摘要：在學(xué)生認(rèn)知與知識(shí)發(fā)展兩個(gè)邏輯分析的基礎(chǔ)上，構(gòu)建烴單元知識(shí)目錄結(jié)構(gòu)，并重點(diǎn)就單元核心知識(shí)的學(xué)科思維方法進(jìn)行總結(jié)提煉，利用“一表、一圖、六思維”結(jié)構(gòu)化教學(xué)設(shè)計(jì)提高學(xué)生認(rèn)識(shí)思路、知識(shí)關(guān)聯(lián)與核心觀念的結(jié)構(gòu)化水平，培育學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：烴單元；結(jié)構(gòu)化教學(xué)設(shè)計(jì)；高三化學(xué)復(fù)習(xí)；核心素養(yǎng)

文章編號(hào)：1008-0546（2022）02-0072-04中圖分類號(hào)：G632.41文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.016

一、問(wèn)題提出

“烴”單元是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的起點(diǎn)?？v觀“烴”單元的內(nèi)容（高三拓展型課程，上?？萍汲霭嫔纾瑥膶W(xué)科知識(shí)的學(xué)習(xí)角度而言，主要包括“烴的概念、同系物與同分異構(gòu)體、烴的分類、烴的命名、幾種重要的烴（丙烯、丁二烯、甲苯）以及石油化工技術(shù)”等。這些內(nèi)容如何形成系統(tǒng)的、有機(jī)的整體？如何找到這些知識(shí)之間的相互關(guān)系從而構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，使知識(shí)結(jié)構(gòu)化、層級(jí)化、有序化，達(dá)到學(xué)透弄通的目的；同時(shí)，就學(xué)科核心素養(yǎng)培育的角度而言，作為有機(jī)化學(xué)的起點(diǎn)內(nèi)容，烴的學(xué)習(xí)與無(wú)機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)在學(xué)科思維方法上有哪些異同？如何做到學(xué)習(xí)內(nèi)容與學(xué)習(xí)方法的聯(lián)系與統(tǒng)一？研究與實(shí)踐證明，教學(xué)內(nèi)容的“結(jié)構(gòu)化”設(shè)計(jì)是促進(jìn)學(xué)生從化學(xué)學(xué)科知識(shí)向核心素養(yǎng)轉(zhuǎn)化的關(guān)鍵，有利于提升學(xué)生認(rèn)識(shí)思路、知識(shí)關(guān)聯(lián)與核心觀念結(jié)構(gòu)化水平，發(fā)展學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)[1]。

二、“知識(shí)結(jié)構(gòu)化”設(shè)計(jì)的內(nèi)涵與意義

“知識(shí)結(jié)構(gòu)化”指的是將知識(shí)按照某種規(guī)律進(jìn)行總結(jié)或歸類從而將知識(shí)組織起來(lái)，使其成為有良好知識(shí)結(jié)構(gòu)的知識(shí)組塊存儲(chǔ)在頭腦中[2]。知識(shí)結(jié)構(gòu)化有利于學(xué)習(xí)的記憶與理解，尤其針對(duì)單元教學(xué)而言更為重要?！敖Y(jié)構(gòu)化”是實(shí)現(xiàn)知識(shí)向素養(yǎng)轉(zhuǎn)化的有效途徑，“結(jié)構(gòu)化”水平直接決定著素養(yǎng)發(fā)展水平[1]?！昂诵乃仞B(yǎng)”時(shí)代下，素養(yǎng)為本的教學(xué)要轉(zhuǎn)變學(xué)生的學(xué)習(xí)方式，注重知識(shí)與認(rèn)知的結(jié)構(gòu)化，促進(jìn)知識(shí)向?qū)W科核心素養(yǎng)與學(xué)習(xí)能力的轉(zhuǎn)化[3]。熊光祥認(rèn)為，素養(yǎng)為本的化學(xué)課堂教學(xué)需要構(gòu)建知識(shí)“結(jié)構(gòu)化”的化學(xué)思維課堂?；瘜W(xué)課堂教學(xué)要通過(guò)嚴(yán)謹(jǐn)、規(guī)范的科學(xué)知識(shí)培養(yǎng)學(xué)生縝密的思維習(xí)慣和科學(xué)的思維方法，依據(jù)化學(xué)知識(shí)的結(jié)構(gòu)化，塑造學(xué)生思維活動(dòng)的結(jié)構(gòu)化，達(dá)成化學(xué)學(xué)科核心觀念的結(jié)構(gòu)化[4]。

