李玉瓊+趙翠華

摘要：如何形象、生動(dòng)地教學(xué)是大學(xué)老師在實(shí)踐教學(xué)中努力的方向。為了提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和教學(xué)效果，本文介紹了采用軟件模擬進(jìn)行課堂教學(xué)的方式，探索了其在有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)踐中的應(yīng)用。

關(guān)鍵詞：模擬；教學(xué)方法；有機(jī)化學(xué)；分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

中圖分類(lèi)號(hào)：G642.4 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1674-9324（2017）14-0093-02

實(shí)施素質(zhì)教育要求我們必須在教育觀(guān)念、教育思想、教育制度、教育內(nèi)容、教育方法上進(jìn)行創(chuàng)新，創(chuàng)新教育的過(guò)程，要充分發(fā)揮受教育者的主體性、主動(dòng)性，使受教育者在教學(xué)過(guò)程中不斷認(rèn)識(shí)、追求探索和完善自身。在我們的教學(xué)過(guò)程中，教學(xué)方法是其中重要的一個(gè)環(huán)節(jié)，不斷探索和改進(jìn)教學(xué)方法是提高教育質(zhì)量的重要措施。

教學(xué)方法對(duì)教學(xué)質(zhì)量有著重要的影響作用，大學(xué)教師在教學(xué)方法上的探索是無(wú)止境的，如何形象、生動(dòng)地教學(xué)是大學(xué)教師在實(shí)踐教學(xué)中努力的方向。大學(xué)教師面臨的是一群已經(jīng)成年的大學(xué)生，有著自己獨(dú)立的思想和見(jiàn)解，在很多方面思想已趨于成熟，這對(duì)大學(xué)教師的教學(xué)方法的改進(jìn)提出了挑戰(zhàn)和要求。本研究針對(duì)礦業(yè)工程本科有機(jī)化學(xué)課程，采用軟件模擬的方法，構(gòu)建立體的化學(xué)分子結(jié)構(gòu)并計(jì)算性質(zhì)，向?qū)W生立體、直觀(guān)地展示分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。通過(guò)這種教學(xué)方法提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提高教學(xué)質(zhì)量。

一、模擬軟件介紹

量子理論是研究微觀(guān)領(lǐng)域最有效的工具，基于密度泛函理論的第一性原理是近年來(lái)最主要的量子理論，近十年來(lái)密度泛函理論在物理和化學(xué)上獲得了廣泛的應(yīng)用，特別是用來(lái)研究分子和凝聚態(tài)的性質(zhì)，是凝聚態(tài)物理和計(jì)算化學(xué)領(lǐng)域最常用且成功的方法之一。Materials Studio（MS）軟件是美國(guó)Accelrys公司開(kāi)發(fā)的可以幫助研究者構(gòu)建、顯示和分析分子、固體及表面的結(jié)構(gòu)模型，并研究、預(yù)測(cè)材料的相關(guān)性質(zhì)，使化學(xué)及材料科學(xué)的研究者們能更方便地建立三維結(jié)構(gòu)模型，對(duì)各種晶體、無(wú)定型以及高分子材料的性質(zhì)及相關(guān)過(guò)程進(jìn)行深入的研究。

本論文采用MS軟件中的DMol3模塊[1-2]，基于密度泛函理論（DFT），是可以模擬氣相、溶液、表面及固體等過(guò)程及性質(zhì)的商業(yè)化量子力學(xué)程序，應(yīng)用于化學(xué)、材料、化工、固體物理等許多領(lǐng)域，可用于研究均相催化、多相催化、分子反應(yīng)、分子結(jié)構(gòu)等，也可預(yù)測(cè)溶解度、蒸氣壓、配分函數(shù)、熔解熱、混合熱等性質(zhì)。

二、應(yīng)用實(shí)踐

（一）教學(xué)目的和內(nèi)容

雖然授課對(duì)象專(zhuān)業(yè)為礦物加工專(zhuān)業(yè)學(xué)生，但化學(xué)對(duì)他們接受專(zhuān)業(yè)知識(shí)非常重要，因?yàn)樵诘V物加工的方法中，浮選是非常重要且應(yīng)用廣泛的一種方法，浮選過(guò)程中，要利用很多無(wú)機(jī)及有機(jī)藥劑使礦物浮選和分離。同為工科學(xué)生，然而與化學(xué)專(zhuān)業(yè)的學(xué)生相比，他們雖然有一定的化學(xué)理論基礎(chǔ)，但對(duì)化學(xué)知識(shí)的了解遠(yuǎn)不及化學(xué)專(zhuān)業(yè)的學(xué)生，理論基礎(chǔ)知識(shí)和實(shí)踐薄弱。采用MS軟件進(jìn)行模擬的方法，可以直觀(guān)地觀(guān)察到分子間的結(jié)構(gòu)，如鍵長(zhǎng)、鍵角等，還可以通過(guò)性質(zhì)計(jì)算，獲得軌道電子布居、前線(xiàn)軌道、原子電子態(tài)密度等。通過(guò)研究，幫助學(xué)生理解和接受化學(xué)知識(shí)，提高學(xué)習(xí)興趣和教學(xué)質(zhì)量。

