湖南省郴州市臨武縣第一中學(xué) 易金寧

在全國高考試卷中，有機綜合推斷題每年必出，如何快速解決此類問題，提高考生的得分，在各種專業(yè)報刊雜志中均有論述，筆者根據(jù)自己多年的教學(xué)經(jīng)驗，總結(jié)出一套行之有效的學(xué)習(xí)方法，供大家參考。

解題思路：抓住一個突破口，注意四個方面。

1.突破口的尋找：在一條合成線路中

①以一個已知物（已知其結(jié)構(gòu)簡式）為突破口。

②以簡單的分子式（可以根據(jù)其分子式直接確定其結(jié)構(gòu)簡式）為突破口。

常見的簡單分子式有：CH4、C2H6、C3H8、C2H4、C2H2、CH3Cl 、CH2Cl2、CHCl3、C2H5Cl、CH20、CH2O2、H2C2O4等

③以較復(fù)雜的分子式，再結(jié)合題中所給出的光譜圖、性質(zhì)實驗等條件確定其結(jié)構(gòu)簡式為突破口。

④以復(fù)雜的分子式，結(jié)合不飽和度、碳鏈骨架、官能團的性質(zhì)、光譜圖、等效氫個數(shù)等信息作突破口。

若某條合成線路中，同時出現(xiàn)兩個突破口，一般是這兩個已知物之間的未知物較復(fù)雜，需結(jié)合該兩個已知物綜合來確定。

2.注意四個方面：①注意研究題給信息中所給反應(yīng)的斷鍵、成鍵原理。題給信息反應(yīng)原理在推斷 過程中必然用到

②注意研究該條合成路線中碳原子數(shù)、氫數(shù)、氧數(shù)、氮數(shù)、鹵素原子數(shù)以及碳鏈骨架、有機物的不飽和度及其反應(yīng)前后變化。

③注意研究該條合成路線中特征的反應(yīng)條件，由此可確定反應(yīng)物或生成物中的某些官能團。

④按題目要求回答問題（寫名稱、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式或化學(xué)方程式）

【解題方法】：根據(jù)突破口在合成路線中出現(xiàn)的位置可分為：順推法、逆推法、順逆綜合法、假設(shè)法等得出結(jié)論。最后，作全面的檢查，驗證結(jié)論是否符合題意。

一、順推法舉例

例1、分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調(diào)香劑。

為了合成該物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）C物質(zhì)的官能團名稱_______________；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_______________；

（2）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是_______________(填編號)；

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為________；

（4）寫出E的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的所有結(jié)構(gòu)簡式_______________。

二、逆推法舉例

例2、下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。

根據(jù)上圖回答問題：

(1)D的化學(xué)名稱是_______________。

(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_________

(3）B 的分子式是_______________。A的結(jié)構(gòu)簡式是_______________；反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_______________。

(4)符合下列3個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_______________個

i)含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、ii)與B有相同官能團、iii)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________。

三、順推逆推結(jié)合法舉例

例3、烯烴A在一定條件下可以按下列途徑進行反應(yīng)：

已知：D的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)1和F2、G1和G2分別互為同分異構(gòu)體。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。

(2)屬于取代反應(yīng)的是_______________，屬于加成反應(yīng)的是_______________，屬于消去反應(yīng)的是_______________。

(3)G1的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。

四、信息給予題舉例

例4.已知，有機玻璃可按下列路線合成：

試寫出：

⑴A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別 為 ：_______________、_______________。

⑵B→C、E→F的反應(yīng)類型分 別 為 ：_______________、_______________

⑶寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D_______________；

G+F→H_______________。