魏萬(wàn)里， 竇 莉， 張紹雨， 劉景寧1，

(1.南京工業(yè)大學(xué)， 江蘇南京 210031； 2.無(wú)錫市公安局刑事科學(xué)技術(shù)研究所， 江蘇無(wú)錫 214002；3.江蘇警官學(xué)院， 江蘇南京 210031)

無(wú)標(biāo)準(zhǔn)品時(shí)新精神活性物質(zhì)甲卡西酮的定性定量檢驗(yàn)

魏萬(wàn)里1，2， 竇 莉1，2， 張紹雨3， 劉景寧1，3

(1.南京工業(yè)大學(xué)， 江蘇南京 210031； 2.無(wú)錫市公安局刑事科學(xué)技術(shù)研究所， 江蘇無(wú)錫 214002；3.江蘇警官學(xué)院， 江蘇南京 210031)

目的 在無(wú)甲卡西酮標(biāo)準(zhǔn)品的情況下，對(duì)新精神活性物質(zhì)甲卡西酮進(jìn)行檢驗(yàn)、鑒定。方法 可疑樣品先經(jīng)高效液相色譜- 飛行時(shí)間質(zhì)譜(HPLC-TOF-MS)進(jìn)行新精神活性物質(zhì)篩選，通過(guò)精確分子量確定可疑新精神活性物質(zhì)分子式，再經(jīng)氣相色譜- 質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)及傅里葉變換衰減全反射紅外光譜(ATR-FTIR)分析和文獻(xiàn)值比對(duì)確定甲卡西酮的分子結(jié)構(gòu)，最后用核磁共振氫譜(1H NMR)對(duì)甲卡西酮的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行確認(rèn)并進(jìn)行定量分析。結(jié)果 樣品得到與甲卡西酮一致的分子式，且其質(zhì)譜數(shù)據(jù)、紅外數(shù)據(jù)均與甲卡西酮文獻(xiàn)值一致，并經(jīng)核磁共振氫譜證實(shí)，確認(rèn)檢材中含有甲卡西酮成分，測(cè)得其含量為24.6%。結(jié)論 本方法簡(jiǎn)單、準(zhǔn)確、可靠，適用于無(wú)標(biāo)準(zhǔn)品時(shí)對(duì)新精神活性物質(zhì)甲卡西酮進(jìn)行檢驗(yàn)、鑒定。

新精神活性物質(zhì)； 甲卡西酮； 飛行時(shí)間質(zhì)譜； 傅里葉變換紅外光譜； 衰減全反射； 核磁共振氫譜； 核磁共振定量

0 引言

聯(lián)合國(guó)毒品與犯罪問(wèn)題辦公室(UNODC)對(duì)“新精神活性物質(zhì)”(New Psychoactive Substance, NPS)的定義是[1]：未被《1961年麻醉品單一公約》或《1971年精神藥物公約》管制，但以單體純凈物或制劑的形式濫用，會(huì)對(duì)公眾健康帶來(lái)威脅的物質(zhì)。這里的“新”并不一定代表是新的合成，有些NPS在四十多年前就首次合成了，但是，最近才成為市場(chǎng)上非法濫用的物質(zhì)。UNODC發(fā)布的2015世界毒品問(wèn)題報(bào)告中指出：目前全球九十多個(gè)國(guó)家和地區(qū)共發(fā)現(xiàn)、報(bào)告的“新精神活性物質(zhì)”有9大類(lèi)，共計(jì)541種。其中卡西酮類(lèi)NPS中的甲卡西酮(Methcathinone，MC)是目前國(guó)際上和國(guó)內(nèi)濫用較為嚴(yán)重的一種新精神活性物質(zhì)。市場(chǎng)上所濫用的新精神活性物質(zhì)，一般均是其鹽類(lèi)，以鹽酸鹽居多。如甲卡西酮，市場(chǎng)上以鹽酸甲卡西酮(包括左旋體鹽酸鹽、右旋體鹽酸鹽)形式濫用，本研究中的可疑樣品即是甲卡西酮鹽酸鹽，在此不再特別標(biāo)注鹽酸鹽。

