陳佳新，孔保華

（東北農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，黑龍江哈爾濱150030）

氣質(zhì)聯(lián)用分析肉制品中風(fēng)味物質(zhì)的研究進(jìn)展

陳佳新，孔保華*

（東北農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，黑龍江哈爾濱150030）

綜述了肉制品風(fēng)味物質(zhì)的來(lái)源和組分以及揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)氣質(zhì)聯(lián)用分析方法的研究進(jìn)展，并提出了風(fēng)味物質(zhì)研究方向的展望。

肉制品；風(fēng)味物質(zhì)；氣質(zhì)聯(lián)用

目前我國(guó)人民生活水平日益提高，人們對(duì)肉制品的消費(fèi)量也逐年加大，對(duì)肉制品的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、外觀品質(zhì)、風(fēng)味感受的要求也不斷的提升。評(píng)價(jià)不同的動(dòng)物種類肉品特征最重要的指標(biāo)之一是香氣，其次是肉的質(zhì)地。肉制品風(fēng)味的好壞直接影響了消費(fèi)者的購(gòu)買欲望，而肉制品味道的貢獻(xiàn)遠(yuǎn)小于香氣和質(zhì)地[1]。揮發(fā)性物質(zhì)是肉類制品風(fēng)味特征的最主要的影響要素，具有肉類制品特殊氣味的揮發(fā)性物質(zhì)被稱為肉類制品獨(dú)特風(fēng)味性化合物，主要包括含硫脂肪酸族、含氮、氧、硫的雜環(huán)化合物、以及含羰基的揮發(fā)性物質(zhì)[2]。

氣相色譜檢測(cè)技術(shù)是一種能對(duì)檢測(cè)樣品進(jìn)行分離定性定量檢測(cè)的傳統(tǒng)技術(shù)，發(fā)明于20世紀(jì)50年代，通過(guò)半個(gè)世紀(jì)的應(yīng)用與發(fā)展，我國(guó)在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、食品行業(yè)等領(lǐng)域已廣泛使用了這種技術(shù)進(jìn)行檢測(cè)。流動(dòng)相是氣體的色譜檢測(cè)技術(shù)謂之氣相色譜檢測(cè)技術(shù)。但是由于氣相色譜檢測(cè)技術(shù)定性的能力較弱，所以通常對(duì)樣品定性分析就會(huì)采用組分的保留特征進(jìn)行，且其應(yīng)用很不方便。隨著計(jì)算機(jī)技術(shù)的不斷發(fā)展，逐步出現(xiàn)了氣相色譜和質(zhì)譜聯(lián)用（GC/MS）技術(shù)，且GC/MS技術(shù)具有分離效率高、靈敏度高、分析速度快、定量準(zhǔn)確等特點(diǎn)，達(dá)到了單獨(dú)使用色譜分析無(wú)法達(dá)到的檢測(cè)效果[3]。目前，肉制品風(fēng)味的研究備受各國(guó)學(xué)者的關(guān)注。如何收集檢測(cè)肉制品產(chǎn)生的風(fēng)味物質(zhì)就成了關(guān)鍵的問(wèn)題，氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)作為一種檢測(cè)分析技術(shù)在肉制品揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)定性定量的研究中起到了技術(shù)支撐作用。

1 氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀是由氣相色譜儀、質(zhì)譜儀及其二者中間裝置接口組成的。氣相色譜和質(zhì)譜二者都是通過(guò)氣相分離來(lái)對(duì)物質(zhì)進(jìn)行分析的技術(shù)，二者對(duì)同一物質(zhì)進(jìn)行檢測(cè)的靈敏度大致相同，其分析過(guò)程都是在氣態(tài)條件下進(jìn)行的，且二者對(duì)于實(shí)驗(yàn)樣品的制備和預(yù)處理方法也比較相近。色譜質(zhì)譜聯(lián)用在結(jié)構(gòu)上不用進(jìn)行任何的改動(dòng)，實(shí)驗(yàn)樣品中的待測(cè)組分通過(guò)氣相色譜進(jìn)行分離后進(jìn)入質(zhì)譜儀進(jìn)行分析，作為檢測(cè)器的質(zhì)譜儀起到確定各類化合物的官能團(tuán)以及分子質(zhì)量的作用，然后通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)檢索，從而較準(zhǔn)確地對(duì)待測(cè)樣品進(jìn)行定性、定量的分析檢測(cè)[4]。

