吳凌荔 江合佩

[摘 要] 本項(xiàng)目教學(xué)案例以“神奇的分子馬達(dá)”為項(xiàng)目學(xué)習(xí)主題，以確定三蝶烯的結(jié)構(gòu)、認(rèn)識三蝶烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、合成三蝶烯及其衍生物為學(xué)習(xí)任務(wù)，立足于真實(shí)情境的問題解決，實(shí)現(xiàn)深度學(xué)習(xí)，促使學(xué)生在真實(shí)問題情境任務(wù)探究活動中改變認(rèn)知結(jié)構(gòu)，實(shí)現(xiàn)知識結(jié)構(gòu)化，建立學(xué)科觀念，培育核心素養(yǎng)。

[關(guān)鍵詞]高中化學(xué);分子馬達(dá);三蝶烯;核心素養(yǎng)

仔細(xì)研讀《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》，我們發(fā)現(xiàn)項(xiàng)目學(xué)習(xí)不僅能提高學(xué)生解決真實(shí)問題情境的能力，也能促進(jìn)學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展。學(xué)生是項(xiàng)目實(shí)施的主體，學(xué)生的基本知識和技能、關(guān)鍵能力和必備品格要在真實(shí)的問題情境中實(shí)踐，并在探究和解決問題的過程中獲得。

一、項(xiàng)目學(xué)習(xí)主題的確立

（一）項(xiàng)目學(xué)習(xí)內(nèi)容對學(xué)生核心素養(yǎng)發(fā)展的價(jià)值

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊對進(jìn)一步發(fā)展學(xué)生的“宏觀辨識與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”等方面的素養(yǎng)具有重要作用。學(xué)生通過學(xué)習(xí)一些典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有了認(rèn)識有機(jī)化合物的基本視角，且形成了研究一般有機(jī)化合物的思路和方法。通過認(rèn)識真實(shí)情境下的復(fù)雜有機(jī)化合物，可以提高學(xué)生的學(xué)科分析能力、創(chuàng)新遷移能力，培育學(xué)生的關(guān)鍵能力。

（二）化學(xué)學(xué)科核心知識對學(xué)生認(rèn)識科技發(fā)展的價(jià)值

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，人們只有確定了該分子的微觀結(jié)構(gòu)，才能對其進(jìn)行進(jìn)一步的開發(fā)和利用。測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的核心步驟，是確定其分子式、檢測其含有的官能團(tuán)及在碳骨架中的位置。在“探究三蝶烯的結(jié)構(gòu)”這一活動中，學(xué)生需要對以往所學(xué)知識進(jìn)行深加工，再度升華對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序的認(rèn)識。

研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對于認(rèn)識有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)和有機(jī)合成有著重要的意義。由圖1可見，在對三蝶烯的一氯代物同分異構(gòu)體種類的討論活動中，學(xué)生充分認(rèn)識了三蝶烯的對稱性。

有機(jī)合成的前提是熟知各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)三蝶烯的結(jié)構(gòu)式，學(xué)生不難找到典型物質(zhì)的典型反應(yīng)（見圖2）。

通過前面的分析討論，學(xué)生認(rèn)識到三蝶烯有著豐富的衍生化位點(diǎn)，可以通過有機(jī)合成對三蝶烯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行多種修飾以實(shí)現(xiàn)更多的功能。學(xué)生可以從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)兩個核心視角來認(rèn)識分子馬達(dá)的各種雛形。最后，學(xué)生可以像科學(xué)家一樣試著研究三蝶烯、三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路線。

（三）項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)

（1）通過對三蝶烯結(jié)構(gòu)式的探究，形成確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般思路和方法。在化學(xué)史的回顧中調(diào)動學(xué)習(xí)化學(xué)積極性，提升科學(xué)精神與社會責(zé)任。

（2）通過對三蝶烯及其衍生物的原子共面問題、一氯代物和二氯代物數(shù)目的探究，逐步形成研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的一般方法。培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知、宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)。

（3）通過對三蝶烯及其衍生物性質(zhì)的探究，激發(fā)學(xué)生對探秘神奇有機(jī)物世界的學(xué)習(xí)興趣，同時(shí)，培養(yǎng)學(xué)生類比、創(chuàng)新、遷移的能力。

（4）在從宏觀世界的電動機(jī)到微觀世界的分子馬達(dá)的系列聯(lián)想探究過程中，體會有機(jī)化學(xué)的科學(xué)創(chuàng)造之美，提升科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的核心素養(yǎng)。

二、項(xiàng)目學(xué)習(xí)規(guī)劃

（一）項(xiàng)目學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)思路

不同于傳統(tǒng)的、以知識建構(gòu)為中心的學(xué)習(xí)模式，本項(xiàng)目學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)以立德樹人為育人目標(biāo)，以2016年諾貝爾化學(xué)獎的成果“分子機(jī)器”為真實(shí)情境載體，梳理其發(fā)展歷史，精心設(shè)計(jì)問題鏈，實(shí)現(xiàn)深度學(xué)習(xí)，促使學(xué)生在真實(shí)問題情境任務(wù)探究活動中改變認(rèn)知結(jié)構(gòu)，實(shí)現(xiàn)知識結(jié)構(gòu)化，建立學(xué)科觀念，培育核心素養(yǎng)。

