姚明站 唐李銘

摘要：通過主題式教學(xué)，為學(xué)生建立真實化的學(xué)習(xí)情境，對教學(xué)材料創(chuàng)設(shè)有意義的連接，將關(guān)注點集中在學(xué)生身上，對學(xué)習(xí)環(huán)節(jié)的各個層面進行量身定做的設(shè)計，重新組織和整合教學(xué)內(nèi)容，讓學(xué)生主動探究、積極體驗并建構(gòu)學(xué)科知識，培養(yǎng)學(xué)生多視角、深層次的思考能力，使學(xué)生在學(xué)習(xí)中具有完整的思考過程體驗，進而建構(gòu)解決問題的思維模型。

關(guān)鍵詞：主題式教學(xué);思考過程體驗;建構(gòu)思維模型

文章編號：1008-0546（ 2019）07-0071-04

中圖分類號：G633.8

文獻標識碼：B

doi： 10.3969/j .issn.1008-0546.2019.07.021

在突出化學(xué)核心素養(yǎng)教學(xué)及立德樹人的命題指導(dǎo)下，學(xué)科觀念、學(xué)科思想在命題中更加顯現(xiàn)出來。從近年來全國各地高考命題的情況看，化合物同分異構(gòu)體的考查方向多側(cè)重于多官能團的位置異構(gòu)考查，考生需要結(jié)合題目信息確定物質(zhì)的分子式和官能團，再書寫符合題意的同分異構(gòu)體。其中芳香族化合物的考查更為常見，原因是芳香族化合物在苯環(huán)上取代的可能性相對固定，而真實情境中的有機物往往分子量稍大，利于與情境相結(jié)合進行考查。

生活中的常用藥阿司匹林，結(jié)構(gòu)相對簡單，有羧基和酚酯基，同時又有苯環(huán)，有較多的同分異構(gòu)體，與有機化學(xué)相關(guān)知識點聯(lián)系緊密，基于此設(shè)計了以阿司匹林為對象的主題式教學(xué)，開展了以“素養(yǎng)為本”的給定條件下同分異構(gòu)體的書寫的教學(xué)。

一、教學(xué)目標

通過阿司匹林以及與之同分異構(gòu)的其它藥物，認識有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的多樣性，了解化學(xué)變化的對立統(tǒng)一、聯(lián)系發(fā)展;從有機物性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系理解，培養(yǎng)宏觀辨識和微觀探析的意識，學(xué)習(xí)基于證據(jù)推理的思維方法;通過“宏一微一符”三重表征結(jié)合的方法構(gòu)建符合特定條件的有機物同分異構(gòu)體的書寫模型;通過合作交流、自我提升激發(fā)學(xué)習(xí)熱情及科學(xué)探究精神。

二、教學(xué)設(shè)計

【引入】展示阿司匹林說明書，了解阿司匹林的分子式、結(jié)構(gòu)簡式以及其具有的官能團。

環(huán)節(jié)1：從阿司匹林看有機物分子式的判斷

【活動l】閱讀下列材料，回答問題：

不飽和度是有機物分子不飽和程度的量化標志，用希臘字母Ω表示，計算公式：Ω=（碳原子數(shù)x2+2-氫原子數(shù)）÷2。若不飽和度為l，表示分子中含有一個雙鍵（C=C或C=O）或一個環(huán)。

（1）常見結(jié)構(gòu)的不飽和度（見表1）

（3）分子式為C2H40的不飽和度等于多少？寫出其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。

（4）迅速判斷下列有機物中與阿司匹林

【設(shè)計意圖】閱讀學(xué)習(xí)不飽和度的概念，通過問題（1）的訓(xùn)練建立不飽和度與結(jié)構(gòu)之間的聯(lián)系，為有機物分子式的確定奠定基礎(chǔ);根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式確定有機物的分子，很多同學(xué)都是“硬上”，無論是哪種元素都是扳著指頭數(shù)，不但費時，特別針對較復(fù)雜結(jié)構(gòu)極易數(shù)錯，毫無章法。

根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式確定分子式，其中碳原子數(shù)只能靠硬數(shù)，0、N、X（鹵原子）等一般不會太多硬數(shù)也不費事，但氫原子數(shù)往往較多且有機結(jié)構(gòu)有時是以鍵線式給出，硬數(shù)就非常困難，這就是引入不飽和度的真正目的所在，可以通過不飽和度進行計算而得氫原子數(shù)目。通過問題（2）確定阿司匹林的分子式，構(gòu)建確定有機物分子式的模型：①給有機物中碳原子編號，以確定碳原子個數(shù)（如苯環(huán)結(jié)構(gòu)6個碳原子等，因不是命名編號起點無關(guān)緊要）;②數(shù)清0、N、X等其它非氫原子數(shù)目;③計算有機物的氫原子數(shù)目：若為烴或烴的含氧衍生物（0原子的出現(xiàn)不影響H原子數(shù)的計算），只要先算出有機物的不飽和度，根據(jù)Ω=（C原子數(shù)x2+2-H原子數(shù)）÷2計算H原子數(shù)目;若含有一X或-N02等，由于-X和-N02均是取代一個H原子，所以-X和-N02每增加一個，對應(yīng)的H原子就少一個;若含有-NH2或-NH-的形式引入N原子，則每多一個N原子對應(yīng)就多一個H原子;④書寫有機物的分子式。有機物分子式確定模型中最為困難的是H原子數(shù)目的確定，具體建構(gòu)的過程也不必一次性完成，可以在學(xué)習(xí)過程中不斷完善。如在學(xué)習(xí)各類烴的通式時構(gòu)建烴分子中H原子數(shù)一定為偶數(shù)的特點，學(xué)習(xí)鹵代烴時構(gòu)建其是由烴中H原子被鹵原子取代而來。

