宋旻子陌，鄭 成，葉嘉榮，羅方然

(廣州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，廣東 廣州 510006)

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高潤滑保濕長鏈烷基有機(jī)硅蠟的研究及應(yīng)用進(jìn)展

宋旻子陌，鄭 成，葉嘉榮，羅方然

(廣州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，廣東 廣州 510006)

相較于傳統(tǒng)蜂蠟、巴西棕櫚蠟、小燭樹蠟等高級(jí)化妝品用蠟，長鏈烷烴有機(jī)硅蠟，在保持其優(yōu)良親膚力的同時(shí)賦予了其更佳的防水潤滑保濕性能，并大大降低產(chǎn)品成本，從而越來越廣泛的被應(yīng)用于高級(jí)化妝品等日化領(lǐng)域。本文系統(tǒng)地介紹了近年來國內(nèi)外高潤滑保濕長碳鏈烷基有機(jī)硅蠟的合成并對(duì)其發(fā)展趨勢進(jìn)行了分析與展望。

有機(jī)硅蠟；長鏈烷烴；合成；進(jìn)展

隨著人們生活水平的不斷提高，人們對(duì)化妝品日用品方面的需求日益增加，對(duì)其要求也逐步增長，近年來高潤滑保濕化合物在化妝品中的用量逐漸增大，發(fā)展也越來越迅速，有機(jī)硅蠟中長鏈烷基的引入，增強(qiáng)了其親油性，使其更接近于人體脂肪成分，尤其是十八碳以上的烷基，與皮膚的親和力極佳，因此添加在化妝品和日用品中，可以有效提高化妝品的護(hù)膚性、疏水透氣性、抗氧化性、紫外防護(hù)性、柔軟性、滑爽性、防皺性以及防粘性[1]；同時(shí)，長鏈烷基的引入，增強(qiáng)了硅油的潤滑性，可作為優(yōu)良的脫模劑、潤滑油和潤滑劑。

長鏈烷基改性有機(jī)硅是一種由硅氧聚合物和長鏈烷基改性而成的有機(jī)硅產(chǎn)品，當(dāng)碳鏈達(dá)到一定長度時(shí)，產(chǎn)品呈白色蠟狀，因此，長鏈烷基改性有機(jī)硅也可稱為長鏈烷基有機(jī)硅蠟。根據(jù)長鏈烷基位置的不同，可分為長鏈烷基在兩端封端的端基長鏈烷基有機(jī)硅蠟和長鏈烷基在側(cè)鏈上的三甲基封端長鏈烷基有機(jī)硅蠟，其結(jié)構(gòu)式如下[2]：

端基長鏈烷基有機(jī)硅蠟

(其中R、R’為長鏈烷基)

長鏈烷基有機(jī)硅的熔點(diǎn)隨碳鏈的長度增長而增長，由C8～C18的α-直鏈烯烴接枝改性的有機(jī)硅，常溫下為油狀液體，主要體現(xiàn)為硅油的特性，熔點(diǎn)在0～20 ℃；由C20～28的α-直鏈烯烴接枝改性的有機(jī)硅，常溫下為膏狀或軟質(zhì)蠟狀，體現(xiàn)為硅油和硅蠟的雙重特性，熔點(diǎn)在25～35 ℃，通常稱為低熔點(diǎn)有機(jī)硅蠟；由C30～C45的α-直鏈烯烴接枝改性的有機(jī)硅，常溫下為白色塊狀、片狀或粒狀，體現(xiàn)為硅蠟的特，通常稱為高熔點(diǎn)有機(jī)硅[3]。同時(shí)，長鏈烷基有機(jī)硅的表面張力、折射率、黏度與有機(jī)物相容性及潤滑性，隨長鏈烷基上碳原子的增加而提高，但相對(duì)密度則隨之減小[4]。

本文系統(tǒng)地總結(jié)了目前國內(nèi)外長鏈烷基有機(jī)硅蠟以及硅氫加成反應(yīng)催化劑的發(fā)展、合成方法以及相關(guān)領(lǐng)域方面的進(jìn)展。

