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2—對(duì)甲苯磺?;?—硝基呋喃的合成

2014-04-29 01:45:47李逸
關(guān)鍵詞:呋喃西林酪胺呋喃唑酮

李逸

第一章 文獻(xiàn)綜述

1.1課題背景

呋喃是一種含有一個(gè)由四個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機(jī)物,含有這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃是一種無(wú)色、可燃、易揮發(fā)液體,沸點(diǎn)接近于室溫。呋喃具有毒性且致癌。它常作為合成其他復(fù)雜有機(jī)物的起始原料,本次實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)品也是以呋喃為原料經(jīng)幾步反應(yīng)而得到的最終產(chǎn)物,本次實(shí)驗(yàn)還有個(gè)重要的中介產(chǎn)物硝基呋喃。硝基呋喃是一類合成的抗菌藥物,主要有呋喃妥因和呋喃唑酮兩種。它們作用于微生物酶系統(tǒng),抑制乙酰輔酶A,干擾微生物糖類的代謝,從而起抑菌作用。主要有呋喃妥因和呋喃唑酮兩種。

呋喃妥因用于泌尿系統(tǒng)感染治療,服用時(shí)應(yīng)多吃鮮魚(yú)、瘦肉、蛋類等酸性食品,少吃堿性食品,以保持酸性尿,增強(qiáng)抗菌作用。

呋喃唑酮用于腸炎、菌痢等消化系統(tǒng)疾病治療,用藥時(shí)禁食扁豆、雞肝、香蕉等含酪胺食物,因呋喃唑酮會(huì)使食物中的酪胺在體內(nèi)蓄積,有興奮交感神經(jīng)之作用,可出現(xiàn)血壓急劇升高及心腦功能障礙。

硝基呋喃有2-硝基與3-硝基兩種異構(gòu)體,而以前者較重要。兩者皆為黃色晶體。皆溶于水、乙醇及乙醚。

2-硝基呋喃可用硝酸與乙酸酐的混合物與呋喃反應(yīng)制取,產(chǎn)物進(jìn)一步硝化時(shí),得2,5-二硝基呋喃(熔點(diǎn)101℃)。用作有機(jī)合成中間體。硝基呋喃會(huì)引發(fā)人體食欲不振、嘔吐等癥狀,多用于治療家畜的細(xì)菌性腸炎和催長(zhǎng)劑。

在醫(yī)療上應(yīng)用較廣者有:呋喃西林、呋喃妥因和呋喃唑酮。呋喃西林只供局部應(yīng)用。后兩者則可供系統(tǒng)治療應(yīng)用。

硝基呋喃類藥物很不穩(wěn)定,很容易生成代謝物,由于代謝物比較穩(wěn)定也有致癌作用,所以在食品安全的檢測(cè)中檢測(cè)硝基呋喃代謝物,在許多國(guó)家是被禁物品。

呋喃,是最簡(jiǎn)單的含氧五元雜環(huán)化合物。它存在于松木焦油中,為無(wú)色液體,沸點(diǎn)為32℃,具有類似氯仿的氣味,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過(guò)的松木片時(shí),即呈現(xiàn)綠色,叫做松木反應(yīng),可用來(lái)鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡心、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì),可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng),主要用于有機(jī)合成或用作溶劑。

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