陳穎，張媛，高清河，侯志峰，劉晶，劉沙

（1.東北石油大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，黑龍江大慶163318；

2.大慶師范學(xué)院黑龍江省普通高等學(xué)校油田應(yīng)用化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，黑龍江大慶163712）

聚酰胺-胺的合成及在水處理中的應(yīng)用*

陳穎1，張媛1，高清河2，侯志峰2，劉晶1，劉沙1

（1.東北石油大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，黑龍江大慶163318；

2.大慶師范學(xué)院黑龍江省普通高等學(xué)校油田應(yīng)用化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，黑龍江大慶163712）

聚酰胺-胺（PAMAM）樹枝狀大分子作為一類三維的、分子尺寸和構(gòu)型高度可控的高分子聚合物，因其具有無毒高效、易于修飾等優(yōu)點(diǎn)，已在工業(yè)水處理領(lǐng)域引起了廣泛的關(guān)注。本文介紹了PAMAM的主要合成路線及工藝優(yōu)缺點(diǎn)，綜述了近年來PAMAM及其改性衍生物在工業(yè)水處理中應(yīng)用研究進(jìn)展，分析其作用機(jī)理及影響因素，最后對(duì)未來的研究方向作以展望。

聚酰胺-胺（PAMAM）樹狀大分子；合成工藝；水處理

聚酰胺-胺（PAMAM）樹狀大分子由一系列的支化單元組成，具有高度三維架構(gòu)、較大分子空腔、密集表面官能團(tuán)[1]，是化學(xué)分析配伍性能良好的高分子聚合物。雖然PAMAM樹狀大分子發(fā)展時(shí)間較短，但由于其大小、結(jié)構(gòu)、形狀和末端功能團(tuán)均可在分子水平上進(jìn)行設(shè)計(jì)、控制，得到具有不同用途的樹枝狀化合物，因此在催化劑、液晶材料、光學(xué)材料、生物醫(yī)學(xué)以及環(huán)保等[2-7]方面有著廣泛的應(yīng)用。本文綜述了聚酰胺-胺樹狀大分子的合成工藝及在工業(yè)水處理中的研究進(jìn)展。

1 PAMAM樹狀大分子的合成工藝

目前，PAMAM樹狀大分子的合成方法主要有兩種：發(fā)散合成法（Divergent synthesis）和收斂合成法（Convergent synthesis）。兩種方法均基于一系列反應(yīng)（通常是兩步反應(yīng)）的重復(fù)，都需要精確控制分子鏈在空間的生長。

1.1 發(fā)散合成法

發(fā)散合成法是由中心核（反應(yīng)點(diǎn)）逐步向外與帶有分支結(jié)構(gòu)的單元反應(yīng)，合成第一代分子。第一代分子末端的官能團(tuán)活化，繼續(xù)與分支單元進(jìn)行反應(yīng)則得到第二代分子。不斷重復(fù)以上的兩個(gè)步驟，理論上就可得到任意高代數(shù)的樹枝狀大分子。發(fā)散法具有工藝簡單直觀、分子質(zhì)量增長迅速的優(yōu)點(diǎn)，在合成樹枝狀大分子時(shí)應(yīng)用最多。1985年Tomalia等[8]在實(shí)驗(yàn)室用發(fā)散法對(duì)胺（如乙二胺）與丙烯酸甲酯進(jìn)行“Mcikael加成-酰胺化縮合”反應(yīng)合成制備出的PAMAM樹狀大分子。我國對(duì)于樹枝狀聚合物的研究相對(duì)較晚，從上世紀(jì)90年代中期開始，王俊等[9]采用發(fā)散法，合成了以乙二胺為核的1.0代的PAMAM樹狀分子，并對(duì)投料摩爾比、反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間等影響產(chǎn)率的因素進(jìn)行了分析，為后續(xù)合成研究奠定了基礎(chǔ)。

發(fā)散合成法雖然是最成熟的合成方法，但在實(shí)際應(yīng)用中存在著一定的弊端，當(dāng)反應(yīng)進(jìn)行到較高代數(shù)以后，隨著官能團(tuán)成倍數(shù)增長，分支單元容易受空間位阻的影響，造成樹枝狀大分子結(jié)構(gòu)缺陷，分子質(zhì)量的單分散性下降。另外，為了使反應(yīng)進(jìn)行完全，在合成過程中使用了過量的原料，導(dǎo)致部分原料會(huì)殘留在分子空腔內(nèi)，使產(chǎn)品的分離和提純困難，產(chǎn)率下降。

