王美霞，周大云，馬 磊，徐雙嬌，魏守軍，楊偉華，王延琴，杜雙奎,*

（1.西北農(nóng)林科技大學食品科學與工程學院，陜西 楊凌 712100；2.中國農(nóng)業(yè)科學院棉花研究所，棉花生物學國家重點實驗室，河南 安陽 455000）

棉籽油脂肪酸組成分析與評價

王美霞1，周大云2，馬 磊2，徐雙嬌2，魏守軍2，楊偉華2，王延琴2，杜雙奎1,*

（1.西北農(nóng)林科技大學食品科學與工程學院，陜西 楊凌 712100；2.中國農(nóng)業(yè)科學院棉花研究所，棉花生物學國家重點實驗室，河南 安陽 455000）

以收集于我國棉花主產(chǎn)區(qū)的82 份棉籽為實驗材料，用全自動索氏浸提裝置提取棉籽油，采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀和氣相色譜儀對棉籽油脂肪酸組成進行定性和定量分析，探討不同產(chǎn)地棉籽油脂肪酸組成的差異，并用主成分分析法對棉籽油的特征脂肪酸進行篩選。結(jié)果表明，棉籽仁出油率在18.84%～30.28%之間，平均出油率為24.95%。棉籽油中含有13 種脂肪酸，主要以亞油酸（51.99%～60.88%）、棕櫚酸（18.30%～25.68%）和油酸（12.28%～18.50%）為主，其中不飽和脂肪酸占73.62%，多不飽和脂肪酸為亞油酸、亞麻酸占57.44%。除十七烷酸外，不同產(chǎn)地的棉籽油脂肪酸含量差異顯著，并呈現(xiàn)明顯的地域性。豆蔻酸、棕櫚酸、棕櫚油酸、硬脂酸、油酸、錦葵酸、亞油酸、蘋婆酸、二氫蘋婆酸和花生酸是棉籽油的特征脂肪酸。

棉籽油；脂肪酸；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀；氣相色譜儀；主成分分析

棉花是重要的纖維原料，也是我國五大油料作物之一[1]。棉籽油曾是棉花主產(chǎn)區(qū)居民重要的食用油，然而，棉籽中含有棉酚和少量的環(huán)丙烯脂肪酸，從而限制了棉籽油在食品行業(yè)的應用[2]。棉籽油含有大量必需脂肪酸，不飽和脂肪酸含量接近80%，其中亞油酸含量最高（44.0%～55.0%），亞油酸可有效抑制血液中的膽固醇的升高[3-4]，還含有油酸和亞麻酸等不飽和脂肪酸。同時，棉籽油含有豐富的飽和脂肪酸，可用作煎炸油、起酥油、人造奶油，也可作為生產(chǎn)硬脂酸、軟脂酸、甘油、丙二酸的工業(yè)原料[5]。棉籽油不含反式脂肪酸，在目前含反式脂肪酸的氫化植物油被歐美等國限制使用的情況下，棉籽油成為一種天然的替代品[6]。隨著低酚棉研究的深入和脫酚技術(shù)的改善，精煉后的棉籽油具有較好的營養(yǎng)價值，是一種有益人體健康的優(yōu)質(zhì)食用油。目前，精煉棉油是新疆、山東等地的主要食用油品種之一，也是我國食用調(diào)和油的重要組成部分，在食用植物油中占有重要地位[7]。

棉籽油在工業(yè)上一般用于生產(chǎn)肥皂、甘油、油墨、潤滑油及農(nóng)藥溶劑。近年來，人們對環(huán)境保護日益重視，棉籽油作為可再生的油料作物之一，也被用于制備生物柴油[8]。

