周慶云，范文來，徐　巖

（教育部工業(yè)生物技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江南大學(xué)生物工程學(xué)院釀酒微生物與應(yīng)用酶學(xué)研究室，江蘇無錫214122）

景芝芝麻香型白酒重要揮發(fā)性香氣成分研究

周慶云，范文來*，徐巖

（教育部工業(yè)生物技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江南大學(xué)生物工程學(xué)院釀酒微生物與應(yīng)用酶學(xué)研究室，江蘇無錫214122）

芝麻香型白酒是1949年后新發(fā)展起來的一種新香型白酒，一直以來對其重要香氣成分認(rèn)識(shí)不清。應(yīng)用頂空固相微萃?。℉S-SPME）、液液微萃?。↙LME）結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）及氣相色譜-氫火焰離子化（GC-FID）檢測技術(shù)，共分析定量出86種香氣成分。其中α-雪松烯和α-萜品醇首次在芝麻香型白酒中被定量，平均濃度分別為45.34 μg/L和15.77 μg/L。結(jié)合香氣活力值（OAV）分析，發(fā)現(xiàn)景芝酒中重要的香氣成分為辛酸乙酯、己酸乙酯、丁酸乙酯、3-甲基丁醛、二甲基三硫、3-甲基丁酸乙酯、2-甲基丙酸乙酯和戊酸乙酯（OAV＞1000）。剖析芝麻香型白酒的重要揮發(fā)性香氣成分，將為芝麻香型白酒的生產(chǎn)質(zhì)量控制提供理論依據(jù)與實(shí)踐指導(dǎo)作用。

景芝白酒，芝麻香型白酒，香氣化合物，氣相色譜-質(zhì)譜法，香氣活力值

芝麻香型白酒是我國建國后創(chuàng)新的白酒香型，具有“風(fēng)格新穎，香氣誘人，口味爽凈”的特點(diǎn)［1］，由于其獨(dú)特的風(fēng)味使其成為白酒行業(yè)中發(fā)展最為迅速的白酒香型之一。其生產(chǎn)工藝要點(diǎn)為：清蒸續(xù)米查，泥底磚窖，大麩結(jié)合，多微共酵，三高一長（高氮配料、高溫堆積、高溫發(fā)酵、長期貯存）精心勾調(diào)［2］。

上世紀(jì)60年代首次發(fā)現(xiàn)芝麻香型白酒［1］，80年代開始研究芝麻香型白酒微量組分［1］。90年代初，胡國棟等［3］分析了芝麻香型白酒中高沸點(diǎn)含硫化合物，認(rèn)為3-甲硫基丙醇是芝麻香型白酒的一個(gè)特征組分，對于工藝、貯存和勾兌均具有很重要的研究價(jià)值。近幾年，對芝麻香型白酒微量成分的研究報(bào)道較多。武金華等［4］采用氣相色譜-氫火焰離子化檢測器（GCFID）定量了芝麻香型白酒54種微量成分，認(rèn)為三甲基吡嗪、四甲基吡嗪、糠醛和3-甲硫基丙醇為芝麻香型白酒重要的香氣成分。朱雙良等［5］采用GC-FID技術(shù)、頂空固相微萃取（HS-SPME）結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）及離子色譜（IC）技術(shù)定量分析了芝麻香型白酒中的121種微量成分，發(fā)現(xiàn)其中乙縮醛含量高于除茅臺(tái)酒外的其他酒，平均值為554.90 mg/L，是同香型酒的1～4倍，含氮化合物含量顯著，其中四甲基吡嗪含量為0.71 mg/L。

對芝麻香型白酒的研究，更多的文章主要集中在生產(chǎn)工藝的探討［2］以及微量成分的檢測［4-5］上，鮮有重要香氣物質(zhì)研究的報(bào)道。為此，本研究以典型芝麻香型景芝白酒為研究對象，采用HS-SPME、液液微萃?。↙LME）結(jié)合GC-MS等技術(shù)，對景芝酒中的香氣成分進(jìn)行定量分析，并結(jié)合香氣活力值（OAV）確認(rèn)其中有重要香氣貢獻(xiàn)的化合物，為在生產(chǎn)與勾兌過程中控制芝麻香型白酒風(fēng)味提供理論與實(shí)踐指導(dǎo)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

