邵彪　周小蘭　王琳琳　尤嘉　陳剛

摘 要：基于凝膠滲透色譜（gel permeation chromatography，GPC）凈化處理，建立輻照肉制品中2-十二烷基環(huán)丁酮（2-dodecylcyclobutanone，2-DCB）的氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（gas chromatography-tandem mass spectrometry，GC-MS/MS）檢測(cè)方法。樣品經(jīng)正己烷超聲提取、GPC凈化及氮吹濃縮等步驟處理后，利用GC-MS/MS多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式進(jìn)行分析。結(jié)果表明：2-DCB在質(zhì)量濃度10～1 000 μg/L范圍內(nèi)線性良好，線性方程為y=383 709.18x-4 686.41，相關(guān)系數(shù)為0.998 3;25、100、400 μg/kg 3 個(gè)加標(biāo)水平的平均回收率為78.2%～105.5%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差小于7.3%;檢出限和定量限分別為1.8、6.0 μg/kg。該方法前處理操作簡(jiǎn)單、可實(shí)現(xiàn)自動(dòng)化批量處理，同時(shí)具有較高靈敏度。

關(guān)鍵詞：凝膠滲透色譜;輻照肉制品;氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜;2-十二烷基環(huán)丁酮

Detection of 2-Dodecylcyclobutanone in Irradiated Meat Products by Gel Permeation Chromatography

Followed by Gas Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

SHAO Biao1， ZHOU Xiaolan2， WANG Linlin1， YOU Jia3， CHEN Gang1，*

（1.Nantong Products Quality Supervision and Inspection Institute， Nantong 226011， China; 2.Nantong University Analysis and Testing Center， Nantong 226019， China; 3.Nantong Food and Drug Supervision and Inspection Center， Nantong 226006， China）

Abstract： Based on clean-up by gel permeation chromatography （GPC）， a method for the determination of 2-dodecylcyclobutanone （2-DCB） in irradiated meat products by gas chromatography-tandem mass spectrometry

（GC-MS/MS） was established. Samples were subjected to sequential ultrasonic extraction with n-hexane， purification by GPC， concentration and nitrogen blowing evaporation to dryness before being analyzed by GC-MS/MS. The results showed that a linear calibration curve in the concentration range of 10–1 000 μg/L was obtained as follows y = 383 709.18x ? 4 686.41， with correlation coefficient of 0.998 3. The average recoveries of 2-DCB at three spiked concentration levels of 25， 100

and 400 μg/kg ranged from 78.2% to 105.5%， with relative standard deviation （RSD） lower than 7.3%. The detection limit and quantitation limit were 1.8 and 6.0 μg/kg， respectively. The method had the advantages of simple pretreatment， large-scale automated detection and high sensitivity.

Keywords： gel permeation chromatography; irradiated meat products; gas chromatography-tandem mass spectrometry; 2-dodecylcyclobutanone

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20200220-040

中圖分類號(hào)：O657.6 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1001-8123（2020）04-0053-05

引文格式：

邵彪， 周小蘭， 王琳琳， 等. 凝膠滲透色譜凈化-氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法檢測(cè)輻照肉制品中2-十二烷基環(huán)丁酮[J]. 肉類研究， 2020， 34（4）： 53-57. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20200220-040. ? ?http：//www.rlyj.net.cn

SHAO Biao， ZHOU Xiaolan， WANG Linlin， et al. Detection of 2-dodecylcyclobutanone in irradiated meat products by gel permeation chromatography followed by gas chromatography-tandem mass spectrometry[J]. Meat Research， 2020， 34（4）： 53-57. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20200220-040. ? ?http：//www.rlyj.net.cn

