許福泉，許旭東，陳士林

(中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京 100193)

玄參化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展△

許福泉，許旭東*，陳士林

(中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京 100193)

玄參是我國常用傳統(tǒng)藥物，化學(xué)、藥理、臨床多學(xué)科綜合研究加深了對玄參的認(rèn)識。通過查閱玄參研究文獻(xiàn)，作者對玄參環(huán)烯醚萜、苯丙素、萜類、苯酚及苯乙醇苷、甾醇、黃酮、脂肪酸、糖類等化學(xué)成分及其抗心肌缺血、抗動脈粥樣硬化、抗心肌肥大、抗腦缺血、抗血小板聚集、抗炎、保肝、調(diào)節(jié)免疫、抗細(xì)菌、保護(hù)神經(jīng)元、催眠、抗高尿酸血癥等藥理活性進(jìn)行綜述，以期為玄參臨床應(yīng)用和研究開發(fā)提供參考。

玄參；化學(xué)成分；藥理活性

中藥玄參為玄參科Scrophulariaceae玄參屬Scrophularia植物玄參ScrophularianingpoensisHemsl.的干燥根。玄參藥用始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，其性微寒，味甘、苦、咸，歸肺、脾、腎經(jīng)，具有清熱涼血，滋陰降火，解毒散結(jié)功能[1]。研究發(fā)現(xiàn)玄參含有環(huán)烯醚萜、苯丙素等多種化學(xué)成分，具有保護(hù)心腦血管系統(tǒng)、抗炎、增強免疫等藥理活性[2]。作者對玄參近年來化學(xué)成分和藥理活性的研究進(jìn)行了綜述。

1 化學(xué)成分

玄參化學(xué)成分包括環(huán)烯醚萜、苯丙素、萜類(三萜、二萜等)、苯酚及苯乙醇苷、甾醇、黃酮、脂肪酸、糖類等類型，其中環(huán)烯醚萜和苯丙素成分報道較多。

1.1 環(huán)烯醚萜

環(huán)烯醚萜被認(rèn)為是玄參最主要的功效成分[3]，也是玄參質(zhì)量控制研究的重點[1，4]。結(jié)構(gòu)研究曾是玄參環(huán)烯醚萜研究的重點和難點，Scrophuloside B4[5]可能早在1989年就已分離得到，只是取代基位置不能確定，且化合物X也只給出可能結(jié)構(gòu)[6]。已報道玄參環(huán)烯醚萜主要為九碳骨架，其中包括：環(huán)戊烷(harpagide母核)、7，8-環(huán)戊烯(aucubin母核)、7，8-環(huán)氧環(huán)戊烷(catalpol母核)3種類型，另外還有ningpogenin等變異的環(huán)烯醚萜(見圖1)。玄參環(huán)烯醚萜顯著結(jié)構(gòu)特點是母核變化較少，且多與肉桂?；⑽乎；?、乙?；瘸甚?，成苷糖主要為葡萄糖、鼠李糖、半乳糖等。

1.2 苯丙素

苯丙素是玄參另一種報道較多的活性成分，玄參苯丙素主要特點是由α、β不飽和苯丙酸與葡萄糖、鼠李糖等構(gòu)成苯丙素苷(見圖2)，具抗炎、抗血小板凝聚、保肝等多種活性[16-18]。

1.3 萜類成分

萜類成分在植物體內(nèi)具有相同的生物合成過程，玄參中含有大量環(huán)烯醚萜類成分提示其具有二萜、三萜等類型(見圖3)的生源基礎(chǔ)[14]，研究表明玄參揮發(fā)成分中萜類質(zhì)量分?jǐn)?shù)高達(dá)3.49%[21]。

