摘要：以酚酞指示劑展開有機(jī)推斷和有機(jī)合成一輪復(fù)習(xí)課，對2013年江蘇卷17題進(jìn)行了改編，以此為素材進(jìn)行了推斷方法的總結(jié)和合成路線圖規(guī)范的強(qiáng)化。

關(guān)鍵詞：有機(jī)推斷；有機(jī)合成；一輪復(fù)習(xí)

文章編號：1008-0546（2016）06-0014-03 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.06.004

一、教情學(xué)情分析

有機(jī)物的數(shù)量雖然眾多，但條理性相對較強(qiáng)，只要把握好官能團(tuán)和反應(yīng)條件兩條主線，復(fù)習(xí)的成效還是顯著的。有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)的初始階段，我們可以把復(fù)習(xí)重點(diǎn)集中在不同有機(jī)物（官能團(tuán)）結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的比較和不同有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化方法上，而這部分內(nèi)容評價(jià)的落點(diǎn)往往放在有機(jī)推斷題（江蘇等地高考試題中連續(xù)多年甚至出現(xiàn)了有機(jī)合成路線圖的設(shè)計(jì)）中。

“有機(jī)推斷”和“有機(jī)合成”是高三一輪復(fù)習(xí)階段綜合性較強(qiáng)的復(fù)習(xí)主題，部分學(xué)生會陷入“有知識儲備，無法解決問題”的怪圈中，此時(shí)，學(xué)生對于有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)呈現(xiàn)兩極分化的現(xiàn)象，針對性的方法點(diǎn)撥和及時(shí)評價(jià)就顯得尤為重要。有機(jī)推斷和有機(jī)合成的復(fù)習(xí)一般在高三有機(jī)一輪復(fù)習(xí)的后期，二者可以對零散的有機(jī)化學(xué)知識進(jìn)行條理化和遷移應(yīng)用。在學(xué)生對有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)充分掌握的基礎(chǔ)上，以推斷和合成路線設(shè)計(jì)為任務(wù)（問題或系統(tǒng)）進(jìn)行邏輯思維能力的培養(yǎng)和思辨能力的訓(xùn)練。

本節(jié)課嘗試從酚酞的合成說起，包括酚酞的結(jié)構(gòu)、合成酚酞所需的苯酚和鄰苯二甲酸酐的推斷，由此進(jìn)入2013年江蘇卷17題的設(shè)問視線，展開推斷方法的總結(jié)和合成思路分析。在總結(jié)提升過程中充分利用學(xué)生的答題（現(xiàn)場采集和提前采集相結(jié)合）資源，在此基礎(chǔ)上糾正學(xué)生易犯的錯誤，以達(dá)到在評價(jià)過程中進(jìn)行診斷的目的。

二、教學(xué)目標(biāo)

1. 通過實(shí)例歸納有機(jī)推斷的基本方法，如分子式、前后對比及利用信息等。

2. 幫助學(xué)生鞏固鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，并通過當(dāng)場練習(xí)反饋暴露學(xué)生在設(shè)計(jì)、表達(dá)過程中容易出現(xiàn)的問題。

3. 通過有機(jī)推斷和有機(jī)合成的任務(wù)驅(qū)動，培養(yǎng)學(xué)生從題目中提取、應(yīng)用信息的遷移能力和解決問題的能力。

三、教學(xué)重難點(diǎn)

1. 教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)推斷的基本方法。

2. 教學(xué)難點(diǎn)：有機(jī)合成路線圖的設(shè)計(jì)。

四、教學(xué)設(shè)計(jì)

引入：同學(xué)們，我們在做酸堿中和滴定實(shí)驗(yàn)時(shí)，酚酞的取用量為多少？

學(xué)生：回憶、回答（2～3滴）。

問題1：為什么酚酞指示劑的用量只有2～3滴，試結(jié)合酚酞結(jié)構(gòu)予以解釋。

PPT：知識鏈接

【設(shè)計(jì)意圖】 從常見指示劑酚酞的用量引發(fā)學(xué)生對酚酞結(jié)構(gòu)的思考，并調(diào)動學(xué)生對酚酞結(jié)構(gòu)進(jìn)一步分析的熱情——含酚羥基、呈酸性，為下面有機(jī)推斷的中心物質(zhì)——酚酞做好鋪墊。

問題2：酚酞可以由常見的化工原料合成，讀圖2（圖中G為酚酞）回答下列問題：

（1）化合物A（分子式為C6H6O）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。寫出A的結(jié)構(gòu)簡式： 。

（2）PA是一種重要的化工原料（分子式：C8H4O3），可以用于酚酞的合成。根據(jù)下列條件寫出PA的結(jié)構(gòu)簡式： 。

①PA屬于芳香族化合物；②PA分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

【設(shè)計(jì)意圖】 過渡性設(shè)問，由此引出經(jīng)改編后的2013年高考化學(xué)江蘇卷17題，第一層次設(shè)問圍繞如何得到酚酞，即例1中的A→G過程：包括（1）根據(jù)分子式和物質(zhì)性質(zhì)推測A的結(jié)構(gòu)；（2） 根據(jù)分子式和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷PA的結(jié)構(gòu)。