食品輻照是以輻射技術(shù)為基礎(chǔ)，運(yùn)用X射線、γ射線或高速電子束等電離輻射產(chǎn)生的高能射線對(duì)食品進(jìn)行加工處理的一種殺菌及保藏技術(shù)，能夠起到殺蟲(chóng)、殺菌、抑制生理過(guò)程的作用，實(shí)現(xiàn)提高食品衛(wèi)生質(zhì)量、延長(zhǎng)貯藏期的效果[1-3]。輻照技術(shù)屬于冷加工技術(shù)，可以在常溫或低溫條件下進(jìn)行，因此在食品加工領(lǐng)域具有巨大的應(yīng)用價(jià)值[4-5]。然而，食品輻照過(guò)程中的能量傳遞會(huì)引發(fā)產(chǎn)生自由基以及一系列化學(xué)和生物效應(yīng)，并伴隨物質(zhì)的降解和輻解副產(chǎn)物的生成[5-7]。因此，輻照食品存在一定的爭(zhēng)議，一方面來(lái)自于輻照處理產(chǎn)生的未知副產(chǎn)物，存在潛在安全隱患;另一方面，食品固有的營(yíng)養(yǎng)成分，如維生素、蛋白質(zhì)等會(huì)遭到破壞或降解，降低其生理價(jià)值，影響食品品質(zhì)[8-9]。根據(jù)各國(guó)多年的研究結(jié)果，低劑量輻照對(duì)食品成分變化的影響非常細(xì)微，聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織/世界衛(wèi)生組織/國(guó)際原子能機(jī)構(gòu)組織的聯(lián)合專家委員會(huì)于1980年10月宣布，吸收劑量10 kGy以下的任何輻照食品都是安全的，無(wú)需作毒理學(xué)實(shí)驗(yàn)[10]。多個(gè)國(guó)家依據(jù)10 kGy為劑量上限，為不同食品制定相應(yīng)的輻照標(biāo)準(zhǔn)，允許輻照技術(shù)用于食品加工，但需要有輻射標(biāo)識(shí)明示，并且不允許重復(fù)輻照。當(dāng)前，輻照技術(shù)已廣泛應(yīng)用于脫水蔬菜、香辛料、谷物、水果、花粉、大蒜、畜禽肉、水產(chǎn)品、速溶茶等食品中。但是，在輻照加工領(lǐng)域，為追求更好的食品衛(wèi)生質(zhì)量，存在超劑量輻照、重復(fù)輻照等違法輻照亂象，帶來(lái)一定的安全風(fēng)險(xiǎn);同時(shí)，還有少部分輻照食品未按規(guī)定進(jìn)行標(biāo)識(shí)，侵害消費(fèi)者知情權(quán)。因此，對(duì)于輻照食品，尤其是違法輻照食品的監(jiān)測(cè)和甄別具有重要意義。

輻照食品的鑒別方法有很多，如針對(duì)輻解化學(xué)產(chǎn)物的色譜法和色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法[11-14]、針對(duì)輻照產(chǎn)生自由基的電子自旋共振檢測(cè)法[15-16]、基于發(fā)光現(xiàn)象的熱釋光法、光致發(fā)光法和化學(xué)發(fā)光法[17-19]以及基于輻照引起DNA變化的DNA彗星法和熒光定量聚合酶鏈?zhǔn)椒磻?yīng)法[20-21]等。對(duì)輻照肉制品而言，由于肉制品所含的脂肪酸經(jīng)輻照后能夠形成標(biāo)志性輻解產(chǎn)物2-十二烷基環(huán)丁酮（2-dodecylcyclobutanone，2-DCB），因此被用于該類食品鑒別[22-23]。目前，2-DCB的分析方法包括氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）法、液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法、酶聯(lián)免疫吸附測(cè)定等[24-26]，

其中以GC-MS最為常用，現(xiàn)行的NY/T 2215—2012

《含脂輻照食品鑒定 氣相色譜質(zhì)譜分析 2-烷基環(huán)丁酮法》[27]和GB 21926—2016《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 含脂類輻照食品鑒定 2-十二烷基環(huán)丁酮的氣相色譜-質(zhì)譜分析法》[28]

