雷范軍 鐘珊 王懷文

摘要： 基于高中學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)視角，解析2017年高考題中有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目及其符合條件的結(jié)構(gòu)簡式書寫問題，探究真實(shí)問題情境下苯及其多元取代物的主要特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型解釋、揭示同分異構(gòu)體種數(shù)的本質(zhì)和規(guī)律。高中生通過深度學(xué)習(xí)、反復(fù)實(shí)踐，可以將同分異構(gòu)體種數(shù)的解析與化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的培育有機(jī)地整合起來，提高解答此類問題的關(guān)鍵能力。

關(guān)鍵詞： 苯及其多元取代物； 同分異構(gòu)體； 認(rèn)知模型； 教學(xué)啟示

文章編號(hào)： 10056629（2018）9008906 中圖分類號(hào)： G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

核心素養(yǎng)是適應(yīng)信息時(shí)代和知識(shí)社會(huì)的需要，是解決復(fù)雜問題和適應(yīng)不可預(yù)測(cè)情境的高級(jí)能力與人性能力，其核心是創(chuàng)造性思維能力[1， 2]。

高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是高中學(xué)生通過化學(xué)學(xué)科學(xué)習(xí)逐步形成的正確價(jià)值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力，是高中學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)的重要組成部分，主要包括“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”5個(gè)方面。其中的“模型認(rèn)知”要求學(xué)生“知道可以通過分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律”。該核心素養(yǎng)有利于發(fā)展學(xué)生的問題解決能力，體現(xiàn)了化學(xué)課程在幫助學(xué)生形成未來發(fā)展需要的關(guān)鍵能力中所發(fā)揮的重要作用[3]。

在真實(shí)問題情境下考查某有機(jī)物的同分異構(gòu)體種數(shù)或書寫一定條件下的結(jié)構(gòu)簡式，具有較高的難度和很好的區(qū)分度，也是考查學(xué)生模型認(rèn)知素養(yǎng)的主要方式。下面精選2017年高考試題并以其解答過程與方法為例，談?wù)劷鉀Q復(fù)雜情景下同分異構(gòu)體數(shù)目問題所需要的關(guān)鍵能力及其教學(xué)啟示。

1 苯及其二氯代物的同分異構(gòu)體種數(shù)

1825年英國科學(xué)家法拉第（Michael Faraday， 1791～1867）首先發(fā)現(xiàn)苯并確定其實(shí)驗(yàn)式，1834年德國化學(xué)家米次切爾利奇（E.E. Mitscherlich， 1794～1863）在石灰存在下蒸餾苯甲酸時(shí)制得一種液體，并命名為苯。法國化學(xué)家日拉爾（C.F. Gerhardt， 1815～1856）等人確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，推出了苯的分子式為C6H6。隨后，探索苯的結(jié)構(gòu)及其表達(dá)方式的歷史超過150年。最初依據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說”與“碳鏈學(xué)說”提出了一系列的開鏈結(jié)構(gòu)（如CH2CHCHCHCCH等），但又因其違反“苯不能使高錳酸鉀溶液或者溴水褪色”的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象而被一一否定。1865年德國化學(xué)家凱庫勒提出苯由6個(gè)碳原子以單、雙鍵交替結(jié)合的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（），稱為“凱庫勒式”，1867年詹姆斯·杜瓦（James Dewar， 1842～1923）提出雙環(huán)結(jié)構(gòu)（），稱作“杜瓦苯”，1869年拉敦保格提出三棱柱結(jié)構(gòu)（），稱為“三棱柱苯”，1887年阿姆斯特朗提出向心結(jié)構(gòu)（），1888年克勞斯提出對(duì)位鍵結(jié)構(gòu)（），20世紀(jì)現(xiàn)代化學(xué)提出分子軌道離域結(jié)構(gòu)（）。雖然凱庫勒式仍可沿用，但是其中碳碳鍵完全相同。苯及其一元或二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目問題，涉及了核心素養(yǎng)中的認(rèn)知性素養(yǎng)和化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)中的模型認(rèn)知素養(yǎng)等。

教學(xué)啟示： 探究苯的結(jié)構(gòu)到底是什么，應(yīng)該呈現(xiàn)科學(xué)史上不同時(shí)期化學(xué)家提出的結(jié)構(gòu)模型，思考凱庫勒式模型假說的合理性及其存在的局限性，以培養(yǎng)學(xué)生的批判性思維。學(xué)生通過設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，可以培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)務(wù)實(shí)的科學(xué)態(tài)度和探索未知、崇尚真理的意識(shí)。在教學(xué)中應(yīng)把化學(xué)史當(dāng)成課程資源開發(fā)的載體，側(cè)重探究過程與方法，重視高中學(xué)生模型認(rèn)知素養(yǎng)的提升。對(duì)于苯及其一鹵代物、二鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷，需要基于同分異構(gòu)體概念、等效氫規(guī)則分析探究對(duì)象的特征，進(jìn)而建立認(rèn)知模型，分步驟、有計(jì)劃地進(jìn)行分析和判斷[4]。

2 苯的三元取代物種數(shù)

新型藥物合成是典型的真實(shí)問題，其中涉及的關(guān)鍵物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式為已知，符合限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目屬于真實(shí)問題情景下的復(fù)雜問題，分析解決該問題有利于考查考生是否具備模型認(rèn)知素養(yǎng)和關(guān)鍵能力。