1.2 收斂合成法

鑒于發(fā)散合成法存在的缺陷，科學(xué)家們致力于開發(fā)一種新的方法以解決其存在的問題，直到Hawker和Fréchet[10]在制備聚芳醚結(jié)構(gòu)的樹枝狀大分子時(shí)提出收斂合成法。該反應(yīng)機(jī)理是由外圍帶有分支結(jié)構(gòu)的官能團(tuán)（反應(yīng)點(diǎn)）開始，不斷與其它帶有活性的官能團(tuán)分支單體縮合，逐步向內(nèi)合成扇形支化單元直到最后與中心核接枝，就可得到樹枝狀大分子。王冰冰等[11]合成出具有32個(gè)端基的扇形PAMAM樹狀分子，它是由兩個(gè)16個(gè)端基的扇形大分支組成，對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行表征，發(fā)現(xiàn)其結(jié)構(gòu)規(guī)整，分散度單一，不存在缺陷，符合目標(biāo)產(chǎn)物。

收斂合成法能準(zhǔn)確靈活地控制官能團(tuán)的安裝，確保了產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)的完整性，而且目標(biāo)產(chǎn)物與合成體系中其他成分的結(jié)構(gòu)、性能差別較大，在提純和表征方面優(yōu)于發(fā)散法[12]。但是由于反應(yīng)時(shí)間過長，分子量增長過慢，隨著繁衍代數(shù)的增加樹突的尺寸變大，分支官能團(tuán)體積也呈指數(shù)增漲，造成結(jié)構(gòu)空間障礙增大，反應(yīng)難以繼續(xù)進(jìn)行。因此，很少有高代數(shù)的PAMAM樹狀大分子是通過收斂法合成的。

2PAMAM樹狀大分子在工業(yè)水處理的應(yīng)用

工業(yè)污水中常常含有大量重金屬離子、無機(jī)鹽和有機(jī)物質(zhì)，它們?cè)谝欢l件（如蒸發(fā)，濃縮等）下極易結(jié)合形成污垢，而這些污垢具有累積性和非生物降解性，易沉積于水處理系統(tǒng)中，有些沉積物還具有毒性，對(duì)自然環(huán)境和人們健康造成危害。目前使用的水處理劑大多含有膦?；⒒撬峄?，使用時(shí)不僅用量大而且會(huì)對(duì)水質(zhì)造成二次污染，不能滿足工業(yè)水處理的需要。因此，合成一種高效無毒的水處理劑是解決此問題的關(guān)鍵。

PAMAM樹狀大分子由于表面官能團(tuán)密度較高，在水處理過程中，能提供大量的伯胺和仲胺，在酸性條件下胺基容易質(zhì)子化形成帶負(fù)電荷的污染物化合生成鹽，使部分懸浮物和有機(jī)物沉淀；另外，PAMAM樹狀大分子內(nèi)部存在著大量空腔，在一些次價(jià)鍵力（如氫鍵、靜電力）的作用下，會(huì)自動(dòng)尋找污染物表面上的空隙，并通過分子鏈的折疊或伸展，產(chǎn)生一定形變插入到空隙中去，使污染物在水溶液的聚集程度增加，絮凝加速[13]。因此，PAMAM樹狀大分子對(duì)重金屬、有機(jī)物，染料等有很好的吸附、絮凝、螯合、脫色作用，而且在實(shí)際操作中具有無毒害、無污染、用量少、效率高及操作方便等優(yōu)勢，已成為工業(yè)水處理研究的熱點(diǎn)，有著良好應(yīng)用前景。

2.1 在有機(jī)物廢水中的應(yīng)用

周貴忠等[14]用PAMAM大分子對(duì)2，4，6三硝基甲苯（TNT）現(xiàn)場紅水、水溶性染料模擬廢水進(jìn)行處理，發(fā)現(xiàn)其能有效地去除處水中的有機(jī)物廢物，對(duì)水溶性染料脫色率最高達(dá)98%，降低了化學(xué)需氧量（COD）值，達(dá)到國家排放標(biāo)準(zhǔn)。同時(shí)，研究了不同代數(shù)、pH值及加藥量對(duì)處理效果的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，PAMAM代數(shù)越高對(duì)紅水表現(xiàn)出絮凝效果越好，而且處理過程藥劑用量少、脫色率高、操作工藝簡便。