景芝芝麻香型原酒4種（生產(chǎn)年份2003、2005、2007、2013，酒精度60%～64%vol） 山東景芝酒業(yè)股份有限公司提供；乙醇色譜純，上海安譜科學(xué)儀器公司；氯化鈉、無水乙醚分析純，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；內(nèi)標(biāo)物及各標(biāo)準(zhǔn)品色譜純，Sigma-Aldrich公司。

Agilent GC 6890-MSD 5975氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀美國Agilent公司；自動(dòng)進(jìn)樣裝置（MPS2） 德國Gestel公司；DVB/CAR/PDMS三相萃取頭加拿大Supelco公司；AS2060B型超聲波清洗儀天津Autoscience公司；DC-12型氮吹儀上海安譜科學(xué)儀器公司；Milli-Q超純水系統(tǒng)美國Millipore公司。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1GC-FID法定量高濃度化合物針對乙酸乙酯、丁酸乙酯、異戊醇等（見表1）高濃度的香氣化合物，參考國標(biāo)GB/T 10345-2007［6］的定量方法，酒樣中加入176.00 mg/L（最終濃度）的乙酸正戊酯作為內(nèi)標(biāo)，取1 μL通過DB-Wax（30 m×0.25 mm×0.25 μm）色譜柱進(jìn)行分離、測定。每個(gè)酒樣重復(fù)測3次求平均值。

1.2.2HS-SPME和GC-MS聯(lián)用技術(shù)參照文獻(xiàn)［7］中的方法，將景芝酒樣的酒精度稀釋至10%vol后，取8 mL稀釋酒樣，加入氯化鈉至飽和，添加10 μL混標(biāo)（95.57 μg/L己酸甲酯；55.55 μg/L丙酸辛酯，最終濃度）后進(jìn)行HS-SPME。萃取頭為DVB/CAR/PDMS，自動(dòng)進(jìn)樣裝置為Gerstel MPS2。在50℃條件下預(yù)熱5 min后攪拌萃取吸附45 min，GC進(jìn)樣口解析5 min（250℃）。

GC條件：安捷倫GC6890，色譜柱為DB-FFAP（60 m×0.25 mm×0.25 μm，J&W Scientific）；進(jìn)樣口溫度：250℃；載氣He，流速2 mL/min；程序升溫：50℃保持2 min，以6℃/min升溫至230℃，并保持15 min；不分流進(jìn)樣。MS條件：EI電離源；離子源溫度：230℃；電子能量：70 eV；掃描范圍35～350 amu。定量結(jié)果通過標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算，保留時(shí)間在丙酸辛酯前的香氣化合物采用己酸甲酯作為內(nèi)標(biāo)，保留時(shí)間在其后的化合物采用丙酸辛酯作為內(nèi)標(biāo)。每個(gè)酒樣重復(fù)測3次求平均值。

標(biāo)準(zhǔn)曲線：在10%vol的酒精水溶液中準(zhǔn)確加入一定量的待測化合物的貯液，進(jìn)行梯度稀釋。每個(gè)梯度取8 mL的稀釋液于頂空瓶中進(jìn)行分析，分析條件與酒樣的分析條件相同。采用選擇離子法（SIM）計(jì)算各化合物的峰面積，以待測物與相應(yīng)內(nèi)標(biāo)物的峰面積比為橫坐標(biāo)，香氣化合物與內(nèi)標(biāo)物質(zhì)量濃度之比為縱坐標(biāo)，建立標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.2.3LLME和GC-MS聯(lián)用技術(shù)定量揮發(fā)性脂肪酸由于三相萃取頭對強(qiáng)極性揮發(fā)性脂肪酸等化合物萃取效果不佳，所以采用LLME-GC-MS的方法定量酒樣中這類化合物含量。參照文獻(xiàn)［7］的方法，吸取18 mL稀釋至酒精度10%vol的酒樣，加氯化鈉飽和，添加6 μL的內(nèi)標(biāo)2，2-二甲基丙酸（3406.43 μg/L，最終濃度）。搖勻后準(zhǔn)確添加1 mL的重蒸乙醚，振蕩萃取3 min，靜置分層后吸取上層有機(jī)相，氮吹濃縮至250 μL，取1 μL進(jìn)GC-MS分析。GC條件和MS分析條件與1.2.2相同。每個(gè)酒樣重復(fù)測3次求平均值。