三、烴單元教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化設(shè)計(jì)思路

通過(guò)對(duì)學(xué)科知識(shí)與學(xué)科核心素養(yǎng)培育兩個(gè)角度的分析，教學(xué)中首先通過(guò)學(xué)生認(rèn)知邏輯與知識(shí)發(fā)展邏輯這樣“兩個(gè)邏輯”綜合歸納烴單元知識(shí)間的聯(lián)系、發(fā)展與變化，并在此基礎(chǔ)上建構(gòu)烴單元知識(shí)目錄結(jié)構(gòu)，便于學(xué)生好理解、長(zhǎng)記憶、易應(yīng)用；同時(shí)，總結(jié)歸納烴單元知識(shí)學(xué)習(xí)過(guò)程中諸如“歸類與分類、類比與對(duì)比、宏觀與微觀、普遍聯(lián)系、有序、可逆”等六大學(xué)科思維方法，體現(xiàn)了知識(shí)與能力培養(yǎng)的并駕齊驅(qū)，使所學(xué)內(nèi)容精簡(jiǎn)精煉、所學(xué)方法通識(shí)通用，從而提高學(xué)生認(rèn)識(shí)思路、知識(shí)關(guān)聯(lián)與核心觀念的結(jié)構(gòu)化水平，培育學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)，如圖1所示。

四、烴單元復(fù)習(xí)教學(xué)“結(jié)構(gòu)化”設(shè)計(jì)

1.基于學(xué)生認(rèn)知邏輯與知識(shí)發(fā)展邏輯的“雙邏輯”分析與歸納

通過(guò)學(xué)生認(rèn)知邏輯與知識(shí)發(fā)展邏輯兩個(gè)維度，分析單元知識(shí)內(nèi)容之間的有機(jī)聯(lián)系（見表1），便于學(xué)生從宏觀整體的角度把握單元核心知識(shí)內(nèi)容，理解知識(shí)內(nèi)容間的發(fā)展與聯(lián)系，掌握單元知識(shí)分析的一般方法，提升學(xué)生認(rèn)識(shí)思路的結(jié)構(gòu)化水平，為后續(xù)建構(gòu)單元知識(shí)目錄做好準(zhǔn)備。

2.教學(xué)目標(biāo)設(shè)定

在“雙邏輯”分析的基礎(chǔ)上進(jìn)一步確立本堂課的教學(xué)目標(biāo)。一是通過(guò)單元知識(shí)分析，理解烴單元知識(shí)發(fā)展脈絡(luò)；二是能在教師的引導(dǎo)下自我建構(gòu)單元知識(shí)目錄，形成較為完整的知識(shí)框架；三是能運(yùn)用化學(xué)思維方法進(jìn)行分析總結(jié)，加深對(duì)“烴的分類、命名及幾種重要烴”等知識(shí)的理解和掌握。其中，“烴單元知識(shí)目錄建構(gòu)與學(xué)科思維方法訓(xùn)練”是烴單元復(fù)習(xí)教學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)。

3.單元知識(shí)目錄的建構(gòu)

在單元知識(shí)“雙邏輯”分析的基礎(chǔ)上，學(xué)會(huì)從知識(shí)層級(jí)出發(fā)進(jìn)行定位分析，建立“結(jié)構(gòu)化、層級(jí)化和有序化”的單元知識(shí)目錄[5]，如圖2。通過(guò)以學(xué)生小組合作的方式在教師指導(dǎo)下自我架構(gòu)單元知識(shí)目錄，厘清單元整體知識(shí)脈絡(luò)及重難點(diǎn)知識(shí)間的聯(lián)系和區(qū)別，便于知識(shí)的識(shí)記、理解和應(yīng)用，更好地實(shí)現(xiàn)單元知識(shí)關(guān)聯(lián)的結(jié)構(gòu)化、有序化和網(wǎng)絡(luò)化，從而達(dá)到高效學(xué)習(xí)、長(zhǎng)效保持的目的。

4.學(xué)科思想方法提煉

單元復(fù)習(xí)中摒棄單一從知識(shí)角度炒冷飯的方式，而是通過(guò)思想方法的角度對(duì)知識(shí)進(jìn)行歸納、演繹、比較、練習(xí)，理解諸如“歸類與分類、類比與對(duì)比、宏微觀聯(lián)系、普遍聯(lián)系、有序思維、可逆思維”等思想方法在烴單元學(xué)習(xí)中的應(yīng)用，換一種方式理解審視單元知識(shí)，換一種角度認(rèn)識(shí)單元知識(shí)的內(nèi)涵與價(jià)值，提升學(xué)生核心觀念的結(jié)構(gòu)化水平，加深對(duì)“烴的分類、命名及幾種重要烴”等核心知識(shí)的理解和掌握，有效實(shí)現(xiàn)學(xué)科核心素養(yǎng)培育目標(biāo)。