張崇淼等[15]研究了PAMAM大分子對(duì)洗煤廢水濁度和COD的去除率，并對(duì)其作用機(jī)理、影響因素：PAMAM代數(shù)、水樣pH值、加藥量進(jìn)行分析。結(jié)果表明，PAMAM處理效果優(yōu)于聚丙烯酰胺，尤其與Ca（OH）2+PAM（聚丙烯酰胺）聯(lián)用后處理效果更佳，COD的去除率可達(dá)99%以上。

申毅等[16]用PAMAM大分子對(duì)造紙廢水的進(jìn)行絮凝處理，對(duì)影響懸浮物濃度（SS）和化學(xué)需氧量（COD）的因素進(jìn)行了研究。研究結(jié)果表明，當(dāng)PAMAM為4.0G，pH值為3.0左右，加藥濃度為50 mg·L-1時(shí)，溶液中懸浮物濃度和化學(xué)需氧量去除率效果優(yōu)異，可達(dá)到91%和89.4%。

Cheng等[17]用PAMAM大分子對(duì)酸性品紅和甲基藍(lán)進(jìn)行處理，研究了pH值、加藥量對(duì)處理效果的影響，結(jié)果表明PAMAM大分子與染料分子之間受靜電作用影響，脫色率隨著溶液pH值的升高而提高，尤其在堿性條件下染料的去除率可高達(dá)99.8%。

2.2 在含金屬離子廢水中的應(yīng)用

胺基對(duì)重金屬陽離子具有很強(qiáng)的吸附性。Diallo等[18，19]用高代數(shù)的樹枝狀PAMAM來試驗(yàn)，研究不同代數(shù)、不同pH值對(duì)Cu2+、U6+吸附變化。結(jié)果表明，在同劑量條件下，代數(shù)越高其吸附效果越好；當(dāng)pH值為7左右時(shí)效果最好，當(dāng)過酸或過堿，鍵合效率極低。其原因?yàn)镠+或是OH-的劇增導(dǎo)致PAMAM端基會(huì)形成質(zhì)子配位基，占據(jù)了原來本可以吸附重金屬的位置。由于其吸附能力與pH值密切相關(guān)，降低pH值，PAMAM可得以回收利用。

程義云等[20]研究了PAMAM大分子的代數(shù)、處理液pH值以及投入量對(duì)Cr3+的配位作用的影響，試驗(yàn)得出，Cr3+去除率隨著PAMAM大分子代數(shù)的增加，投入量的增加不斷升高，使水樣中Cr3+形成懸浮物沉降，達(dá)到純化廢水的目的。試驗(yàn)結(jié)果表明：5.0代PAMAM用量為11.5g即可處理100mL濃度物0.171mol·L-1CrCl3溶液，Cr3+的去除率可達(dá)94.33%。而且在酸性條件下，Cr3+/PAMAM配位可以全部解離，PAMAM可以回收重復(fù)利用。

2.3 在無機(jī)廢水中的應(yīng)用

工業(yè)循環(huán)水中硅含量過高會(huì)導(dǎo)致膠體垢的形成，一旦形成就很難去除。張冰如等[21]通過靜態(tài)阻硅實(shí)驗(yàn)，系統(tǒng)比較研究了不同代數(shù)PAMAM大分子以及與聚環(huán)氧琥珀酸（PESA）復(fù)配后對(duì)SiO2的抑制作用，通過AFM測試發(fā)現(xiàn)隨著PESA的加入，其對(duì)硅垢的抑制效果明顯提高，PESA所帶負(fù)電荷正好中和部分多余的質(zhì)子化帶正電荷的胺基，從而使得各膠粒穩(wěn)定存在于溶液中，抑制了不溶于水的SiO2-PAMAM形成。在初始SiO2質(zhì)量濃度為500 mg·L-1和pH值為7的條件下，加藥量分別為40 mg·L-1G0 PAMAM大分子和15mg·L-1PESA，24h后能使溶液中SiO2含量保持在419mg·L-1。

