摘要 以“連桕1號”“云臺紅桕”和“云臺金桕”為研究對象，利用超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)定性定量分析其葉片轉(zhuǎn)色前和轉(zhuǎn)色后花青素成分與含量。結(jié)果表明：3個烏桕品種中共檢測到14種花青素物質(zhì)，分別為錦葵花素、天竺葵色素、飛燕草素、芍藥色素、矢車菊素半乳糖苷、異鼠李素、矢車菊素、矢車菊素雙葡萄糖苷、矮牽牛色素、槲皮素、蘆丁、原花色素B4、雙聚原矢車菊苷元和山奈酚，其中矢車菊素半乳糖苷、蘆丁為3個烏桕品種葉片轉(zhuǎn)色后共有的主體成分。矢車菊素半乳糖苷是“云臺紅桕”轉(zhuǎn)色后葉片呈現(xiàn)紅色的主要色素成分；蘆丁是“云臺金桕”葉片變黃的主要原因?；ㄇ嗨仡愋椭饕獮樘J丁類、矢車菊素類和其他類。葉片轉(zhuǎn)色后矢車菊素類含量由高至低依次為“連桕1號”>“云臺紅桕”>“云臺金桕”，葉片轉(zhuǎn)色后蘆丁類含量由高至低依次為“云臺金桕”>“連桕1號”>“云臺紅桕”。

關(guān)鍵詞 烏桕；新品種；葉片；花青素；超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)

中圖分類號 R284.1 文獻標識碼 A 文章編號 0517-6611（2024）18-0171-05

doi：10.3969/j.issn.0517-6611.2024.18.037

開放科學(xué)（資源服務(wù)）標識碼（OSID）：

Study on Anthocyanins Components in the Leaves of Three Sapium sebiferum Varieties

ZHENG Xu， LIU Xing-man，ZHAO Wen-jing et al

（Lianyungang Academy of Agricultural Sciences， Lianyungang， Jiangsu 222000）

Abstract Using “Lianjiu No.1”， “Yuntaihongjiu” and “Yuntaijinjiu” as research objects， the anthocyanin components and content of their leaves before and after color transformation were qualitatively and quantitatively analyzed using ultra-high performance liquid chromatography-mass spectrometry technology.The results showed that a total of 14 anthocyanins were detected in leaves from three varieties， including malvidin，pelargonidin，delphinidin，peonidin，cyanidin 3-galactoside，isorhamnetin，cyanidin，cyanidin 3，5-diglucoside，petunidin，quercetin，rutin，procyanidin B4，procyanidin B2 and kaempferol. Cyanidin 3-galactoside and rutin were the main anthocyanin components of three varieties. The cyanidin 3-galactoside was the main pigment component for the red colored leaves of “Yuntaihongjiu”; rutin was the main reason for the yellow colored leaves of “Yuntaijinjiu”. The main anthocyanins types in three varieties were rutins， cyanidins and others. After the color change of leaves， the content of cyanidins from high to low was in order of “Lianjiu No.1”>”Yuntaihongjiu”>”Yuntaijinjiu”. After the color change of leaves， the content of rutins from hight to low was in order of “Yuntaijinjiu” > “Lianjiu No.1” > “Yuntaihongjiu”.

Key words Sapium sebiferum;New variety;Leaves;Anthocyanins;Ultra-high performance liquid chromatography-mass spectrometry

基金項目 中央財政林業(yè)科技推廣示范資金項目（蘇〔2021〕TG12）；江蘇省蘇北專項（SZ-LYG202142）；連云港市財政局專項資金項目（QNJJ2205）。