新精神活性物質(zhì)的品種正在不斷增加，濫用日趨嚴(yán)重，為依法打擊新精神活性物質(zhì)的違法犯罪活動(dòng)，必須對(duì)新精神活性物質(zhì)進(jìn)行定性定量檢驗(yàn)，做出科學(xué)正確的鑒定結(jié)論。目前，國(guó)內(nèi)關(guān)于新精神活性物質(zhì)檢驗(yàn)的方法、標(biāo)準(zhǔn)幾近空白，新精神活性物質(zhì)的定性定量標(biāo)準(zhǔn)品也僅有十多種，無(wú)法滿(mǎn)足基層毒品檢驗(yàn)部門(mén)辦案需要。國(guó)內(nèi)已有的幾種毒品檢驗(yàn)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)均是采用氣相色譜或液相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)[2-4]，與毒品標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行比對(duì)，進(jìn)行定性定量檢驗(yàn)。

國(guó)內(nèi)外有關(guān)新精神活性物質(zhì)檢驗(yàn)的研究報(bào)道尚少，尤其鮮見(jiàn)核磁共振(NMR)技術(shù)用于NPS定量分析的報(bào)道。究其原因，主要是獲取NPS標(biāo)準(zhǔn)品十分困難。NMR作為未知物定性的最有力的手段在國(guó)外已經(jīng)廣泛運(yùn)用于NPS檢測(cè)中[2-5]，國(guó)內(nèi)也有學(xué)者嘗試運(yùn)用NMR技術(shù)鑒定未知NPS[6、7]；但由于核磁共振設(shè)備價(jià)格昂貴，難以在基層毒品檢測(cè)部門(mén)普及。隨著科技的發(fā)展，價(jià)格低廉的臺(tái)式核磁共振儀，其分辨率及靈敏度已經(jīng)可以滿(mǎn)足NPS定性、定量檢驗(yàn)的要求。核磁共振定量技術(shù)已經(jīng)成為天然產(chǎn)物分析[8]、體內(nèi)藥物代謝物分析[9]、藥品基準(zhǔn)物質(zhì)測(cè)定[10]的主要手段；NMR定量具有快速、簡(jiǎn)單、準(zhǔn)確、專(zhuān)屬性強(qiáng)等特點(diǎn)，應(yīng)用前景廣闊。

本文綜合運(yùn)用HPLC-TOF-MS、GC-MS、ATR-FTIR、NMR技術(shù)，研究在缺少標(biāo)準(zhǔn)品的情況下，對(duì)涉及甲卡西酮案件中的樣品進(jìn)行定性定量分析的檢驗(yàn)方法。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 儀器

安捷倫1260系列液相色譜、6230飛行時(shí)間液質(zhì)聯(lián)用儀, MassHunter工作站(Version B.05.00)；Nicolet iN10傅里葉變換顯微紅外光譜儀，附帶Nicolet iZ10 FT-IR模塊及ATR附件(美國(guó)ThermoFisher公司) ；TRACE GC ULTRA/ISQ氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國(guó) ThermoFisher公司) ；picoSpin 80核磁共振波譜儀(美國(guó)ThermoFisher公司)。

1.2 試劑

純水(Optima高純級(jí)，美國(guó)Fisher);環(huán)己烷(ACS/HPLC級(jí)，J&K百靈威);丙酮(LC級(jí)，德國(guó)Merck); 咖啡因標(biāo)準(zhǔn)品(99.8%，購(gòu)自中國(guó)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)采購(gòu)中心)；甲醇、乙腈、丙酮、乙醚均為HPLC級(jí)試劑；三甲基硅基丙酸鹽TMSP-2,2,3,3-d4(D，98%，J&K百靈威)；重水(D，99.8%，J&K百靈威)。

1.3 HPLC-TOF-MS分析條件

HPLC條件 色譜柱：ZORBAX Eclipse XDB-C18柱, 4.6 mm×100 mm，1.8 μm；柱溫: 60 ℃；流動(dòng)相A: 純水，B: 乙腈；流速: 0.3 mL/min；梯度洗脫:開(kāi)始30% B；12.0 min，90% B；15.0 min 30% B；分析時(shí)間: 15.0 min；后運(yùn)行時(shí)間: 3.0 min；總分析時(shí)間: 18.0 min；進(jìn)樣體積: 10 μL。

TOF條件 安捷倫DualAJS ESI離子源；正離子模式；干燥氣溫度和流速: 320 ℃, 8 L/min；鞘流氣溫度和流速: 380 ℃, 12 L/min；霧化器壓力: 27 psi；噴嘴電壓: 500 V；毛細(xì)管電壓: 3 750 V；碰撞電壓: 150 V；參比離子(m/z)： 121.050 9和922.009 8, 分析時(shí)連續(xù)恒流使用參比A；質(zhì)量范圍：m/z 50～1 050；掃描速度：3 Hz；其它操作參數(shù)都基于標(biāo)準(zhǔn)的質(zhì)譜自動(dòng)調(diào)諧和質(zhì)量軸校正。