均采用該方法，前處理通過(guò)索氏抽提、硅膠層析柱凈化、氮吹濃縮等步驟進(jìn)行提取凈化，過(guò)程較為繁瑣。

凝膠滲透色譜（gel permeation chromatography，GPC）是一種食品分析領(lǐng)域樣品前處理凈化的有效手段，其原理是根據(jù)分子質(zhì)量大小實(shí)現(xiàn)不同化合物的分離，能夠有效去除基質(zhì)中的脂肪、蛋白質(zhì)、色素、多糖等大分子成分[29]。GPC可以與定量濃縮裝置在線聯(lián)用，操作簡(jiǎn)單便捷且可實(shí)現(xiàn)自動(dòng)化處理，同時(shí)色譜柱能夠反復(fù)使用。

針對(duì)輻照肉制品中2-DCB的檢測(cè)，本研究嘗試以GPC進(jìn)行凈化處理，并利用具有更高靈敏度的氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（gas chromatography-tandem mass spectrometry，GC-MS/MS）多反應(yīng)監(jiān)測(cè)（multi reaction monitoring，MRM）模式進(jìn)行分析。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

肉制品（調(diào)味豬肉、豬軟骨、雞肉）購(gòu)于當(dāng)?shù)厥袌?chǎng)，輻照樣品委托南通市邁克爾輻照有限公司采用60Co γ射線處理。

2-DCB標(biāo)準(zhǔn)品（純度≥95%） 美國(guó)Sigma-Aldrich公司;正己烷（純度95%，色譜級(jí)）、環(huán)己烷（純度≥99.8%）、乙酸乙酯（純度≥99.8%，色譜級(jí)） 德國(guó)CNW公司;無(wú)水硫酸鈉（分析純） 國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

7890B-7000D GC-MS/MS儀 美國(guó)Agilent公司;Freestyle樣品處理系統(tǒng)（含在線固相萃取/GPC/EVA定量濃縮裝置） 德國(guó)LC-Tech公司;Milli-Q超純水裝置 ? 美國(guó)Millipore公司;AL204/01電子天平 瑞士Mettler Toledo公司;KQ 5200DE超聲波儀 昆山市超聲儀器有限公司;0.22 μm有機(jī)微孔濾膜 上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品提取

將樣品粉碎，稱取約20 g（精確至0.000 1 g），加入100 mL正己烷，超聲提取30 min，10 000 r/min離心15 min，收集上清液，加入10 g無(wú)水硫酸鈉靜置10 min，過(guò)濾后用正己烷重新定容至100 mL，獲得樣品提取液。

1.3.2 GPC處理

樣品提取液使用Freestyle樣品處理系統(tǒng)進(jìn)行GPC純化。GPC條件：GPC色譜柱（32 cm×2.5 cm），填料為Bio-Beads SX3（200～400 目）;流動(dòng)相：體積比1∶1的環(huán)己烷-乙酸乙酯;流速5.0 mL/min;進(jìn)樣量5.0 mL;紫外檢測(cè)波長(zhǎng)254 nm;棄去前15 min流出液，收集16～46 min流分，淋洗3 min。

1.3.3 在線濃縮

所收集的流分通過(guò)EVA在線濃縮裝置分兩步濃縮，溫度參數(shù)：水加熱溫度40 ℃，錐底部溫度42 ℃;第1步濃縮至5 mL，用2 mL流動(dòng)相清洗2 次，真空度16 kPa;第2步濃縮至3 mL，用1 mL流動(dòng)相清洗2 次，真空度18 kPa;氮吹至近干，用正己烷定容至1 mL，即得樣品待測(cè)液。

1.3.4 GC-MS/MS測(cè)定條件

GC條件：HP-5MS色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;

載氣：He;流速1 mL/min;進(jìn)樣口溫度260 ℃;升溫程序：100 ℃保持1 min;20 ℃/min升溫至160 ℃;2 ℃/min升溫至200 ℃;20 ℃/min升溫至300 ℃，保持5 min;進(jìn)樣體積1 μL;分流方式：不分流。