本項(xiàng)目通過層層遞進(jìn)的任務(wù)驅(qū)動活動，試圖引導(dǎo)學(xué)生“像科學(xué)家一樣思考問題”，親歷科學(xué)探究的過程——“發(fā)現(xiàn)物質(zhì)→研究結(jié)構(gòu)→研究性質(zhì)→合成物質(zhì)”，讓學(xué)生領(lǐng)略從宏觀世界的電動機(jī)到微觀世界的分子馬達(dá)的一系列聯(lián)想探究過程，彰顯有機(jī)化學(xué)的科學(xué)創(chuàng)造之美。

（二）項(xiàng)目學(xué)習(xí)流程

本項(xiàng)目學(xué)習(xí)包括3個核心任務(wù)：探究三蝶烯的結(jié)構(gòu)式、分析三蝶烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分析三蝶烯及其衍生物的合成。為更好地引導(dǎo)學(xué)生討論思考，每個核心任務(wù)又細(xì)分成幾個子任務(wù)，在子任務(wù)的驅(qū)動下學(xué)生開展探究活動。具體流程如圖3所示。

三、項(xiàng)目學(xué)習(xí)實(shí)施

（一）尋找實(shí)驗(yàn)證據(jù)探究三蝶烯的結(jié)構(gòu)式

【教師講解，提出驅(qū)動性問題】前面我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。通過有機(jī)合成反應(yīng)，人們能用最簡單的原料制造出豐富多彩的有機(jī)化合物，有機(jī)合成賦予人類神奇的創(chuàng)造力。2016年諾貝爾化學(xué)獎頒給了這三位科學(xué)家，因?yàn)樗麄儼l(fā)明了只有頭發(fā)絲千分之一粗細(xì)的分子機(jī)器，為化學(xué)發(fā)展開辟了一個新的領(lǐng)域。今天，我想帶領(lǐng)大家重走科學(xué)家研究的足跡，感悟科學(xué)探究的艱辛與喜悅。就讓我們先從“分子機(jī)器”的雛形“三蝶烯”說起……三蝶烯的結(jié)構(gòu)式是什么？

【問題1】如何通過實(shí)驗(yàn)方法確定三蝶烯的最簡式？

【交流研討】利用李比希法測定三蝶烯的最簡式，實(shí)驗(yàn)所用裝置如圖4所示。取25.4克樣品燃燒，測得無水CaCl2增重12.6g，KOH增重88.0g。

【問題2】如何確定三蝶烯的分子式？

【交流研討】根據(jù)三蝶烯的質(zhì)譜圖（見圖5）確定三蝶烯的分子式。

【問題3】如何確定三蝶烯的結(jié)構(gòu)式？你能想到哪些方法？

【設(shè)計(jì)意圖】在“如何確定三蝶烯的結(jié)構(gòu)式”這個驅(qū)動問題拋出后，學(xué)生需要調(diào)用如下逆思維路徑：確定結(jié)構(gòu)式 ← 確定分子式 ← 確定最簡式。在完成這些子任務(wù)的過程中，學(xué)生需要多方尋找實(shí)驗(yàn)證據(jù)，有了這些實(shí)驗(yàn)證據(jù)的支撐，學(xué)生順理成章建構(gòu)了確定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)方法的模型（見圖6）。

（二）構(gòu)建模型認(rèn)知分析三蝶烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

【問題1】認(rèn)真分析三蝶烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，說明三蝶烯分子中所有原子是否共平面。

【交流研討】結(jié)合以前學(xué)習(xí)過的典型分子（甲烷、乙烯、乙炔、苯）的空間構(gòu)型進(jìn)行分析。

【問題2】從三蝶烯結(jié)構(gòu)的對稱性出發(fā)，說明三蝶烯的一氯代物、二氯代物分別有幾種。

【設(shè)計(jì)意圖】再復(fù)雜的有機(jī)物都可以通過逆合成的思路進(jìn)行推導(dǎo)，我們可以根據(jù)目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)來尋找合適的反應(yīng)物分子。為了合成三蝶烯，我們首先要研究三蝶烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，再根據(jù)學(xué)生的認(rèn)知規(guī)律，設(shè)計(jì)學(xué)生熟悉的共面問題，一氯代物、二氯代物同分異構(gòu)體種類問題，使學(xué)生在真實(shí)情境的活動探究中解決問題，并完善確定同分異構(gòu)體的方法的認(rèn)知模型（見圖7）。

【遷移應(yīng)用】（1）2001年Garcia-Garibay課題研究團(tuán)隊(duì)根據(jù)宏觀陀螺儀，設(shè)計(jì)了分子尺度的模擬結(jié)構(gòu)，并將其稱為分子陀螺儀（見圖8）。請你分析該陀螺儀的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析該分子中所有原子是否共平面，其一氯代物有多少種，并說明理由。

