呂利賓 祝黔江

摘要：以紫精衍生物為研究對象，利用核磁共振技術(shù)、紫外吸收光譜和循環(huán)伏安法等方法，發(fā)現(xiàn)六甲基六元瓜環(huán)包結(jié)了紫精衍生物的烷基部分，形成２∶１比例的啞鈴型包結(jié)配合物。結(jié)果表明，隨著紫精衍生物烷基鏈的增長，紫精衍生物對雜草的除草活性依次減弱，且六甲基六元瓜環(huán)可增強(qiáng)紫精衍生物的除草活性。

關(guān)鍵詞：紫精衍生物；六甲基六元瓜環(huán)；１Ｈ核磁共振技術(shù)；除草活性

中圖分類號：Ｓ４５１．２；ＴＢ３８３文獻(xiàn)標(biāo)識碼：Ａ文章編號：0439－８114（２０12）14－3076-04

Ｓｔｕｄｙ ｏｎ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ ｏｆ Ｖｉｏｌｏｇｅｎ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｗｉｔｈ Ｍｅｔｈｙｌ Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ Ｃｕｃｕｒｂｉｔｕｒｉｌ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ Ｗｅｅｄｉｎｇ Ａｃｔｉｖｉｔｙ

Ｌ?譈 Ｌｉ－ｂｉｎａ，ＺＨＵ Ｑｉａｎ－ｊｉａｎｇｂ

（ａ． Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃ ａｎｄ Ｓｕｐｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ； ｂ． Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ， Ｇｕｉｙａｎｇ ５５００２５， Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｓｉｘ ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ Ｃｕｃｕｒｂｉｔ［６］ｕｒｉｌ （ＨＭｅＱ［６］） ｗａｓ ｓｅｌｅｃｔｅｄ ａｓ a ｈｏｓｔ while ４，４－ｂｙｐｙｒｉｄｙｌ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ （ＰＣｎ） ｗｅｒｅ ｓｅｌｅｃｔｅｄ ａｓ ｇｕｅｓｔｓ， ａｎｄ ｔｈｅ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ ｂｅｔｗｅｅｎ ＨＭｅＱ［６］ ａｎｄ ＰＣｎ ｗａｓ ａｎａｌｙｚｅｄ ｂｙ １Ｈ ＮＭＲ， ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ ａｎｄ ｃｙｃｌｉｃ ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ ｍｅｔｈｏｄｓ． Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｒｅｖｅａｌｅｄ ｔｈａｔ ＨＭｅＱ［ｎ］ｓ ｉｎｃｌｕｄｅｄ ｔｈｅ ａｌｋｙｌ ｍｏｉｅｔｉｅｓ ｏｆ ＰＣｎ ａｎｄ ｆｏｒｍｅｄ ｄｕｍｂｂｅｌｌ ｌｉｋｅ ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ at ｔｈｅ ｒａｔｉｏ ｏｆ １∶２． Ｔｈｅ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ ｆｏｒ ｗｅｅｄｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ＰＣｎ ａｎｄ ＨＭｅＱ［６］－ＰＣｎ ｒｅｖｅａｌｅｄ ｔｈｅ ｉｎｃｒｅａｓｅ ｏｆ ａｌｋｙｌ ｍｏｉｅｔｉｅｓ ｏｆ ＰＣｎ ｈａｄ ａｎ ａｄｖｅｒｓｅ ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｏｎ ｉｔｓ ｗｅｅｄｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ． Ｉｔ was ｓｕｇｇｅｓｔｅｄ ｔｈａｔ ＨＭｅＱ［６］ ｐｌａｙｅｄ the ｒｏｌｅ ｏｆ ａｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｇｅｎｔ ｉｎ ｔｈｉｓ ｐｒｏｃｅｓｓ．

Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ４，４－ｂｙｐｙｒｉｄｙｌ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ； ｓｉｘ ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｃｕｃｕｒｂｉｔ［６］ ｕｒｉｌ； １Ｈ ＮＭＲ； ｗｅｅｄｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ

瓜環(huán)（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ［ｎ］ｕｒｉｌ， 簡寫為Ｑ［ｎ］）是繼冠醚、環(huán)糊精、杯芳烴之后備受矚目的一類人工合成新型大環(huán)主體分子［１－３］。其在分子識別、超分子催化以及分子組裝等領(lǐng)域得到了廣泛研究，但在藥物學(xué)領(lǐng)域關(guān)注較少，僅在鉑類抗癌藥物中開展了相關(guān)研究。２００５年Ｊｅｏｎ等［1］研究了草酸鉑和七元瓜環(huán)（Ｑ［７］）的相互作用，草酸鉑與Ｑ［７］形成１∶１的包結(jié)物增加了藥物的穩(wěn)定性，導(dǎo)致鳥苷和Ｌ－蛋氨酸的反應(yīng)有所降低，從而草酸鉑的抗腫瘤活性有所降低。另外雙核鉑金復(fù)合物［4］的聯(lián)吡唑環(huán)進(jìn)入Ｑ［７］的空腔，使得鉑金藥物和鳥苷反應(yīng)速率減小，也能夠降低藥物毒性。２００７年Ｄａｙ［5］系統(tǒng)地研究了３種鉑復(fù)合物與不同瓜環(huán)的包結(jié)反應(yīng)，其中Ｑ［６］、Ｑ［７］和Ｑ［８］使得鉑復(fù)合物的細(xì)胞毒性分別增加了２．５倍、減少和基本不變，但對農(nóng)藥分子的相關(guān)研究未見報(bào)道。４，４－聯(lián)吡啶衍生物（又名紫精，簡寫為ＰＣｎ）是一類廣譜性的聯(lián)吡啶除草劑（Ｂｉｐｙｒｉｄｙｌｉｕｍ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ），可防除多種單雙子葉雜草，為非選擇性除草劑［6］。對稱四甲基六元瓜環(huán)與紫精衍生物形成包結(jié)化合物［7，８］后，瓜環(huán)能夠改變其氧化還原能力［9］。該試驗(yàn)選擇紫精衍生物作為研究對象，利用核磁共振技術(shù)、紫外吸收光譜和循環(huán)伏安法等方法，考察六甲基六元瓜環(huán)（ＨＭｅＱ［６］）和ＰＣｎ的相互作用，包括：包結(jié)狀態(tài)、包結(jié)比、作用位點(diǎn)，通過研究包結(jié)配合物和ＰＣｎ對紫菀草（Ａｓｔｅｒ ｔａｔａｒｉｃｕｓ Ｌ． Ｆ）、青蒿草（Ａｒｔｅｍｉｓａ ａｎｎｕａ）和黃鵪菜（Ｙｏｕｎｇｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）的除草活性，分析ＨＭｅＱ［６］對ＰＣｎ除草活性的影響。

１材料與方法

１．１主要試劑與儀器

六甲基六元瓜環(huán)（ＨＭｅＱ［６］）由貴州大學(xué)應(yīng)用化學(xué)研究所合成［１0］。４，４－聯(lián)吡啶購于深圳邁瑞爾技術(shù)有限公司，按文獻(xiàn)［１1］合成紫精衍生物，六甲基六元瓜環(huán)與紫精衍生物的結(jié)構(gòu)見圖１。

ＶＡＲＩＡＮ ＩＮＯＶＡ－４００核磁共振儀（Ｖａｒｉａｎ公司，美國），ＳＡＲＴＩＵＳ型電子天平，ＢＡＳＩ－１００Ａ電化學(xué)分析儀（分析生物系統(tǒng)公司，美國）。

１．２方法

１．２．１１Ｈ ＮＭＲ測定１Ｈ ＮＭＲ譜在ＶＡＲＩＡＮ ＩＮＯＶＡ－４００Ｍ核磁共振儀２０ ℃下測定，氘代水為溶劑。

１．２．２紫外吸收光譜和循環(huán)伏安曲線測定分別配制２．００×１０－３ ｍｏｌ／Ｌ ＰＣｎ溶液和１．００×１０－３ ｍｏｌ／Ｌ ＨＭＱ［６］溶液，然后分別移取一定體積的上述兩種溶液于２５ ｍＬ容量瓶中，用水定容后配制成客體（ＰＣｎ）與ＨＭＱ［６］不同濃度比的工作試液（３．００×１０－５ ｍｏｌ／Ｌ的ＰＣｎ溶液用于紫外吸收光譜分析，２．４０×１０－４ ｍｏｌ／Ｌ的ＰＣｎ溶液用于循環(huán)伏安法分析），超聲１５ ｍｉｎ后，在室溫下測定各工作試液的紫外吸收光譜和循環(huán)伏安曲線，掃描速率０．２ Ｖ／ｓ。

