許燕紅　李銳玲　邱卡

【關(guān)鍵詞】高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》 大學(xué)《有機化學(xué)》 銜接

【中圖分類號】G 【文獻標(biāo)識碼】A

【文章編號】0450-9889（2013）07B-0017-03

高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》內(nèi)容繁多，知識點零散，部分學(xué)生覺得所學(xué)知識就像一盤散沙，難記、難學(xué)。另外，該選修教材中部分內(nèi)容涉及大學(xué)知識，如雜化軌道知識、手性分子等，空間想象力稍差的學(xué)生學(xué)習(xí)起來感到吃力。在大學(xué)階段，很多學(xué)生剛開始學(xué)習(xí)有機化學(xué)時覺得很難適應(yīng)，大多數(shù)大學(xué)教師也并不了解學(xué)生原有的知識水平以及高中有機化學(xué)知識的深度和廣度，主要根據(jù)以往的教學(xué)經(jīng)驗進行教學(xué)，導(dǎo)致教與學(xué)的脫節(jié)。基于以上原因，本文將高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》（人教版，2007）與大學(xué)《有機化學(xué)》（曾眧瓊主編.高等教育出版社.2009）的知識點進行歸納、比較，以供中學(xué)、大學(xué)教師和教學(xué)管理者參考。

一、高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》與大學(xué)《有機化學(xué)》知識點對比

由上表可見，大學(xué)與高中知識點的銜接和延伸主要表現(xiàn)為以下幾個方面：

（1）對有機化合物的分類和命名，大學(xué)要求更高。如第一章有機物的分類中，大學(xué)增加了雜化化合物、硝基化合物、胺、偶氮化合物、重氮化合物、硫醇、硫酚、磺酸；第三章對醇的學(xué)習(xí)，大學(xué)增加了醇的命名等。

（2）對有機物化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，大學(xué)要求更細(xì)。如第二章烷烴的化性（氧化、熱裂、鹵代）、炔烴的化性（親電加成、水化、氧化、炔化物的生成及還原），第三章醇的性質(zhì)（與活潑金屬反應(yīng)，親核取代，與鹵化磷、硫酸、硝酸、磷酸等反應(yīng)，脫水，氧化，催化脫氫），第四章氨基酸的性質(zhì)（兩性，等電點，氨基?；⑼榛?，羧基反應(yīng)，與茚三酮反應(yīng)）等。

（3）大學(xué)對有機物結(jié)構(gòu)特點的學(xué)習(xí)更復(fù)雜，如第一章對碳原子成鍵特點的學(xué)習(xí)，大學(xué)結(jié)合軌道重疊圖例、軌道波函數(shù)、氫分子軌道能級圖更詳細(xì)地介紹共價鍵的成鍵特點、飽和性和方向性，甲烷的SP3雜化等。

二、高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》與大學(xué)《有機化學(xué)》知識銜接的特點

從以上分析得知，高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》與大學(xué)《有機化學(xué)》知識銜接點較多，其銜接方式主要有以下幾種：

1.沉沒式。在高中教材簡單介紹而大學(xué)教材未涉及的知識的銜接方式可稱為沉沒式?！队袡C化學(xué)基礎(chǔ)》的內(nèi)容編寫注重與實際生活的聯(lián)系，在資料卡片、科學(xué)視野、科學(xué)史話等板塊會補充一些生活中與化學(xué)相關(guān)的內(nèi)容，這不僅增加了教材的趣味性，也使教材更有廣度。如在科學(xué)史話中介紹碳價四面體學(xué)說的創(chuàng)建過程，在實踐活動中介紹用粉筆分離菠菜葉中的色素的方法，介紹“西氣東輸”工程的重要性等。這些內(nèi)容考試不作要求，學(xué)生淺嘗即可，卻能拓寬知識面。

2.接近式。高中有些知識點在理論解釋上已接近大學(xué)水平，但在練習(xí)上大學(xué)要求更高，這些知識的銜接方式稱為接近式。《有機化學(xué)基礎(chǔ)》作為選修教材，是對必修教材內(nèi)容的補充和深化，如烷烴、烯烴、炔烴的命名，甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子的SP3、SP2、SP雜化等，其難度已接近大學(xué)程度，將這些內(nèi)容提前放在高中學(xué)習(xí)，讓學(xué)生更早了解，為大學(xué)階段的學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。