問題（4）的訓(xùn)練特別關(guān)鍵，如何迅速判斷是否為阿司匹林的同分異構(gòu)體需要緊抓兩點：一是同分異構(gòu)體的概念;二是阿司匹林分子共有9個C原子（除苯環(huán)外還有3個）、4個0原子、Ω=6（除苯環(huán)外為2），而8種結(jié)構(gòu)與阿司匹林相似都具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以只要關(guān)注側(cè)鏈有3個C、4個0且Ω=2就可以迅速判斷出來。通過問題（3）和問題（4）訓(xùn)練學(xué)生的逆向思維能力，為同分異構(gòu)體的書寫思維模型的構(gòu)建作好鋪墊。

問題（5）的訓(xùn)練是在問題（4）的基礎(chǔ)上確定有機物的官能團（類別）異構(gòu)，這也是同分異構(gòu)體書寫的關(guān)鍵步驟之一。就羧基而言，就可以變出如酯基、醛基和羥基、醛基和醚鍵、羰基和羥基、羰基和醚鍵等諸多不同結(jié)構(gòu)。也可以總結(jié)歸納一下其它常見的官能團異構(gòu)。

環(huán)節(jié)2：從阿司匹林看有機物官能團類型的判斷

【活動2】交流與討論下列問題：

（1）從下列選項中選擇符合阿司匹林及其同分異構(gòu)體X的性質(zhì)。

①能與Na反應(yīng);

②能與NaOH溶液反應(yīng);

③能與NaHC03溶液反應(yīng);

④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

⑤能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

⑥能與新制Cu（OH）2產(chǎn)生磚紅色沉淀;

⑦能與溴水發(fā)生取代反應(yīng);

⑧水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。的性質(zhì)

（2）根據(jù)下列描述寫出相對應(yīng)的含氧有機結(jié)構(gòu)片段。

①能與Na反應(yīng)，但不能與NaOH反應(yīng)：

。

②能與NaOH反應(yīng)，但不能與Na反應(yīng)：

。

③能與NaHC03溶液反應(yīng)放出C0：氣體：____。

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能與NaHC03溶液反應(yīng)放出CO2氣體：____。

⑤不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)：____。

（3）寫出分子式為C7H602符合下列條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

①能與NaHC03溶液反應(yīng)放出C02氣體：______。

②Imol該物質(zhì)能與含2mol NaOH的水溶液反應(yīng)：_____

。 ③既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：____。 【設(shè)計意圖】從全國各地試卷命題中可以發(fā)現(xiàn)，同分異構(gòu)體的書寫一般都是限定具有某些指定性質(zhì)（即具有某種指定官能團）的同分異構(gòu)體的書寫，故而只有熟知各類官能團的性質(zhì)才能迅速確定要書寫的有機物具有的官能團的類別，對官能團的性質(zhì)進行復(fù)習(xí)歸納是非常有必要的。通過3個有梯度的問題的設(shè)置，逐步深化學(xué)生對官能團性質(zhì)的認識，訓(xùn)練學(xué)生的思維敏捷性，進一步為同分異構(gòu)體的書寫奠基。

環(huán)節(jié)3：從阿司匹林看有機物官能團位置的判斷

【活動3】交流與討論下列問題：

0

（1） 3有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫？若不改變苯環(huán)取代基的結(jié)構(gòu)，兩個取代基處于什么位置核磁共振氫譜峰數(shù)目最少？寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

（2）分子式為C8H802，屬于芳香族化合物的有機物有多種。

①寫出只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)）。

②從上述結(jié)構(gòu)中任選一種，用文字描述出其區(qū)別于其它物質(zhì)的性質(zhì)，請同組同學(xué)迅速指出其結(jié)構(gòu)。

【設(shè)計意圖】核磁共振氫譜是同分異構(gòu)體的書寫中進行結(jié)構(gòu)確定的常用限定條件，通過問題（1）讓學(xué)生認識到苯環(huán)對稱結(jié)構(gòu)對氫的種類的重要影響。根據(jù)等效氫判斷規(guī)則可知，阿司匹林分子共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫：若不改變苯環(huán)取代基的結(jié)構(gòu)，兩個取代處于對位時分子結(jié)構(gòu)具有高度對稱性，只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，此時氫的種類數(shù)最少。問題（2）訓(xùn)練學(xué)生的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)則以及思維的全面性和深刻性，開放性很強，很具有挑戰(zhàn)性。

