蔣志磊，梁少華，倪常程

（河南工業(yè)大學(xué) 糧油食品學(xué)院，河南 鄭州 450001）

酶催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排制備sn-2位富含棕櫚酸甘油三酯的研究

蔣志磊，梁少華*，倪常程

（河南工業(yè)大學(xué) 糧油食品學(xué)院，河南 鄭州 450001）

以棕櫚硬脂為原料，在脂肪酶Lipozyme TL IM催化作用下，通過分子內(nèi)重排的形式制備sn-2位富含棕櫚酸的甘油三酯，用于后期制備人乳脂替代品的原料。以酯交換產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量為響應(yīng)值，考察各反應(yīng)因素對工藝條件的影響。結(jié)果表明：當(dāng)反應(yīng)溫度為79℃，反應(yīng)時間為13 h，加酶量為6%（以總底物質(zhì)量計）時，sn-2位棕櫚酸含量可達(dá)58.01%，可滿足制備人乳脂替代品的原料要求。

棕櫚硬脂；脂肪酶；分子內(nèi)重排；sn-2位富含棕櫚酸的甘油三酯

0 引言

人乳是新生嬰幼兒最佳的營養(yǎng)來源，為其成長提供充足的能量和必需脂肪酸等營養(yǎng)物質(zhì)[1]。人乳中含有3%～5%的脂質(zhì)，其中98%以上都是以甘油三酯的形式存在[2]。人乳脂具有特殊的甘油三酯結(jié)構(gòu)，其中最主要成分是1，3-二油酸-2-棕櫚酸甘油三酯（OPO），即棕櫚酸主要分布在甘油三酯的sn-2位，不飽和脂肪酸如油酸、亞油酸、亞麻酸等則主要分布在sn-1，3位[3]。大量研究表明，人乳脂這種特殊的甘油三酯結(jié)構(gòu)，能夠促進(jìn)嬰幼兒對鈣質(zhì)和能量的吸收，顯著地降低嬰幼兒腹瀉、便秘和腸梗塞等癥狀[4-5]。然而由于現(xiàn)代人為因素、社會問題、環(huán)境污染等多方面外界因素的影響，母乳供給不足、母乳營養(yǎng)缺失以及母乳喂養(yǎng)條件缺乏等問題已經(jīng)成為不爭的事實，嬰幼兒配方奶粉則成為嬰幼兒可供選擇的母乳替代品之一[6]。傳統(tǒng)嬰幼兒配方奶粉主要是通過添加多種植物油與牛乳調(diào)和而成，雖然其脂肪酸含量與人乳脂相接近，但是其脂肪結(jié)構(gòu)與人乳脂差異較大[7]。研究表明，這種通過物理調(diào)和而成的脂肪在嬰幼兒體內(nèi)不僅很難被消化吸收，而且會因與鈣質(zhì)結(jié)合導(dǎo)致鈣質(zhì)的流失[8]。

棕櫚硬脂是棕櫚油分提之后的產(chǎn)物，應(yīng)用較為廣泛，特別是在化工行業(yè)中作為生物柴油、肥皂、潤滑劑等的生產(chǎn)原料[9]。棕櫚硬脂中含有豐富的棕櫚酸，但其棕櫚酸主要集中在sn-1,3位。因此，對棕櫚硬脂的sn-2位棕櫚酸進(jìn)行富集是制備人乳脂替代品的必要條件。作者以脂肪酶Lipozyme TL IM為催化劑，通過分子內(nèi)重排反應(yīng)的形式對棕櫚硬脂中sn-2位棕櫚酸進(jìn)行富集，用于后期制備人乳脂替代品的原料。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

52℃棕櫚硬脂：天津嘉里糧油工業(yè)有限公司；脂肪酶 Lipozyme TL IM（Thermomyces lanuginosus）：諾維信，丹麥；豬胰脂酶：自制。

正己烷（色譜純）；硅膠GF254(化學(xué)純)；乙醚、膽酸鈉、無水硫酸鈉、甲醇、鈉、甲酸、羧甲基纖維素鈉、三羥甲基氨基甲烷、2′,7′-二氯熒光素等均為分析純。

1.2 主要儀器和設(shè)備

Agilent7890A型氣相色譜儀：美國Agilent Technologies公司；80-2臺式電動離心機(jī)：金壇市華鋒儀器有限公司；HH-2J型數(shù)顯攪拌水浴鍋：上海維誠儀器有限公司；DF-101K集熱式恒溫磁力攪拌器：鄭州長城科工貿(mào)有限公司。