我國是世界上最大的棉花生產(chǎn)國，棉籽產(chǎn)量巨大，如何充分利用這一重要資源，已成為我國棉花產(chǎn)業(yè)的關(guān)鍵問題。脂肪含量與脂肪酸組成是評價棉籽營養(yǎng)品質(zhì)的重要指標，脂肪酸組成及比值也被用作植物油摻假判別中的關(guān)鍵指標[9-10]。目前國內(nèi)外相關(guān)文獻[2,11-14]中對棉籽油脂肪酸組成的研究較多，而有關(guān)不同地區(qū)棉籽油的脂肪酸品質(zhì)特征的研究鮮有報道。當今世界能源供需形勢日益嚴峻，棉籽油作為食用油和工業(yè)用油有著廣泛的用途，不同的消費目的對其脂肪酸組成有不同的要求，因此全面掌握我國不同產(chǎn)地棉籽油脂肪酸組成特征對于合理、有效利用棉籽油具有重要意義。本實驗以收集于我國8 個棉花主產(chǎn)省（自治區(qū)）的82 份棉籽為實驗材料，采用全自動索氏抽提系統(tǒng)提取棉籽油，使用GC-MS和GC分別對棉籽油中的脂肪酸成分進行定性和定量分析，采用主成分分析法對棉籽油脂肪酸組成進行篩選分析，探討我國不同地區(qū)棉籽油脂肪酸的差異性，旨在為今后棉籽油的高值化利用、深度開發(fā)以及棉花育種提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

82 份棉籽樣品由中國農(nóng)業(yè)科學院棉花研究所2014年收集提供，來源于湖南?。?0 份）、湖北?。? 份）、安徽?。? 份）、江蘇?。? 份）、河南?。? 份）、山東?。?0 份）、新疆（20 份）、河北?。?4 份）。

無水甲醇、正己烷（均為色譜純） 韓國Duksan公司；19 種脂肪酸甲酯混合標準品（批號CRM 18920，純度98.7%～99.9%） 美國Supelco公司；其他試劑為國產(chǎn)分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

7890A/5975C氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatographymass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用儀（配有電子電離源、G1701EA質(zhì)譜工作站及質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫Nist 2.0）、7890A GC儀（配有氫火焰離子化檢測器及B.04.02版安捷倫化學工作站） 美國Agilent公司；Soxtec2050全自動索氏抽提系統(tǒng) 丹麥Foss公司；VORTEX 2 S025渦旋混勻器德國IKA公司；5804臺式高速離心機 德國Eppendorf公司。

1.3 方法

1.3.1 棉籽油的提取

將棉籽在40 ℃烘干48 h至恒質(zhì)量，去殼后，粉碎過40 目篩即得棉仁粉。取1～2 g棉仁粉（精確到0.1 mg）于全自動索氏抽提系統(tǒng)中，用正己烷溶液（80 mL）做回流溶劑，經(jīng)過溶劑浸泡（20 min）、淋洗（40 min）和回收（10 min），將含有棉籽油的浸提燒杯于80 ℃烘干至恒質(zhì)量，冷卻稱質(zhì)量，按下式計算出油率。

式中：A0為棉仁樣品質(zhì)量/mg；A1為浸提燒杯質(zhì)量/mg；A2為含有棉籽油的浸提燒杯質(zhì)量/mg。

1.3.2 脂肪酸成分分析

甲酯化反應：稱取30 mg棉籽油于10 mL離心管中，加入600 μL 0.5 mol/L氫氧化鈉-甲醇溶液，70 ℃水浴加熱10 min，冷卻至室溫，加入飽和氯化鈉溶液和正己烷溶液各2.0 mL，渦旋30 s，10 000 r/min離心5 min。取上層溶液于GC-MS和GC分析。

GC-MS條件：DB-23石英毛細管柱（60 m× 0.25 mm，0.15 μm）；升溫程序：100 ℃保持1 min，以25 ℃/min升至210 ℃，以0.3 ℃/min升至213 ℃，保持1 min，以4 ℃/min升至230 ℃，保持1 min；氦氣（He）流速1.0 mL/min；進樣方式為分流進樣，分流比50∶1；進樣量1 μL；電子電離源；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；監(jiān)測方式為全掃描；質(zhì)量掃描范圍m/z 40～450；溶劑延遲時間6 min。