MS/MS條件：電子轟擊離子源，離子源溫度230 ℃;一級(jí)MS四極桿溫度150 ℃，二級(jí)MS四極桿溫度150 ℃;電離能量70 eV;分辨率1.2 u;溶劑延遲時(shí)間6 min;傳輸線溫度280 ℃;碰撞氣（N2）流量1.5 mL/min;淬滅氣流量2.25 mL/min。

1.3.5 標(biāo)準(zhǔn)曲線、檢出限及定量限測(cè)定

以正己烷為溶劑，將2-DCB配制成質(zhì)量濃度2 mg/L

的標(biāo)準(zhǔn)溶液，并稀釋成10、25、50、100、500、1 000 μg/L系列標(biāo)準(zhǔn)工作液，利用所確定的色譜條件和質(zhì)譜參數(shù)進(jìn)行分析，以標(biāo)準(zhǔn)溶液質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，對(duì)應(yīng)的定量離子對(duì)峰面積為縱坐標(biāo)，得出標(biāo)準(zhǔn)工作曲線方程。取不含2-DCB的基質(zhì)樣品，加入2-DCB標(biāo)準(zhǔn)溶液（添加量10 μg/kg），按照所建立的方法重復(fù)測(cè)定10 次，以結(jié)果標(biāo)準(zhǔn)偏差的3 倍計(jì)算方法檢出限，以結(jié)果標(biāo)準(zhǔn)偏差的10 倍計(jì)算定量限。

1.3.6 回收率與精密度測(cè)定

在未經(jīng)輻照肉制品（調(diào)味豬肉、豬軟骨、雞肉）中分別添加25、100、400 μg/kg 3 個(gè)水平的2-DCB標(biāo)準(zhǔn)溶液，利用所建立的方法進(jìn)行分析，平行測(cè)定6 次，計(jì)算回收率與相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（relative standard deviation，RSD）。

1.3.7 結(jié)果計(jì)算

樣品中2-DCB含量按下式計(jì)算。

式中：ρ、ρ0分別為根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線方程求得的樣品待測(cè)液及未經(jīng)輻照的空白對(duì)照樣品中2-DCB質(zhì)量濃度/（μg/L）;m為樣品質(zhì)量/g。

2 結(jié)果與分析

2.1 樣品提取與凈化處理

根據(jù)2-DCB的脂溶性特征，同時(shí)參照NY/T 2215—2012

和GB 21926—2016，選擇正己烷作為提取溶劑。肉制品基質(zhì)復(fù)雜，樣品提取過(guò)程不可避免帶來(lái)蛋白質(zhì)、脂肪等雜質(zhì)，不僅會(huì)對(duì)后續(xù)分析檢測(cè)結(jié)果造成干擾，還會(huì)帶來(lái)污染，影響儀器使用。2-DCB相對(duì)分子質(zhì)量為238，采用GPC凈化處理以去除肉制品基質(zhì)中脂肪、蛋白質(zhì)等大分子成分。結(jié)果表明，在本研究參數(shù)條件下，前16 min內(nèi)大分子物質(zhì)能夠被有效去除，40 min內(nèi)化合物被全部洗脫。為提高回收率同時(shí)避免不同樣品基質(zhì)帶來(lái)的不確定性，在16～46 min收集色譜流分。此外，由于GPC凈化對(duì)樣品具有稀釋效應(yīng)，使用在線定量濃縮裝置對(duì)凈化后樣品進(jìn)行濃縮。

2.2 色譜條件與質(zhì)譜參數(shù)優(yōu)化

根據(jù)2-DCB的極性，選用弱極性的HP-5MS色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）進(jìn)行分析，在確定的色譜分析條件下，利用全掃描模式獲得一級(jí)質(zhì)譜圖。