2 分析樣品的前處理

在采集食品香氣成分前，需要將食品進(jìn)行預(yù)處

理，包括下列一步或幾步：研磨、均化、過(guò)濾或擠壓[5]。在不同的肉制品中風(fēng)味物質(zhì)的來(lái)源和組成成分復(fù)雜多樣。肉制品特異性風(fēng)味與原料特性有關(guān)，如品種、年齡、飼養(yǎng)因素、屠宰因素、溫度等，同時(shí)也與加工工藝密不可分[6]。目前肉制品中檢測(cè)到的揮發(fā)性香氣成分多達(dá)千余種，主要包括醛類、酮類、醇類、酚類、呋喃和吡嗪等，這些物質(zhì)主要來(lái)源于美拉德反應(yīng)、脂肪氧化、氨基酸及硫胺素的降解等過(guò)程[7]。

目前肉類制品中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的提取方法有蒸餾法、液液萃取、頂空分析、同時(shí)整流萃取、固相微萃取法等[5]。其中固相微萃?。⊿PME）已被廣泛的應(yīng)用于樣品的前處理步驟中，對(duì)于揮發(fā)性以及半揮發(fā)性的有機(jī)樣品使用該方法處理效果較好[8]。其與傳統(tǒng)的萃取方法相比，具有集萃取、濃縮、解析、進(jìn)樣于一體的優(yōu)點(diǎn)，該提取方法較靈敏、簡(jiǎn)單、高效、無(wú)需有機(jī)溶劑，且對(duì)微量、痕量的物質(zhì)擁有極強(qiáng)的預(yù)富集能力，其與（GC/MS）聯(lián)用已廣泛用于肉制品特征性風(fēng)味物質(zhì)的組分分析中[9-10]。

3 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用的定性定量分析

目前在氣質(zhì)聯(lián)用儀的數(shù)據(jù)庫(kù)中，通常儲(chǔ)存了近30萬(wàn)種化合物的標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖。因此，GC/MS最主要的定性方法是通過(guò)檢索庫(kù)中的數(shù)據(jù)。對(duì)總離子色譜圖進(jìn)行分析可以得到任意一組分的質(zhì)譜圖，通過(guò)檢索計(jì)算機(jī)中的數(shù)據(jù)庫(kù)可以得到質(zhì)譜圖。從檢索結(jié)果中可以分析出多種最可能的化合物。包括化合物的名稱、分子質(zhì)量、基峰、分子式以及可靠程度等。

色譜法定量分析與GC/MS定量分析方法比較類似。從GC/MS獲取的質(zhì)量色譜圖或離子色譜圖，相應(yīng)組分的含量與其色譜峰面積成正比，如果需要測(cè)定其中的某一組份，可以采用色譜分析法中的內(nèi)標(biāo)法、外標(biāo)法、歸一化法等不同方法進(jìn)行測(cè)定。這時(shí)可以將GC/ MS法理解為質(zhì)譜儀起到色譜儀檢測(cè)器的作用。GC/MS法定量與色譜法有兩點(diǎn)不同，其一可利用質(zhì)量色譜圖進(jìn)行定量，其二GC/MS法還可以利用總離子色譜圖進(jìn)行定量。如此一來(lái)其他組分的干擾就可以被最大程度的去除[11]。

