張新漸 韋德勇 王洪云 左愛學(xué)

（1 保山中醫(yī)藥高等?？茖W(xué)校中醫(yī)藥系中藥教研室，保山 678000；2 云南中醫(yī)學(xué)院·中藥學(xué)院，昆明 650500；3 云南文山麻栗坡縣婦幼保健計劃生育服務(wù)中心，文山 663600）

丁香酚生物活性研究進展※

張新漸1韋德勇3王洪云1左愛學(xué)2*

（1 保山中醫(yī)藥高等專科學(xué)校中醫(yī)藥系中藥教研室，保山 678000；2 云南中醫(yī)學(xué)院·中藥學(xué)院，昆明 650500；3 云南文山麻栗坡縣婦幼保健計劃生育服務(wù)中心，文山 663600）

丁香酚（Eugenol）別名丁香子酚，天然存在于多種植物及多種精油中，其中以月桂屬葉、丁香屬植物以及丁香油、月桂葉油、丁香羅勒油中含量最多。近年來研究表明其具有抑菌、抗氧化、麻醉、保護心臟、保護神經(jīng)細胞、抗病毒等多種藥理活性。

丁香酚；生物活性；綜述；中藥化學(xué)

丁香為桃金娘科番櫻桃屬植物丁香 (Flos caryophylli)的干燥花蕾，原產(chǎn)印尼，是我國進口“南藥”之一；在我國的使用已經(jīng)有很長的歷史，被列為重點研究開發(fā)藥材之一。以丁香為主藥開發(fā)的兒科用藥丁桂兒臍貼（丁香、肉桂、蓽茇）在中國家戶喻曉，具有健脾溫中、散寒止瀉功效，用于小兒泄瀉、腹痛的輔助治療，效果顯著。丁香酚是丁香中的主要成分，具有麻醉、抗菌防腐、殺蟲、解熱、降溫、抗氧化抗衰老等藥理作用。丁香酚廣泛存在于肉桂葉油、樟腦油等芳香油中，是一味極具開發(fā)潛力的中藥活性成分。

2013年孔曉軍等綜述了丁香酚的藥理學(xué)作用研究進展，本文將對2013年后丁香酚的生物活性進行綜述，為丁香的開發(fā)利用提供參考。據(jù)文獻報道，丁香酚具有抗菌作用、麻醉作用、抗氧化活性、保護心臟、保護神經(jīng)細胞、抗病毒等活性。

1 抗菌作用

細菌中的蘋果酸脫氫酶 (malate dehydrogenase，MDH)和玻拍酸脫氫酶 (succinate dehydrogenase，SDH)在三梭酸循環(huán)和呼吸鏈中起著重要作用，是三梭酸循環(huán)和電子傳遞鏈的關(guān)鍵酶，其活性大小直接影響到細菌的生長[1]。丁香酚可將金黃色葡萄球菌菌體蛋白質(zhì)質(zhì)量濃度、蘋果酸脫氫酶（MDF）酶活、琥珀酸脫氫酶 （SDF） 酶活分別降至0.033 mg/mL、8.28 U/mg、2.40 U/mL，這種結(jié)果可能是通過抑制菌體二羧酸循環(huán)和電子鏈傳遞中相關(guān)關(guān)鍵酶的活性實現(xiàn)，丁香酚對金黃色葡萄球菌的最低抑制濃度 (MIC)為600 μg/mL，最低殺菌濃度 (MBC)為700 μg/mL[2]。陳百萬等[3]采用瓊脂平板二倍稀釋法測定了丁香精油對金黃色葡萄球菌、凝固酶陰性葡萄球菌、鏈球菌、腸球菌、大腸埃希菌、銅綠假單胞菌等16個不同種類的奶牛乳腺炎病原菌，結(jié)果表明丁香精油對受試細菌有不同程度的抑菌活性。

丁香酚可能首先作用于真菌的細胞膜，引起損傷、破壞和通透性的改變，導(dǎo)致藥物進入細胞內(nèi)，使線粒體膜受到損傷，引起細胞能量代謝的障礙；同時由于細胞膜在真菌的細胞壁合成中有重要作用，如參與細胞壁的主要成分幾丁質(zhì)合成的幾丁質(zhì)酶即作為酶原廣泛地分布在細胞膜上。因此當(dāng)受到損傷后，又可影響細胞壁的合成更新，出現(xiàn)結(jié)構(gòu)異常，導(dǎo)致更多的藥物進入細胞內(nèi)，進一步加重了各種膜結(jié)構(gòu)的損傷，最終細胞內(nèi)出現(xiàn)擴大的細胞膜模糊向內(nèi)凹陷，細胞質(zhì)固縮凝固，細胞內(nèi)容物消失，菌細胞溶解死亡[4-5]。