GC條件：色譜柱和升溫程序同上；氮氣為載氣；進樣口溫度250 ℃；氫火焰離子化檢測器溫度280 ℃。

1.4 數(shù)據(jù)處理

在相同的提取和甲酯化條件下，每個樣品重復3 次，實驗結(jié)果取其平均值，并采用SPSS 18.0做單因素方差分析和主成分分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 棉籽仁出油率分析

表1 不同產(chǎn)地棉仁的出油率Table1 Oil yields of cotton kernels from different regions

2.2 棉籽油脂肪酸組成的定性分析

圖1 脂肪酸甲酯混合標準品（A）和樣品（B）的總離子流圖Fig.1 Total ion current chromatograms of fatty acid ethyl ester standards (A) and sample (B)

如圖1所示，對比脂肪酸甲酯混合標準品和樣品的保留時間，利用質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫檢索NIST 2.0譜庫確定樣品中脂肪酸種類，82 份棉籽油的脂肪酸組成基本一致，棉籽油的脂肪酸主要由豆蔻酸、棕櫚酸、棕櫚油酸、十七烷酸、硬脂酸、錦葵酸、油酸、順式異油酸、亞油酸、蘋婆酸、二氫蘋婆酸、亞麻酸和花生酸13 種脂肪酸組成。

2.3 棉籽油脂肪酸組成的定量分析

2.3.1 脂肪酸平均相對含量的描述統(tǒng)計分析

圖2 脂肪酸甲酯混合標準品（A）和樣品（B）的GC圖Fig.2 Gas chromatograms of fatty acid ethyl ester standards (A) and sample (B)

表2 82 份棉籽油樣品的脂肪酸平均相對含量的描述統(tǒng)計分析Table2 Descriptive statistics of fatty acid contents of 82 cottonseed samples

如圖2所示，通過GC化學工作站數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)，按峰面積歸一化法進行定量分析，求得各脂肪酸成分的平均相對含量，如表2所示。82 份棉籽油的脂肪酸中，13 種脂肪酸的平均相對含量差異較大。亞油酸相對含量為51.99%～60.88%，平均相對含量為57.24%；油酸相對含量為12.28%～18.50%，平均相對含量為14.86%；棕櫚酸相對含量為18.30%～25.68%，平均相對含量為21.90%；硬脂酸相對含量為1.65%～2.69%，平均相對含量為2.09%，其余脂肪酸平均相對含量小于1%。這與文獻[11-12]報道結(jié)果基本一致。楊艷等[11]報道6 種新疆陸地棉棉籽脂肪酸中亞油酸、棕櫚酸、油酸含量范圍分別為50.30%～57.25%、22.24%～30.98%和12.93%～16.84%，十七烷酸含量低于1%。Joshi等[13]對棉籽油進行GC分析，檢測結(jié)果為：豆蔻酸1.0%、棕櫚酸25.8%、棕櫚油酸0.6%、硬脂酸2.5%、油酸16.4%、順式異油酸0.8%、亞油酸51.5%、亞麻酸0.2%、花生酸0.3%、二十二酸0.2%。這些研究結(jié)論的差異，可能與材料來源、棉籽油的甲酯化方法、檢測儀器、檢測手段等不同有關(guān)。

就單個脂肪酸在樣品間相對含量的分布來看，二氫蘋婆酸、蘋婆酸、錦葵酸、亞麻酸、豆蔻酸含量的變異系數(shù)較大，分別達到21.86%、18.33%、15.91%、14.56%、14.28%，說明這些脂肪酸在不同樣品間相對含量差異較大；而亞油酸、順式異油酸和棕櫚酸相對含量的變異系數(shù)較小，這些脂肪酸在不同樣品間相對含量比較穩(wěn)定。從各組分的變異系數(shù)來看，本實驗抽樣樣品離散程度大，能夠代表我國棉籽油各脂肪酸含量的分布情況。