作者簡介 鄭旭（1994—），男，江蘇連云港人，助理研究員，碩士，從事觀賞樹種栽培技術(shù)研究。

*通信作者，高級農(nóng)藝師，碩士，從事農(nóng)業(yè)新品種、新技術(shù)推廣與應(yīng)用。

收稿日期 2023-07-14

烏桕屬大戟科（Euphorbiaceae）多年生高大落葉喬木，在我國栽培和利用歷史已有1 000多年，以黃河流域為界，緯度較低地區(qū)為烏桕主產(chǎn)地［1-2］。烏桕是集能源、藥用、材用、觀賞為一體的多用途樹種，具有較高的經(jīng)濟價值、推廣應(yīng)用價值。此外，烏桕樹冠高大整齊，葉色秀麗，秋葉深紅、紫紅或金黃，可用于行道樹、園景樹，也可孤植、叢植或列植于廣場綠地或森林公園的池畔、水旁等地方，形成良好的觀賞效果［3］。

花青素是一種廣泛存在于植物體中的天然色素，具有抗炎、抗肥胖、抗氧化等生物功效。研究發(fā)現(xiàn)在植物體內(nèi)主要存在6類花青素，分別為飛燕草素、矮牽牛素、錦葵色素、天竺葵素、矢車菊素和芍藥色素［4-5］?；ㄇ嗨夭粌H賦予植物色彩，還可以增強植物耐逆境脅迫以及繁殖后代的能力［6-7］。李玲［8］和薛莉［9］對葉片色素和花色研究發(fā)現(xiàn)，矢車菊素類花青苷、矮牽牛色素是紅色植物的主導(dǎo)色素。目前關(guān)于烏桕皮油和梓油等資源開發(fā)利用［10-12］、抗逆機理［13］、繁育［14-16］、遺傳學(xué)［17-19］等方面研究較多，但關(guān)于烏桕葉片花青素的研究報道較少，僅見部分烏桕品種葉片色素含量或者花色苷等化學(xué)成分的分析［20-23］。鑒于此，筆者以“連桕1號”“云臺紅桕”和“云臺金桕”為研究對象，利用超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)研究3個烏桕品種葉片花青素的含量、種類、比例變化特性，為烏桕葉色改良和利用開發(fā)價值提供參考。

1 材料與方法

1.1 試驗材料

試驗材料為3株樹齡12年、生長健壯、長勢基本一致、秋季轉(zhuǎn)色后葉色分別為紫紅色、鮮紅色和金黃色的烏桕單株“連桕1號”“云臺紅桕”和“云臺金桕”，來源于連云港市農(nóng)業(yè)科學(xué)院東辛實驗基地烏桕種質(zhì)資源庫。于2021年9月14日和11月10日10：00取樣2次，每個處理3次重復(fù)，因樹冠由外到內(nèi)、由上到下葉片遮擋程度不同，其內(nèi)部光照強度、溫度以及葉片生態(tài)功能都相對較弱，導(dǎo)致樹冠各部位葉片花青素含量有所差異，所以該研究選取樹冠1/2處相同部位葉片，更具有代表性。

標準品錦葵花素、天竺葵色素、飛燕草素、芍藥色素、矢車菊素半乳糖苷、異鼠李素、矢車菊素、矢車菊素雙葡萄糖苷、矮牽牛色素、槲皮素、蘆?。ㄊ|香苷）、原花色素B4、雙聚原矢車菊苷元和山奈酚購于sigma公司，所有標準品純度≥98%。數(shù)據(jù)采集儀器系統(tǒng)主要包括超高效液相色譜儀（Vanquish，UPLC，Thermo，USA）和高分辨質(zhì)譜儀（Q Exactive，Thermo，USA）。

1.2 試驗方法

1.2.1

色譜和質(zhì)譜條件。色譜柱為Waters HSS T3（50 mm×2.1 mm，1.8 μm）；流動相A相為超純水（含0.1%甲酸），B相為乙腈（含0.1%甲酸）；流速0.3 mL/min；柱溫40 ℃；進樣量2 μL；洗脫梯度：0 min水/乙腈（95∶5，V/V），1 min水/乙腈（95∶5），6 min水/乙腈（70∶30），7 min水/乙腈（5∶95），8 min水/乙腈（5∶95），8.1 min水/乙腈（95∶5），10 min水/乙腈（95∶5）。采用電噴霧離子源（ESI），鞘氣4 053.0 kPa；輔助氣10 032.5 kPa；離子噴霧電壓3 000 V；溫度350 ℃；離子傳輸管溫度320 ℃。掃描模式為單離子檢測（SIM）模式；掃描方式為負離子。