（1）分類與歸類思想

分類與歸類在概念學(xué)習(xí)中尤為重要，兩者是相輔相成、辯證統(tǒng)一的。學(xué)習(xí)中，一方面要提升概括總結(jié)的能力，利用“異中求同”思維進(jìn)行歸類，但同時(shí)要學(xué)會(huì)“同中求異”思維進(jìn)行分類。如，烴的分類如表2所示進(jìn)行，從而達(dá)到深刻理解教材134頁(yè)中烴的分類[6]。

在此基礎(chǔ)上，進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生利用“求異思維”就化合物進(jìn)行分類思考，結(jié)果如圖3。

（2）類比與對(duì)比思想

在本單元學(xué)習(xí)丙烯和1，3-丁二烯性質(zhì)時(shí)，因兩者均含碳碳雙鍵官能團(tuán)結(jié)構(gòu)，因此可通過(guò)從已學(xué)的乙烯性質(zhì)出發(fā)進(jìn)行類比，得到可發(fā)生加成、聚合與氧化反應(yīng)。同時(shí)，鑒于丙烯分子中含有甲基，進(jìn)一步可以通過(guò)類比甲烷光照時(shí)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，推測(cè)丙烯上的甲基在相同條件也可以發(fā)生取代反應(yīng)；而1，3-丁二烯因具有單雙鍵交替的共軛結(jié)構(gòu)，類比單烯烴的乙烯得到可發(fā)生“加成、聚合與氧化”反應(yīng)的同時(shí)，它又應(yīng)具有共軛雙鍵所特有的1，4加成反應(yīng)。又如，在學(xué)習(xí)甲苯的性質(zhì)時(shí)，同樣可以根據(jù)甲苯分子結(jié)構(gòu)用苯和甲烷的性質(zhì)進(jìn)行類比，但同時(shí)考慮甲基與苯環(huán)之間的相互影響，推測(cè)甲苯中的苯環(huán)不完全等同于苯，甲苯分子中的甲基也不完全等同于甲烷，如圖4。

（3）宏微結(jié)合思想

在本單元中，宏微結(jié)合思想集中體現(xiàn)在組成、性質(zhì)、現(xiàn)象與微觀結(jié)構(gòu)之間的相互聯(lián)系。如，分子組成完全相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物（同分異構(gòu)體）之間的性質(zhì)存在差異；結(jié)構(gòu)相似，但分子組成相差n個(gè)CH2的化合物（同系物）之間化學(xué)性質(zhì)相似。又如，某烴能使溴水褪色是否分子中一定含有不飽和鍵？反之是否亦然？某烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是否分子中一定含有不飽和鍵？反之是否亦然？在這些問(wèn)題的分析思考過(guò)程中，離不開宏微結(jié)合的思想方法。同時(shí)，教學(xué)中通過(guò)給定組成、性質(zhì)、現(xiàn)象等條件推測(cè)分子的微觀結(jié)構(gòu)并進(jìn)行符號(hào)的準(zhǔn)確表征，做到“宏-微-符”三者的統(tǒng)一，深刻理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)、符號(hào)表征結(jié)構(gòu)”的觀念。例如，試寫出分子組成為C8H8符合以下條件的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（1）若該烴是一種能使溴水褪色的芳香烴，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）若該烴不能使溴水褪色，且一氯代物僅有1種，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）以上兩種物質(zhì)互稱為。

（4）普遍聯(lián)系思想

普遍聯(lián)系的觀點(diǎn)告訴我們，世界上的任何事物都不能孤立存在，而是互相聯(lián)系的。在烴單元教學(xué)中，普遍聯(lián)系思想主要體現(xiàn)在兩個(gè)方面。一是基團(tuán)間的相互影響。如，丙烯分子中甲基對(duì)雙鍵的影響導(dǎo)致了不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成的馬氏規(guī)則——?dú)湓蛹釉诤瑲漭^多的碳原子上；雙鍵對(duì)甲基的影響導(dǎo)致丙烯與氯氣單質(zhì)在光照時(shí)甲基易發(fā)生取代反應(yīng)；又如，甲苯分子中甲基對(duì)苯環(huán)影響導(dǎo)致苯環(huán)上與-CH3相連的碳原子的鄰對(duì)位與濃硝酸在一定條件下易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)甲基的影響導(dǎo)致在加熱回流條件下-CH3易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。二是物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如，從石油為原料得到烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、苯及其同系物，進(jìn)而合成高分子材料，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖5所示。