3.生長式。在高中的基礎(chǔ)上進一步擴大知識點的外延，增加其內(nèi)涵，使學(xué)生更全面地認(rèn)識事物各方面的屬性，或進一步抽象出更為本質(zhì)的屬性，這種知識銜接方式稱為生長式。如在高中通過碳原子的成鍵特點來介紹共價鍵的形成，而在大學(xué)則是結(jié)合軌道重疊圖例、軌道波函數(shù)、氫分子軌道能級圖更詳細(xì)地介紹共價鍵的成鍵特點、飽和性和方向性；在苯的同系物命名時，高中簡單介紹二甲苯的“鄰”“間”“對”的習(xí)慣命名和系統(tǒng)命名，大學(xué)則拓展到三甲苯的“連”“偏”“均”的習(xí)慣命名和系統(tǒng)命名。這樣可以使學(xué)生由分散學(xué)習(xí)上升到系統(tǒng)地理解所學(xué)知識的實質(zhì)，以便在各種情境下都能夠靈活運用。

4.跳躍式。在大學(xué)《有機化學(xué)》教學(xué)中，有些內(nèi)容是高中未曾涉及的，這些知識的銜接方式稱為跳躍式。如有機物的構(gòu)象、構(gòu)型，烷烴鹵代反應(yīng)和烯烴反應(yīng)的歷程及其規(guī)則，紅外光譜、核磁共振氫譜及質(zhì)譜的解析等。這些內(nèi)容使學(xué)生學(xué)得更深、更廣、更扎實。

三、高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》與大學(xué)《有機化學(xué)》銜接教學(xué)的對策

1.聯(lián)系實際，激活沉沒式知識。沉沒式知識在高中教材中所占比例少，涉及的內(nèi)容只作補充性材料，對后續(xù)學(xué)習(xí)并無深遠(yuǎn)影響，因此這部分知識在教學(xué)過程中要求很低。而大學(xué)教材缺少與生活緊密聯(lián)系的內(nèi)容，學(xué)習(xí)起來稍顯枯燥，在教學(xué)過程中我們可以聯(lián)系學(xué)生的生活實際，適當(dāng)補充一些趣味性知識，激活高中所學(xué)知識，以利于學(xué)生理解記憶。

2.練習(xí)鞏固，強化接近式知識。接近式知識在高中教材已作詳細(xì)介紹，但涉及的練習(xí)難度不大。在大學(xué)階段，對于接近式知識的教學(xué)，教師可采用提出問題讓學(xué)生自行復(fù)習(xí)、創(chuàng)設(shè)情境引導(dǎo)學(xué)生回憶等方法，并逐漸加大練習(xí)的難度，強化所學(xué)知識，加深理解。如學(xué)習(xí)烯烴命名時，可先讓學(xué)生回憶烯烴的命名方法，完成一些簡單的烯烴的命名，然后著重學(xué)習(xí)二烯烴的命名，使學(xué)生的知識在原有基礎(chǔ)上得到進一步發(fā)展。

3.注重本質(zhì)，整合生長式知識。生長式知識在高中階段已有一定的介紹，但受到認(rèn)知能力和思維特點的限制，高中學(xué)生對這些知識還不能全面理解。在大學(xué)化學(xué)教學(xué)中，教師要了解學(xué)生已有的知識水平，以學(xué)生原有的知識經(jīng)驗為生長點，融入新知識，并通過列舉各種不同的實例，從不同側(cè)面進行解釋，抽象出這些知識的本質(zhì)屬性，整合所學(xué)知識，形成新的知識體系。如學(xué)習(xí)單烯烴時，學(xué)生通過分析單烯烴官能團（雙鍵）的形狀及其電子云分布特點，知道烯烴容易給出電子，也就是容易被缺電子（如鹵素、路易斯酸）的物質(zhì)進攻而發(fā)生親電加成反應(yīng)，反應(yīng)取向符合馬爾科夫尼科夫規(guī)則；但有過氧化物存在時，氫溴酸與不對稱烯烴起加成反應(yīng)時，反應(yīng)取向是反馬爾科夫尼科夫規(guī)則。通過這樣的對比學(xué)習(xí)，可以更全面地理解烯烴的本質(zhì)。

4.巧妙拓展，掌控跳躍式知識。跳躍式知識在高中并未涉及，所以這些知識點對學(xué)生來說都是新鮮、陌生的。在學(xué)生剛開始接觸這些知識時，教師要抓住學(xué)生的好奇心，全面分析，歸納出該類知識，然后結(jié)合生活實例、故事等，逐漸呈現(xiàn)知識點，再利用形象的語言，對知識進行深入的解釋，使知識的陌生程度掌控在學(xué)生能接受的范圍，進而得到拓展和深化。

（本文為2012年度廣西教師教育研究項目，“新課程背景下高中化學(xué)與大學(xué)化學(xué)教育的銜接研究與實踐”階段性成果，項目編號：2012JS013。）

（責(zé)編 易惠娟）