2 麻醉作用

麻醉劑能夠使魚體安靜，降低應(yīng)激反應(yīng)，減少人為操作和運輸過程中對魚體的傷害，從而提高成活率，增加經(jīng)濟效益。魚用麻醉劑能不同程度抑制魚腦感覺中樞，使其失去反射動作，其作用原理為：首先抑制腦的皮質(zhì) (觸覺喪失期)，再作用于基底神經(jīng)節(jié)與小腦(興奮期)，最后作用于脊髓 (麻醉期)[6]。1972年，日本的遠藤發(fā)現(xiàn)丁香酚這種香料對魚有強烈的麻醉作用，開始將它作為麻醉劑進行了系列研究?，F(xiàn)在很多國家如澳大利亞、智利、芬蘭、新西蘭等認(rèn)為丁香酚沒有殘留期，是合法的水產(chǎn)麻醉劑[7]。目前，丁香酚被認(rèn)為是一種無毒、安全、高效和價格低廉麻醉劑，在許多國家獲準(zhǔn)用于人或動物的表面麻醉[8]。

丁香酚在不同質(zhì)量濃度、溫度、離水時間和規(guī)格對蝦麻醉的效果都有影響；墨吉明對蝦麻醉時間隨丁香酚濃度增加以及水溫的升高而減少；復(fù)蘇時間則隨著丁香酚濃度的增加以及水溫的降低而增加；在相同濃度丁香酚的條件下，墨吉明對蝦的復(fù)蘇時間隨離水時間的增加以及體質(zhì)量的增加而增加。在丁香酚濃度50~180 mg/L-1的范圍內(nèi)，麻醉對蝦的復(fù)蘇率為100%，表明丁香酚是墨吉明對蝦的安全、有效的麻醉劑[9]。提高丁香酚濃度和延長浸浴時間能有效延長大西洋鮭的復(fù)蘇時間，在50 mg/L丁香酚質(zhì)量濃度下浸浴12 min，可將其復(fù)蘇時間延長至14~19 min，是運輸、轉(zhuǎn)運過程中的理想麻醉條件[10]。

麻醉作用機制方面，丁香酚的麻醉作用與NMDA（N-methyl-D-aspartate）受體、鈉鉀泵、環(huán)磷酸腺苷 (c AMP)等有關(guān)。脊髓、小腦中的NMDA受體參與了全麻藥鎮(zhèn)痛作用的調(diào)制過程，吸入麻醉藥主要通過阻斷脊髓NMDA受體產(chǎn)生鎮(zhèn)痛作用；李博巖等[11]通過實驗表明，在同等濃度下NMDA受體拮抗劑后與對照組比較，發(fā)現(xiàn)鯉魚進入麻醉時間短，麻醉恢復(fù)時間緩，且鯉魚鰓動次數(shù)與在空氣中動彈次數(shù)顯著減少，離水在空氣中動彈開始時間延長，并證明了鯉魚通過注射NMDA拮抗劑MK-801可增強丁香酚對鯉魚的麻醉效果，丁香酚麻醉鯉魚可能是通過影NMDA受體而發(fā)揮其麻醉作用[12]。

鈉鉀泵簡稱鈉泵（Na-K-ATP酶），是一種鑲嵌在膜脂質(zhì)雙層中具有ATP酶活性的蛋白質(zhì)，廣泛分布于各類細胞質(zhì)膜上，在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，Na-K-ATP酶具有較高的生物活性。有研究表明，Na-K-ATP酶可能具有信號轉(zhuǎn)導(dǎo)的作用。丁香酚可降低鯉魚個腦區(qū)和脊髓中Na+-K+-ATP酶活性，隨著麻醉程度的增加，抑制逐漸增強；酶活性的抑制程度變化與鯉魚被丁香酚麻醉后的觸覺喪失，魚體平直，直至靜止水中的變化相平行；從麻醉期到恢復(fù)期，丁香酚對腦區(qū)和脊髓中Na+-K+-ATP酶活性的抑制逐漸減輕，酶活性逐漸恢復(fù)，與之相平行的行為學(xué)變化表現(xiàn)出觸覺恢復(fù)，游動越來越平穩(wěn)，靈活，表明丁香酚對鯉魚的麻醉作用與其抑制個腦區(qū)和脊髓中Na+-K+-ATP酶活性有關(guān)[13]。