教學(xué)啟示： 本題所給物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目可以按如下思維模型推斷： 首先，在認(rèn)真、細(xì)致審題之后，確定分析的起點(diǎn)是苯，終點(diǎn)是苯的三元取代物數(shù)目且三個(gè)取代基互不相同；其次，根據(jù)等效氫確定苯分子所含氫原子種數(shù)，進(jìn)而確定一元取代物種數(shù)，第一個(gè)取代基可以是已知三個(gè)取代基中的任意一個(gè)；第三，寫出苯的一元取代物的結(jié)構(gòu)簡式，并根據(jù)等效氫確定一元取代物苯環(huán)上有幾種氫原子，由此推斷二元取代物種數(shù)，第二個(gè)取代基可以是余下兩個(gè)取代基中的任意一個(gè)；第四，寫出苯的二元取代物的結(jié)構(gòu)簡式，并且依據(jù)等效氫確定它們苯環(huán)上的氫原子種數(shù)，以便確定苯的三元取代物的數(shù)目；最后，根據(jù)題意，除去已知物質(zhì)本身之外，可得符合題目條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目[5]。一切知識(shí)，惟有成為學(xué)生探究與實(shí)踐對(duì)象的時(shí)候，采取深度學(xué)習(xí)和協(xié)作學(xué)習(xí)方式，才有可能成為核心素養(yǎng)發(fā)展的過程。

3 苯的三元取代物的種數(shù)及符合條件的結(jié)構(gòu)簡式

核心素養(yǎng)的形成與發(fā)展只能在融合智力、情感和道德的真實(shí)的情境之中，倘離開真實(shí)情境，可能使知識(shí)技能熟練，但卻無法促進(jìn)核心素養(yǎng)的發(fā)展[6]。因此近年來高考命題注重在真實(shí)有機(jī)合成問題情境下考查某種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷及其在一定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目，以及寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式，從而考查邏輯推理、有序思維、解決問題的關(guān)鍵能力。

教學(xué)啟示： 核心素養(yǎng)離不開知識(shí)，沒有知識(shí)，核心素養(yǎng)就是無源之水、無本之木。在信息時(shí)代，要讓知識(shí)學(xué)習(xí)過程成為核心素養(yǎng)的形成和發(fā)展過程，首先要轉(zhuǎn)變知識(shí)觀，不再把知識(shí)當(dāng)作“客觀真理”或“固定事實(shí)”，而使之成為探究的對(duì)象和使用的資源。再把學(xué)生當(dāng)“活的圖書館”去儲(chǔ)存知識(shí)，顯然不利于發(fā)展核心素養(yǎng)。其次要將學(xué)科知識(shí)提升為學(xué)科觀念，信息時(shí)代，知識(shí)的衰減和更新速度空前加快，但知識(shí)所體現(xiàn)的觀念或思想?yún)s相對(duì)穩(wěn)定[7]。需要研究同分異構(gòu)體數(shù)目的有機(jī)物很多，即使搞題海戰(zhàn)術(shù)也難以窮盡，但是推斷符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的思維過程與方法比較少，只有通過深度學(xué)習(xí)、反復(fù)實(shí)踐、不斷完善，才能掌握分析和解決問題的模型方法，達(dá)到理解、掌握、直接應(yīng)用、間接應(yīng)用甚至創(chuàng)造的水平。

4 苯的多元取代物的結(jié)構(gòu)簡式

惟有將知識(shí)學(xué)習(xí)與真實(shí)情境聯(lián)系起來，并以“做課題”的方式進(jìn)行學(xué)習(xí)，知識(shí)的遷移性才可能增強(qiáng)，才能提升批判性思維能力，也才能發(fā)展核心素養(yǎng)。課題可使學(xué)生在學(xué)科知識(shí)與其應(yīng)用之間建立即時(shí)聯(lián)系，如果學(xué)習(xí)情境與所學(xué)習(xí)的材料能夠得以應(yīng)用的現(xiàn)實(shí)情境相類似，那么學(xué)習(xí)就能得到最大化[8]。組織學(xué)生對(duì)近年高考題中有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的多樣化情境題進(jìn)行課題研究，能夠使他們將同分異構(gòu)體與基于證據(jù)推理、模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展融合起來。

教學(xué)啟示： 核心素養(yǎng)本質(zhì)上是解決復(fù)雜問題的能力，只能讓學(xué)生置身于真實(shí)問題情境，通過親歷復(fù)雜的問題解決過程而得到培養(yǎng)。當(dāng)“同分異構(gòu)體種數(shù)”的學(xué)習(xí)脫離探究與實(shí)踐而直接進(jìn)行的時(shí)候，“同分異構(gòu)體種數(shù)”的學(xué)習(xí)就與核心素養(yǎng)的發(fā)展目標(biāo)相背離。當(dāng)“同分異構(gòu)體種數(shù)”的學(xué)習(xí)成為間接過程和解決復(fù)雜問題的“副產(chǎn)品”的時(shí)候，學(xué)生熟練判斷“同分異構(gòu)體種數(shù)”的同時(shí)核心素養(yǎng)也能得到發(fā)展。

參考文獻(xiàn)：

[1]http：//www.moe.gov.cn/jyb_xwfb/xw_fbh/moe_2069/xwfbh_2018n/201801/t20180116_324670.html.

[2][6][7]張華.論核心素養(yǎng)的內(nèi)涵[J]. 全球教育展望， 2016，（4）： 10～24.

[3]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 3～5.

[4][5]雷范軍， 鐘珊， 羅秀玲. 有機(jī)物高區(qū)分度同分異構(gòu)體的判斷[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2017，（9）： 80～83.

[8]Partnership for 21st Century Skills （2007）. The Intellectual and Policy Foundations of the 21st Century Skills Framework [EB/OL]. Available online at： http：//www. p21.Org/storage/documents/Intellectual_and_Policy_Foundations.Pdf.