由圖1可知，一級(jí)質(zhì)譜圖中豐度較高的離子為m/z 98.1、

m/z 112.2，分別以其作為母離子，通過(guò)設(shè)定不同碰撞電壓進(jìn)行碰撞，比較所獲得離子對(duì)的豐度大小。選擇豐度較高的4 對(duì)離子對(duì)作為MRM離子對(duì)進(jìn)行監(jiān)測(cè)。經(jīng)過(guò)優(yōu)化，確定2-DCB的MRM參數(shù)如表1所示。以豐度最高的離子對(duì)m/z 98.1>83.1作為定量離子對(duì)，其余離子對(duì)作為定性離子對(duì)。

2.3 標(biāo)準(zhǔn)曲線、檢出限和定量限

利用GC-MS/MS的MRM模式分析2-DCB標(biāo)準(zhǔn)溶液，所得總離子流圖和定量離子流圖如圖2所示。所得標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為y=383 709.18x-4 686.41，相關(guān)系數(shù)為0.998 3，方法檢出限和定量限分別為1.8、6.0 μg/kg。

2.4 回收率和精密度

由表2可知，樣品平均加標(biāo)回收率為78.2%～105.5%，RSD為1.3%～7.3%，表明該方法準(zhǔn)確度和精密度較高，能夠較好地測(cè)定肉制品中2-DCB含量。

2.5 樣品測(cè)定

利用本研究所建立的方法分析0、10、20 kGy輻照劑量下調(diào)味豬肉、豬軟骨、雞肉中2-DCB的含量，通過(guò)比較目標(biāo)色譜峰與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的保留時(shí)間及相應(yīng)子離子豐度比進(jìn)行定性，通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)曲線方程計(jì)算2-DCB含量，20 kGy輻照劑量下樣品離子流圖如圖3所示。

A～C. 分別為調(diào)味豬肉、豬軟骨和雞肉;

下標(biāo)1～2. 分別為總離子流圖和定量離子流圖。

由表3可知，未經(jīng)輻照樣品中2-DCB均未檢出，印證了其可作為含脂類輻照食品鑒別的化學(xué)標(biāo)志物。對(duì)于同一樣品，2-DCB含量與輻照劑量具有相關(guān)性，輻照劑量越大，2-DCB含量越高，因此，2-DCB含量可以用作超劑量輻照的判別依據(jù)。

3 結(jié) 論

采用GPC對(duì)樣品進(jìn)行凈化處理，利用GC-MS/MS的MRM模式，建立輻照肉制品中2-DCB檢測(cè)方法?；|(zhì)樣品加標(biāo)回收實(shí)驗(yàn)和精密度實(shí)驗(yàn)結(jié)果證實(shí)了方法的可行性和準(zhǔn)確性。本方法在前處理過(guò)程中，利用GPC與定量濃縮裝置在線聯(lián)用，實(shí)現(xiàn)自動(dòng)批量處理，避免了現(xiàn)行標(biāo)準(zhǔn)中復(fù)雜的操作過(guò)程;在分析步驟中，采用GC-MS/MS的MRM模式進(jìn)行分析，相較于GC-MS法具有較高靈敏度，同時(shí)，篩選出多對(duì)離子對(duì)進(jìn)行監(jiān)測(cè)，有利于更加準(zhǔn)確地定性，避免假陽(yáng)性結(jié)果。

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收稿日期：2020-02-20

基金項(xiàng)目：國(guó)家質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)檢疫總局科技計(jì)劃項(xiàng)目（2015QK060）;

江蘇省質(zhì)量技術(shù)監(jiān)督“352專業(yè)技術(shù)人才培養(yǎng)工程”資助項(xiàng)目;南通市“226高層次人才培養(yǎng)工程”資助項(xiàng)目

第一作者簡(jiǎn)介：邵彪（1983—）（ORCID： 0000-0001-8749-889X），男，高級(jí)工程師，博士，研究方向?yàn)槭称焚|(zhì)量與安全分析。

E-mail： shaobiao1983@sina.com

通信作者簡(jiǎn)介：陳剛（1967—）（ORCID： 0000-0002-1817-205X），男，教授級(jí)高級(jí)工程師，碩士，研究方向?yàn)槭称焚|(zhì)量與安全分析。E-mail： 1351292318@qq.com