2.3.2 主要脂肪酸

其三，許多的“文學流派”以地域命名，有鮮明的地域色彩，如宋代的“江西詩派”、“四靈詩派(永嘉四靈)”，明代詩文的“公安派”、“竟陵派”、“茶陵派”、戲曲的“吳江派”、“臨川派”，清代的“桐城派”、“浙西詞派”、“常州詞派”等。

由表2可知，棉籽油中各脂肪酸平均相對含量大小順序為亞油酸＞棕櫚酸＞油酸＞硬脂酸＞順式異油酸＞豆蔻酸＞錦葵酸＞棕櫚油酸＞蘋婆酸＞二氫蘋婆酸＞花生酸＞亞麻酸＞十七烷酸，其中以十六碳和十八碳脂肪酸為主，十六碳脂肪酸主要為棕櫚酸，十八碳脂肪酸主要為硬脂酸、油酸、順式異油酸、亞油酸和亞麻酸，而豆蔻酸、十七烷酸、二十烷酸相對含量較少。亞油酸、棕櫚酸和油酸是棉籽油中相對含量最多的3 種脂肪酸，可用于生產(chǎn)特定用途食用油，如高亞油酸保健油、高飽和脂肪酸人造黃油和高油酸煎炸食用油[16]。

2.3.3 不飽和脂肪酸

棉籽油中的不飽和脂肪酸為棕櫚油酸、油酸、順式異油酸、亞油酸、亞麻酸5 種，占總脂肪酸相對含量的69.23%～77.27%，平均為73.62%，其中單不飽和脂肪酸為棕櫚油酸、油酸、順式異油酸3 種，相對含量在13.59%～19.97%之間，平均為16.19%；多不飽和脂肪酸為亞油酸、亞麻酸2 種，相對含量在52.13%～61.12%之間，平均為57.44%。

亞油酸和亞麻酸是人體必需脂肪酸。棉籽油中多不飽和脂肪酸以亞油酸為主，平均相對含量為57.24%。亞油酸通過體內(nèi)代謝參與調(diào)節(jié)人體各種基本生理過程，可起到降低血壓、血脂，預防心腦血管疾病的作用而受到研究者關(guān)注[17]。棉籽油中亞麻酸（0.13%～0.30%）相對含量較低，平均為0.20%，低亞麻酸含量是食用油行業(yè)所期望的，因為亞麻酸極易氧化，因而高亞麻酸含量的食用油穩(wěn)定性較差，貨架期也較短[18]。油酸是棉籽油中第二大不飽和脂肪酸（12.28%～18.50%），易于氧化吸收。油酸和亞油酸都可通過降低體內(nèi)血脂，抑制低密度脂蛋白和血清膽固醇的升高，具有預防高血壓、心臟病和血栓的功能[19-20]。

2.3.4 飽和脂肪酸

棉籽油中飽和脂肪酸為豆蔻酸、棕櫚酸、十七烷酸、硬脂酸、花生酸5 種，相對含量在21.41%～29.68%之間，平均為25.12%，其中以棕櫚酸（18.30%～25.68%）為主，它能夠?qū)е卵宓兔芏戎鞍仔问侥懝檀妓降脑黾?，對人體健康存在不利影響[21]。然而，棕櫚酸不易氧化，具有良好的穩(wěn)定性和起酥性，被廣泛用于食品制造業(yè)，也可用作生產(chǎn)生物柴油。陳金思等[8]以棉籽油制備的生物柴油具有十六烷值高、潤滑性能好、穩(wěn)定性好、完全可再生等優(yōu)點。

