摘?要：以“同分異構(gòu)體的書寫”復習教學為例，將化學三重表征應用于高三有機化學選考復習中，將之與宏觀辨識和微觀探析素養(yǎng)有效結(jié)合，實現(xiàn)學生知識體系構(gòu)建，完善學生知識認知結(jié)構(gòu)。

關(guān)鍵詞：三重表征;選考復習;有機化學

高考試題以考試說明和課程標準為指導，以特定知識應用情境為模板進行編制的。浙江省自實行新高考改革以來，化學選考（每年兩次，取賦分最高一次計入高考總分）有機推斷試題多以非選擇題形式呈現(xiàn)，以新型藥物或有機材料的轉(zhuǎn)化、制備合成等素材為承載，除了考查學生對有機化學基礎(chǔ)知識和基本技能外，更側(cè)重于學生獲取和分析信息能力、知識綜合運用能力，因此，簡單的知識復述、羅列、應用不足以滿足高三復習教學所需，更應著眼于對學生學科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)。

《普通高中化學課程標準（2017版）》指出：化學是在原子、分子水平上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、變化及其應用的一門基礎(chǔ)學科，其特征是從微觀層次認識物質(zhì)，以符號形式描述物質(zhì)，在不同層面創(chuàng)造物質(zhì)……形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析和解決實際問題。

“宏觀——微觀——符號”三重表征理論是高中化學教學的重要理論：從學科知識層面來看，它結(jié)合了“宏觀辨識和微觀探析”的學科核心素養(yǎng)，同時強調(diào)了利用化學符號來表述研究所得;從學科教學來看，該理論明確了學生化學知識的習得及加工理解學習過程以及表征方式，更有助于“宏觀辨識和微觀探析”核心素養(yǎng)的落實。

本文試以“同分異構(gòu)體的書寫”復習教學為例，談?wù)剬Υ死碚摰睦斫狻?/p>

一、?選考中本知識點試題分析

對比近三次（2017年11月、2018年4月、2018年11月）同分異構(gòu)體相關(guān)知識點考查情況，試卷中的題號、形式、結(jié)構(gòu)、難度基本一致，統(tǒng)計如下：

不難看出，近年來有機化合物同分異構(gòu)體考查方向仍以性質(zhì)等宏觀表征為判斷依據(jù)，以氫原子環(huán)境等微觀表征為識別依據(jù)，以結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式等符號表征為考查形式。針對上述特點，結(jié)合高三學生知識結(jié)構(gòu)，復習時不應停留在對知識的簡單復述、羅列及簡單應用上，更應重視從化學三重表征的本源出發(fā)，幫助學生構(gòu)建學科本源思維，理解學科本質(zhì)。

二、?基于三重表征的復習課教學策略

相比新授課，學生已基本掌握及了解知識的特性和關(guān)聯(lián)性，除了加強知識的系統(tǒng)性聯(lián)系外，更應重視學生對知識元認知的培育，而三重表征正是幫助學生在不同知識層次轉(zhuǎn)化構(gòu)建的重要范式。

彼得·阿特金斯認為：要克服學生學習化學的困難，需要讓學生明白化學的核心只是幾個簡單的核心觀念。物化看起來很復雜，但當我們透過干擾視線的表面現(xiàn)象，就會發(fā)現(xiàn)其核心問題其實很簡單，科學就是要討論世界的核心問題。

學生在應用三重表征學習時存在：1.?微觀表征的抽象性（相對于宏觀經(jīng)驗，微觀表征難以具體表述）;2.?局限于空間想象能力，三重表征相互轉(zhuǎn)化困難。故因引導探究內(nèi)部規(guī)律，促進概念深化落實。