1.4 GC-MS分析條件

色譜條件 色譜柱: DB-5 ms(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；柱溫：80 ℃(1 min)20 ℃/min 280 ℃(10min)，進(jìn)樣口: 250 ℃，進(jìn)樣量：1.0 μL，分流進(jìn)樣：分流比100∶1；載氣：氦氣(純度>99.999%)；流速：1.0 mL/min。

質(zhì)譜條件 傳輸線溫：280 ℃；離子源溫度：230 ℃；電離模式：EI；轟擊能量：70 eV；燈絲電流：30 μA；掃描范圍:40～500 amu；掃描模式：SCAN。

1.5 ATR-FTIR分析條件

掃描范圍： 4 000 cm-1～400 cm-1，掃描次數(shù)32次，分辨率：4 cm-1，測(cè)試方式：ATR，檢測(cè)器：DTGS。

1.61H NMR分析條件

90°射頻發(fā)射脈沖60 μs、采樣時(shí)間1 000 ms和弛豫延遲時(shí)間15 s。核磁譜圖的累加次數(shù)為20～100次不等。核磁數(shù)據(jù)處理：采用MestReNova10.0版進(jìn)行數(shù)據(jù)處理。所有核磁譜圖數(shù)據(jù)處理方法一致： 充零至64 k點(diǎn)，向前線性和向后線性預(yù)測(cè)，手動(dòng)校正零級(jí)相位(PH0)；窗函數(shù)為指數(shù)函數(shù)(0.60 Hz)。

1.7 樣品準(zhǔn)備

可疑樣品用甲醇溶解配制成1.0 mg/mL溶液供GC-MS測(cè)試；可疑樣品用流動(dòng)相溶解配制成1.0 mg/mL溶液，再用流動(dòng)相稀釋至100.0 μg/mL、10.0 μg/mL，過(guò)0.22 μm濾膜后供HPLC-TOF-MS測(cè)試。準(zhǔn)確稱(chēng)取適量樣品溶于重水，加適量TMSP后供NMR測(cè)試。

2 結(jié)果與討論

2.1 自建NPS精確分子量數(shù)據(jù)庫(kù),通過(guò)HPLC-TOF-MS分析篩選可疑的NPS樣品

根據(jù)UNODC發(fā)布列出的NPS品種表，用MassHunter工作站軟件編制了包括所有NPS品種的單一同位素精確分子量數(shù)據(jù)庫(kù)，其中一些NPS屬于同分異構(gòu)體，有相同的單一同位素精確分子量，篩選時(shí)應(yīng)注意。

可疑樣品進(jìn)樣100 ng, 進(jìn)行HPLC-TOF-MS分析。使用MassHunter 定性分析軟件處理上述得到的數(shù)據(jù)文件，采用“分子式查詢(xún)(Find by Formula)”方式，調(diào)用前面建立的NPS精確分子量數(shù)據(jù)庫(kù)，根據(jù)精確質(zhì)量數(shù)，同位素豐度，同位素間隔匹配的綜合分值，得到最匹配的可疑NPS分子式。結(jié)果顯示樣品中可能含有甲卡西酮成分，見(jiàn)圖1a。同時(shí)使用自建藥物庫(kù)篩選，得到可能含有咖啡因成分，見(jiàn)圖1b。圖1為樣品的提取化合物疊加色譜圖。

“分子式查詢(xún)”數(shù)據(jù)挖掘算法，可以調(diào)用數(shù)據(jù)庫(kù)中的所有分子式逐個(gè)自動(dòng)檢索TOF數(shù)據(jù)文件，以確認(rèn)是否存在該化合物，確保篩選時(shí)已知的NPS一個(gè)也不遺留。

2.2 GC-MS及FT-ATR-IR分析確定分子結(jié)構(gòu)

將可疑樣品進(jìn)行GC-MS分析，結(jié)果顯示樣品的主要成分為甲卡西酮、咖啡因及對(duì)苯二酚。見(jiàn)圖2，圖中1為對(duì)苯二酚、2為甲卡西酮、3為咖啡因，其中對(duì)苯二酚上的2個(gè)羥基造成了非極性色譜柱上色譜峰的拖尾現(xiàn)象。對(duì)咖啡因、對(duì)苯二酚，用標(biāo)準(zhǔn)樣品進(jìn)行了確認(rèn)。疑是甲卡西酮的成分，其質(zhì)譜檢索結(jié)果顯示與SWGDRUG質(zhì)譜庫(kù)2.4版[11]中的甲卡西酮相一致，見(jiàn)圖3，圖3a為樣品中疑是甲卡西酮成分的質(zhì)譜圖，圖3b為SWGDRUG質(zhì)譜庫(kù)中甲卡西酮的質(zhì)譜圖。