3 改性PAMAM樹狀大分子工業(yè)水處理中應(yīng)用

隨著研究的深入，科學(xué)家們開始在力求保留原有結(jié)構(gòu)優(yōu)勢基礎(chǔ)上對(duì)聚酰胺-胺的進(jìn)行修飾改性，以期提高對(duì)工業(yè)水處理效果。改性修飾包括端基改性、支化單元改性和中心核、超支化。由于樹狀大分子三維立體球狀結(jié)構(gòu)和其外圍大量的反應(yīng)性基團(tuán)有利于進(jìn)一步的功能化改性，因此官能團(tuán)改性主要集中在端基上，即表面官能團(tuán)的功能化改性[22]。聚酰胺-胺的在水處理中的應(yīng)用改性研究主要是對(duì)表面官能團(tuán)的改性也就是對(duì)胺基或羧基進(jìn)行功能化改性。

彭曉春等[23]通過Michael加成反應(yīng)，利用丙烯酰氧基乙基三甲基氯化銨、丙烯酸鈉、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸，對(duì)第4代PAMAM大分子進(jìn)行改性，合成出具有核-殼分子結(jié)構(gòu)的兩性樹狀聚合物。由于它具有強(qiáng)陽離子季銨鹽和陰離子磺酸基團(tuán)，更有利于脫墨污水里電荷中和，提高絮凝性能，而且與一定量的聚丙烯酰胺復(fù)配使用處理效果更好，濁度去除率可達(dá)90%以上。

張光華等[24]介紹PAMAM樹狀大分子及其改性沸石制備，并將其應(yīng)用于印染廢水處理，研究了改性沸石的投加量、反應(yīng)時(shí)間、溶液pH值、作用溫度等因素對(duì)廢水CODCr和色度去除率的影響。當(dāng)水樣呈堿性時(shí)，絮凝效果不明顯，水樣呈酸性時(shí)，胺基質(zhì)子化，與帶負(fù)電荷的膠體粒子的相互作用，改性沸石絮凝效果明顯，pH值為5.3，絮凝色度去除率可達(dá)到91.8%。樹狀大分子的用量要適宜，當(dāng)投加量過高時(shí)，會(huì)使膠體粒子帶上異性電荷，膠體重新處于穩(wěn)定狀態(tài)，出現(xiàn)再分散的現(xiàn)象。當(dāng)改性沸石投加質(zhì)量濃度為20g·L-1、反應(yīng)時(shí)間120min、pH值在5.0左右、反應(yīng)溫度為40℃左右，COD和色度去除率可達(dá)到86.2%和93.7%。

劉立新等[25]通過Michael加成反應(yīng)分別用DMC、DAC和DMB 3種陽離子單體為端基改性修飾劑，對(duì)超支化聚酰胺-胺表面進(jìn)行了陽離子改性，并對(duì)其三元驅(qū)污水絮凝性能進(jìn)行了比較研究。試驗(yàn)結(jié)果表明，PAMAM-DMC絮凝效果最好。

王學(xué)川等[26]針對(duì)皮革染料廢水脫色問題，對(duì)整代的PAMAM大分子用縮水甘油三甲基氯化銨進(jìn)行季銨化改性修飾，合成的一種陽離子型水處理劑（PAMAM-TAC）。并研究了PAMAM-TAC的添加量、溶液的pH值、處理溫度對(duì)脫色效果的影響。該脫色劑主要是通過PAMAM-TAC端基季銨鹽陽離子基團(tuán)和染料中陰離子基團(tuán)的電價(jià)鍵結(jié)合及吸附橋架作用形成絮凝沉淀實(shí)現(xiàn)脫色的。在最佳條件下，染料廢水的脫色率可達(dá)97%以上。

Chou等[27]用PAMAM大分子結(jié)合磁性納米粒子Gn-MNPs并用于去除溶液中Zn2+。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，Gn-MNPs對(duì)Zn2+的吸附效果與pH值有關(guān)，而且隨著溶液pH值的升高而升高；在分離樹狀大分子與水溶液時(shí)不需要超濾，解決了超濾膜污染的問題；pH值小于3的條件下，Gn-MNPs可以全部解離，回收重復(fù)利用。