1 長鏈烷基有機(jī)硅蠟的合成進(jìn)展

1947年，Sommer[5]在美國化學(xué)會(huì)志中首次提出1-辛烯硅氫加成，開創(chuàng)了一個(gè)全新的研究領(lǐng)域。

1995年，Legrow Gary[6]首次以來源容易的1-十二烯和1-十四烯混合物和甲基含氫硅油為原料，加入氯鉑酸作為催化劑，得到長鏈烷基硅油，該實(shí)驗(yàn)步驟簡單，條件溫和，但由于副產(chǎn)物較多導(dǎo)致產(chǎn)物難以控制，反應(yīng)方程式如下所示：

2004年，我國林茵[7]利用鉑作為催化劑，由低含氫硅油和α-烯烴制備出了長鏈硅油。并探究出在烷基化反應(yīng)前，對(duì)α烯烴進(jìn)行預(yù)處理，縮短反應(yīng)時(shí)間的同時(shí)還能使得反應(yīng)進(jìn)行更加完全，具體方法是在室溫和氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將α-烯烴通過裝有活性中性氧化鋁的玻璃柱，得到處理后較純的α-烯烴，再與低含氫硅油進(jìn)行反應(yīng)，得到長鏈烷基有機(jī)硅油。

2005年，楊建奎[8]以含氫硅油與丙烯醇為原料，在氯鉑酸的催化下，制得β-羥基異丙基硅油，探討出在含氫硅油與丙烯醇體積比為4:1，催化劑用量為0.003%，溫度為90 ℃的條件下反應(yīng)4 h，可得到產(chǎn)率為85.5%的產(chǎn)品。

2006年，Hieronim Maciejewski[9]用七甲基三硅氧烷、聚二甲基氫硅烷和烯烴合成長鏈烷基改性的有機(jī)硅蠟，研究了均相與非均向催化體系對(duì)產(chǎn)物收率的影響。研究結(jié)果表明，相比于均相催化體系，非均向催化劑體系由于其具有較好的選擇性以及更好的催化活性，產(chǎn)物收率遠(yuǎn)高于均相催化體系。

2008年，朱淮軍[10]以102白色擔(dān)體負(fù)載的鉑絡(luò)合物為催化劑進(jìn)行硅氫加成反應(yīng)，合成長鏈烷基有機(jī)硅蠟。102白色擔(dān)體負(fù)載的鉑絡(luò)合物催化劑擁有較高的穩(wěn)定性和活性，在常溫下無需加熱，無誘導(dǎo)期即可催化產(chǎn)生硅氫加成反應(yīng)，產(chǎn)物收率高，且可重復(fù)使用8次不失活。

2009年，安秋鳳[11]通過共聚反應(yīng)和開環(huán)反應(yīng)，以氨基硅烷、十二烷基硅烷、D4和馬來酸酐為原料，合成出一種新型十二烷基/羧基共改性硅油RCAS，可以增強(qiáng)織物的吸濕能力以及白度，分子結(jié)構(gòu)如下所示：

(其中R為C3H6NHCOCH=CHCOOH)

傳統(tǒng)的聚醚改性、烷基改性硅油都是以苯系溶液作為溶劑合成的，因此，產(chǎn)品中往往殘留有甲苯等有毒雜質(zhì)，2010年，張鵬[12]人以含氫硅油、烯丙基聚醚等為原料，在鉑催化下實(shí)現(xiàn)無溶劑法硅氫加成，得到烷基苯基共改性硅油，可應(yīng)用于日用品化妝品中。

同年，Ichinohe[13]提出了一種制備有機(jī)硅蠟的新路徑，首先以季戊四醇、含雙鍵的有機(jī)氯化物和二十二酸為原料，進(jìn)行不完全取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，再將中間產(chǎn)物與含氫硅油進(jìn)行硅氫加成，制得有機(jī)硅蠟。該產(chǎn)品有良好的透氣性，因此可使用在化妝品如面霜，粉底以及洗發(fā)水等洗護(hù)用品中。Huggins[14]以長碳鏈烯烴和含氫硅油以及甲基氫氯硅烷或甲基氫烷氧基作為原料，提出了兩種制備長鏈烷基改性有機(jī)硅油的新途徑，得到的產(chǎn)品色澤度、透明度、穩(wěn)定性、粘稠度等方面都優(yōu)于傳統(tǒng)工藝執(zhí)著的烷基改性有機(jī)硅蠟，使得有機(jī)硅可以更廣泛的使用在化妝品中。

