劉娜，鄧莉，張俊杰

(天津春發(fā)生物科技集團有限公司研發(fā)中心，天津 300300)

頂空固相微萃取-氣相色譜質(zhì)譜-嗅聞法測定不同品牌紅腐乳揮發(fā)性風味物質(zhì)

劉娜，鄧莉，張俊杰

(天津春發(fā)生物科技集團有限公司研發(fā)中心，天津 300300)

采用頂空固相微萃取法，結合氣質(zhì)聯(lián)用技術、氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜技術對不同品牌大塊紅腐乳的揮發(fā)性風味成分進行了分析及比較。在頂空固相微萃取條件優(yōu)化的基礎上，確定了最佳實驗條件：2 g樣品置于20 mL頂空瓶中，50 ℃下平衡30 min，萃取時間40 min。通過實驗共鑒定出64種揮發(fā)性成分，其中酯類19種、萜烯類19種、醇類7種、醛類6種、酮類4種、烯烴類3種、酚類2種、雜環(huán)化合物2種、烴類2種。腐乳共有揮發(fā)性風味成分23種，其中乙醇、α-水芹烯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、辛酸乙酯、2-戊基呋喃和茴香腦為主要揮發(fā)性風味物質(zhì)。

紅腐乳；頂空固相微萃??；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；氣相色譜-嗅聞；保留指數(shù)；風味物質(zhì)

腐乳又名豆腐乳，也稱醬豆腐，是一種微生物發(fā)酵大豆制品[1]，具有品種多樣、風味獨特、滋味鮮美、營養(yǎng)豐富、價格低廉等特點[2]，廣受消費者喜愛。按照色澤可以分為紅腐乳、白腐乳、青腐乳等[3]。

腐乳中的揮發(fā)性風味成分是衡量腐乳質(zhì)量和工藝的重要指標，對其進行研究不僅可以指導腐乳生產(chǎn)，而且有助于提高腐乳的風味質(zhì)量，因此研究腐乳風味物質(zhì)越來越受到開發(fā)人員的關注[4]。

在揮發(fā)性成分研究中，20世紀80年代發(fā)展起來的氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)[5]、氣相色譜-嗅聞儀聯(lián)用技術(gas chromatography-olfactory,GC-O)[6-8]開創(chuàng)了風味物質(zhì)研究分析的新領域。由于樣品成分復雜，通常不能直接進入儀器進行分析，需要通過前處理提取后才能上機分析。前處理的方法很多[9]，包括液液萃取、同時蒸餾萃取、頂空吸附等[10]。其中固相微萃取(solid-phase microextraction, SPME)是20世紀90年代發(fā)展起來的一種高效的樣品預處理技術[11-14]。該技術集采樣、濃縮于一體，無需溶劑，操作簡單，靈敏度高，非常適合揮發(fā)性成分的快速分析[15-17]。

目前關于紅腐乳揮發(fā)性香氣成分的研究報道較少，且大多使用同時蒸餾萃取和水蒸氣蒸餾法提取紅腐乳香氣成分進行分析，鮮少應用SPME對紅腐乳進行提取分析的報道。

本實驗以不同品牌大塊紅腐乳為研究對象，采用頂空固相微萃取(headspace solid-phase microextraction, HS-SPME)提取揮發(fā)性風味成分，同時優(yōu)化了HS-SPME提取方法，利用GC-MS和GC-O，結合保留指數(shù)(retention index，RI)[18]，對樣品中的揮發(fā)性風味成分進行定性、定量及風味成分分析及比較，為腐乳相關產(chǎn)品的生產(chǎn)和開發(fā)提供一定的理論基礎。

1 材料與方法

1.1 材料和試劑

王致和大塊腐乳(340 g/瓶) 北京二商王致和食品有限公司；老才臣大塊腐乳(340 g/瓶) 北京市老才臣食品有限公司；咸亨大塊腐乳(340 g/瓶) 紹興咸亨食品股份有限公司；C6～C20正構烷烴標準品 美國Sigma公司。

1.2 設備

6890-5975型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析儀 美國安捷倫科技有限公司；Sniffer 9000聞香儀 Brechbühler AG公司；固相微萃取裝置手柄和50/30 μm二乙烯苯-聚乙二醇-聚二甲基硅氧烷(DVB-CAR-PDMS)萃取纖維頭 美國Supelco公司；MH-2800E型多用恒溫箱 天津奧特賽思儀器有限公司；XS205型電子天平 Mettler Toledo公司。