三、?基于三重表征的教學實踐

（一）三重表征下的同分異構(gòu)體的教學理解

在蘇教版必修教材《化學2》中專題1第三單元中，以“正丁烷和異丁烷”“乙醇和二甲醚”為例，初步說明同分異構(gòu)現(xiàn)象：有機物結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同;在蘇教版選修教材《有機化學基礎(chǔ)》專題2第一單元中，以“乙酸和甲酸甲酯”“戊烷的三種同分異構(gòu)體”為例，進一步明確：分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序、成鍵方式等不同，就會產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象，雖有相同的分子組成，但其性質(zhì)卻存在差異，可用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式等表示。

不同的理論指導下，知識有不同理解，在三重表征理論視角下，結(jié)合教學實際，個人對同分異構(gòu)理解如下：

其一，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。物質(zhì)的熔沸點、化學變化等宏觀性質(zhì)是由其微觀結(jié)構(gòu)等決定的，當碳骨架、官能團不同時，性質(zhì)差異較大，這種差異由結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式這一符號表述。如教學中片面強調(diào)基元化、碎片化，而忽略了對整體性的概括，是存在誤區(qū)的。因此在教學中如何基于宏觀性質(zhì)和微觀特征的關(guān)系來形成同分異構(gòu)的概念，是必須要深入思考的。

其二，微觀可視化。鑒于微觀的抽象性，借助于相應的技術(shù)手段將之具化也是很有必要的，如分子模型，ChemDraw、KingDraw等化學繪圖軟件，將物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)更直觀的展示，提供特定水平的視覺——空間信息和解釋。

基于上述理解，結(jié)合本校學生實際，本課例圍繞深刻理解同分異構(gòu)的本質(zhì)、同分異構(gòu)體的類型、同分異構(gòu)體的書寫步驟以及一些技巧使用等基礎(chǔ)知識，通過對同分異構(gòu)體各類型的練習，分析總結(jié)出對解題具有指導意義的規(guī)律、方法、結(jié)論等，提高學生的思維能力。

（二）基于三重表征的教學片段

環(huán)節(jié)1：復習同分異構(gòu)體概念。

重新明確同分異構(gòu)體產(chǎn)生根源是由于碳鏈異構(gòu)和官能團異構(gòu)（不考慮空間異構(gòu)），旨在鞏固概念。

【例1】?下列說法不正確的是（）

A.?CH3COOH和CH3COOCH3互為同系物（2017年11月.11C）

B.?C6H14的同分異構(gòu)體有4種，其熔點各不相同（2017年11月.11D）

C.?戊烷的一種同分異構(gòu)體可命名為2-乙基丙烷（2018年4月.11B）

D.?丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物數(shù)目相同（2018年4月.11C）

E.?CH3CH2CH2CH2CH3和CH2CH3CHCH3CH3互為同素異形體（2018年11月.11B）

F.?CHFClCl和CClFClH為同一物質(zhì)（2018年11月.11C）

G.?CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能團，互為同系物（2018年11月.11D）

結(jié)論：同分異構(gòu)體判斷三要素：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同、化合物。

環(huán)節(jié)2：厘清同分異構(gòu)體書寫的一般方法。

學生對同分異構(gòu)體的書寫雖然在高一的時候已有部分了解，再經(jīng)過《有機化學基礎(chǔ)》的學習，進一步強化了基本概念，但仍存在書寫重復或漏寫的現(xiàn)象，本環(huán)節(jié)設(shè)計旨在將該部分知識進行整合歸納，明確解題思路。

【例2】?試寫出符合下列條件C8H8O2的所有同分異構(gòu)體。

A.?分子中存在苯環(huán)和甲基

B.?該物質(zhì)可發(fā)生水解反應

思路點撥：1.?計算該物質(zhì)的不飽和度，利用不飽和度預測該物質(zhì)的可能結(jié)構(gòu);2.?利用該物質(zhì)的性質(zhì)，結(jié)合官能團的特征反應分析，準確判斷官能團或特征結(jié)構(gòu)。