標(biāo)準(zhǔn)曲線：在10%vol酒精水溶液中加入待測化合物的貯備液，進(jìn)行梯度稀釋。每個(gè)梯度取18 mL的稀釋液，其他步驟和條件與樣品檢測條件相同。用選擇離子法（SIM）計(jì)算各揮發(fā)性脂肪酸的峰面積，以揮發(fā)性脂肪酸與內(nèi)標(biāo)物的峰面積比為橫坐標(biāo)，揮發(fā)性脂肪酸與內(nèi)標(biāo)物質(zhì)量濃度之比為縱坐標(biāo)，建立標(biāo)準(zhǔn)曲線。

2　結(jié)果與分析

2.1景芝芝麻香型白酒中香氣化合物含量分析

應(yīng)用GC-FID、HS-SPME結(jié)合GC-MS、LLME結(jié)合GC-MS等技術(shù)對景芝原酒的香氣物質(zhì)進(jìn)行分析，共定量出86種香氣化合物（見表1），其中包括酯類27種、醇類11種、揮發(fā)性脂肪酸9種、醛酮類6種、芳香族化合物10種、呋喃類5種、吡嗪類4種、酚類6種、含硫化合物4種、萜烯化合物2種、縮醛類1種、內(nèi)酯類1種。

由表1可見，景芝原酒中的酯類物質(zhì)種類豐富，共定量出了27種，濃度合計(jì)達(dá)8.47 g/L，占香氣物質(zhì)總含量的74.62%。酯是由醇和酸在發(fā)酵和貯存過程中酯化形成的［14］。除了乳酸乙酯、乙酸乙酯、己酸乙酯和丁酸乙酯含量高外，其他含量較高的酯類還有辛酸乙酯、2-甲基丙酸乙酯、庚酸乙酯、丁酸-3-甲基丁酯、戊酸乙酯、丙酸乙酯和乙酸-3-甲基丁酯，這些酯的平均含量都在20 mg/L以上（表1）。其中反-4-癸烯酸乙酯（4538.83 μg/L）和十一酸乙酯（126.77 μg/L）為首次在芝麻香型酒中定量檢測到［4-5］。從量比關(guān)系上看（表2），除景芝酒的乙酸乙酯與乳酸乙酯的濃度比（乙乳比，0.91）和濃香習(xí)酒（0.89）接近外，其他比值與濃香型、清香型和醬香型白酒不相同。

景芝酒中醇類物質(zhì)總濃度為1.40 g/L，占香氣物質(zhì)總量的12.38%。其中3-甲基丁醇（異戊醇）的含量最高（950.61 mg/L），含量較高的還有2-甲基丙醇（異丁醇）、1-丁醇、1-丙醇和1-己醇（均大于10 mg/L）。與醬、濃、清三大香型白酒相比［7，15］，景芝酒中異戊醇的平均含量較高，是濃香型習(xí)酒中異戊醇含量的3.49倍。A/B值是指異戊醇與異丁醇的比值，是威士忌分析時(shí)常用的指標(biāo)，由表2可見，景芝酒中A/B值為3.41，高于三大香型酒（醬香習(xí)酒2.11，濃香習(xí)酒2.44，清香汾酒2.88）。白酒中的高級(jí)醇一般來源于糖和氨基酸的降解［14］，所以，釀造工藝和原料配比的不同決定了不同香型白酒中高級(jí)醇含量的不同。

表1　景芝芝麻香型原酒中揮發(fā)性香氣成分的均值（μg/L）及OAV（n=12）Table 1　Concentrations（μg/L）and OAVs of aroma compounds in Jingzhi liquors（n=12）

表2　幾大香型白酒中含量較高的三種酯類和兩種醇類物質(zhì)的比值Table 2　Concentration ratio of three kinds of esters and two kinds of alcohols in several Chinese aroma type liquors