2.3.5 環(huán)丙烯脂肪酸

環(huán)丙烯脂肪酸是一種含有3 個碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的不飽和的脂肪酸[22]，一般被認為是抗營養(yǎng)成分，對人類健康有害[2,23]。棉籽油中的環(huán)丙烯脂肪酸為錦葵酸和蘋婆酸。由表2可知，棉籽油中僅含有約0.94%的環(huán)丙烯脂肪酸，但動物在長期食用含有環(huán)丙烯脂肪酸的棉籽后會導致生理紊亂，如雞蛋粉白化、母雞性成熟的推遲以及牛肉肉質(zhì)硬化等現(xiàn)象，若借助RNA干擾技術(shù)，棉籽油中環(huán)式脂肪酸含量可成功地降到低于0.1%的安全水平[22]。

2.4 不同產(chǎn)地棉籽油脂肪酸相對含量的差異分析

表3 不同產(chǎn)地棉籽脂肪酸相對含量的比較分析Table3 Comparison of fatty acid contents in cottonseed oils from various regions

由表3可知，8 個?。ㄗ灾螀^(qū)）的棉籽油樣品在十七烷酸相對含量上均無顯著差異（P＞0.05）。棉籽油中其他脂肪酸的相對含量分布呈現(xiàn)出明顯的地域性，長江流

域棉區(qū)（湖北、湖南、安徽、江蘇）的棉籽油樣品除在硬脂酸、錦葵酸、蘋婆酸和二氫蘋婆酸相對含量稍有差異外，其他脂肪酸相對含量均無顯著性差異；黃河流域棉區(qū)的河南和山東兩地樣品除在硬脂酸和亞麻酸含量存在差異外，其他脂肪酸相對含量均無顯著性差異；而新疆棉區(qū)樣品和河北地區(qū)樣品除在豆蔻酸相對含量存在差異外，其他脂肪酸含量均無顯著性差異。因而在棉籽油的開發(fā)利用方面，要綜合考慮不同品種和地區(qū)間的差異影響。

2.5 脂肪酸組成間的相關(guān)性如表4所示，棉籽油中油酸相對含量與亞油酸相對含量呈極顯著負相關(guān)，相關(guān)系數(shù)均達到-0.914。由表3可知，油酸與亞油酸相對含量之和較穩(wěn)定，約為72%，這符合油酸在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為亞油酸的代謝過程[24]。豆蔻酸與花生酸、錦葵酸與蘋婆酸、蘋婆酸與二氫蘋婆酸相對含量呈顯著正相關(guān)；棕櫚酸與錦葵酸、棕櫚酸與亞油酸、錦葵酸與花生酸相對含量呈顯著負相關(guān)。表明不同脂肪酸存在信息重疊，有必要進行主成分分析，篩選盡可能少的新變量。

表4 棉籽油不同脂肪酸間的相關(guān)性分析Table4 Correlation analysis among individual fatty acids in cottonseed oil

2.6 脂肪酸主成分分析

表5 棉籽油各脂肪酸的特征值和方差貢獻率Table5 Eigenvalue and variance contribution rate of each fatty acid in cottonseed oil

對13 種脂肪酸進行主成分分析，從表5可以看出，前4 個主成分對應的特征值大于1，且累計方差貢獻率達92.497%，因此選前4 個主成分能夠較全面地反映出棉籽油脂肪酸組成的主要信息。

表6 棉籽油脂肪酸的成分載荷矩陣Table6 Principal component load matrix of fatty acids in cottonseed oil

從表6可以看出，第1主成分在豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、錦葵酸、油酸、亞油酸、蘋婆酸和花生酸上有較大的載荷系數(shù)；第2主成分在棕櫚油酸、油酸和二氫蘋婆酸上有較大的載荷系數(shù)；第3主成分則在順式異油酸、亞麻酸上有較大的載荷系數(shù)；第4主成分在十七烷酸上有較大的載荷。由于總方差65.952%的貢獻率來自于前2 個主成分，故可以認為豆蔻酸、棕櫚酸、棕櫚油酸、硬脂酸、油酸、錦葵酸、亞油酸、蘋婆酸、二氫蘋婆酸和花生酸是棉籽油的主要特征脂肪酸。