2011年，康曉麗[15]系統(tǒng)的研究了長鏈烷基有機(jī)硅蠟、有機(jī)硅氟蠟以及聚醚硅蠟的合成以及用途。通過正交實(shí)驗(yàn)和單因素實(shí)驗(yàn)相結(jié)合的方法，從不同活潑氫含量的硅油對(duì)產(chǎn)品性能的影響、催化劑用量及長鏈烯烴用量對(duì)產(chǎn)品性能的影響、反應(yīng)溫度及反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)品性能的影響等方面，確定了各種有機(jī)硅蠟的最佳反應(yīng)條件，其中長鏈烷基有機(jī)硅蠟的最佳條件為：活潑氫百分含量為1.36%，長鏈烯烴與活潑氫摩爾質(zhì)量比為1.15:1，催化劑用量為1.15 μg/g，反應(yīng)溫度為135 ℃，反應(yīng)時(shí)間為8.5 h。最后對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行了紅外、核磁表征，隨著硅氫鍵與碳碳雙鍵的消失，確定反應(yīng)已完全，所得產(chǎn)品為目標(biāo)產(chǎn)物。

同年，Shen等[16]將0.01%～10%的有機(jī)硅蠟加入爽膚水中，得到一種具有優(yōu)良保濕性能的化妝品，并申請(qǐng)了專利。

2013年，姜佳美[17]以羧十一烷基為主要官能團(tuán)合成11-羧基十一烷基改性硅油，通過與氨基硅油乳液復(fù)配用于棉織物整理可獲得柔軟豐滿的手感和較好的耐洗性。將11-羧基十一烷基硅油與乙二胺進(jìn)行酰胺化反應(yīng)合成咪唑癸烷基改性硅油或者將十二烷基與氨丙基共改性聚硅氧烷都可以克服單一官能基改性硅油的弱點(diǎn)。

2015年，徐運(yùn)歡等[18]以端氫硅油和α-十二烯烴為原料合成一種長鏈烷烴封端的有機(jī)硅油，然后與四甲基四硅氧烷進(jìn)行聚合反應(yīng)，生成側(cè)鏈含活潑氫的有機(jī)硅中間體，最后與長鏈烷基進(jìn)行硅氫加成，得到一種具有高保濕性能的長鏈烷基有機(jī)硅蠟，可廣泛應(yīng)用于唇膏等化妝品日用品中。

近年來，隨著人們對(duì)生活質(zhì)量追求的不斷提升，有機(jī)硅蠟再次進(jìn)入到人們的視野中。目前，常用的長鏈烷基有機(jī)硅蠟合成途徑主要有兩種[19-20]：

(1)由甲基氫氯硅烷與長鏈α-烯烴進(jìn)行硅氫加成，再經(jīng)過水解與催化平衡，最后得到長鏈烷基有機(jī)硅蠟，反應(yīng)式如下所示：

(2)在鉑金屬的催化下，由含氫硅油與長鏈α-烯烴直接進(jìn)行硅氫加成反應(yīng)，得到側(cè)鏈上有長鏈烷基的有機(jī)硅蠟，反應(yīng)式如下所示：

無論是從硅烷還是硅氧烷出發(fā)合成長鏈烷基改性有機(jī)硅蠟，都離不開硅氫加成反應(yīng)。目前制備有機(jī)硅蠟多采用第二種方法，首先以環(huán)硅氧烷(D4)和甲基含氫硅油(PHMS)為原料，加入封端劑和陽離子樹脂催化劑制備出高聚合度的含氫硅油，再加入高碳數(shù)烯烴化合物與金屬催化劑進(jìn)行硅氫加成，最終得到長鏈烷基改性有機(jī)硅蠟[21-22]。