1.3 方法

1.3.1 脂肪酶催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排制備sn-2位富含棕櫚酸甘油三酯

在50 mL的圓底燒瓶中加入一定質(zhì)量的棕櫚硬脂，在磁力攪拌水浴中預(yù)熱至反應(yīng)溫度，待溫度穩(wěn)定后，稱取一定質(zhì)量（以總底物質(zhì)量計）的脂肪酶Lipozyme TL IM，以及一定質(zhì)量（以酶的質(zhì)量計）的去離子水至燒瓶中并記錄時間。反應(yīng)至預(yù)設(shè)時間后停止，除去酶并干燥脫水后對產(chǎn)物進(jìn)行分析。

1.3.2 分析方法

1.3.2.1 總脂肪酸組成分析

通過薄層層析進(jìn)行甘三酯的分離。稱取一定量的待測樣品過濾去除脂肪酶后，在離硅膠板（10 cm×20 cm）底端約1.5 cm處點樣，置于層析槽中進(jìn)行薄層層析。層析液為正己烷∶乙醚∶甲酸=70∶30∶1(V/V/V)。經(jīng)薄層層析后確定甘三酯，刮取甘三酯條帶于長試管中，根據(jù)GB/T 17377—2008甲酯化方法進(jìn)行甲酯化處理，取上層有機(jī)相，經(jīng)氣相色譜進(jìn)行檢測，測定試樣中總脂肪酸組成及含量。

氣相色譜條件：BPX-70毛細(xì)管脂肪酸分析柱，30.0 m×250 μm×0.25 μm，進(jìn)樣口溫度 230 ℃，柱溫190℃，氫離子火焰檢測器（FID），檢測器溫度300℃，氮氣流速1.0 mL/min，氫氣流速40 mL/min，空氣流速 450 mL/min。

1.3.2.2 sn-2位脂肪酸組成分析

通過薄層層析進(jìn)行甘三酯的分離（同上）。刮取甘三酯于試管中，依次加入25 mg胰脂酶及2 mL緩沖溶液，搖勻。再加入0.4 mL膽酸鈉溶液（2 g/L）及0.2 mL氯化鈣溶液，搖勻，置于40°C恒溫水浴中保溫3 min，后加入1 mL鹽酸溶液及2 mL乙醚，搖勻，置于離心機(jī)中離心2 min，轉(zhuǎn)速為2 500 r/min。取上清液，經(jīng)薄層層析后顯色確定甘一酯，甘一酯甲酯化后，經(jīng)氣相色譜分析sn-2位脂肪酸組成[10]。

1.4 試驗方案設(shè)計

棕櫚硬脂在脂肪酶Lipozyme TL IM催化作用下進(jìn)行分子內(nèi)重排反應(yīng)，制備sn-2位富含棕櫚酸甘油三酯。影響分子內(nèi)重排反應(yīng)的因素包括反應(yīng)溫度、加酶量、加水量和反應(yīng)時間。以sn-2位棕櫚酸含量為評價指標(biāo)，根據(jù)單因素試驗結(jié)果，利用Box-Benhnken的中心組合試驗設(shè)計原理進(jìn)行三因素三水平的響應(yīng)面優(yōu)化試驗設(shè)計，表1為因素水平編碼。

表1 響應(yīng)面試驗因素與水平編碼Table 1 Factors and levels of response surface analysis

2 結(jié)果與分析

2.1 棕櫚硬脂脂肪酸組成分析

在已知全樣油脂及該油脂sn-2位脂肪酸組成及含量的前提下，則可根據(jù)sn-1，3-隨機(jī)-2-隨機(jī)分布學(xué)說計算出sn-1,3位脂肪酸含量[11]，結(jié)果如表2所示。

表2 棕櫚硬脂的立體專一分布Table 2 Stereospecific distribution of fatty acids in palm stearin %

由表2可知，棕櫚硬脂中主要以飽和脂肪酸棕櫚酸為主，含量約為58.76%，主要集中在sn-1,3位，其次還有少量的硬脂酸，含量約為6.19%；不飽和脂肪酸主要以油酸為主，含量約為27.12%，主要分布在sn-2位，另外還有少量的亞油酸、亞麻酸等。棕櫚硬脂中飽和脂肪酸含量大約是不飽和脂肪酸兩倍之多，因此，與其他植物油脂相比，棕櫚硬脂具有更高的氧化穩(wěn)定性，這與吳蘇喜等[12]的研究結(jié)果一致。