4 氣相色譜質(zhì)譜法在肉制品中的檢測(cè)成果

4.1 在發(fā)酵肉制品中的應(yīng)用

在發(fā)酵香腸中，典型的風(fēng)味物質(zhì)中揮發(fā)性物質(zhì)（醇酮類物質(zhì)、醛類、呋喃類）和非揮發(fā)性物質(zhì)（氨基酸、多肽類、糖和核苷酸）有一定平衡關(guān)系。這些物質(zhì)源于原材料（肉、香辛料、亞硝酸鹽和其他添加物）或由發(fā)酵和后熟過(guò)程中的生化反應(yīng)產(chǎn)生[12]。主要風(fēng)味物質(zhì)是肌肉組織與微生物酶發(fā)生生化反應(yīng)的產(chǎn)物，其中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)影響氣味，而非揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)影響滋味。發(fā)酵肉制品中碳水化合物經(jīng)過(guò)糖酵解異型發(fā)酵產(chǎn)生丁二酮、乙醛、羥基丁酮、二氧化碳等物質(zhì)，氨基酸經(jīng)過(guò)降解反應(yīng)產(chǎn)生支醛、支醇、支酸；脫氨反應(yīng)產(chǎn)生醛、酮、酸、氨；脫羧反應(yīng)產(chǎn)生胺類，游離脂肪酸經(jīng)過(guò)氧化反應(yīng)生成揮發(fā)性化合物，這些生化反應(yīng)影響發(fā)酵肉制品的氣味[13]。許鵬麗等[14]采用氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)檢測(cè)廣式臘腸風(fēng)味物質(zhì)成分，共檢測(cè)出11種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中主要是乙醇、乙酸乙酯、丁酸乙酯和己酸乙酯，且這4種物質(zhì)占總揮發(fā)物的88.85%，且試驗(yàn)表明優(yōu)質(zhì)和變質(zhì)廣式臘腸中不飽和脂肪酸含量均高于飽和脂肪酸含量，廣式臘腸產(chǎn)生異味的原因可能為飽和脂肪酸含量增加。Corral等[15]采用GC/MS技術(shù)研究鹽濃度減少對(duì)緩慢發(fā)酵香腸中風(fēng)味物質(zhì)的影響中，檢測(cè)到95個(gè)化合物，其中20種醛，11種烷酮、13種酮、1種吡嗪、8種含硫化合物、8種酸、17種醇類、10種酯、6種芳烴和1種萜烯，且指出鹽的減少會(huì)影響緩慢發(fā)酵香腸生產(chǎn)的質(zhì)量，尤其會(huì)降低香氣，口感、多汁性和整體質(zhì)量。趙冰等[16]采用GC/MS技術(shù)對(duì)不同等級(jí)金華火腿揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行了分析，在對(duì)特級(jí)火腿的檢測(cè)中第一簽測(cè)出了27種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中含4種碳?xì)浠衔?，相?duì)含量為27.47%；4種醛類物質(zhì)，相對(duì)含量為25.51%；3種內(nèi)酯類物質(zhì)，相對(duì)含量為10.89%；4種酮類物質(zhì)，相對(duì)含量為10.44%；3種酸類物質(zhì)，相對(duì)含量為7.35%；5種醇類物質(zhì)，相對(duì)含量為6.96%；2種酯類物質(zhì)，相對(duì)含量為5.68%；其他物質(zhì)2種，相對(duì)含量為5.70%，且試驗(yàn)確定了不同等級(jí)金華火腿的主要風(fēng)味形成物質(zhì)。Flores等[17]采用GC/MS技術(shù)在德巴利氏酵母屬對(duì)風(fēng)干發(fā)酵香腸風(fēng)味物質(zhì)及感官品質(zhì)影響的研究中，共檢測(cè)出75種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中有12種醛、10種醇、9種酮、12種酸、14種酯、14種碳?xì)浠衔铩?種硫化合物和呋喃類化合物，且表明乳酸菌和葡萄球菌通過(guò)抑制酸敗的過(guò)程和生成有助于提高香腸香氣的乙基酯對(duì)最終的風(fēng)味和感官質(zhì)量有積極影響。

4.2 在牛肉制品中的應(yīng)用

通過(guò)對(duì)嫩度較好的牛肉質(zhì)量的研究表明，在牛肉食用中風(fēng)味和多汁性是影響消費(fèi)者滿意度的最重要的因素[18]。與其它品種肉的風(fēng)味比較，牛肉的風(fēng)味被研究的更加廣泛，Maarse等所著的《食品中的揮發(fā)性化合物》書中列出了熟牛肉中有880種揮發(fā)性成分[19]。包括含硫化合物、呋喃類、硫化物、醛類、酮類和其他雜環(huán)化合物[20]。Watanabe等[21]使用GC/MS技術(shù)研究宰后成