c AMP是機體內(nèi)的重要物質(zhì)，被稱為細胞第二信使。c AMP可通過PKA調(diào)節(jié)與麻醉有關(guān)的受體和通道，影響突觸的興奮傳遞，從而達到麻醉作用。在中樞神經(jīng)系統(tǒng)中，c AMP在某些神經(jīng)遞質(zhì)引起的膜電位變化中起中介作用，并對某些神經(jīng)遞質(zhì)起調(diào)制作用。c AMP信使系統(tǒng)通過PKA使鈉通道蛋白質(zhì)磷酸化，減少鈉離子內(nèi)流，減弱神經(jīng)元之間的興奮傳遞。在丁香酚乳劑麻醉過程中，隨著麻醉的加深，鯉魚端腦、中腦、小腦、間腦、延腦和脊髓內(nèi)c AMP濃度都不同程度增高，而恢復(fù)期各腦組織和脊髓內(nèi)c AMP濃度顯著下降，鯉魚腦內(nèi)c AMP濃度變化與魚體麻醉后的行為變化基本一致。提示丁香酚可能是通過提高腦內(nèi)c AMP濃度、調(diào)節(jié)c AMP信號轉(zhuǎn)導(dǎo)系統(tǒng)而發(fā)揮麻醉作用[14]。

3 抗氧化活性

氧自由基是生物體內(nèi)有氧代謝過程中產(chǎn)生的自由基，它能引起生物大分子發(fā)生氧化破壞，是生物體衰老和許多疾病產(chǎn)生的重要原因。莊軍輝等[15]研究表明，丁香酚具有清除羥自由基、清除超氧陰離子自由基、清除DPPH和抗脂質(zhì)氧化等的活性，在0～250 μg/mL濃度范圍內(nèi)丁香酚的各項抗氧化指標(biāo)均隨濃度的增加而增大。張慧蕓等[16]采用H2O2誘導(dǎo)建立細胞氧化損傷模型，研究丁香提取物對由H2O2引起的人肝細胞HL770氧化損傷的保護作用及其機制。結(jié)果表明丁香提取物可通過提高HL7702細胞內(nèi)抗氧化酶活性和降低氧化產(chǎn)物的含量減輕細胞受到的氧化損傷。張彩芳等[17]采用DPPH清除自由基實驗的方法測定丁香萃取液清除自由基的能力，并通過測定其對豬油體系的抗氧化活性；結(jié)果表明丁香酚對豬油有一定的抗氧化效果。2016年黃婷等[18]研究表明香桂精油香桂精油（丁香酚67.7290%）不僅具有較好的抗氧化活性及自由基清除能力，對中華按蚊幼蟲也有較好的毒殺效果，具有被開發(fā)成為天然抗氧化劑與植物源殺蟲劑的潛力。

4 對大鼠腎缺血再灌注性損傷保護作用

腎缺血再灌注 (RI/R)能夠造成腎單位的廣泛性破壞，臨床常表現(xiàn)為血清中BUN和Scr升高；丁香酚能顯著抑制RI/R后血清中BUN和Scr含量，減輕缺血再灌注對腎小球及腎小管損傷，對RI/R具有保護作用[19]。

氧化應(yīng)激是RI/R后腎損傷的重要病理生理進程之一，RI/R后由組織血管內(nèi)皮細胞和中性粒細胞產(chǎn)生大量氧自由基，誘發(fā)炎癥級聯(lián)放大效應(yīng)，嚴(yán)重影響腎正常功能。丙二醛 (MDA)能間接反映氧自由基的存在及對細胞損傷程度的指標(biāo)。超氧化物歧化酶 (SOD)可阻斷自由基導(dǎo)致脂質(zhì)過氧化生成LPO的鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，從而保護細胞不受自由基的損害。EUG能顯著抑制RI/R后血清及腎組織中MDA含量，提高SOD活性，提示EUG可通過抑制脂質(zhì)過氧化物形成，提高氧自由基清除能力，從而保護血管及細胞膜功能結(jié)構(gòu)的完整[19]。

RI/R后細胞釋放蛋白水解酶及活性氧等物質(zhì)，誘發(fā)細胞凋亡及壞死。NF-κB廣泛參與氧化應(yīng)激和炎癥基因的表達調(diào)控。當(dāng)受到外源性刺激如缺血再灌注時，NF-κB迅速活化并從胞漿進入細胞核，在核內(nèi)與多種基因啟動子特異性序列結(jié)合。形成復(fù)雜的網(wǎng)絡(luò)和通路，通過單一或協(xié)同效應(yīng)對腎臟造成損害。丁香酚能顯著抑制RI/R后腎組織中NF-κB蛋白表達，顯著抑制其活化，從而發(fā)揮保護作用[19]。