在今后的學(xué)習(xí)中，利用物質(zhì)間普遍聯(lián)系的思想可以獲得更多種類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，并設(shè)計(jì)優(yōu)化有機(jī)合成路線進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)，造福人類社會(huì)。

（5）有序思維思想

如烴的命名，始終要抓住問(wèn)題的主次順序，命名始終遵循“官能團(tuán)先→主鏈長(zhǎng)→支鏈?。òɑ鶊F(tuán)種類小、編號(hào)?。钡拇涡蛟瓌t進(jìn)行。

比如，請(qǐng)用系統(tǒng)命名法命名

如何命名呢（圖6）？先看第（1）小題。這是烷烴分子，所以第一考慮的是主鏈最長(zhǎng)，因此主鏈為五個(gè)碳原子，其次考慮支鏈編號(hào)最小，故從左側(cè)開始編號(hào)，故該烴的名稱為2，2，3-三甲基戊烷。

對(duì)于第（2）小題，與第（1）小題比較，發(fā)現(xiàn)分子中一端位碳碳單鍵變成了碳碳雙鍵。雖然只有這一處變動(dòng)，但由于碳碳雙鍵是烯烴的官能團(tuán)，命名時(shí)首先要考慮選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并靠近官能團(tuán)位置編號(hào)，故該烴名稱為3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯。

又如，在烴的同分異構(gòu)體的書寫中，一般要遵循“碳鏈異構(gòu)→類別異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)”的有序思維方式進(jìn)行書寫，確保異構(gòu)體書寫的有序性、完整性。如，請(qǐng)寫出C4H6分子的鏈狀異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名。

（6）可逆思維思想

在聚合反應(yīng)中，如何從單體合成聚合物？相反，如何從聚合物尋找其對(duì)應(yīng)的單體？這就需要抓住“斷鍵與成鍵”這一可逆思維進(jìn)行分析、尋找（圖7）。

五、結(jié)語(yǔ)

烴單元復(fù)習(xí)教學(xué)“結(jié)構(gòu)化”設(shè)計(jì)可概括為“一表（雙邏輯知識(shí)序表）、一圖（單元知識(shí)目錄結(jié)構(gòu)圖）、六思想（分類與歸類、類比與對(duì)比、宏微結(jié)合、普遍聯(lián)系、有序、可逆等學(xué)科思想）”。如果把單元復(fù)習(xí)教學(xué)比著是建設(shè)一座知識(shí)大廈的話，那么“一表”就是這座大廈的“脊梁”，是貫穿整個(gè)單元知識(shí)內(nèi)容的線索與脈絡(luò)；“一圖”是建成這座大廈的“框架”，是單元的核心知識(shí)內(nèi)容；而“六思想”正是承載大廈脊梁與框架的“支柱”，是學(xué)習(xí)理解知識(shí)與內(nèi)容的精髓與內(nèi)核。

教學(xué)的“結(jié)構(gòu)化”設(shè)計(jì)是提高學(xué)生“認(rèn)知思維、知識(shí)關(guān)聯(lián)與核心觀念”等結(jié)構(gòu)化水平的前提與基礎(chǔ)。教學(xué)設(shè)計(jì)前要充分挖掘單元知識(shí)內(nèi)容背后的邏輯與思想，深刻領(lǐng)會(huì)教材編寫的主旨與意圖，確保教學(xué)設(shè)計(jì)“結(jié)構(gòu)化”的準(zhǔn)確性；教學(xué)實(shí)施過(guò)程中要針對(duì)學(xué)生表現(xiàn)進(jìn)行調(diào)整完善，確保教學(xué)設(shè)計(jì)“結(jié)構(gòu)化”的發(fā)展性；做好問(wèn)題引導(dǎo)、師生互動(dòng)及練習(xí)評(píng)價(jià)，促進(jìn)學(xué)生積極參與課堂，確保教學(xué)設(shè)計(jì)“結(jié)構(gòu)化”的有效性。教學(xué)實(shí)踐表明，學(xué)生對(duì)“結(jié)構(gòu)化”教學(xué)復(fù)習(xí)策略有很好的正反饋?zhàn)饔茫瑢W(xué)生參與課堂的積極性很高，教學(xué)效果良好，對(duì)提升學(xué)生自我學(xué)習(xí)反思、自我總結(jié)概括、自我建構(gòu)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的能力，培養(yǎng)學(xué)生的認(rèn)知水平與“結(jié)構(gòu)化”思維等均具有很好的促進(jìn)作用。

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