熟對(duì)熟牛肉中揮發(fā)性化合物的影響，共鑒定出69種化合物。其中有17種為含氮雜環(huán)化合物（包括12種吡嗪類化合物、1種吡啶和4種吡咯化合物）、7種含硫雜環(huán)化合物、8種含氧雜環(huán)化合物、4種碳環(huán)化合物和33種非芳香化合物如醛、醇、酮、脂肪酸和烴類化合物，試驗(yàn)表明宰后成熟不僅對(duì)熟制牛肉口味很重要，而且對(duì)熟制牛肉的香氣也起到重要影響。Ma等[22]采用GC/MS技術(shù)在響應(yīng)曲面法分析牛肉中香氣物質(zhì)，得到24種風(fēng)味物質(zhì)，其中包括11種醛類、2種酮類、2種呋喃類、4種氮、硫化合物、1種烷類、3種醇類、1種萜類物質(zhì)。試驗(yàn)結(jié)果表明，對(duì)熟牛肉揮發(fā)性風(fēng)味化合物平衡頂空進(jìn)樣濃度的研究中，提取溫度被認(rèn)為是最關(guān)鍵的影響因素。牛樂(lè)寶等[23]采用GC/MS技術(shù)在對(duì)不同工藝條件對(duì)鹵牛肉中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)試驗(yàn)組樣品中共檢測(cè)到44種風(fēng)味化合物，其中烴15種，酮類2種，醇類4種，醛類6種，酸類11種，酯類1種，含硫含氮及雜環(huán)化合物5種。Lee等[24]在使用代謝組學(xué)方法測(cè)定牛肉風(fēng)味主要相關(guān)的揮發(fā)性物質(zhì)（美拉德反應(yīng)產(chǎn)物還原型谷胱甘肽）的試驗(yàn)中，采用多樣分析，結(jié)合GC/MS技術(shù)和感官評(píng)價(jià)等方法，確定了揮發(fā)性化合物和谷胱甘肽美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的感官屬性之間的可能關(guān)鍵因素，并表明，基于代謝組學(xué)的多樣性分析方法可用來(lái)鑒定牛肉風(fēng)味關(guān)鍵的揮發(fā)性物質(zhì)。Stetzer等[25]使用GC/MS技術(shù)對(duì)年齡變化和經(jīng)過(guò)強(qiáng)化處理對(duì)牛的不同部位肌肉的風(fēng)味和揮發(fā)性物質(zhì)的影響進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)牛肉風(fēng)味活性揮發(fā)物包括壬醛、戊醛、3-羥基-2-丁酮、2-戊基呋喃、1-辛烯-3-醇、丁酸、戊醛和己酸，脂質(zhì)過(guò)氧化有關(guān)化合物等，其受各種不同肌肉的強(qiáng)化處理和年齡變化的影響，且識(shí)別和量化了牛肉的風(fēng)味活性的揮發(fā)性化合物和感官特性。

4.3 在羊肉制品中的應(yīng)用

羊肉由于它獨(dú)特的天然的風(fēng)味物質(zhì)，受到消費(fèi)者普遍的歡迎[26]。同時(shí)羊肉也具有低脂肪、高蛋白、低膽固醇等特點(diǎn)，但由于有一種特殊的膻味，常引起消費(fèi)者的不滿[2]。烹飪羊肉中的脂肪含量是香氣成分的主要來(lái)源，其中支鏈脂肪酸對(duì)羊肉香氣起到主要的作用[27-28]。Zhan等[29]在對(duì)羊骨蛋白酶解對(duì)羊肉香氣風(fēng)味的影響的研究中，采用GC/MS技術(shù)發(fā)現(xiàn)了超過(guò)100種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中醇類10種，醛類26種，酮類8種，噻吩類4種、噻唑類3種、烷類9種、羧酸類12種、呋喃類3種、酯類4種、嗪類5種、吡咯類2種、烯烴類2種、酚類2種、含硫化合物3種，吡喃類1種，和7種未知化合物，試驗(yàn)結(jié)果表明，水解度是肉味香精的制備過(guò)程中的一個(gè)重要的指標(biāo)。張同剛等[30]對(duì)手抓羊肉加工工藝優(yōu)化，在揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)檢測(cè)中發(fā)現(xiàn)了54種揮發(fā)性物質(zhì)，其中烴類18種、雜環(huán)類化合物5種、醛類9種、酯類6種、醇類5種、酮類6種、酸類2種、醚類3種。試驗(yàn)從手抓羊肉主要風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行分析得出，其產(chǎn)生主要揮發(fā)性物質(zhì)的途徑是美拉德反應(yīng)和脂肪氧化降解。Madruga[31]等用3種常用技術(shù)提取山羊肉的揮發(fā)性風(fēng)味的試驗(yàn)中，使用GC/MS技術(shù)發(fā)現(xiàn)了203種風(fēng)味物質(zhì)，其中占絕大多數(shù)的155種風(fēng)味化合物是脂質(zhì)氧化形成的，包括39種醛類、42種碳?xì)浠衔铩?6種酮類、21種醇類、10種羧酸類、9種呋喃類、6種酯類和2種酚類物質(zhì)。通過(guò)美拉德反應(yīng)形成的揮發(fā)性化合物占其中的一小部分一共有48種，包括含氧、氮和硫的雜環(huán)化合物，如13種吡嗪類、5種噻吩類、4種噻唑類、3種吡咯類、2種吡啶類，以及非雜環(huán)化合物，如斯特雷克醛類、烷烴類，羥基酮和10種脂肪族硫化物。且在熟制羊肉風(fēng)味物質(zhì)組成中首次報(bào)道了其中的159種物質(zhì)。

