酸酯酶2為腸羧酸酯酶，主要分布于胃腸道，特別是在小腸中含量極為豐富。此外，Li等[31]發(fā)現(xiàn)，補骨脂二氫黃酮甲醚能夠抑制人羧酸酯酶2的活性，從而影響相關(guān)物質(zhì)的代謝，其Ki值為1.12 μmol/L。

3 結(jié)語

隨著現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展，人們對補骨脂二氫黃酮甲醚的了解也不斷加深。但關(guān)于補骨脂二氫黃酮甲醚的作用機(jī)制、吸收及代謝機(jī)制、藥理活性選擇性等方面的研究還稍顯不足，延緩了其進(jìn)一步開發(fā)利用。今后的研究應(yīng)更多地集中在這些方面，從而有助于指導(dǎo)該藥的臨床應(yīng)用。

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Research progress of Bavachinin

YUE Su-yang1,WU Ke-jian2*

(1.Xuzhou Medical University,Xuzhou 221002,China;2.Department of Gastroentrology,Affiliated Hospital of Xuzhou Medical University,Xuzhou 221002,China)

Psoralen is also known as Fructus Psoraleae,with effect of warming the kidney to reinforce Yang,warming the spleen to stop diarrhea,relieving asthma,etc.It is widely used in clinic.Psoralen contains coumarins,flavonoids,monoterpene phenols and other compounds.Bavachinin is a prenylated flavonoid extracted from Chinese herbal medicine-psoralen,with anti-inflammatory,anti-asthma,anti-oxidation,anti-tumor and other pharmacological effects and broad development prospects.The article reviewed the pharmacological action of Bavachinin and provided reference for its further development and utilization by summarizing the recent research literatures of Bavachinin

Bavachinin;Physical and chemical properties;Pharmacological effects

2016-10-28

1.徐州醫(yī)科大學(xué)，江蘇 徐州 221002；2.徐州醫(yī)科大學(xué)附屬醫(yī)院消化內(nèi)科，江蘇 徐州 221002

*通信作者

10.14053/j.cnki.ppcr.201707032