局部腦缺血時NF-κB活化有促進細胞死亡的作用，采用一些降低NF-κB活性的措施，能縮小腦梗死體積[20]；陶莉等[21]證實丁香酚能明顯改善腦缺血/再灌注的神經(jīng)功能損傷，減小左側(cè)大腦的梗死面積，減輕腦缺血/再灌注大鼠皮層區(qū)城神經(jīng)元的核固縮和細胞數(shù)目的減少，升高谷胱甘肽（GSH）、SOD、過氧化氫酶 (CAT)活性，降低MDA含量，下調(diào)NF-κB的表達。丁香酚對腦缺血/再灌注大鼠腦損傷有保護作用。丁香酚能明顯改善大鼠的神經(jīng)行為，縮小梗死面積，使腦組織病理改變減輕，GSH、SOD、CAT活性明顯升高，MDA含量明顯降低，下調(diào)NF-κB的表達。丁香酚可能通過抑制氧化損傷和炎癥來減輕大鼠腦缺血/再灌注性損傷。

腦源性神經(jīng)營養(yǎng)因（BDNF）在腦缺血的早期階段即可被誘導(dǎo)大量表達，作用于腦缺血再灌注的損傷的各個階段，并能從多個方面抑制腦缺血再灌注后的各種有害反應(yīng)起到重要的神經(jīng)保護作用[22]。丁香酚吸嗅組的BDNF表達顯著高于模型組。證明丁香酚吸嗅用來緩解腦缺血后損傷的癥狀是可行的，可以改善缺血后的認(rèn)知記憶能力等行為學(xué)指標(biāo)，可能是通過上調(diào)腦內(nèi)BDNF蛋白的表達，進而調(diào)節(jié)腦區(qū)功能，改善缺血后損傷[23]。

此外，丁香酚對蛛網(wǎng)膜下腔出血大鼠腦血管痙攣(cerebral vasospasm，CVS)具有治療作用。增加蛛網(wǎng)膜下腔出血 (subarachnoid hemorrhage，SAH)大鼠BA直徑并減小管壁厚度，顯著減少BA內(nèi)MPO和MDA含量，下調(diào)p-p53、caspase-3、NF-κB和TNF-α表達水平。其丁香酚減輕腦血管痙攣可能與抑制BA內(nèi)的細胞凋亡和炎癥反應(yīng)相關(guān)[24]。

5 對神經(jīng)細胞的保護作用及神經(jīng)系統(tǒng)的影響

缺氧損傷既是AD病的誘因之一；丁香酚對PC12細胞缺氧損傷具有保護作用，并且其可能通過影響N-甲基-D-門冬氨酸受體 (N-methyl-D-aspartate receptor，NMDAr)的NR2A亞基來發(fā)揮作用[25]。

桑婷婷[26]通過觀察丁香酚精油通過嗅覺通路對丙戊酸鈉 (VPA)自閉癥模型鼠社交行為的影響。丁香酚吸嗅后，自閉癥鼠社交行為次數(shù)較前增加 (P＜0.05)，社交持續(xù)時間較前延長 (P＜0.05)，對自閉癥大鼠社交行為有一定的改善作用。

6 抗病毒作用

丁香酚可能通過激活水楊酸途徑誘導(dǎo)了煙草的系統(tǒng)抗性，進而抑制了TMV的復(fù)制和增殖。400 μg/mL丁香酚對煙草花葉病毒?。═MV）的預(yù)防和治療效果較好，防效分別為65.82%和62.14%；丁香酚顯著抑制了TMV復(fù)制關(guān)鍵因子核酸復(fù)制酶 (RdRp)和外殼蛋白(CP)基因的表達，能夠促進煙草葉片內(nèi)“氧爆”現(xiàn)象，即活性氧 (O2-和H2O2)的大量積累；促進了水楊酸的積累以及水楊酸信號通路中關(guān)鍵基因NPR1的表達[27]。

由番茄黃化曲葉病毒 (tomato yellow leaf curl virus，TYLCV)引起的番茄黃化曲葉病毒病是近年來危害番茄安全生產(chǎn)的災(zāi)難性病害之一，對番茄的品質(zhì)和產(chǎn)量有重要影響。丁香酚對TYLCD具有較好的田間防治效果，高達70%以上[28]。黃曉芳等[29]室內(nèi)盆栽藥效實驗顯示發(fā)現(xiàn)植物源抗病毒劑丁香酚，其對TYLCV的防效高達75.8%，遠高于目前普遍使用的化學(xué)抗病毒劑鹽酸嗎啉胍；丁香酚處理能顯著抑制病毒增殖、致病相關(guān)基因 (CP、Rep、REn)在番茄體內(nèi)的表達，并有效緩解病癥。