1.2.2 定性分析。精確稱量0.1 ～ 0.5 g樣品，加入1 mL甲醇∶水∶甲酸的混合物（70∶30∶1，V/V/V）；將樣品高速渦旋并超聲處理20 min。2 000 r/min離心10 min，重復(fù)提取2次；將上清液通過0.22 μm的尼龍過濾器過濾，上機。

1.2.3 定量分析。精密稱取錦葵花素、天竺葵色素、飛燕草素等14種花青素標準品，溶于甲醇，依次配制成50、100、200、300、500、800、1 000、2 000 ng/mL，每個濃度上樣20 μL，測定目標峰面積。在“1.2.1”色譜和質(zhì)譜條件下，以標準品濃度為自變量（X）、峰面積為因變量（Y）進行線性回歸，建立錦葵花素、天竺葵色素、飛燕草素等14種花青素標準曲線進行定量分析（表1），重復(fù)3次，計算各成分含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同烏桕品種葉片花青素鑒定

利用液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對3個烏桕品種秋葉花青素成分進行定性分析，根據(jù)各成分保留時間、預(yù)期分子量和檢測分子量，結(jié)合標準品和樣品總離子流色譜圖（圖1～2）對其主要成分進行結(jié)構(gòu)鑒定，共檢測到14種花青素成分（表2），分別是錦葵花素、天竺葵色素、飛燕草素、芍藥色素、矢車菊素半乳糖苷、異鼠李素、矢車菊素、矢車菊素雙葡萄糖苷、矮牽牛色素、槲皮素、蘆丁、原花色素B4、雙聚原矢車菊苷元、山奈酚。

2.2 不同烏桕品種葉片花青素含量

以“連桕1號”葉片轉(zhuǎn)色前錦葵花素含量測定為例，首先將采取的烏桕葉片進行預(yù)處理，取樣重復(fù)3次，接著將已處理的樣品上機測定，使用已事先建立標準曲線的液質(zhì)聯(lián)用儀進行液相分離和質(zhì)譜鑒定，進而得到錦葵花素總離子流色譜圖，通過儀器讀取和數(shù)據(jù)處理得到“連桕1號”葉片轉(zhuǎn)色前錦葵花素濃度為3.260 ng/mL，換算單位得0.007 mg/kg。

3個烏桕品種葉片花青素含量見表3。葉片轉(zhuǎn)色前，“連桕1號”的14種花青素物質(zhì)中含量占其花青素總量1%以上（含1%）的主體成分共4種，其中蘆丁占94.914%；“云臺紅桕”中主體成分共5種，蘆丁占92.120%；“云臺金桕”中主體成分共1種，蘆丁占97.582%。蘆丁為3個品種共有主體成分。

3個烏桕品種葉片主體成分中，蘆丁含量相差不大，但“連桕1號”和“云臺金桕”中蘆丁含量分別是“云臺紅桕”的1.31和1.66倍；“云臺金桕”中飛燕草素含量分別是“連桕1號”和“云臺紅桕”的1.90和1.16倍?！霸婆_紅桕”中矢車菊素半乳糖苷含量分別是“連桕1號”和“云臺金桕”的1.80和3.09倍?！斑B桕1號”和“云臺紅桕”中槲皮素含量分別為“云臺金桕”的2.70和3.31倍。

葉片轉(zhuǎn)色后，“連桕1號”的14種花青素物質(zhì)中含量占其花青素總量1%以上（含1%）的主體成分共2種，其中矢車菊素半乳糖苷和蘆丁分別占87.534%和10.532%，合計98.066%。“云臺紅桕”中主體成分有2種，其中矢車菊素半乳糖苷和蘆丁分別占87.910%和9.234%，合計97.144%?！霸婆_金桕”中主體成分共5種，蘆丁、矢車菊素和矢車菊素半乳糖苷分別占74.795%、11.099%和10.233%，合計96.127%。矢車菊素半乳糖苷和蘆丁為3個品種共有主體成分。矢車菊素半乳糖苷主要存在于“連桕1號”和“云臺紅桕”中，“云臺金桕”中含量較少。