景芝酒中揮發(fā)性脂肪酸濃度為0.65 g/L，占香氣物質(zhì)總量的5.73%。乙酸是含量最高的揮發(fā)性脂肪酸（360.19 mg/L）。丁酸、己酸、庚酸、2-甲基丙酸、丙酸、辛酸、3-甲基丁酸和戊酸的含量依次降低。揮發(fā)性脂肪酸主要由發(fā)酵過程中的細(xì)菌產(chǎn)生［14］。羰基化合物中的2-壬酮和2-十一酮是芝麻香型白酒中新定量出的化合物，平均含量分別為27.30 μg/L和29.03 μg/L。景芝酒中芳香族化合物含量較高的有乙酸-2-苯乙酯（9240.86 μg/L）、2-苯乙酸乙酯（7985.40 μg/L）和苯甲酸乙酯（4955.30 μg/L）。芳香族化合物主要來源于芳香族氨基酸為前體的生物分解［7］。

景芝酒中共定量了5種呋喃類化合物，其中糠醛含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于其他4種呋喃類化合物，糠醛主要產(chǎn)生于蒸餾過程，呈現(xiàn)甜香、杏仁香［7］。吡嗪類化合物是白酒中重要的功能因子［16］，在白酒中貢獻(xiàn)焙烤香［7］。景芝酒中定量了4種吡嗪類化合物，平均含量均小于1 mg/L。萜烯是近幾年發(fā)現(xiàn)的普遍存在于白酒中的香氣化合物，也是白酒的功能化合物［16］。景芝酒中新定量出2種萜烯類化合物，分別是α-雪松烯（45.34 μg/L）和α-萜品醇（15.77 μg/L）。景芝酒中定量出4種含硫化合物，含量最多的是二甲基二硫（3377.47 μg/L）。3-甲硫基丙醇含量為512.79 μg/L，該物質(zhì)主要是蛋氨酸經(jīng)微生物脫氨脫羧作用而生成的［17］。

2.2揮發(fā)性香氣化合物的OAV分析

香氣化合物濃度與其閾值之比稱為香氣活力值（OAV）［18］。景芝酒中OAV≥1的化合物有55種（見表1），包括酯類21種，醇類5種，揮發(fā)性脂肪酸9種，醛酮類4種，芳香族化合物8種，呋喃類1種，種吡嗪類1種，酚類2種，硫化物2種，縮醛類1種，內(nèi)酯類1種。

根據(jù)OAV結(jié)果，景芝芝麻香型白酒中最重要的香氣成分為辛酸乙酯（OAV=18061），聞香結(jié)果表明此物質(zhì)呈水果香［8］，OAV居其次的是己酸乙酯（OAV= 12144）和丁酸乙酯（OAV=6116）。OAV＞1000的化合物還有3-甲基丁醛（OAV=4459）、二甲基三硫（OAV= 3603）、3-甲基丁酸乙酯（OAV=2641）、2-甲基丙酸乙酯（OAV=2385）和戊酸乙酯（OAV=2053）。3-甲基丁醛呈現(xiàn)青草和麥芽香［8］，二甲基三硫呈爛白菜氣味［7］，而3-甲基丁酸乙酯、2-甲基丙酸乙酯和戊酸乙酯主要呈水果香［7］。

OAV值在100～1000之間的化合物包括2-甲基丁酸乙酯（OAV=587）、二甲基二硫（OAV=370）、乙酸-3-甲基丁酯（OAV=311）、乙縮醛（OAV=231）和丁酸（OAV=103）。其中2-甲基丁酸乙酯、乙酸-3-甲基丁酯和乙縮醛呈水果香［7］，二甲基二硫呈洋蔥和甘藍(lán)氣味［10］，丁酸呈奶酪香［7］，是景芝酒中較重要的香氣成分。乙酸乙酯、丁酸-3-甲基丁酯、1-丁醇、反-4-癸烯酸乙酯、己酸、乳酸乙酯等12種物質(zhì)的OAV值在10～100之間，香氣貢獻(xiàn)較弱。

3　討論

確認(rèn)一個(gè)化合物是否是重要香氣化合物，并不是采用濃度高低來判斷，而是考察其OAV值。通常情況下認(rèn)為OAV≥1的化合物對整體香氣有貢獻(xiàn)。香氣化合物的OAV越大，說明其對整體香氣貢獻(xiàn)越大［18］。