2.2 脂肪酶Lipozyme TL IM催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排單因素試驗

2.2.1 反應(yīng)溫度對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響

在50 mL的圓底燒瓶中加入一定量的棕櫚硬脂，在加酶量為4%，加水量為10%，反應(yīng)時間為8 h的條件下，分別控制反應(yīng)溫度為 55、65、75、85、95℃，考察其對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響，結(jié)果如圖1所示。

圖1 反應(yīng)溫度對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響Fig.1 The effect of reaction temperature on the palm acid content on the sn-2 position of the products

由圖1可知，在55～75℃時，sn-2位棕櫚酸含量隨著溫度的升高而不斷增加，這說明在一定溫度范圍內(nèi)，脂肪酶的活性較低，75℃之前脂肪酶的活性未達(dá)到最佳。75℃之后，sn-2位棕櫚酸含量增長趨于平緩，沒有顯著提高。說明隨著反應(yīng)的進(jìn)行，在反應(yīng)初始階段，由于脂肪酶活力和底物黏度不斷改善，產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量逐漸增加。脂肪酶催化目標(biāo)產(chǎn)物合成效應(yīng)與脂肪酶變異趨于平衡，所以目標(biāo)產(chǎn)物含量不再增加。因此，選擇75℃較為合適。

2.2.2 加酶量對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響

在50 mL的圓底燒瓶中加入一定量的棕櫚硬脂，在反應(yīng)溫度為75℃，加水量為10%，反應(yīng)時間為8 h條件下，分別控制加酶量為2%、4%、5%、6%、8%、9%、10%、11%，考察其對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響，結(jié)果如圖2所示。

圖2 加酶量對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響Fig.2 The effect of enzyme load on the palm acid content on the sn-2 position of the products

由圖2可知，當(dāng)加酶量為棕櫚硬脂質(zhì)量的2%時，sn-2位棕櫚酸含量為44.97%，酯交換程度較低。當(dāng)加酶量從2%增加到6%的過程中，sn-2位棕櫚酸含量急劇增加。加酶量高于6%后，sn-2位棕櫚酸含量趨于平衡，這是因為脂肪酶的添加量只能相對縮短反應(yīng)達(dá)到平衡所需的時間，而不會加劇提高sn-2位棕櫚酸的含量，當(dāng)酶與底物達(dá)到飽和后，加酶量的增加對酯交換程度影響不大。因此，選擇最佳加酶量為底物質(zhì)量的6%較為適宜。

2.2.3 加水量對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響

在50 mL的圓底燒瓶中加入一定量的棕櫚硬脂，在反應(yīng)溫度為75℃、加酶量為6%，反應(yīng)時間為8 h條件下，分別控制加水量為0%、5%、10%、15%和20%。產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量隨加水量的變化如圖3所示。

圖3 水分含量對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響Fig.3 The effect of water content on the palm acid content on the sn-2 position of the products

由圖3可知，隨著加水量的逐漸增加，產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量整體呈現(xiàn)下降趨勢，但幅度較小。與空白對照試驗組相比較，sn-2位棕櫚酸含量下降趨勢微弱，僅在3%左右。過多的水分不僅會導(dǎo)致脂肪酶活性下降，同時也會增加試驗操作的復(fù)雜性。因此，加水量的多少對sn-2位棕櫚酸含量影響不顯著，故在響應(yīng)面優(yōu)化試驗中選擇不加水。

2.2.4 反應(yīng)時間對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響

在50 mL的圓底燒瓶中加入一定量的棕櫚硬脂，在反應(yīng)溫度為75℃，加酶量為6%，無額外水分添加的條件下，分別反應(yīng) 2、4、6、8、10、12、14、16、18 h，產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量隨反應(yīng)時間的變化如圖4所示。

由圖4可知，脂肪酶Lipozyme TL IM催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)時間較長，反應(yīng)開始12 h后產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量增長速率才開始降低，延長反應(yīng)時間至18 h，目標(biāo)產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量增長幅度很小。反應(yīng)進(jìn)行到12 h，sn-2位棕櫚酸含量達(dá)到58.06%，比原料油脂增加了20.05%。出現(xiàn)該種結(jié)果的原因主要是反應(yīng)初始階段底物較充足，隨著反應(yīng)的不斷進(jìn)行底物濃度呈現(xiàn)下降趨勢。因此，考慮到反應(yīng)效率和經(jīng)濟(jì)性，選擇最佳反應(yīng)時間為12 h。