圖2 樣品的GC-MS總離子流色譜圖

圖3 樣品中疑似甲卡西酮成分與SWGDRUG數(shù)據(jù)庫(kù)中甲卡西酮質(zhì)譜比對(duì)

圖4 樣品中疑似甲卡西酮成分紅外光譜與SWGDRUG數(shù)據(jù)庫(kù)中甲卡西酮紅外光譜的比對(duì)

為得到純凈的可疑NPS，將進(jìn)樣量提高到1 μg,根據(jù)保留時(shí)間收集HPLC-TOF-MS分析時(shí)疑是甲卡西酮的餾分(此時(shí)不接TOF-MS)，集中5次分析的餾分，加入10 μL氯化氫乙醇溶液，60 ℃下氮吹揮干，丙酮溶解后，滴加在ATR上，待溶劑揮干后，采集IR數(shù)據(jù)，得到該可疑NPS的紅外光譜，檢索發(fā)現(xiàn)與SWDRUG提供的NPS紅外譜庫(kù)1.2版[12]中的鹽酸甲卡西酮相一致，見(jiàn)圖4。圖4a為樣品中疑是甲卡西酮的紅外譜圖，圖4b為SWDRUG提供的鹽酸甲卡西酮的紅外譜圖。

TOF篩選結(jié)果只說(shuō)明與可疑的NPS分子式一致，其是否與可疑NPS具有一致的分子結(jié)構(gòu)，再需要通過(guò)質(zhì)譜、紅外數(shù)據(jù)確定。雖然沒(méi)有標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì)，但可以和文獻(xiàn)值比對(duì)，包括權(quán)威網(wǎng)站提供的數(shù)據(jù)，如SWGDRUG質(zhì)譜庫(kù)2.4版(包括2 372種化合物)和SWGDRUG紅外譜庫(kù)1.2版(包括216化合物)，經(jīng)過(guò)比對(duì)我們可以確定該化合物的結(jié)構(gòu)，去證實(shí)是否屬于NPS。

根據(jù)SWGDRUG的建議[13]，質(zhì)譜、紅外、核磁共振檢測(cè)均屬于A類(lèi)定性技術(shù)，2個(gè)A類(lèi)技術(shù)聯(lián)用，已經(jīng)足以對(duì)查獲的毒品進(jìn)行正確的定性。假如文獻(xiàn)中只能找到質(zhì)譜或紅外數(shù)據(jù)，那就還需要其他技術(shù)輔助才能正確定性。

2.31H NMR確證分子結(jié)構(gòu)

由上述分析測(cè)試得知，樣品主要成分是甲卡西酮、咖啡因及對(duì)苯二酚，根據(jù)它們?cè)谒釅A水溶液中的溶解度不同，取0.2 g樣品溶于5 mL純水中，調(diào)節(jié)pH值為10，用2 mL乙醚提取甲卡西酮，棄去水層，再加5 mL純水調(diào)pH值為2，提取鹽酸甲卡西酮，棄去有機(jī)層。重復(fù)上述過(guò)程3次，最后的乙醚溶液中加入100 μL氯化氫乙醇溶液，氮吹60℃揮干得到少量的甲卡西酮粗制品，500 μL重水溶解，加適量TMSP，用picoSpin臺(tái)式核磁共振儀做核磁共振氫譜分析。

樣品的核磁共振氫譜見(jiàn)圖5，發(fā)現(xiàn)與甲卡西酮相吻合。根據(jù)核磁共振譜圖，確認(rèn)核磁譜圖中的各個(gè)峰是否與結(jié)構(gòu)相符，也可以與文獻(xiàn)的核磁共振圖譜比對(duì)。MestReNova10.0軟件可以根據(jù)分子結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)該結(jié)構(gòu)的核磁共振氫譜，雖然預(yù)測(cè)的譜圖與真實(shí)譜圖有差異，但大體峰型比例是基本一致的，可以作為分析NMR譜圖的參考。由此進(jìn)一步確認(rèn)該樣品中是否含有甲卡西酮成分。

圖5 樣品的1H NMR圖譜確證甲卡西酮(歸屬和原子核數(shù)確定)