根據(jù)上述思維路徑，不難得出，該物質(zhì)含有一個苯環(huán)和一個酯基。該物質(zhì)主體結(jié)構(gòu)如下：

圖1

該結(jié)構(gòu)中，有五種環(huán)境可插入酯基，按正、反方式插入，除去不屬于酯類可得，共六種結(jié)構(gòu)，除去1號位插入后不含甲基，余五種。

結(jié)論：同分異構(gòu)體書寫的一般步驟：

1.?類別預判：根據(jù)有機化合物的不飽和度及性質(zhì)判斷其可能的官能團。

2.?明確主體：根據(jù)有機化合物的類型異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)，書寫時應注意位置對稱的結(jié)構(gòu)應按同一種物質(zhì)對待（等效判斷）。

3.?定官能團：先寫出不帶官能團的烴的碳鏈異構(gòu)，然后在各條碳鏈上依次移動官能團的位置。

環(huán)節(jié)3：利用規(guī)律，思路方法外顯，引發(fā)主動思考。

回憶五種典型的方法，并找出其適用對象。即一是等效氫法：適用于一元取代物。二是固定移法：適用于二元取代物。三是換元法：適用于烴分子中若有n個氫原子，其中m個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與（n-m）個氫原子被同一原子或原子團取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。四是計算法：適用于告知相對分子質(zhì)量，求其分子式。五是飽和度法：適用于推算分子中含有的雙鍵、三鍵的數(shù)目。

【例3】?[2017年11月.32（4）]寫出化合物A（C10H14O2）同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

1H-NMR譜和IR譜檢測表明：

①分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子;

②分子中含有苯環(huán)、甲氧基（—OCH3），沒有羥基、過氧鍵（—O—O—）。

四、?基于教學的幾點思考

（一）教學應重視學生知識結(jié)構(gòu)的完善

高中化學知識體系的結(jié)構(gòu)相對來說是分散的，在復習過程中需要教師全面地將零散的知識進行整合并深度加工，使孤立的知識形成有系統(tǒng)性并富有彈性的框架結(jié)構(gòu)。本課中，筆者以同分異構(gòu)的簡單事例、同分異構(gòu)的形成原因、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，對材料進行整合加工，得出解題的一般方法，重點對同分異構(gòu)體的書寫進行建模，形成一定的框架模型，完善學生的知識認知結(jié)構(gòu)。

（二）知識合理綜合運用，促進三重表征交聯(lián)

在對化學知識的處理時，性質(zhì)、反應現(xiàn)象等為宏觀表征;如對物質(zhì)性質(zhì)和反應現(xiàn)象的描述、解釋及合理預測，則應該屬于微觀或符號水平的理解。如何使三者合理交聯(lián)是教學的難點。教師教學中應重視自身的三重表征教學意識，要使用教材，深入挖掘各知識點在三重表征上交聯(lián)，將三重表征知識外顯，形成可觀察、可重復的形式，本課例以官能團的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)為抓手，以符合要求的有機化合物主題結(jié)構(gòu)的確定對著力點，將限定條件（性質(zhì)）等宏觀表征、官能團或特征結(jié)構(gòu)等微觀表征、結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式等符號表征有機結(jié)合，促使學生能力意識提升，引領(lǐng)學生利用三重表征思維，有效構(gòu)建化學知識。

總之，在高三的復習教學中，要培養(yǎng)學生對知識的準確、熟練掌握，幫助學生建立“宏觀—微觀—符號”三重表征相互交聯(lián)的思維習慣，并能準確、自由的切換，有效提高復習效率。

參考文獻：

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[2]劉琳琳，楊天林.化學三重表征在復習課上的應用[J].教育教學論壇，2016（35）：172-175.

[3]畢宏帥。同分異構(gòu)體書寫與判斷的一般思路與方法[J].中學生數(shù)理化，2012.

作者簡介：

蔡瑞彪，浙江省臺州市，浙江省臺州市院橋中學。