水楊酸 (SA)和一氧化氮 (NO)是植物免疫反應(yīng)過程中的重要信號分子。RT-PCR結(jié)果顯示SA和外源NO供體硝普鈉 (SNP)處理均能誘導(dǎo)LePerl的表達。通過NO特異性熒光探針 (DAF-FMDA)對番茄幼苗內(nèi)源NO的原位檢測發(fā)現(xiàn)，丁香酚處理能刺激番茄幼苗根和莖中NO的產(chǎn)生，說明NO介導(dǎo)了丁香酚誘導(dǎo)LePerl的表達。而丁香酚能夠促進植物體內(nèi)水楊酸（SA）的合成，說明丁香酚亦能通過SA誘導(dǎo)LePerl表達。而在植物免疫反應(yīng)過程中，SA能夠促進NO產(chǎn)生，即NO可以作為SA的下游信號發(fā)揮作用。由此，可以推論：丁香酚可能通過促進SA的合成，進而誘導(dǎo)NO的產(chǎn)生，最后NO誘導(dǎo)LePerl的表達，即“丁香酚→SA→NO→LePerl"線性信號途徑。

薛延豐等[30]研究了丁香酚對不同溫度處理下、不同季節(jié)種植模式下番茄黃化曲葉病毒病 (TY)的防治效果以及番茄生物量、蛋白質(zhì)含量、硝酸鹽含量、Vc含量和可溶性糖含量的影響。結(jié)果表明丁香酚可以有效防治番茄TY，且可以提高番茄產(chǎn)量，改善品質(zhì)。

7 小結(jié)

綜上所述，丁香酚具有抗菌作用、麻醉作用、抗氧化活性、保護心臟、保護神經(jīng)細胞、抗病毒等多種生物活性。特別是在水產(chǎn)業(yè)上用來作為麻醉劑，開展了大量的研究工作，并從不同角度初步闡明其具有麻醉作用的作用機制，因此有望在衛(wèi)生健康行業(yè)如牙科疾病麻醉治療上得到應(yīng)用。

丁香本身是一種天然香料，其成分丁香酚具有良好的抗菌活性與抗氧化活性，有望開發(fā)為一種新型的具有矯味、防腐及抗氧化作用的食品添加劑或一種膳食補充，同時也有望開發(fā)為新型藥用輔料。丁香酚對多種真菌均有良好的抑菌活性，有望開發(fā)為新型藥物以及運用于多種食品的保鮮劑。

總之，丁香酚活性廣泛，已逐漸發(fā)展成為研究熱點，但丁香酚的麻醉作用機制之外研究還不夠完善，特別是丁香酚的在心血管方面的活性在實際應(yīng)用中還需要加大研究力度，充分闡明其作用機制，為其應(yīng)用于藥品、食品、保健品、農(nóng)林、水產(chǎn)等領(lǐng)域更好地開發(fā)利用提供依據(jù)。

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The Research Progress on the Bioactivity of Eugenol

ZHANG Xinjian1,WEI Deyong3,WANG Hongyun1,ZUO Aixue2*
(1.Department of Traditional Chinese Medicine,Baoshan College of Traditional Chinese Medicine,Yunnan Province,Baoshan 678000,China 2.School of Traditional Chinese Materia Medica,Yunnan University of Traditional Chinese Medicine,Yunnan Province,Kunming 650200,China 3.Malipo County of Wenshan Prefecture of Yunnan Province Service Center for Maternal and Child Health Care,Yunnan Province,Wenshan 663600,China)

Eugenol presented in many plants or essential oils,especially in leaf of Laurus genus,syringa genus,oil from Syzygium aromaticum,oils from leaf of Laurus nobilis,and oil from Ocimum grafissimum.Eugenol exhibited several pharmacological activities,such as antibacterial,antioxidant,anesthesia,protecting the heart,neuroprotective effects on neural cells,antiviral.

Eugenol;bioactivity;review;chemistry of Chinese materia medica

10.3969/j.issn.1672-2779.2017.24.070

1672-2779（2017）-24-0157-04

云南省科技計劃項目-云南中醫(yī)學(xué)院應(yīng)用基礎(chǔ)研究中醫(yī)聯(lián)合專項【No.2015FB205(-014)】；保山中醫(yī)藥高等專科學(xué)校-2015年中藥專業(yè)提升專業(yè)服務(wù)產(chǎn)業(yè)能力建設(shè)項目

*通訊作者：zuoax@163.com

李海燕 本文校對：劉偉道

2017-09-21）