圖6 甲卡西酮、咖啡因與樣品1H NMR 圖譜對(duì)比

樣品核磁共振譜圖簡(jiǎn)單時(shí)，可以不經(jīng)提純，直接從原始樣品的核磁共振譜中得到足夠的信息，確認(rèn)是否含有該NPS。圖6c為原始樣品的核磁共振氫譜，該譜圖基本就是上述3種主要成分氫譜的疊加，圖6a為甲卡西酮的1H NMR圖譜，圖6b為咖啡因的1H NMR圖譜。因此，核磁共振氫譜也證實(shí)了該樣品的3種主要成分為甲卡西酮、咖啡因和對(duì)苯二酚。

2.41HNMR定量分析

核磁共振定量的原理，核磁共振譜峰信號(hào)的峰面積或強(qiáng)度，在一定的實(shí)驗(yàn)條件下，譜峰面積或強(qiáng)度正比于引起此信號(hào)的質(zhì)子數(shù)。picoSpinTM80核磁共振波譜儀射頻線圈內(nèi)的有效容積約為70 nL，是一個(gè)定值，則有下列公式：A=K×N×M(公式1)，M為此物質(zhì)的摩爾濃度(為計(jì)算方便，本文采用mmol/L計(jì)量)，N為該譜峰的氫原子核數(shù)，A為該譜峰面積(儀器絕對(duì)積分值),K為譜峰面積與摩爾濃度之間的換算因子。在特定的條件下，K是一個(gè)常數(shù)，與射頻線圈內(nèi)的有效容積及核磁共振測(cè)試參數(shù)有關(guān)。以純水、色譜純丙酮、色譜純環(huán)己烷3種液體與咖啡因固體，取合適位置的氫，分別測(cè)得峰面積，均測(cè)5次，取平均峰面積，根據(jù)上述公式，計(jì)算得到換算因子K值，見(jiàn)表1。純液體以36 ℃(射頻線圈內(nèi)的溫度)的密度換算為摩爾濃度，咖啡因在36 ℃環(huán)境下通過(guò)稱(chēng)重溶于重水中配得已知濃度。實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，4種物質(zhì)測(cè)得的K值基本一致，換算因子K的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為0.70%，取4種物質(zhì)的平均K值5.800 8為該條件下的換算因子，去計(jì)算待測(cè)化合物的未知濃度。

表1 4種不同化合物測(cè)得的換算因子K值

同樣操作，測(cè)得了樣品中甲卡西酮、咖啡因、對(duì)苯二酚的摩爾濃度，換算成百分濃度，見(jiàn)表2，3種主要成分的總含量為95.5%。采用食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)GB 5009.139—2014(飲料中咖啡因的測(cè)定)中的HPLC法測(cè)得樣品中咖啡因的濃度為21.4%(n=5, RSD=1.3%)。核磁共振法的結(jié)果與HPLC法比較,核磁共振法的測(cè)試結(jié)果在國(guó)標(biāo)HPLC法允許的標(biāo)準(zhǔn)偏差范圍內(nèi)，表明核磁共振法的測(cè)試結(jié)果是可靠的。

表2 qNMR法測(cè)得的樣品中3種主要成分的含量

注：準(zhǔn)確稱(chēng)取705.0 mg樣品，重水溶解定容至10.0 mL(36 ℃)；24.6%為甲卡西酮的含量，換算成鹽酸甲卡西酮應(yīng)為30.1%。

3 結(jié)論

本文建立了一種在無(wú)標(biāo)準(zhǔn)品時(shí)，用飛行時(shí)間質(zhì)譜篩選甲卡西酮，再根據(jù)質(zhì)譜和紅外光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)值比對(duì)確定分子結(jié)構(gòu)，最后用核磁共振氫譜驗(yàn)證甲卡西酮分子結(jié)構(gòu)和對(duì)甲卡西酮進(jìn)行定量分析的方法。該方法適用于無(wú)甲卡西酮標(biāo)準(zhǔn)品時(shí)，對(duì)可疑的甲卡西酮樣品進(jìn)行檢驗(yàn)鑒定。該方法表明，在沒(méi)有NPS標(biāo)準(zhǔn)品時(shí)，也能對(duì)NPS進(jìn)行準(zhǔn)確的定性定量分析，為依法打擊新精神活性物質(zhì)違法犯罪活動(dòng)提供科學(xué)的證據(jù)。

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(責(zé)任編輯 于瑞華)

江蘇省第五期“333工程”科研項(xiàng)目(BRA2016101)。

魏萬(wàn)里(1972—)，男，江蘇無(wú)錫人，高級(jí)工程師。主要研究方向?yàn)槎疚铩⒍酒?、微量物證的檢驗(yàn)鑒定。

D918.93