3 結(jié) 論

82 份棉籽仁出油率在18.84%～30.28%之間，平均出油率為24.95%。8 個產(chǎn)地不同品種棉籽的脂肪酸組成相似，含有豆蔻酸、棕櫚酸、棕櫚油酸、十七烷酸、硬脂酸、錦葵酸、油酸、順式異油酸、亞油酸、蘋婆酸、二氫蘋婆酸、亞麻酸和花生酸13 種脂肪酸，但各脂肪酸相對含量存在差異。棉籽油中飽和脂肪酸占25.12%，不飽和脂肪酸占73.62%，不飽和脂肪酸以亞油酸和油酸為主，棉籽油具有較高的營養(yǎng)價值。主成分分析表明豆蔻酸、棕櫚酸、棕櫚油酸、硬脂酸、油酸、錦葵酸、亞油酸、蘋婆酸、二氫蘋婆酸和花生酸是棉籽油主要特征脂肪酸。本研究結(jié)果為棉籽油的營養(yǎng)評價、工業(yè)生產(chǎn)加工以及食用植物油摻假判別提供理論依據(jù)及參考信息。

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Analysis and Evaluation of Fatty Acid Composition in Cottonseed Oil

WANG Meixia1, ZHOU Dayun2, MA Lei2, XU Shuangjiao2, WEI Shoujun2, YANG Weihua2, WANG Yanqin2, DU Shuangkui1,*
(1. College of Food Science and Engineering, Northwest A&F University, Yangling 712100, China; 2. State Key Laboratory of Cotton Biology, Institute of Cotton Research, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Anyang 455000, China)

A total of 82 cottonseed samples from several of the main cotton cultivating regions in China were used as experimental materials for the study. Cottonseed oil was extracted by an automatic Soxhelt extractor and the qualitative and quantitative analysis of fatty acid composition in the oil were done by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and gas chromatography (GC), respectively. The difference in the fatty acid composition of cottonseed oil from various regions was examined and principal component analysis (PCA) was applied to screen the characteristic fatty acids in cottonseed oil. The results showed that the average oil yield of cottonseed kernels was 24.95%, ranging from 18.84% to 30.28%. Thirteen fatty acids were identifed and the main compounds were linoleic acid (51.99%–60.88%), palmitic acid (18.30%–25.68%), and oleic acid (12.28%–18.50%). Unsaturated fatty acids and essential fatty acids (linoleic acid and linolenic acid) accounted for 73.62% and 57.44% of the total fatty acids, respectively. Obvious differences in the contents of each fatty acid was found among different regions except heptadecanoic acid and it showed obvious regionality. Myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, malvalic acid, linoleic aicd, sterculic acid, dihydrosterculic acid and arachidic acid were the characteristic fatty acids in cottonseed oil.

cottonseed oil; fatty acid; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); gas chromatography (GC); principal component analysis (PCA)

10.7506/spkx1002-6630-201622020

TS222.1

A

1002-6630（2016）22-0136-06

王美霞, 周大云, 馬磊, 等. 棉籽油脂肪酸組成分析與評價[J]. 食品科學, 2016, 37(22): 136-141. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622020. http://www.spkx.net.cn

WANG Meixia, ZHOU Dayun, MA Lei, et al. Analysis and evaluation of fatty acid composition in cottonseed oil[J]. Food Science, 2016, 37(22): 136-141. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622020. http://www.spkx.net.cn

2016-05-03

2015年度國家農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全風險評估重大專項（GJFP201501108）；

國家現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系建設(shè)專項（CARS-18-24）；“十二五”國家科技支撐計劃項目（2012BAD36B01-02）

王美霞（1989—），女，碩士研究生，研究方向為棉籽資源開發(fā)與利用。E-mail：kaifengwmx@163.com

*通信作者：杜雙奎（1972—），男，副教授，博士，研究方向為農(nóng)副產(chǎn)品資源開發(fā)與利用。E-mail：dushuangkui@126.com