（二）應(yīng)用實(shí)例

為了讓學(xué)生易于了解和接受DMol3模塊模擬的結(jié)果，首先展示了最簡(jiǎn)單的分子和水分子、氫分子的結(jié)構(gòu)，如圖1所示的分子球棒模型。圖1（a）為氫分子結(jié)構(gòu)，（b）為水分子結(jié)構(gòu)，元素符號(hào)標(biāo)在原子上，虛線(xiàn)為鍵長(zhǎng)，單位為■，弧線(xiàn)為夾角，這些結(jié)果是在一定的計(jì)算參數(shù)設(shè)置下獲得的。通過(guò)三維模型展示，可以讓學(xué)生直觀(guān)地了解這兩個(gè)分子的結(jié)構(gòu)，獲得初步的感官認(rèn)識(shí)，為后面的深入學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。

接下來(lái)進(jìn)行有機(jī)分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)教學(xué)。選擇具有代表性的分子進(jìn)行講解，包括甲烷、丁烷、乙烯、乙炔、二烯烴、苯。首先介紹各種分子結(jié)構(gòu)，如圖2所示。由圖可以清楚地看到各種分子結(jié)構(gòu)中C-H和C-C鍵長(zhǎng)、夾角信息，并可以觀(guān)察到它們之間的差異。在這些分子中，C-C鍵長(zhǎng)有如下順序：烷烴>苯>烯烴>炔烴，C-H鍵長(zhǎng)相近，其中苯中的C-H鍵長(zhǎng)比其他有機(jī)物分子略短。甲烷的C-H鍵之間的夾角為109度左右（這與實(shí)際非常接近）；苯環(huán)中所有的鍵角為120度左右；而丁烷和丁二烯碳原子之間所形成的夾角是有差異的。

接下來(lái)講解前線(xiàn)軌道。在前線(xiàn)軌道理論中，能量最高的分子軌道（即最高占據(jù)軌道HOMO）和沒(méi)有被電子占據(jù)的，能量最低的分子軌道（即最低未占軌道LUMO）是決定一個(gè)體系發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的關(guān)鍵，其他能量的分子軌道對(duì)于化學(xué)反應(yīng)雖然有影響但是影響很小，可以暫時(shí)忽略，HOMO和LUMO便前線(xiàn)軌道。以丁烷和丁二烯作為例子，如圖3所示。雖然丁烷和丁二烯有相同的碳原子數(shù)，但一個(gè)是飽和烴一個(gè)是不飽和烴，它們的HOMO和LUMO差別非常大。丁烷的HOMO主要集中的碳原子上，而丁二烯主要集中在碳-碳雙鍵上；丁烷的LUMO主要集中在鍵上，而丁二烯主要集中在碳原子上。

分析原子的電子態(tài)密度可以獲得原子內(nèi)部或原子之間軌道的相互作用。這里講解烷烴、烯烴和炔烴中碳原子的電子態(tài)密度。圖4中的黑線(xiàn)和紅線(xiàn)分別表示碳原子的s和p電子態(tài)。可以看到，烷烴、烯烴和炔烴中碳原子的s和p態(tài)很不一樣，電子離域性以下列順序增長(zhǎng)：烷烴<烯烴<炔烴。這表明炔烴中碳的sp電子最活躍，而烷烴最不活躍，烯烴介于其間。這是由它們的電子結(jié)構(gòu)決定的。我們知道，烷烴中的碳碳單鍵由一個(gè)σ鍵組成，烯烴中的碳碳雙鍵由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵組成，炔烴的碳碳三鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵組成，炔烴中碳原子之間的電子相互作用很強(qiáng)，電子云暴露在兩側(cè)，造成電子具有很大的活性。

三、結(jié)束語(yǔ)

以上只是介紹了軟件模擬的部分內(nèi)容和結(jié)果，其他大量的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)等信息都可以通過(guò)計(jì)算模擬的方式獲得。通過(guò)軟件模擬的方式，可以生動(dòng)、形象地向?qū)W生展示分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，使學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣增強(qiáng)。作為一名大學(xué)教師，如何提高教學(xué)質(zhì)量任重而道遠(yuǎn)，很多方面都值得探討和研究。

參考文獻(xiàn)：

[1]Delley B. An all-electron numerical method for solving the local density functional for polyatomic molecules [J].Journal of Chemical Physics，1990，92（1）：508-517.

[2]Delley B. From molecules to solids with the DMol3 approach [J].Journal of Chemical Physics，2000，113（18）：7756-7764.

Abstract：University teachers often make efforts on making the course practice vivid and interesting. In order to increase the student interest in study and improve the teaching effect，the present work introduces the application of simulation software based on atomic scale in organic chemistry teaching practice.

Key words：simulation；teaching methods；Organic chemistry；molecular structure and properties