環(huán)節(jié)4：從阿司匹林看有機物同分異構(gòu)體的書寫

【活動4】交流與討論下列問題：

（1）寫出滿足下列條件的阿司匹林（ O-CCH3）

COOH的一種同分異構(gòu)體Y的結(jié)構(gòu)簡式：________________________ ①能遇FeCl3溶液顯紫色;②苯環(huán)上只有一種一溴取代物;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④1mol該化合物能分別與1mol NaOH和2mol金屬鈉反應(yīng)。

要求：①條件要簡單正確，題于中不出現(xiàn)有“某官能團”、“若干取代基”等;

②若所命試題答案與所給結(jié)構(gòu)不同，任務(wù)宣告失敗;

③答案可以不唯一，但若所命試題答案與除所給結(jié)構(gòu)外還有超過兩種結(jié)構(gòu)，任務(wù)宣告失敗。

（3）根據(jù)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，總結(jié)同分異構(gòu)體書寫的一般程序，畫出思維導(dǎo)圖。

【設(shè)計意圖】通過前3個環(huán)節(jié)的開展，為最終限定條件的同分異構(gòu)體的書寫作好了準備。問題（1）由題給信息知其分子式為C9H804，其不飽和度為6;由“能遇FeCl3溶液顯紫色”，可推知分子含有Ho≤二≥結(jié)構(gòu)單元，減去6個C、1個0以及4個不飽和度，還剩下3個C、3個0以及2個不飽和度;由“苯環(huán)上只有一種一溴取代物”，可推知苯環(huán)上的氫均等效，說明分子具有高度對稱性;再由“發(fā)生銀鏡反應(yīng)”，可推知分子中含有-CHO和由“1mol該化合物能分別與1mol NaOH和2mol金屬鈉反應(yīng)”，可推知該分子有一個酚羥基、一個醇羥基，由于分子具有高度對稱性，這兩個羥基必然處于分子的對稱軸上，即排在苯環(huán)的對位上，再結(jié)合剩余的C、0的個數(shù)以及不飽和度可知，必還有兩個醛基對稱地分布在分子對稱軸的兩邊?？梢酝茢喑龇?/p>

問題（2）通過任務(wù)完成，學(xué)生自編習(xí)題并相互進行評價，使學(xué)生學(xué)會思考、學(xué)會學(xué)習(xí)，不僅把知識“裝進”自己的頭腦，還要學(xué)會對問題進行分析和思考，再把知識變?yōu)樽约旱摹爸饕姟?，自己的“能力”，是檢驗學(xué)生知識掌握程度及運用能力的一種有效方法，從而達到跳出題海全面掌握知識的目的，極大地調(diào)動了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，使得學(xué)生由機械呆板的乏味“刷題”者變成了有興趣的研究者。最后再由學(xué)生畫出同分異構(gòu)體的書寫的一般程序，畫出思維導(dǎo)圖，內(nèi)化成思維模型，形成自己的能力。

三、反思與啟示

1.通過主題式教學(xué)，為學(xué)生建立真實化的學(xué)習(xí)情境，對教學(xué)材料創(chuàng)設(shè)有意義的連接，從而激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)潛能，更有利于促進師生及學(xué)生間的合作和協(xié)調(diào)關(guān)系。主題式教學(xué)將關(guān)注點集中在學(xué)生身上，對學(xué)習(xí)環(huán)節(jié)的各個層面進行量身定做的設(shè)計，選擇合適的主題，重新組織和整合教學(xué)內(nèi)容，讓學(xué)生主動探究、積極體驗并建構(gòu)學(xué)科知識，在知識積累過程中提升學(xué)生信息獲取、邏輯思維等多方面的能力，有利于培養(yǎng)學(xué)生多視角、深層次的思考能力，使學(xué)生在學(xué)習(xí)中具有完整的思考過程體驗[1]。

2.任何事物背后必有道理，所謂思維模型其實就是萬物背后的那個道理，它指導(dǎo)我們，面對一個問題，應(yīng)該如何去做，如何去解決。細細揣摩之后，還能告訴我們這樣做之后的結(jié)果是什么，以及這樣做的原因。在教學(xué)中，教師要通過組織教學(xué)，逐步建構(gòu)解決問題的思維模型，以期培育學(xué)生的模型認知能力。以思維模型建構(gòu)為核心的教學(xué)有助于學(xué)生提升解決實際問題的能力，開發(fā)自我潛能，發(fā)展多樣個性。

參考文獻

[1]金芳芳.“主題式復(fù)習(xí)”的實踐和思考[J].中學(xué)化學(xué)教與學(xué)，2019（1）：40-43