動態(tài)板書：一、有機(jī)物推斷的基本思路

1.觀察分子式

2.對比反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)差異

問題3：苯酚是一種重要工業(yè)原料，不僅可以用于合成酚酞，還可以實(shí)現(xiàn)以下（圖3）轉(zhuǎn)化：

已知：①

② （R表示烴基，

R′和R″表示烴基或氫）

（3）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式： 。

【設(shè)計(jì)意圖】延續(xù)問題2的（1）（2）小問，繼續(xù)討論有機(jī)推斷的基本思路：利用題中信息進(jìn)行官能團(tuán)比較。

動態(tài)板書：一、有機(jī)物推斷的基本思路

3.關(guān)注反應(yīng)條件，利用題中所給信息綜合對照

問題4：苯酚是一種重要工業(yè)原料，根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯酚和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

學(xué)生：在學(xué)案上設(shè)計(jì)合成路線。

教師： 巡查學(xué)生的書寫情況，摘抄/投影主要問題。

【設(shè)計(jì)意圖】仍然利用2013年高考化學(xué)江蘇卷17題的資源，將教學(xué)重心轉(zhuǎn)向有機(jī)合成。在巡視過程中發(fā)現(xiàn)學(xué)生在書寫規(guī)范、合成思路、條件選擇等方面的主要問題。

歸納：近年江蘇卷有機(jī)合成題的條件來源、步驟數(shù)目等命題規(guī)律（表1）。

動態(tài)板書：二、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

1.有機(jī)合成的任務(wù)：分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。

問題5： 圖3中的F的結(jié)構(gòu)簡式能否直接確定？若F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式： 。

【設(shè)計(jì)意圖】突出有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的易錯點(diǎn)：遺漏反應(yīng)條件、混淆反應(yīng)條件以及反應(yīng)產(chǎn)物存在同分異構(gòu)體。

課堂反饋：工業(yè)合成有機(jī)物F路線如下：

已知：①（R：烴基或氫原子，R'：烴基）

②

寫出以丙烯和為主要原料制備A物質(zhì)的合成路線圖（無機(jī)試劑任選）。

角色扮演：學(xué)生批改學(xué)案上印好的另一班級學(xué)生的合成路線（圖4～圖6），并給出評分意見（滿分5分，每步1分，前一步錯誤后面不再給分）。

動態(tài)板書：二、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

1.有機(jī)合成的任務(wù)：分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。

2.合成路線流程圖的規(guī)范表達(dá)

問題6：上述例題2合成F過程中步驟b和d的作用是？

【設(shè)計(jì)意圖】 突出有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的易錯點(diǎn)2：合成順序不合理；提醒學(xué)生要綜合考慮官能團(tuán)保護(hù)、定位效應(yīng)等因素選擇最佳合成路線。

五、教學(xué)反思

1. 用好真題并一題多用

問題1～問題5的設(shè)問主要取材于2013年高考化學(xué)江蘇卷17題，原題共5小題，包括官能團(tuán)名稱、結(jié)構(gòu)簡式推斷、同分異構(gòu)體、方程式書寫及有機(jī)合成等。根據(jù)本節(jié)課教學(xué)重點(diǎn)（有機(jī)推斷和有機(jī)合成），進(jìn)行了以下改編：（1）去除與本節(jié)課關(guān)系不大的設(shè)問：如官能團(tuán)名稱、同分異構(gòu)體書寫等；（2）合理編排題目順序，易于形成知識體系，如問題1～3側(cè)重有機(jī)推斷的3中常見思路的歸納；問題4～5側(cè)重有機(jī)合成的思路和表達(dá)的訓(xùn)練；（3）適當(dāng)延伸問題：如問題2為筆者根據(jù)授課需要原創(chuàng)的一個問題，完善酚酞合成的另一原料PA，問題5增加了“F的結(jié)構(gòu)簡式能否直接確定”的設(shè)問，強(qiáng)調(diào)反應(yīng)條件優(yōu)選的重要性。

2. 關(guān)注學(xué)生并實(shí)時(shí)反饋

教師閱卷時(shí)經(jīng)常抱怨“這么簡單的問題還會錯”、“這個問題不是講過了嗎”……事實(shí)上，教師教學(xué)的扎實(shí)程度與學(xué)生真正掌握的程度并不完全一致，尤其在應(yīng)試層面更需要讓學(xué)生充分暴露可能出現(xiàn)的錯誤，一般有以下形式：（1）學(xué)生上黑板板演，教師講評；（2）學(xué)生板演同時(shí)教師巡視并選擇典型錯誤同步板書；（3）實(shí)物投影學(xué)生作業(yè)情況等，本節(jié)課還嘗試了平行班級學(xué)生作業(yè)互批的形式，讓學(xué)生嘗試角色互換，做一次“小老師”，讓學(xué)生現(xiàn)場體驗(yàn)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)不規(guī)范是如何造成考卷的失分的。這樣教學(xué)、學(xué)習(xí)、評價(jià)才能協(xié)調(diào)起來，提升高三一輪復(fù)習(xí)的實(shí)效性。

參考文獻(xiàn)

[1] 維基百科（酚酞詞條）：http：//en.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein

[2] 顧曄. “過氧化鈉與水反應(yīng)后滴加酚酞” 實(shí)驗(yàn)在高中不同階段的教學(xué)功能挖掘[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（8）：42