孫愛(ài)青

（山東省平度經(jīng)濟(jì)開(kāi)發(fā)區(qū)高級(jí)中學(xué)）

鹵代烴是有機(jī)合成中的重要中間體，借助鹵代烴這個(gè)中間橋梁可合成很多化合物，研究鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用意義重大.

1 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用分析

1.1 烴與烴的衍生物的橋梁

烴類化合物在一定條件下可與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)生成鹵代烴，鹵代烴在加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，醇氧化可生成醛或酮，醛繼續(xù)氧化可生成酸，醇和酸發(fā)生反應(yīng)可生成酯；鹵代烴、醇發(fā)生消去反應(yīng)可生成不飽和烴，例如圖1所示流程.

圖1

1.2 改變官能團(tuán)的位置

在有機(jī)合成中有時(shí)為了合成目標(biāo)化合物，我們需要改變官能團(tuán)的位置，可借助鹵代烴實(shí)現(xiàn)，例如圖2所示流程.

圖2

1.3 增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

借助鹵代烴可增加鹵原子、羥基等官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，例如圖3所示流程.

圖3

1.4 保護(hù)特殊官能團(tuán)

有些原料中的官能團(tuán)比較活潑，在反應(yīng)中容易被氧化，因此在反應(yīng)中需要先進(jìn)行保護(hù)，合成目標(biāo)產(chǎn)物后再通過(guò)一定反應(yīng)生成回來(lái)，例如在氧化中的羥基時(shí)，碳碳雙鍵容易發(fā)生氧化，因此需要采用圖4方法進(jìn)行保護(hù).

圖4

2 鹵代烴在有機(jī)合成題中的具體應(yīng)用

例鹵代烴在工業(yè)上應(yīng)用廣泛，如圖5是由物質(zhì)A引發(fā)的系列生成鹵代烴的反應(yīng)，回答下列問(wèn)題：

圖5

(1)C的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn)式是________；G的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式是_________.

(2)由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)________.

分析A與Cl2反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)得和 D與Br2發(fā) 生 反 應(yīng) 得E發(fā)生消去反應(yīng)得F發(fā) 生1，4加 成 反 應(yīng) 得G)，發(fā)生1，2加成反應(yīng)得).由E生成F的化學(xué)方程式 為發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴加成后，再發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，1，3-環(huán)己二烯再與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)得，則合成路線為