1.4 苯酚及苯乙醇苷類

玄參中還分離得到苯酚及苯乙醇苷類成分(見圖4)。

1.5 黃酮及甾體成分

Li等[13]自玄參葉中分離得到兩個黃酮成分，并在玄參根中分離得到甾體成分(見圖5)。

1.6 其他成分

玄參揮發(fā)成分主要包括palmitic acid(25.4%)、linoleic acid(10.04%)、α-linolenic acid(6.06%)、γ-linolenic acid(4.82%)、cis-palmitoleic acid(3.94%)、trans-oleic acid(3.52%)、cis-oleic acid(2.67%)和trans-palmitoleic acid(1.20%)[21]。雖然玄參多糖、寡糖活性研究報道較多[22-25]，但玄參多糖及寡糖化學(xué)結(jié)構(gòu)研究鮮有報道，僅有g(shù)lucose、fructose等單糖分離報道[8]。另外，還有benzoic acid[5]、5-(hydroxymethyl)-2-furfural[5]等成分的報道。

圖1 玄參環(huán)烯醚萜成分結(jié)構(gòu)

圖2 玄參苯丙素成分結(jié)構(gòu)

圖3 玄參三萜及二萜成分

圖4 玄參苯酚及苯乙醇苷成分

圖5 玄參黃酮及甾體成分

2 藥理活性

玄參的清熱涼血、滋陰降火、解毒散結(jié)功效，與抗炎、免疫調(diào)節(jié)功能等藥理活性密切相關(guān)[3]，傳統(tǒng)功效與藥理活性的綜合研究，對促進(jìn)玄參臨床應(yīng)用、活性成分(部位)研發(fā)具有很好的借鑒意義。

2.1 抗心肌缺血

玄參75%乙醇提取物對麻醉貓平均降壓40.5%，能顯著增加離體兔心冠脈流量，增加小鼠心肌86銣攝取量；輕度抑制心率、心收縮力，增強小鼠缺氧耐力，對家兔急性心肌缺血具有保護(hù)作用。說明玄參具有減少氧耗和增加氧供的雙重作用，適合進(jìn)行心血管疾病藥物開發(fā)[26]。傳統(tǒng)藥物治療缺血性心臟病研究中發(fā)現(xiàn)：玄參水提物具有明顯促進(jìn)血管生成的活性[27]。Harpagide、harpagoside、6″-O-caffeoylharpagide等能顯著抑制KCl誘導(dǎo)的Ca2+濃度的增加，從而減輕心肌損傷[9]。

2.2 抗動脈粥樣硬化

玄參提取物可明顯降低動脈硬化模型大鼠膽固醇和低密度脂蛋白的水平，提高高密度脂蛋白與低密度脂蛋白的比值，抑制動脈NF-кB過量表達(dá)，抑制模型大鼠動脈壁中膜的增厚[28]。

2.3 抗心肌肥大

顧偉梁等[29]進(jìn)行玄參水提物對心室重構(gòu)大鼠心肌纖維化的影響研究中發(fā)現(xiàn)，玄參水提液能降低大鼠心肌Hyp的量，抑制心肌細(xì)胞的肥大，減小左心室心肌細(xì)胞的橫斷面面積，對心肌細(xì)胞和間質(zhì)膠原重構(gòu)兩方面都有顯著的抑制作用，體現(xiàn)出很好的抑制心室重構(gòu)的特點。進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，玄參可顯著降低動物心臟指數(shù)，降低心肌血管緊張素Ⅱ、醛固酮含量，同時降低血管緊張素Ⅱ受體1型基因的過量表達(dá)，從而推測玄參改善心室重構(gòu)的作用機制可能與抑制心肌血管緊張素Ⅱ、醛固酮生成和血管緊張素Ⅱ受體1型基因表達(dá)密切相關(guān)[30]。類似的作用機制還可以用來說明玄參具防治心肌肥厚的療效[31]。

2.4 抗腦缺血

玄參提取物能明顯減少腦缺血24 h后腦梗死體積，改善神經(jīng)功能；能明顯改善缺血2 h后皮層CBF，提高血流量[32]。玄參總苷可以改善大鼠因中動脈缺血所致的行為學(xué)障礙；縮小腦部缺血大鼠的腦梗死面積，降低梗死率；降低中動脈栓塞模型大鼠的腦組織含水量，體現(xiàn)出對局灶性腦缺血較好的保護(hù)作用[33]。