2 長鏈烷基有機(jī)硅蠟的生產(chǎn)及應(yīng)用進(jìn)展

2.1 生產(chǎn)狀況

自從20世紀(jì)40年代，美國道康寧公司開發(fā)有機(jī)硅產(chǎn)品以來，有機(jī)硅已廣泛的應(yīng)用于航空、軍工、建筑、汽車、輕工化工、電子電氣、紡織、醫(yī)療、日化等領(lǐng)域中。目前，全球幾大有機(jī)硅跨國公司都致力于新型產(chǎn)品的研發(fā)， 更加大了在醫(yī)療、化妝品、電子等領(lǐng)域的投資[23]。在歐洲化妝品原料展中，道康寧、邁圖、瓦克等公司均展示了多款創(chuàng)新產(chǎn)品，如ES-5600有機(jī)硅甘油乳化劑、EP-9801水性化妝粉、季銨化有機(jī)硅三元共聚物微乳液、中粒聚二甲基硅氧烷的非離子乳液等[24]。由于有機(jī)硅蠟的應(yīng)用十分廣泛，無論在美國、歐洲和日本等工業(yè)化國家和地區(qū)，還是在中國、印度和巴西等新興經(jīng)濟(jì)體市場，有機(jī)硅蠟的消費(fèi)都保持高增長趨勢。

中國作為有機(jī)硅蠟的主產(chǎn)地之一，占到了全球總產(chǎn)能的50%以上。國內(nèi)現(xiàn)有生產(chǎn)企業(yè)有斯洛克、巴泰化工、普本化工、雷邦高新材料有限公司等。近幾年來，中國、東南亞和拉丁美洲異軍突起，已形成不可輕視的新消費(fèi)市場，需求也在快速增長，雖然由于我國有機(jī)硅行業(yè)產(chǎn)能過剩、產(chǎn)品同質(zhì)化、檔次低等原因，國外的有機(jī)硅蠟行業(yè)強(qiáng)烈沖擊我國的有機(jī)硅蠟市場，但毫無疑問，這些國家未來將繼續(xù)推動(dòng)世界高保濕潤滑有機(jī)硅蠟聚合物的需求增長[25]。

2.2 應(yīng)用狀況

引入長鏈烷基的改性有機(jī)硅蠟不僅具有硅油的親油性，而且具有較強(qiáng)的潤滑性，其優(yōu)良的潤滑性、憎水性、防污性以及與皮膚的親和性，使其在潤滑劑、脫模劑、日化產(chǎn)品、消泡劑、軟化劑、表面活性劑等日常與工業(yè)生產(chǎn)中，得到廣泛的應(yīng)用。

2.2.1 在日化產(chǎn)品領(lǐng)域

由于長鏈烷基有機(jī)硅蠟優(yōu)越的保水滋潤能力，可有效取代二甲基硅油、苯基硅油和甘油，使水分穩(wěn)定的保留在化妝品中，由于其較低的摩擦系數(shù)，當(dāng)化妝品涂抹在皮膚上時(shí)，會(huì)使人產(chǎn)生柔軟、細(xì)膩、潤滑等舒適感，尤其是十八碳以上的有機(jī)硅蠟，接近人體脂肪成分，因此與人體皮膚親和力極佳，展開性能好，對(duì)皮膚無刺激無毒，具有很強(qiáng)的保濕性、潤滑性、透氣性、柔軟性，制成的高級(jí)乳霜、乳液、化妝水，可有效保濕鎖水、軟化皮膚[26]；用于粉底、眼影、口紅等彩妝中，長鏈烷基有機(jī)硅蠟不僅可以提高化妝品的結(jié)合性，同時(shí)與皮膚貼服性好，不易浮妝脫粉，由于其無色無味，因此其添加后不影響化妝品的外觀與香氣[27]；也可用于洗發(fā)水護(hù)發(fā)素產(chǎn)品中，即可利用增稠性適當(dāng)提高其黏度又可對(duì)頭皮起到一定的保護(hù)作用，不會(huì)造成頭皮過度的脫脂干燥，且泡沫少易于清洗，洗后頭發(fā)柔軟、光亮、爽滑[28]。

2.2.2 在工業(yè)潤滑劑產(chǎn)品領(lǐng)域

長鏈烷基改性有機(jī)硅蠟與礦物油相容性好，可改善普通硅油的極壓潤滑性，添加少量硅蠟于礦物油中，即可得到高質(zhì)量高價(jià)值的特殊硅油，且長鏈烷基改性的有機(jī)硅蠟對(duì)金屬材料有良好的吸附性和潤滑性[29]。