（2）2003年，Jimenez-Bueno和Rapennc根據(jù)宏觀手推車模型，設(shè)計(jì)并合成了“分子手推車”（molecular wheel barrow）（見圖9）。三蝶烯在這里充當(dāng)小車的哪個部分？該分子手推車的一氯代物有多少種？

【設(shè)計(jì)意圖】學(xué)生在研究分子陀螺儀和宏觀手推車結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的活動中，不僅提高了解決真實(shí)復(fù)雜情境中化學(xué)問題的能力，同時(shí)也領(lǐng)略從宏觀世界的電動機(jī)到微觀世界的分子馬達(dá)的一系列聯(lián)想探究過程，在這場科技盛宴中再度為有機(jī)化學(xué)的創(chuàng)造力喝彩。

（三）構(gòu)建有機(jī)合成思維模型分析三蝶烯及其衍生物的合成

【問題1】以苯為原料如何合成鄰氨基苯甲酸？

【交流研討】苯環(huán)上難以直接引入氨基，需要通過引入硝基還原后得到氨基。苯環(huán)上若先引入硝基，則再引入的取代基會進(jìn)入硝基的間位，不符合要求，所以先在苯環(huán)上引入甲基，然后再引入硝基，隨后再通過氧化反應(yīng)氧化甲基，通過還原反應(yīng)還原硝基（見圖10）。

【問題2】鄰氨基苯甲酸合成過程中能否先進(jìn)行反應(yīng)IV，再進(jìn)行III？

【問題3】圖11是三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路線，請回答下列問題。

（1） 反應(yīng)I涉及了哪些鍵的斷裂與形成？

（2） 三蝶烯骨架是在哪一步反應(yīng)構(gòu)建的？

（3） 反應(yīng)V、VI分別屬于什么反應(yīng)類型？

（4） 三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成為什么不選擇先合成三蝶烯，再引入羧基，最后由反應(yīng)VI得到最終產(chǎn)物？

（5）通過對該合成的分析，你認(rèn)為有機(jī)合成有哪些關(guān)鍵點(diǎn)？

【設(shè)計(jì)意圖】在三蝶烯及三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路線分析活動中，構(gòu)建有機(jī)合成一般思路的思維模型，如圖12所示。

四、項(xiàng)目教學(xué)反思

本項(xiàng)目主要采取問題鏈的形式激發(fā)學(xué)生主動思考。綜觀整個項(xiàng)目實(shí)施過程，學(xué)生主要有三大收獲。第一，在“尋找實(shí)驗(yàn)證據(jù)確定三蝶烯的結(jié)構(gòu)”的探究活動中，建立了基于微觀結(jié)構(gòu)分析解決實(shí)際問題的視角，形成了認(rèn)識有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本角度;第二，在“基于三蝶烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)大膽提出合成分子機(jī)器的構(gòu)想，并能對其衍生物應(yīng)該具有的性能提出猜想”的探究活動中，建立結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—性能三者關(guān)系的思維模型，建構(gòu)有機(jī)化學(xué)的學(xué)科觀念;第三，在“像科學(xué)家一樣合成三蝶烯和三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐”的探究活動中，學(xué)生在獲得必備知識之外，還能獲得不一般的美的享受，由此激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)和未來投身化學(xué)事業(yè)的熱情。在這場前沿科技的探究盛宴中，教師通過精心設(shè)計(jì)的真實(shí)問題鏈活動，帶領(lǐng)學(xué)生體驗(yàn)微觀世界之美、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)之美和有機(jī)化學(xué)的創(chuàng)造之美。

同時(shí)，也發(fā)現(xiàn)學(xué)生在有機(jī)合成的認(rèn)識角度方面暴露出了一些問題。第一，學(xué)生熟悉官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的認(rèn)識角度，對于官能團(tuán)保護(hù)及定位基的使用缺乏認(rèn)識;第二，學(xué)生對于碳骨架構(gòu)建的認(rèn)識角度比較模糊;第三，當(dāng)學(xué)生面對海量陌生信息，多種合成路徑選擇時(shí)，缺乏甄別能力，缺乏分析有機(jī)合成的一般思路。

[參 考 文 獻(xiàn)]

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[2]侯肖，胡久華.在常規(guī)課堂教學(xué)中實(shí)施項(xiàng)目式學(xué)習(xí)：以化學(xué)教學(xué)為例[J].教育學(xué)報(bào)，2016（4）.

[3]單旭峰.以文獻(xiàn)為基礎(chǔ)的高考化學(xué)真實(shí)情境命題策略探索：以化元素化合物試題為例[J].教育理論與實(shí)踐，2015（32）.

[4]汪家喜，荊彬，侯曉偉，等.三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成與表征[J].華僑大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版），2010（6）.

（責(zé)任編輯：趙曉梅）