2.5 抗血小板聚集

玄參醚、醇、水提取物對大鼠均有顯著抑制血小板聚集，降低PAI-1作用，從而說明玄參提取物在抗血小板聚集、增強纖維蛋白溶解活性方面具有較強作用[34]。玄參苯丙素XS-8對血漿TXB2和6-keto-PGF10均有降低作用，但使6-keto-PGF10/TXB2值升高，說明XS-8對TXB2的降低作用更明顯，初步解釋了玄參抗血小板聚集的可能原因[35]。另外，陰虛小鼠經(jīng)皮下注射哈巴俄苷后，血漿中cAMP含量降低，cAMP/cGMP比值恢復(fù)至正常對照組水平[36]。

2.6 抗炎

玄參常用于治療咽喉炎、扁桃體炎等炎癥[2]，高劑量玄參提取物可顯著降低炎癥因子TNF-α，IL-1β，IL-6的濃度，提高抗炎因子IL-10的濃度[28]。玄參色素提取物對二甲苯致小鼠耳廓腫脹、冰醋酸致腹腔毛細(xì)血管通透性增高均有明顯的抑制作用，其中高劑量下作用尤其顯著[37]。玄參口服液對蛋清致炎引起的大鼠足跖腫脹、巴豆油致炎引起的小鼠耳殼腫脹以及對小鼠肉芽腫的形成均有明顯的抑制作用[38]。scropolioside A可顯著降低炎性病變并抑制細(xì)胞通透性[39]，angoroside C和acteoside在還原脫氧核苷酸的氧化性羥基加成自由基方面有很好的抗氧化作用[40]?？寡讬C制研究表明，玄參環(huán)烯醚萜選擇性抑制TX合成酶[41]、angoroside C能抑制TXB2的釋放[42]、且angoroside C和acteoside均抑制中性白細(xì)胞中花生四烯酸及代謝產(chǎn)物白三烯B4[43]、verbascoside降低超氧化物自由基的產(chǎn)量進(jìn)而降低iNOS的活性[44]。

2.7 保肝

Acteoside、decaffeoylacteoside、cistanoside F等多種玄參苯丙素具有較好的肝保護(hù)作用[18]。其中acteoside能明顯抑制模型肝細(xì)胞凋亡，上調(diào)bcl-2蛋白表達(dá)，下調(diào)Fas/FasL的表達(dá)[19]；研究表明其體外能明顯提高受損傷肝細(xì)胞的存活率，降低LDH水平；在體內(nèi)能顯著降低肝衰竭大鼠的AST、ALT水平[45]。另外，玄參葉中黃酮成分Homoplantaginin也具有保肝活性[46]。

2.8 調(diào)節(jié)免疫

玄參能升高生理條件及環(huán)磷酰胺所致免疫功能抑制條件下白細(xì)胞數(shù)和胸腺指數(shù)[47]。對陰虛小鼠經(jīng)皮下注射哈巴俄苷后，其免疫功能得到較好恢復(fù)[41]。

2.9 抗細(xì)菌

玄參對金黃色葡萄球菌、綠膿桿菌、肺炎球菌、鏈球菌等均具有較好的抑制作用[38]；玄參葉對金黃色葡萄球菌、傷寒桿菌、乙型鏈球菌、綠膿桿菌、福氏痢疾、大腸桿菌等均有抑制作用[48]。

2.10 保護(hù)神經(jīng)元

Sohn等[49]發(fā)現(xiàn)玄參提取物對毒胡蘿卜素(TG)刺激的U-87MG細(xì)胞具有很好修復(fù)作用，從而提示對神經(jīng)衰退疾病具有較好的作用。Harpagoside能提升膠質(zhì)細(xì)胞系源性神經(jīng)營養(yǎng)因子，從而降低多巴胺神經(jīng)變性及運動障礙[50]。

2.11 催眠

小鼠皮下或腹腔注射玄參提取物2.5～6 g·kg-1，能抑制小鼠自發(fā)活動，延長環(huán)己巴比妥鈉睡眠時間[51]。

2.12 抗高尿酸血癥(抗痛風(fēng))