李寧等[28]用環(huán)糊精CD與PAMAM大分子交聯(lián)后形用新型聚酰胺胺-環(huán)糊精共聚物（PAMAM-CD），并將其應(yīng)用于對(duì)靜態(tài)模擬廢水中的2，4-二氯酚（DCP）的吸附。研究了吸附時(shí)間、pH值、PAMAM-CD投加量、溶液體積、吸附溫度、溶液初始濃度等因素對(duì)吸附效果的影響，吸附主要是因?yàn)镻AMAM-CD對(duì)DCP的飽和、氫鍵等作用。試驗(yàn)結(jié)果表明：當(dāng)初始濃度為50mg·L-1，投機(jī)量25mg，體積為75mL，反應(yīng)溫度15℃時(shí)，吸附容量平均值可達(dá)105.6mg·g-1。該改PAMAM-CD共聚物對(duì)DCP是一種高效吸附劑。

Chen等[29]用SiO2表面接枝PAMAM大分子作為吸附劑，并對(duì)其進(jìn)行了靜態(tài)飽和吸附的研究，結(jié)論顯示其對(duì)水中的陰離子染料有很好的吸附效果。而且在堿性條件下，PAMAM大分子去質(zhì)子化再生重復(fù)使用。

杜池敏等[30]采用發(fā)散法合成以乙二胺為核的0.5～2.5代端羰基PAMAM大分子，在堿性條件下，水解衍生為端羧基樹枝狀聚合物（MCD4、MCD8和MCD16）。并對(duì)其阻CaCO3垢性能進(jìn)行了研究，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，各代衍生物均具有良好的阻垢性能，而且隨著代數(shù)的增加阻垢性能不斷提高。當(dāng)加藥量為10mg·L-1時(shí)，各代阻CaCO3垢均在90%以上，特別是MCD16可達(dá)到98%。這可能是因?yàn)轸然δ軋F(tuán)對(duì)金屬離子具有較強(qiáng)的螯合性，使CaCO3晶體表面帶負(fù)電荷，在靜電作用下，CaCO3顆粒間相互排斥，形成不規(guī)則的晶體，外形變得扭曲和松散，顆粒變小，從而達(dá)到阻垢的目的。

4 結(jié)語

綜上所述，PAMAM樹狀大分子作為新型水處理劑與傳統(tǒng)線性水處理劑相比，具有結(jié)構(gòu)明確、非結(jié)晶性、溶解性能好、在酸性條件下絮凝效果良好等優(yōu)點(diǎn)，且通過合理的端基改性可以有效的提高PAMAM樹狀大分子在水處理中的效率。但是隨著研究的深入，聚酰胺-胺類水處理劑還要面臨許多的問題，今后的工作應(yīng)著重研究PAMAM樹狀大分子的新型制備和改性方法，跟據(jù)相關(guān)機(jī)理從分子設(shè)計(jì)角度有針對(duì)性引入某些功能基團(tuán)，增加功能化途徑，確定最佳端基的長度和結(jié)構(gòu)，以指導(dǎo)新產(chǎn)品的合成，優(yōu)化反應(yīng)步驟，采用操作簡便的合成路線，實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，進(jìn)一步滿足工業(yè)水處理發(fā)展的要求。

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Synthesis and application research in water treatment of the polyamidoamine dendrimer*

CHEN Ying1，ZHANG Yuan1，GAO Qing-He2，HOU Zhi-feng2，LIU Jing1，LIU Sha1
（1.College of Chemistry and Chemical Engineering,Northeast Petroleum University,Daqing 163318,China；2.Key Laboratory of Applied Oilfield Chemistry,College of Heilongjiang Province Daqing Normal University，Daqing 163712,China）

The polyamidoamine（PAMAM）dendrimers have been intensively studied because of their well-defined three-dimensional structures,macromoleculeswith controlled sur-face functionality and size,relatively innoxious and efficient,possibility of facile modification as a kind of high molecular compound.In this paper,the routes, advantages and disadvantages of PAMAM dendrimers were introduced.Recent research on PAMAM dendrimers as a water treatment agent is summarized and its action mechanism and influence factors are analyzed.Finally the development in the future was prospected.

polyamidoamine（PAMAM）dendrimers；synthesis route；water treatment agent

TQ423

A

1002-1124（2014）01-0045-05

2013-12-04

陳穎（1965-），女，黑龍江大慶人，教授，博士，從事納米光催化材料和能源化工研究。

高清河（1980-），男，黑龍江大慶人，講師，博士，從事油田結(jié)垢與腐蝕理論及控制技術(shù)方面的研究。