3個烏桕品種葉片主體成分中，“連桕1號”和“云臺紅桕”中矢車菊素半乳糖苷含量分別是“云臺金桕”的55.20和49.02倍；“連桕1號”和“云臺金桕”中蘆丁含量分別是“云臺紅桕”的1.29和1.42倍；“云臺金桕”中矢車菊素含量分別是“連桕1號”和“云臺紅桕”的3.39和2.29倍。3個烏桕品種中芍藥色素含量相差不大。

2.3 不同烏桕品種葉片花青素分類

3個烏桕品種葉片中花青素成分分類見表4，主要為蘆丁類、矢車菊素類和其他類。3個烏桕品種葉片轉(zhuǎn)色后蘆丁類、矢車菊素類和其他類含量較轉(zhuǎn)色前均有不同幅度的提高，“連桕1號”和“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后總花青素遠遠高于“云臺金桕”?！斑B桕1號”和“云臺紅桕”的轉(zhuǎn)色后矢車菊素類含量增長較多?！斑B桕1號”和“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色前含量較高的均為蘆丁類，占比分別達到94.914%和92.120%；轉(zhuǎn)色后含量較高均為矢車菊素類，占比分別達到88.656%和89.579%；“云臺金桕”中花青素成分各分類含量轉(zhuǎn)色前與轉(zhuǎn)色后相差不大，轉(zhuǎn)色后蘆丁類含量占比最高，達到74.795%。其中“連桕1號”轉(zhuǎn)色前蘆丁類、矢車菊素類和其他類含量分別占花青素總量的94.914%、1.273%和3.813%，轉(zhuǎn)色后各分類分別占花青素總量的10.532%、88.656%和0.812%；“云臺紅桕”轉(zhuǎn)色前各分類分別占花青素總量的92.120%、2.669%和5.211%，轉(zhuǎn)色后各分類分別占花青素總量的9.234%、89.579%和1.187%；“云臺金桕”轉(zhuǎn)色前各分類分別占花青素總量的97.582%、0.721%和1.697%，轉(zhuǎn)色后各分類分別占花青素總量的74.795%、21.425%和3.780%。

3 結(jié)論與討論

該研究利用超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對3個烏桕品種葉片中花青素含量進行定性定量分析，共檢測出14種花青素成分，分別是錦葵花素、天竺葵色素、飛燕草素、芍藥色素、矢車菊素半乳糖苷、異鼠李素、矢車菊素、矢車菊素雙葡萄糖苷、矮牽牛色素、槲皮素、蘆丁、原花色素B4、雙聚原矢車菊苷元和山奈酚。該研究利用標準品建立14種標準曲線進行花青素定性定量分析，試驗重復(fù)3次，根據(jù)標準曲線計算所得各成分含量均在標準曲線的線性范圍內(nèi)，表明試驗所建立的花青素成分定量分析方法能有效定量各成分含量。

Wang等［24］研究發(fā)現(xiàn)牡丹花瓣中鑒定出芍藥素-3-葡萄糖苷、芍藥素-3，5-葡萄糖苷、矢車菊素-3-葡萄糖苷、矢車菊素-3，5-葡萄糖苷、天竺葵素-3-葡萄糖苷和天竺葵素-3，5-葡萄糖苷共6種花青素物質(zhì)。崔虎亮等［25］通過HPLC和LC-MS對不同品種牡丹進行分析，發(fā)現(xiàn)“洛陽紅”中花青素物質(zhì)主要為矢車菊素。