2.2.3 在脫模劑領(lǐng)域

長鏈烷基有機(jī)硅蠟是一種以有機(jī)硅聚合物為基礎(chǔ)原理制得的脫模劑，引入的長鏈烷基又增加了其潤滑性能，將其乳化后涂覆于模具表面可形成抗黏結(jié)的工作膜[30]，無需清洗表面即可直接印刷涂色，簡化工藝流程，且由于有機(jī)硅材料是低表面能材料，制品成型后脫模時(shí)，可降低剝離力，提高脫模效果，節(jié)約成本，同時(shí)，在安全性，耐熱性，使用壽命上，長鏈烷基有機(jī)硅蠟都表現(xiàn)出優(yōu)異的產(chǎn)品性能[31]。

3 展 望

隨著人們生活質(zhì)量的不斷提高，消費(fèi)者對(duì)個(gè)人護(hù)理品、醫(yī)療用品等方面精益求精的要求，我們必須開發(fā)更高效、更優(yōu)質(zhì)、更全面的新型產(chǎn)品，長鏈烷基有機(jī)硅蠟可滿足高級(jí)化妝品日用品的需求，因此市場前景廣闊。目前有機(jī)硅蠟產(chǎn)品研制與應(yīng)用在美國德國日本等發(fā)達(dá)國家已形成完整的體系，品種繁多，性能優(yōu)良，但由于我國普遍存在的生產(chǎn)技術(shù)較為落后、研發(fā)水平相比歐美等發(fā)達(dá)國家相對(duì)較低等問題，目前國內(nèi)的烷基改性有機(jī)硅蠟主要還是依賴進(jìn)口，因此成本較為昂貴。

但近年來，已逐步認(rèn)識(shí)到該方面的不足，國內(nèi)部分公司如斯洛克、巴泰化工有限公司等企業(yè)正在進(jìn)行烷基改性有機(jī)硅蠟方面的研究與開發(fā)。結(jié)合長鏈烷基有機(jī)硅蠟的特點(diǎn)和我國具體狀況，長鏈烷基有機(jī)硅蠟應(yīng)主要向以下幾個(gè)方向發(fā)展：(1)深入理論研究，探究其作用機(jī)理；(2)加強(qiáng)長鏈烷基有機(jī)硅蠟制備方法的研究，簡化生產(chǎn)工藝，降低生產(chǎn)成本；(3)向高性能化發(fā)展，通過對(duì)長鏈烷基有機(jī)硅蠟的改性，在保證高保濕潤滑的基礎(chǔ)上提高產(chǎn)品熱穩(wěn)定性、抑菌能力、結(jié)合性和成膜性；(4)向復(fù)合化方向發(fā)展，與有機(jī)物、無機(jī)物和高分子材料等復(fù)合，制備出性能優(yōu)良、成本較低的高保濕潤滑有機(jī)硅蠟；(5)拓寬應(yīng)用領(lǐng)域；(6)加強(qiáng)長鏈烷基有機(jī)硅蠟應(yīng)用方法和安全性的研究；(7)加強(qiáng)產(chǎn)業(yè)化研究。

總的來說，長鏈烷基有機(jī)硅蠟具有巨大的市場潛力，但在工業(yè)化及應(yīng)用研究方面與國外仍有較大的差距，相信在不久的將來，經(jīng)過我國科研人員的努力，我國在烷基改性有機(jī)硅領(lǐng)域必將趕上發(fā)達(dá)國家的生產(chǎn)水平。

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Research Progress and Application of High Lubrication and Moisturizing Alkyl-modified Silicone Wax

SONGMin-zi-mo,ZHENGCheng,YEJia-rong,LUOFang-ran

(College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangzhou University,Guangdong Guangzhou 510006, China)

Compared to the traditional beeswax, carnauba wax, candelilla wax and other advanced wax, the silicone wax with long-chain alkyl has high affinity with skin, better water resistance, moisture and lubricity. Simultaneously, silicone wax reduces product costs significantly. So long-chain alkyl silicone wax is used more and more widely in cosmetics and other cosmetic areas. The synthesis and application of silicone wax polymers with long-chain alkyl were introduced systematically. Apart from that, the development of silicone wax in the future was prospected.

silicone wax; long-chain alkyl; synthesis; progress

宋旻子陌(1994-)，女，碩士研究生。

鄭成，教授，博士生導(dǎo)師，主要從事表面活性劑合成與應(yīng)用研究。

TQ264.1

A

1001-9677(2016)022-0008-04