1.3 實驗方法

1.3.1 揮發(fā)性風味成分提取

將整瓶腐乳(腐乳塊和腐乳汁)放入料理機中打碎成均勻的漿液，稱取漿液樣品2 g，加入到20 mL配有聚四氟乙烯膠墊的頂空瓶中，置于50 ℃多用恒溫箱中平衡30 min后，將提前老化處理過的固相微萃取裝置穿過膠墊插入密封瓶中，推出萃取頭，頂空萃取40 min，取出萃取頭，立即插入GC進樣口中，解吸3 min，進樣分析。

1.3.2 GC-MS分析條件

GC條件：色譜柱：HP-5MS彈性石英毛細管色譜柱(60 m×0.25 mm×0.25 μm)，進樣口溫度：250 ℃，載氣：高純(≥99.999%)氦氣，載氣流速：1.0 mL/min，進樣方式為不分流進樣，色譜柱升溫程序：起始溫度40 ℃，保持2.0 min，3 ℃/min升至180 ℃，再以10 ℃/min升至250 ℃，保持100 min。

MS條件：EI源，電子能量70 eV，電子倍增器電壓1654 V，離子源溫度230 ℃，四級桿溫度150 ℃，接口溫度260 ℃，選用全掃描模式，質(zhì)量掃描范圍：35～450 amu。

1.3.3 RI測定

采用1.3.2中相同的分析條件，進樣C6～C20的正構烷烴，以其保留時間計算樣品對應的化合物的RI值?；衔锉Ａ糁笖?shù)RI計算公式為：

RI樣品=100n+(Rt樣品-Rtn)×100/(Rtn+1-Rtn)。

式中：RI樣品為樣品色譜峰的RI；Rt樣品，Rtn，Rtn+1分別為樣品色譜峰保留時間、樣品色譜峰流出前后正構烷烴色譜峰保留時間；n為樣品色譜峰流出前正構烷烴所含碳原子數(shù)目。

1.3.4 GC-MS分析揮發(fā)性成分

揮發(fā)性成分經(jīng)GC-MS分析，各分離組分鑒定由計算機在Nist05譜庫和自建香原料庫中檢索，與標準質(zhì)譜圖對照，僅報道匹配度大于80的組分，同時結合保留指數(shù)，采用色譜峰面積歸一化法進行相對定量。

1.3.5 GC-O分析揮發(fā)性風味成分

GC-O是將嗅聞儀(使用人的鼻子作為檢測器來分析氣流中的香味)與分離揮發(fā)性物質(zhì)的氣相色譜儀結合的一種技術。

我們在氣相色譜柱末端安裝分流口，將毛細管柱的出口一分為二，一個接MS檢測器進行常規(guī)的定性分析，一個接氣味檢測器,通過人的嗅覺鑒別單個成分的風味特征，由聞香人員在聞香儀出口嗅聞所聞到的香味，進行物質(zhì)定性鑒定，示意圖見圖1。

圖1 氣相色譜-質(zhì)譜-嗅聞聯(lián)用示意圖

2 結果與討論

2.1 SPME前處理影響因素考察

以王致和大塊腐乳為研究對象，分別考察樣品量、平衡時間、萃取溫度和萃取時間對分析結果的影響。

2.1.1 樣品量對萃取效果的影響

樣品量過少，色譜峰的強度低，數(shù)量少，一些物質(zhì)難以檢出；樣品量過多，萃取纖維容易出現(xiàn)吸附飽和情況，造成色譜峰的分離度低，峰型較差。實驗考察了不同樣品量時的分析效果。結果表明：樣品量在2.0 g可滿足分析需求,見圖2。

圖2 不同樣品量對萃取效果的影響

2.1.2 樣品平衡時間對萃取效果的影響

對10，20，30，40，50 min平衡時間的考察結果表明：樣品平衡20～40 min，樣品吸附量逐漸增加，而后延長平衡時間，纖維吸附呈下降趨勢，故選30 min適宜，見圖3。

圖3 不同平衡時間對萃取效果的影響

2.1.3 萃取溫度對萃取效果的影響

萃取溫度是影響萃取速度和效率的重要因素。溫度升高，會有更多的分析物從基質(zhì)中逸出，有利于萃??；然而，SPME是一個放熱過程，當溫度高到一定程度后，化合物的萃取量反而減少，從而降低萃取頭的吸附分析組分的能力。實驗考察了不同萃取溫度的萃取效果(見圖4)，結果表明萃取溫度為50 ℃時效果較好。