該研究檢測到的蘆丁、矢車菊素半乳糖苷、槲皮素等14種花青素成分，其中矢車菊素半乳糖苷、蘆丁為3個烏桕品種葉片轉(zhuǎn)色后共有的主體成分。

矢車菊素是植物葉片、花瓣等器官紅色系著色過程中起著至關(guān)重要的作用。Jia等［26］研究發(fā)現(xiàn)，Cy3G是紅色細葉芍藥中花青素主要成分。崔祺等［27］研究發(fā)現(xiàn)，矢車菊素-3-O-蕓香糖苷在彩葉桂“虔南桂妃”紅葉期起著至關(guān)重要的作用。劉雷等［28］研究發(fā)現(xiàn)，矢車菊素含量在大馬士革Ⅲ玫瑰的不同開花時期均占絕對優(yōu)勢，且隨著開花過程和花瓣褪色逐漸降低。該研究發(fā)現(xiàn)，“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后矢車菊素類含量占花青素總量的89.579%，高于“連桕1號”（88.656%）和“云臺金桕”（21.425%），說明矢車菊素類為“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后呈現(xiàn)紅色的主要色素成分。矢車菊素半乳糖苷含量在“連桕1號”和“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后中，不僅相對含量較高，而且其占花青素總量百分比亦較高，如“連桕1號”和“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后矢車菊素半乳糖苷含量和百分比均高于“云臺金桕”，說明矢車菊素類尤其是矢車菊素半乳糖苷是決定“連桕1號”和“云臺紅桕”轉(zhuǎn)色后葉片呈現(xiàn)紅色的主要色素成分。該結(jié)論與Grotewold等［29-32］的研究結(jié)果基本一致。葉片轉(zhuǎn)色后總花青素含量越高，葉色的亮度越低。該研究發(fā)現(xiàn)，“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后總花青素含量低于“連桕1號”，說明“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后紅色亮度高于“連桕1號”，這一研究結(jié)果與張紅磊［33］的研究結(jié)果基本一致。

花青素是類黃酮物質(zhì)的衍生物之一，是一種天然的水溶性色素［34］。蘆丁是黃色系大葉櫸葉片中主要成分［35］。在3個烏桕品種中，蘆丁類含量占比在“云臺金桕”葉片轉(zhuǎn)色后最高，其次為“連桕1號”，“云臺紅桕”最少。在3個烏桕品種葉片轉(zhuǎn)色后中，“云臺金桕”葉片轉(zhuǎn)色后總花青素含量最少，為57.901 mg/kg，其中蘆丁類相對含量最高，且百分比最高，說明蘆丁是“云臺金桕”葉片變黃的主要色素成分。張亞平等［36］研究發(fā)現(xiàn)當櫸樹葉片轉(zhuǎn)色時，葉綠素逐漸分解，同時花青素含量降低，導(dǎo)致櫸樹葉片變黃。

烏桕葉片中含有花青素等活性成分［37］，具有抗氧化［38］、抗神經(jīng)炎［39］、保護學(xué)習和記憶能力［40］。3個烏桕品種花青素成分類型主要為蘆丁類、矢車菊素類和其他類?！霸婆_紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后矢車菊素類高于“連桕1號”和“云臺金桕”，“云臺金桕”葉片轉(zhuǎn)色后蘆丁類高于“連桕1號”和“云臺紅桕”。“連桕1號”葉片轉(zhuǎn)色后花青素總量為373.607 mg/kg，分別高于“云臺紅桕”（330.356 mg/kg）和“云臺金桕”（57.901 mg/kg），而且“連桕1號”生長速度快、葉片大、變色期長，具有較好的應(yīng)用前景，可用于醫(yī)藥、保健及食品等。

綜上所述，“連桕1號”“云臺紅桕”和“云臺金桕”葉片中共檢測出14種花青素物質(zhì)，其中矢車菊素半乳糖苷、蘆丁為3個烏桕品種葉片轉(zhuǎn)色后共有的主體成分，推測矢車菊素類為“云臺紅桕”葉片轉(zhuǎn)色后呈現(xiàn)紅色的主要色素成分，蘆丁是“云臺金桕”葉片變黃的主要色素成分，明確了3個烏桕品種葉片轉(zhuǎn)色前與轉(zhuǎn)色后14種花青素含量和比例變化情況，為烏桕葉色改良和進一步開發(fā)利用提供參考。

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