圖4 反應(yīng)時間對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的影響Fig.4 Effect of reaction time on on the palm acid content on the sn-2 position of the products

2.3 脂肪酶Lipozyme TL IM催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)工藝優(yōu)化

2.3.1 中心組合試驗設(shè)計與結(jié)果

根據(jù)中心組合試驗設(shè)計原理，選取反應(yīng)溫度（A）、反應(yīng)時間（B）及加酶量（C）為影響因素，以產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量為響應(yīng)值，響應(yīng)面分析設(shè)計方案及試驗結(jié)果見表3。

表3 中心組合試驗設(shè)計與結(jié)果Table 3 Design and result of Box-Behnken experiment

2.3.2 脂肪酶催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)對sn-2位棕櫚酸含量影響的方差分析

根據(jù)表3數(shù)據(jù)，利用Design-Expert8.0.5.0軟件對脂肪酶Lipozyme TL IM催化反應(yīng)產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的17組試驗結(jié)果進(jìn)行多次擬合回歸分析，得到sn-2位棕櫚酸含量的多項回歸方程，方程的回歸方差分析見表4。

表4 方差分析Table 4 Variance analysis

sn-2位棕櫚酸含量/%=58.08+1.97×A+1.75×B+0.60×C-0.82×A×B+0.90×A ×C-0.61×B×C-0.22×A2-1.56×B2-0.91×C2。

由表4可知，模型高度顯著（P<0.000 1），失擬項不顯著（P=0.462 3>0.05），由此可以推斷出該模型的預(yù)測值與實際值較為相近，試驗結(jié)果可靠。3個因素對結(jié)果的影響均高度顯著（P<0.01）。交互項中反應(yīng)溫度與反應(yīng)時間（AB）、反應(yīng)時間與加酶量（BC）對結(jié)果影響均顯著（P<0.05）。二次項對結(jié)果的影響均顯著（P<0.05）。根據(jù)方差分析結(jié)果得出回歸方程的復(fù)相關(guān)系數(shù)為0.979 7，校正相關(guān)系數(shù)為0.929 7，說明該模型能解釋響應(yīng)值變化的92.97%，擬合程度較好，能較好地反映試驗結(jié)果。

2.3.3 反應(yīng)因素間交互作用對sn-2位棕櫚酸含量的影響

根據(jù)脂肪酶Lipozyme TL IM催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量回歸方程作出各因素間交互作用響應(yīng)曲面與等高線分析圖（圖 5—圖 7）。

圖5表示在加酶量6%的條件下，反應(yīng)溫度與反應(yīng)時間兩因素及其交互作用對sn-2位棕櫚酸含量的影響。當(dāng)溫度較低時，隨著反應(yīng)時間的延長，sn-2位棕櫚酸含量不斷增加；當(dāng)反應(yīng)溫度處于較高水平時，隨著反應(yīng)時間的延長，sn-2位棕櫚酸含量呈微弱下降趨勢；當(dāng)反應(yīng)時間在10～12 h之間時，sn-2位棕櫚酸含量隨著反應(yīng)溫度的升高而不斷增加；但是當(dāng)反應(yīng)時間超過12 h以后，反應(yīng)溫度對產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量影響不顯著。

圖6表示在反應(yīng)時間12 h條件下，加酶量與反應(yīng)溫度兩因素及其交互作用對sn-2位棕櫚酸含量的影響。反應(yīng)溫度一定時，隨著加酶量的增加，sn-2位棕櫚酸含量不斷增加。當(dāng)加酶量＞6%時，sn-2位棕櫚酸含量增長緩慢。這是因為當(dāng)反應(yīng)時間一定時，脂肪酶Lipozyme TL IM受到了體系內(nèi)底物濃度的限制，致使增長減緩。因此最優(yōu)反應(yīng)溫度在75℃左右。

圖7表示在反應(yīng)溫度75℃，加酶量與反應(yīng)時間兩因素及其交互作用對sn-2位棕櫚酸含量的影響。最優(yōu)加酶量為6%～6.5%，最優(yōu)反應(yīng)時間在12～13 h之間。當(dāng)反應(yīng)時間一定時，增加反應(yīng)體系中脂肪酶Lipozyme TL IM的量，反應(yīng)產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量呈現(xiàn)先增高后趨于平緩的趨勢。這是因為在初始反應(yīng)階段，加酶量相對較少，增大加酶量，即增加了脂肪酶Lipozyme TL IM的活性位點，反應(yīng)速度加快。但由于底物濃度的限制，脂肪酶Lipozyme TL IM量增加至一定值時，剩余結(jié)合的底物分子較少，碰撞概率降低，因此反應(yīng)趨勢減緩。

