曹麗紅

摘 要：鹵代烴是一類十分重要的烴的衍生物，鹵代烴是指烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。鹵代烴的種類很多，根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等鹵代烴在高中化學(xué)中的地位十分重要，其作用不可替代。

關(guān)鍵詞：鹵代烴 高中化學(xué) 橋梁作用

中圖分類號：G633.8 文獻標(biāo)識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）06（b）-0198-01

鹵代烴是指烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。鹵代烴的種類很多，根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等；根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為一鹵代烴和多鹵代烴；根據(jù)烴基不同又可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。

鹵代烴分子中，由于鹵原子吸引電子能力大于碳原子，碳原子和鹵原子之間的共用電子對偏向鹵原子一邊，C—X鍵是極性鍵，在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂，所以鹵代烴中的鹵原子是相當(dāng)活潑的，同時鹵代烴中鹵原子的活潑性也跟烴基結(jié)構(gòu)有關(guān)。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，從而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物。因此，鹵代烴在高中化學(xué)中的地位十分重要，其作用不可替代。其在有機合成中起著重要的橋梁作用。既然鹵代烴如此重要，本文就先將中學(xué)階段生成鹵代烴的主要方法、其所發(fā)生的主要反應(yīng)作一介紹。

（1）鹵代烴的生成。

①烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫在一定條件下的加成反應(yīng)。如：

CH2=CH2+H-Cl—→CH3-CH2Cl

CH2=CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br

②芳香烴與鹵素單質(zhì)在催化劑條件下反應(yīng)，鹵原子取代氫原子。如：

C6H6+Br2—→C6H5Br+HBr

③醇與氫鹵酸加熱時生成鹵代烴。如：

C2H5OH+HBr—→C2H5Br+H2O

鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等，從而轉(zhuǎn)化為各種其他類型化合物，因此，引入鹵素原子常常是改變分子性能的第一步，在有機合成中起著重要的橋梁作用，但教學(xué)中學(xué)生往往因為沒有發(fā)揮鹵代烴的橋梁作用，在有機合成中往往出現(xiàn)卡殼和斷橋現(xiàn)象。現(xiàn)就將鹵代烴能發(fā)生的主要反應(yīng)介紹如下。

（2）鹵代烴能發(fā)生的主要反應(yīng)。

①取代反應(yīng)。

鹵代烴與水作用可生成醇。在反應(yīng)中，鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基所取代：

R—X+H-OH—→R—OH+HX

該反應(yīng)進行比較緩慢，而且是可逆的。如果用強堿的水溶液來進行水解并且加熱，這個反應(yīng)可向右進行，原因是在反應(yīng)中產(chǎn)生的鹵化氫被堿中和掉，而有利于反應(yīng)向水解方向進行。

R—X+NaOH—→R—OH+NaX

②消去反應(yīng)。

與鹵素原子相連碳的鄰碳原子有氫原子的鹵代烴在堿的醇溶液中加熱，可脫去鹵化氫分子，形成不飽和烴。如：RCH2CH2X+KOH—→RCH=CH2+KX+H2O

知道了鹵代烴的生成和其所發(fā)生的主要反應(yīng)，那么鹵代烴在高中化學(xué)中有何重要作用呢？它是連接什么和什么的橋梁呢？

鹵代烴在高中化學(xué)中的地位十分重要，是實現(xiàn)烴與烴的衍生物之間轉(zhuǎn)化的重要橋梁，烴與烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化是中學(xué)化學(xué)中的一類重要的物質(zhì)轉(zhuǎn)化，烴與其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅是中學(xué)生必須掌握的一種重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系，同時也是中學(xué)生建立烴與烴的衍生物之間、衍生物與衍生物之間知識體系與網(wǎng)絡(luò)的紐帶。鹵代烴是建立在烴與烴的衍生物之間一座重要橋梁，鹵代烴又是有機合成中一類重要的中間體。利用鹵代烴的取代反應(yīng)性質(zhì)，可實現(xiàn)烷烴、烯烴，甚至炔烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化，如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。利用鹵代烴的消去反應(yīng)性質(zhì)，可實現(xiàn)烴的衍生物中官能團的種類與數(shù)量發(fā)生變化，如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為：乙醇→乙烯→1，2—二溴乙烷→乙二醇。利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)，還可以實現(xiàn)官能團位置發(fā)生變化，引入合成環(huán)狀有機物的官能團，如以乙烯轉(zhuǎn)化為乙二酸乙二酯的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：乙烯→1，2—二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸，乙二醇+乙二酸→乙二酸乙二酯。

鹵代烴還是烴的衍生物知識體系中的重要組成部分。在中學(xué)化學(xué)課程體系中，烴的衍生物知識體系包括：鹵代烴、醇（與醚）、酚、醛（與酮）、羧酸、酯（與油脂）等，考慮到中學(xué)生的認知水平及知識的關(guān)聯(lián)性，在官能團上分別與醇、醛有一定關(guān)聯(lián)的醚、酮等可以不作為中學(xué)化學(xué)的基本要求，也不影響中學(xué)化學(xué)中烴的衍生物知識體系的完整性，但如果沒有了鹵代烴就會使烴的衍生物失去了一類重要物質(zhì)，特別是從組成上沒有了鹵代烴就等于否定了鹵素原子這一官能團的存在。同時鹵代烴也是有機化合物中同時能表現(xiàn)有機化學(xué)中兩個最重要基本反應(yīng)類型的少數(shù)幾種物質(zhì)之一，這也是鹵代烴成為烴的衍生物知識體系中重要組成部分的重要原因。因此，鹵代烴不僅與醇、酚、醛、羧酸、酯等共同構(gòu)成了烴的衍生物的完整的知識體系，而且它的性質(zhì)也是其它衍生物所不能呈現(xiàn)的。

不難看出，在中學(xué)知識的范圍內(nèi)，許多有機物間的轉(zhuǎn)化都離不開鹵代烴的橋梁作用，正是這種橋梁作用，許多“不相干”的有機物之間建立了“聯(lián)系”。

總之，鹵代烴在中學(xué)化學(xué)課程中的橋梁作用是顯而易見的，鹵代烴不僅是中學(xué)化學(xué)知識體系中不可缺少的重要組成部分，而且其性質(zhì)在有機化學(xué)中的價值也是不可低估的。

參考文獻

[1] 中華人民共和國教育部.全日制普通高級中學(xué)化學(xué)教學(xué)大綱[M].人民教育出版社，2002.

[2] 中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實驗）[M].人民教育出版社，2003.endprint