圖4 不同萃取溫度對萃取效果的影響

2.1.4 萃取時間對萃取效果的影響

固相微萃取是被分析物在樣品基質(zhì)和萃取頭涂層間的富集平衡的過程，一旦達到平衡，被分析物在兩相間的濃度達到恒定。本實驗考察了不同萃取時間的萃取效果(見圖5)。結果表明：萃取時間為40 min時，吸附進樣分析效果最好，表明萃取時間為40 min時樣品基質(zhì)和萃取頭涂層間的富集過程達到平衡。因此，選定萃取時間為40 min。

圖5 不同萃取時間對萃取效果的影響

由圖4和圖5可知，HS-SPME的優(yōu)化條件為：2.0 g樣品置于20 mL頂空瓶中，50 ℃平衡30 min后，采樣40 min后按照1.3進行分析。

2.2 腐乳揮發(fā)性風味成分分析結果

按照優(yōu)化條件，分別測定3種紅腐乳揮發(fā)性風味成分的GC-MS總離子流色譜圖，見圖6～圖8。色譜圖清除背景后應用NIST05譜庫和自建香原料庫檢索，結合保留指數(shù)，同時運用嗅聞儀進行感官鑒定，扣除未鑒定組分和固定相流失組分后，鑒定結果見表1。

圖6 王致和牌大塊腐乳揮發(fā)性成分總離子流圖

圖7 老才臣牌大塊腐乳揮發(fā)性成分總離子流圖

圖8 咸亨牌大塊腐乳揮發(fā)性成分總離子流圖

序號保留時間(min)化合物名稱種類峰面積相對百分含量(%)王致和大塊腐乳匹配度老才臣大塊腐乳匹配度咸亨大塊腐乳匹配度RI風味描述鑒定方法18.317乙醇醇類55.439039.319044.5689酒味MS,O29.386異丁醛醛類0.17900.07830.2384632刺激MS,O,R310.481乙酸乙酯酯類4.44914.36905.6586678甜香MS,O,R411.625異戊醛醛類0.35870.27900.7689713果香MS,O,R512.0532-甲基丁醛醛類0.58860.27881.3786725焦香MS,O,R613.1892-乙基呋喃雜環(huán)0.2900.1588//758焦香MS,O,R713.3042-甲基-2,4-己二烯烯烴0.288////761MS813.641丙酸乙酯酯類0.5860.14830.6490769菠蘿香MS,O,R914.442異戊醇醇類//0.2488//794微苦味MS,O,R1014.6872-甲基-1-丁醇醇類0.36850.39890.5288807清涼味MS,O,R1115.617異丁酸乙酯酯類0.28900.11900.1290818奶油香MS,O,R1217.534丁酸乙酯酯類5.61941.03936.2297852甜果香MS,O,R1320.011異戊酸乙酯酯類0.2582////910酸甜香MS,O,R1420.1682-甲基丁酸乙酯酯類0.55900.1870.289913果香MS,O,R1520.505異丁醛二乙縮醛醛類//0.05840.2282919MS1620.966正己醇醇類0.4588////928木香MS,R1722.1432-庚酮酮類0.52900.18910.3386948果香MS,O,R1822.406苯乙烯烯烴0.44940.07902.2387952有特殊香氣MS,O,R1922.612戊酸乙酯酯類0.31880.06860.1688958蘋果香MS,O,R2024.735a-蒎烯萜烯//0.1193//992木香MS,O,R2125.4341,1-二乙氧基-3-甲基丁烷烴類////0.18871015MS2225.5331,1-二乙氧基-2-甲基丁烷烴類0.0588//0.25861017MS2326.192苯甲醛醛類0.26910.2901.17911030杏仁香MS,O,R2426.8581-辛烯-3-醇醇類0.77890.38880.75861043花香MS,O,R2526.965苯酚酚類////2.06861046甜香MS,O,R2627.132β-蒎烯萜烯0.09800.0488//1049松脂香MS,O,R2727.273-辛酮酮類0.12870.0588//1052甜香MS,O,R2827.525β-月桂烯萜烯//1.8390//1057酯香MS,O,R2927.5992-戊基呋喃雜環(huán)2.18942.94943.54861058焦香MS,O,R3027.846α-水芹烯萜烯6.68944.23909.19911063菠蘿香MS,O,R3128.471己酸乙酯酯類//0.1787//1075薄荷香MS,O,R3228.8093-蒈烯萜烯//0.0894//1082木香MS,O3329.1054-蒈烯萜烯//0.1495//1088橘香MS,O3429.763松油烯萜烯1.08962.997//1098MS,R3529.846β-水芹烯萜烯//0.6691//1103檸檬香MS,O,R3629.969D-檸檬烯萜烯3.14990.8493//1105果香MS,O,R3730.537桉葉油醇醇類//0.1895//1117清涼香MS,O,R3830.553羅勒烯萜烯0.0784//0.53901118果香MS,O,R3931.294苯乙醛醛類0.04940.2896//1133清香MS,O,R4032.759γ-萜品烯萜烯0.36900.17900.29861158奶香MS,O,R4132.8662-壬酮酮類//0.1495//1165MS,R