4.4 在魚肉中的應(yīng)用

魚肉中揮發(fā)性成分復(fù)雜，種類繁多，對(duì)魚肉的風(fēng)味起著重要的作用；近年來(lái)分析儀器的快速發(fā)展與普及，促進(jìn)了對(duì)魚肉中揮發(fā)性成分的提取與分析研究[32]。Tao等[33]用GC/MS技術(shù)對(duì)人工養(yǎng)殖暗紋東方鲀的熟肉制品中氣味化合物的結(jié)構(gòu)特征進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)了68種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，包括23種醛類、10種醇、9種酮，17種含氮或含硫化合物和芳香族化合物、3種酸、3種烷烴、3種酯類。同時(shí)確定源自揮發(fā)性化合物醛類、芳烴類、醇類、含氮和含硫化合物的31中活性物質(zhì)是熟制人工養(yǎng)殖暗紋東方鲀的關(guān)鍵風(fēng)味影響物質(zhì)。Iglesias等[34]采用GC/MS技術(shù)對(duì)冷凍養(yǎng)殖金頭鯛魚主要揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)研究發(fā)現(xiàn)，意大利魚樣品揮發(fā)性化合物的數(shù)量最多的主要為烴類、萜類和芳香族化合物，且1-戊烯-3-醇是在新鮮的魚類物種最豐富的化合物，其次在意大利魚肉樣品中是己醛、1-辛烯-3-醇，在西班牙魚肉樣品中是己醛和2-乙基己醇。試驗(yàn)證明可以通過(guò)長(zhǎng)期的冷凍貯存期的揮發(fā)性分布變化，以及其與評(píng)價(jià)脂質(zhì)氧化的化學(xué)指標(biāo)的相關(guān)性和能被識(shí)別的標(biāo)記化合物之間的比較，來(lái)作為質(zhì)量指標(biāo)區(qū)分凍融的新鮮魚樣品。Iglesias等[35]用氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)測(cè)定魚肌肉氧化的揮發(fā)性化合物確定了79個(gè)化合物，其中16個(gè)被選為代表魚肉脂質(zhì)氧化的化合物作為潛在的標(biāo)記，以評(píng)估在魚肌肉的脂質(zhì)氧化，試驗(yàn)證明可通過(guò)揮發(fā)性化合物的分析成功地來(lái)顯示魚肌肉的氧化變質(zhì)。Song等[36]分析了鰹魚、西班牙鯖、日本比目魚、鯉魚和4種魚類肝臟和肌肉組織中的揮發(fā)性成分，試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)4個(gè)魚的樣品中肝組織含有

比肌肉組織更多的揮發(fā)物質(zhì)，且在質(zhì)量和數(shù)量上都不同于肌肉組織。試驗(yàn)還檢測(cè)出了之前從未發(fā)現(xiàn)的丁基羥基甲苯，并推測(cè)這種物質(zhì)可能是通過(guò)食物鏈進(jìn)入魚體內(nèi)的食品添加劑。

5 展望

肉制品中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)成分復(fù)雜多樣，不同的加工方法產(chǎn)生的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)成分及含量不同。但并非所有的揮發(fā)性成分都參與肉制品的香氣構(gòu)成，所以GC/MS技術(shù)在肉制品中的應(yīng)用有較好的前景，進(jìn)一步應(yīng)該研究如何找到并歸類出不同肉制品的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)成分的指紋信息。從GC/MS技術(shù)本身來(lái)說(shuō)，如何能更有效地把氣相色譜與質(zhì)譜的優(yōu)點(diǎn)發(fā)揮出來(lái)也是可以進(jìn)一步深入的研究，例如若發(fā)現(xiàn)新的接口技術(shù)能更好的達(dá)到流動(dòng)相在色譜與質(zhì)譜中的轉(zhuǎn)換，那么對(duì)氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)必然又是一個(gè)新的突破。

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Flavor Com pound Analysis by GC/MS in M eat Products：A Review

CHEN Jia-xin，KONGBao-hua*
（Collegeof Food Science，NortheastAgriculturalUniversity，Harbin 150030，Heilongjiang，China）

The research progress of the source and composition of flavor compounds inmeat products and the GC/MS analysismethod of volatile flavor compounds were reviewed.At the same time the prospect of the research of flavor compoundswasdiscussed.

meatproducts；flavor compounds；GC/MS

10.3969/j.issn.1005-6521.2016.23.047

2016-03-07

國(guó)家自然科學(xué)基金（31471599）；黑龍江省應(yīng)用技術(shù)研究與開(kāi)發(fā)重點(diǎn)計(jì)劃（GA15B302）

陳佳新（1993—），男（漢），碩士在讀，研究方向：畜產(chǎn)品加工。

*通信作者：孔保華，女，教授，博士生導(dǎo)師，研究方向：畜產(chǎn)品加工。