尚雁君等[52]發(fā)現(xiàn)acteoside 高、中劑量組非常顯著地降低高尿酸血癥小鼠尿酸水平，是較強的黃嘌呤氧化酶抑制劑。高尿酸血癥大鼠按50，100，150 mg·kg-13個劑量給藥acteoside 3 d后，其血漿尿酸明顯下降(分別下降15.2%，23.8%，33.1%)，但對正常大鼠血漿尿酸值無影響；acteoside在不同試驗濃度下均顯著抑制黃嘌呤脫氫酶(XDH)和黃嘌呤氧化酶(XO)活性，提示玄參治療高尿酸血癥可能與Acteoside抑制黃嘌呤脫氫酶(XDH)和黃嘌呤氧化酶(XO)活性有關(guān)[53]。

2.13 其他活性

玄參提取物的其他藥理活性還包括：具有較好的抗氧化活性，且20%乙醇提取物對清除DPPH的清除率最高，100%乙醇提取物清除率最低[54]；雖不能完全糾正內(nèi)毒素血癥所有蛋白點的變化，但可以下調(diào)大部分[55]；降低大鼠肝臟CYP450酶含量并均誘導(dǎo)CYP3A和CYP1A2活性，從而降低天王補心丸其他藥代謝[56]；在一定劑量范圍內(nèi)降低2，4-二硝基酚、干酵母、內(nèi)毒素等致熱大鼠的體溫[57]；口服劑量200，500 mg·kg-1時能顯著抑制由P物質(zhì)誘發(fā)的瘙癢[58]；不能影響胰島素與人血紅細(xì)胞胰島素受體的結(jié)合率，提示玄參降血糖機制另有途徑[59]。單體化合物研究發(fā)現(xiàn)harpagoside、harpagide、angoroside C、acteoside等具有較好的抑制脂體過氧化活性[43]；Epibueropyridinium A能預(yù)防大鼠糖性白內(nèi)障的形成[60]。oleanonic acid、ursolonic acid 、Scrophuloside B4[5]及玄參寡糖SnS-2[25]被報道具有抗腫瘤活性。

3 討論

文獻(xiàn)分析表明玄參化學(xué)成分以環(huán)烯醚萜、苯丙素為主，兩者藥理活性有助于反映玄參傳統(tǒng)功效。已有研究結(jié)果對玄參研發(fā)及臨床用藥具有較好的參考價值，但當(dāng)前研究存在不足之處。首先提取物是藥理活性主要研究對象，其不足在于受提取條件等因素限制，研究結(jié)果重現(xiàn)性差且藥代動力學(xué)等后繼研究開展困難。其次，提取物藥理作用缺乏化學(xué)成分研究支撐，而明確的活性成分將有助于玄參深入研究開發(fā)，對玄參活性成分(群)進(jìn)行探索，將能為玄參應(yīng)用、開發(fā)提供更有力的指導(dǎo)。另外，現(xiàn)有化學(xué)成分活性研究缺乏與玄參傳統(tǒng)功效的聯(lián)系，也未見對相應(yīng)效應(yīng)關(guān)系的探索，對玄參研發(fā)難以提供有力支持。綜上，當(dāng)前玄參研究取得了很多有益成果，但體現(xiàn)玄參功效的活性成分(群)尚未見報道，作者認(rèn)為可以從環(huán)烯醚萜、苯丙素等綜合考慮，從而為玄參深入開發(fā)提供啟示。

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ProgressinChemicalConstituentsandBioactivitiesofScrophularianingpoensis

XU Fu-quan，XU Xu-dong*，CHEN Shi-lin

(InstituteofMedicinalPlantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China)

The root ofScrophularianingpoensisHemsl named Xuanshen，used as a traditional Chinese medicine for thousand years.At present，chemical，pharmacological and clinical study deepened the understanding of Xuanshen.After studying the published research literature，this paper review the chemical constituents and pharmacological activities ofScrophularianingpoensis，in order to provide a reference for its clinical application and research.

Scrophularianingpoensis；Chemical constituent；Pharmacological activity

2012-12-19)

“十一五”重大新藥創(chuàng)制科技重大專項；綜合性新藥研究開發(fā)技術(shù)大平臺(2009ZX09301-003)

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許旭東，Tel：(010)62890291，E-mail：xdxu@implad.ac.cn