續(xù) 表

注：表中鑒定方法列“MS，O，R”分別代表“質(zhì)譜鑒定、嗅聞鑒定和保留指數(shù)鑒定”；“/”為“未檢出”。

2.3 3種腐乳風味成分分析

由表1可知，3個品牌大塊腐乳中共鑒定出9類共計64種揮發(fā)性成分，其中酯類19種、萜烯類19種、醇類7種、醛類6種、酮類4種、烯烴類3種、酚類2種、雜環(huán)化合物2種、烴類2種。

王致和大塊腐乳共鑒定出揮發(fā)性風味成分42種，占揮發(fā)性成分總量的93.12%，其中醇類4種(57.01%)、酯類14種(17.84%)、萜烯類10種(12.74%)、雜環(huán)類2種(2.38%)、醛類5種(1.4%)、酮類3種(0.83%)、烯烴類3種(0.64%)、酚類1種(0.23%)、烴類1種(0.05%)，其中含量較高組分為乙醇(55.43%)、α-水芹烯(6.68%)、丁酸乙酯(5.61%)、辛酸乙酯(4.61%)、乙酸乙酯(4.44%)、D-檸檬烯(3.14%)、2-戊基呋喃(2.18%)、松油烯(1.08%)。

老才臣大塊腐乳共鑒定出揮發(fā)性風味成分49種，占揮發(fā)性成分總量的95.11%，其中醇類6種(40.86%)、萜烯類18種(35.85%)、酯類11種(11.85%)、雜環(huán)類2種(3.09%)、酚類1種(1.85%)、醛類6種(1.14%)、酮類3種(0.37%)、烯烴類1種(0.1%)，其中含量較高組分為乙醇(39.31%)、茴香腦(22.1%)、辛酸乙酯(4.70%)、乙酸乙酯(4.36%)、α-水芹烯(4.23%)、2-戊基呋喃(2.94%)、松油烯(2.9%)、丁香酚(1.85%)、β-月桂烯(1.83%)、丁酸乙酯(1.03%)。

咸亨大塊腐乳共鑒定出揮發(fā)性風味成分33種，占揮發(fā)性成分總量的93.08%，其中醇類4種(46.25%)、酯類13種(23.66%)、萜烯類5種(10.83%)、雜環(huán)類1種(3.54%)、醛類5種(3.74%)、烯烴類1種(2.23%)、酚類1種(2.06%)、烴類2種(0.43%)、酮類1種(0.33%)，其中含量較高組分為乙醇(44.56%)、α-水芹烯(9.19%)、丁酸乙酯(6.22%)、乙酸乙酯(5.65%)、辛酸乙酯(5.08%)、2-戊基呋喃(3.54%)、苯乙烯(2.23%)、苯酚(2.06%)、十六酸乙酯(1.67%)、肉豆蔻酸乙酯(1.51%)、2-甲基丁醛(1.37%)、苯甲醛(1.17%)。

圖9 腐乳物質(zhì)種類比較圖

圖10 不同品牌腐乳主要成分比較圖

由圖9和圖10可知，3種腐乳中醇類物質(zhì)含量最高(均大于40%)，其中乙醇為主要風味物質(zhì)，其次為酯類、萜烯類物質(zhì)，這3類物質(zhì)分別占各自揮發(fā)性成分含量87.59%，88.56%，80.74%，是腐乳的主要風味物質(zhì)類型，其余雜環(huán)物質(zhì)等6種物質(zhì)含量較少，因此3種腐乳風味具有一定共性。通過比較發(fā)現(xiàn)：王致和大塊腐乳中醇類含量高達57.01%，高于其他2種腐乳含量(老才臣40.86%、咸亨46.25%)，酒香最為明顯；老才臣大塊腐乳中萜烯含量高于另外2種腐乳，其中主要萜烯物質(zhì)茴香腦的含量遠高于其他2種腐乳含量，一定程度上說明老才臣生產(chǎn)中使用的辛香料用量要大于王致和和咸亨的辛香料用量；另外咸亨腐乳酯類物質(zhì)含量高于其余2種腐乳含量，甜香濃厚，這些區(qū)別使得3種腐乳香氣各有不同。