圖5 反應(yīng)溫度與反應(yīng)時間交互作用對sn-2位棕櫚酸含量影響的響應(yīng)曲面Fig.5 Response surfaces plot of the effect of interaction of reaction temperature and reaction time on the palm acid content on the sn-2 position of the products

2.4 脂肪酶催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)工藝條件確定與驗證

由響應(yīng)面軟件得出理論最優(yōu)因素的水平分別為反應(yīng)溫度78.68℃，加酶量6.21%，反應(yīng)時間為12.85 h，在此條件下脂肪酶Lipozyme TL IM催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)所得產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的理論預(yù)測含量為58.88%。

由于試驗操作的可行性，將工藝條件修正為反應(yīng)溫度79℃，加酶量6%，反應(yīng)時間13 h，在該條件下進(jìn)行了3次驗證試驗，脂肪酶Lipozyme TL IM催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)所得產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量平均值為58.01%，與理論預(yù)測值基本吻合。

圖6 反應(yīng)溫度與加酶量交互作用對sn-2位棕櫚酸含量影響的響應(yīng)曲面Fig.6 Response surfaces plot of the effect of interaction of reaction temperature and enzyme load on the palm acid content on the sn-2 position of the products

3 結(jié)論

（1）利用Design-Expert軟件，通過對棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)工藝的研究，建立了關(guān)鍵因素影響反應(yīng)產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量的數(shù)學(xué)模型，且模型高度顯著(P＜0.000 1)，該方程能較好地預(yù)測脂肪酶Lipozyme TL IM催化棕櫚硬脂分子內(nèi)重排反應(yīng)過程中產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸的變化。

（2）經(jīng)響應(yīng)面法優(yōu)化得出最優(yōu)工藝條件為：反應(yīng)溫度為79℃，加酶量為6%，反應(yīng)時間為13 h，在此條件下得到產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸含量為58.01%，得到的甘油三酯可用于制備人乳脂替代品的原料。

圖7 反應(yīng)時間與加酶量交互作用對sn-2位棕櫚酸含量影響的響應(yīng)曲面Fig.7 Response surfaces plot of the effect of interaction of reaction time and enzyme load on the palm acid content on the sn-2 position of the products

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PREPARATION OF TRIGLYCERIDES RICHED IN PALMITIC ACID ON SN-2 POSITION BY ENZYMATIC INTRA-MOLECULAR REARRANGEMENT OF PALM STEARIN

JIANG Zhilei，LIANG Shaohua，NI Changcheng
（School of Food Science and Technology，Henan University of Technology，Zhengzhou 450001，China）

Human milk has special triglyceride structure，the main ingredient is 1，3-di-oleic acid-2-palmitic acid triglyceride (OPO)，which means that palmitic acid is mainly distributed on sn-2 position，while the unsaturated fatty acids such as oleic acid，linoleic acid and linolenic acid were mainly distributed on the sn-1，3 position.The present study was to prepare the triglycerides riched in palmitic acid on sn-2 position，which could be used as raw material for the subsequent human milk fat substitute，by enzymatic intra-molecular rearrangement of palm stearin，while lipase Lipozyme TL IM as catalyst.The content of palmitic acid on sn-2 position was used as the response value，and the effects of reaction factors on the process conditions were investigated by single factor experiment and Box-Behnken experimental response surface analysis.The result showed that the optimum reaction conditions were as follows:reaction temperature of 79℃，reaction time of 13 h and enzyme load of 6%，under which the content of palmitic acid on the sn-2 position of the obtained glycerides could reach to 58.01%，which could meet the requirements of preparation of human milk fat substitute.

palm stearin；lipase；the intra-molecular rearrangement；triglycerides with sn-2 position riched in palmitic acid

TS221

B

1673-2383(2017)03-0018-07

http://kns.cnki.net/kcms/detail/41.1378.N.20170621.1050.008.html

網(wǎng)絡(luò)出版時間：2017-6-21 10:50:25

2016-08-22

蔣志磊（1990—），男，河南西平人，碩士研究生，主要從事油料加工及其資源綜合利用的研究工作。

*通信作者