早期的研究認(rèn)為3-甲硫基丙醇是芝麻香型白酒的重要香氣成分［3-4］，國家標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定高于40%vol酒中3-甲硫基丙醇含量應(yīng)≥0.5 mg/L［19］。本研究中測定的4種景芝原酒，3-甲硫基丙醇的平均濃度為512.79 μg/L，略高于國家標(biāo)準(zhǔn)，但若加水降度后，成品酒中的含量將低于國家標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定值。這一結(jié)果與其他研究結(jié)果類似［5，20］。同時(shí)，3-甲硫基丙醇的平均濃度遠(yuǎn)低其嗅覺閾值2110.41 μg/L［10］，即OAV＜1，對芝麻香型白酒的香氣貢獻(xiàn)較小。這些研究結(jié)果表明，3-甲硫基丙醇不適宜作為判斷芝麻香型白酒是否合格的依據(jù)。

另外的一些研究認(rèn)為芝麻香型白酒的獨(dú)特香氣與含氮雜環(huán)化合物（包括三甲基吡嗪和四甲基吡嗪）、糠醛等化合物有關(guān)［4-5］。此前，也有研究認(rèn)為吡嗪類化合物、糠醛與醬香型白酒的醬香相關(guān)［21］。后來，通過香氣重組、添加與缺失實(shí)驗(yàn)證實(shí)了三甲基吡嗪、糠醛等與醬香白酒的典型香氣無關(guān)［22］。本研究中，三甲基吡嗪和四甲基吡嗪的OAV值均小于1，糠醛的OAV為5，因此認(rèn)為其呈香作用有限。

4　結(jié)論

本研究對景芝芝麻香型白酒中的86種揮發(fā)性香氣化合物進(jìn)行了定量分析，首次檢測到α-雪松烯和α-萜品醇等香氣成分。通過OAV分析發(fā)現(xiàn)辛酸乙酯、己酸乙酯、丁酸乙酯等8種物質(zhì)是重要香氣成分（OAV＞1000），2-甲基丁酸乙酯、二甲基二硫等5種化合物對整體香氣具有一定的貢獻(xiàn)作用（100＜OAV＜1000），乙酸乙酯、乳酸乙酯對整體風(fēng)味的香氣貢獻(xiàn)較弱（10＜OAV＜100）。本研究為在生產(chǎn)與勾兌過程中控制芝麻香型白酒風(fēng)味提供理論與實(shí)踐指導(dǎo)，對生產(chǎn)實(shí)踐具有一定的指導(dǎo)意義。

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Important volatile aroma compounds in Chinese roasted-sesame-like aroma type Jingzhi liquors

ZHOU Qing-yun，F(xiàn)AN Wen-lai*，XU Yan
（Key Laboratory of Industrial Biotechnology，Ministry of Education，Lab of Brewing Microbiology and Applied Enzymology，School of Biotechnology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China）

After 1949，roasted-sesame-like aroma type liquor，a new type liquor，was developed，and up to now，its’important aroma compounds was unknown.The total of 86 volatile aroma compounds in Jingzhi liquors were quantified by headspace solid-phase microextraction（HS-SPME）and liquid-liquid microextraction（LLME）coupled with gas chromatography-mass spectrometer（GC-MS）and gas chromatography-flame ion detector（GC-FID），respectively.Among them，α-cedrene（45.34 μg/L）and α-terpineol（15.77 μg/L）were first reported in this study.Combined with odor active values（OAVs）analysis，the most important aroma compounds（OAV＞1000）were ethyl octanoate，ethyl hexanoate，ethyl butanoate，3-methylbutanal，dimethyl trisulfide，ethyl 3-methylbutanoate，ethyl 2-methylpropanoate，and ethyl pentanoate.Dissecting important volatile aroma compounds in Chinese roasted-sesame-like aroma type liquor could provide theoretical basis and practical guidance for controling the roasted-sesame-like aroma type liquors’flavor.

Jingzhi liquor；roasted-sesame-like aroma type liquor；aroma compounds；gas chromatographymass spectrometer（GC-MS）；odor active values（OAV）

TS262.3

A

1002-0306（2015）16-0062-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.16.004

2014－12－16

周慶云（1989-），女，碩士研究生，研究方向：發(fā)酵工程，白酒風(fēng)味，E-mail：jnsgzqy@163.com。

范文來（1966-），男，研究員，研究方向：酒類風(fēng)味化學(xué)，E-mail：wenlai.fan@163.com。

國家高技術(shù)研究發(fā)展計(jì)劃（863計(jì)劃）（2013AA102108）。