2.4 腐乳共有揮發(fā)性風味成分分析

3種腐乳共有揮發(fā)性成分共計23種，分別為3種醇(乙醇、2-甲基-1-丁醇和1-辛烯-3-醇)，9種酯(乙酸乙酯、丙酸乙酯、異丁酸乙酯、丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、戊酸乙酯、庚酸乙酯、辛酸乙酯和十六酸乙酯)，4種萜烯(α-水芹烯、γ-萜品烯、茴香腦和石竹烯)，4種醛(異丁醛、異戊醛、2-甲基丁醛和苯甲醛)，酮、烯烴和雜環(huán)化合物各1種(分別為2-庚酮、苯乙烯、2-戊基呋喃)，這7類共有物質(zhì)分別占王致和、老才臣和咸亨腐乳總揮發(fā)性成分的85.42%，82.7%和85.87%，3種腐乳成分中含量最高的均為乙醇。

圖11 腐乳共有組分種類比較圖

由圖11可知，共有組分中，醇類是腐乳香氣的主體成分(40%以上)，賦予腐乳醇厚的酒香氣息；其次，酯類整體含量也較高，且全部為乙酯，可能與香氣中乙醇含量較高或生產(chǎn)過程加入乙醇有關[19]，短鏈脂肪酸乙酯(乙酸乙酯等)賦予腐乳果香和甜香，長鏈脂肪酸乙酯(十六酸乙酯)含量較低。

圖12 不同品牌腐乳主要共有組分比較圖

由圖12可知，在腐乳的共有組分中，含量較多的物質(zhì)分別為乙醇、α-水芹烯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、辛酸乙酯、2-戊基呋喃和茴香腦，這些共有成分及種類使得3種紅腐乳具有相似的香氣特征，是腐乳主要風味物質(zhì)。

3 結論

本文應用HS-SPME法結合GC-MS和GC-O建立了腐乳風味成分的分析方法。并對影響HS-SPME的實驗條件進行了優(yōu)化，確定了最佳實驗條件：2 g樣品置于20 mL頂空瓶中，50 ℃下平衡30 min，萃取時間40 min。采用該方法結合保留指數(shù)定性、面積歸一化方法進行定量分析。

3種紅腐乳共鑒定出9類共計64種揮發(fā)性成分，其中酯類19種、萜烯類19種、醇類7種、醛類6種、酮類4種、烯烴類3種、酚類2種、含氧化合物2種、烴類2種，鑒定物質(zhì)分別占王致和、老才臣和咸亨腐乳總揮發(fā)性成分的93.12%，95.11%和93.08%；腐乳共有揮發(fā)性風味成分23種，其中醇類3種、酯類9種、萜烯類4種、酮、烯烴和雜環(huán)化合物各1種，共有物質(zhì)分別占王致和、老才臣和咸亨腐乳總揮發(fā)性成分的85.42%，82.7%和85.87%；乙醇、α-水芹烯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、辛酸乙酯、2-戊基呋喃和茴香腦為主要揮發(fā)性風味物質(zhì)。

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Analysis of Volatile Flavor Compounds in Red Preserved Bean Curd with Different Brands by Headspace Solid-phase Micro-extraction and Gas Chromatography-Olfactometry-Mass Spectrometry

LIU Na, DENG Li, ZHANG Jun-jie

(R & D Center of Tianjin Chunfa Biotechnology Group Co.,Ltd.,Tianjin 300300,China)

The headspace solid-phase microextraction(HS-SPME)is combined with gas chromatography and mass spectrometry(GC-MS)and gas chromatography-olfactory-mass spectrometry (GC-O-MS)to determine the volatile flavor compounds in red preserved bean curd with different brands. The optimal extraction conditions are achieved as follows:2.0 g sample is placed in a 20 mL vial; temperature is 50 ℃;equilibrium time is 30 min;extraction time is 40 min. Sixty-four compounds are identified, including 19 esters,19 terpenes,7 alcohols,6 aldehydes,4 ketones,3 alkenes,2 phenols,2 heterocyclics,2 alkanes. There are 23 compounds which are common constituents in 3 kinds of red preserved bean curd. The primary flavor compounds are ethyl alcohol, alpha-phellandrene, ethyl acetate, ethyl butyrate,ethyl octanoate,2-pentylfuran and 1-methoxyl-4(1-propeny1) benzene.

red preserved bean curd；headspace solid-phase microextraction(HS-SPME)；gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS)；gas chromatography-olfactory(GC-O)；retention index；flavor compounds

2017-01-28

劉娜(1981-)，女，高級工程師，碩士，研究方向：風味物質(zhì)中呈香呈味物質(zhì)分離、分析。

TS214.2

A

10.3969/j.issn.1000-9973.2017.07.032

1000-9973(2017)07-0146-06