１．２．３除草活性的測定稱取一定量的ＰＣｎ和ＨＭｅＱ［６］，超聲震蕩使固體全部溶解，配制成ＨＭｅＱ［６］ 與ＰＣｎ的包結(jié)比為２∶１的包結(jié)配合物母液（記為ＰＣ２－２ＨＭｅＱ［６］），稀釋配制１×１０－３ ｍｏｌ／Ｌ和１×１０－４ ｍｏｌ／Ｌ工作液各３０ ｍＬ。試驗(yàn)設(shè)１０組，包括８個(gè)樣品組和２個(gè)對照組，設(shè)２個(gè)平行。每組試驗(yàn)面積為０．３ ｍ×０．３ ｍ，隨機(jī)排列。用小噴霧器定向噴霧，噴施７ ｄ后觀察。施藥前調(diào)查小區(qū)雜草株數(shù)，施藥后觀察防效。株防效＝［（對照區(qū)雜草株數(shù)－處理區(qū)雜草株數(shù)）／對照區(qū)雜草株數(shù)］×１００%。雜草選擇紫菀草、青蒿草和黃鵪菜。清水和１×１０－３ ｍｏｌ／Ｌ ＨＭｅＱ［６］為對照。

２結(jié)果與討論

２．１ＨＭｅＱ［６］與ＰＣｎ的１Ｈ ＮＭＲ

在ＰＣ２（２ａ）、ＨＭｅＱ［６］（ｃ）以及其混合物（２ｂ）的氫譜中，質(zhì)子峰１和２分別屬于４，４－聯(lián)吡啶環(huán)上的氫原子，質(zhì)子峰３和４屬于乙基上３和４位的氫原子。將ＨＭｅＱ［６］加入ＰＣ２溶液中，ＰＣ２上氫的質(zhì)子峰都沒有變化，表明ＨＭｅＱ［６］對ＰＣ２上所有氫的化學(xué)環(huán)境都未發(fā)生變化，ＨＭＱ６與ＰＣ２之間不存在相互作用，另外，在ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ１或者ＰＣ３之間也未觀測到相互作用。

在圖３中，質(zhì)子峰１和２分別為４，４－聯(lián)吡啶環(huán)上的氫原子，質(zhì)子峰４～６分別為正己基上４～６位氫原子，當(dāng)ＰＣ４溶液中加入ＨＭｅＱ［６］后，ＨＭｅＱ［６］改變了ＰＣ４周圍的化學(xué)環(huán)境，吡啶核上２位氫原子的質(zhì)子峰２向低場移動，而正己基上３～６位氫原子的質(zhì)子峰３～６向高場移動，說明ＰＣ４的正丁基被包結(jié)于ＨＭｅＱ［６］的內(nèi)腔，受瓜環(huán)內(nèi)腔的屏蔽作用而向高場移動，吡啶核上２位氫原子處于ＨＭｅＱ［６］端口而向低場移動。另外，ＰＣ４和ＨＭｅＱ［６］上氫原子的積分強(qiáng)度表明包含物中兩種物質(zhì)的物質(zhì)量比例為ＨＭｅＱ［６］∶ＰＣ４＝２∶１，故推斷ＨＭｅＱ［６］包結(jié)ＰＣ４的正丁基部分，形成比例為２∶１的啞鈴型包結(jié)配合物（記為２ＨＭｅＱ［６］－ＰＣ４）。同樣，通過１Ｈ ＮＭＲ譜圖，也觀察到ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ５或者ＰＣ６之間存在相互作用，形成作用比例為２∶１的啞鈴型包結(jié)配合物，相互作用的位點(diǎn)在ＰＣ５和ＰＣ６的烷基上。

２．２ＨＭｅＱ［６］與ＰＣｎ之間的紫外吸收光譜

由圖４ａ可知，當(dāng)ＨＭｅＱ［６］／ＰＣ５的摩爾比小于２．０時(shí)，吸光度隨摩爾比增大而呈上升趨勢，表明ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ５存在相互作用。當(dāng)摩爾比大于２時(shí)，作用體系的吸光強(qiáng)度基本不變，表明ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ５的相互作用達(dá)到平衡，可推斷ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ５形成摩爾比為２∶１的啞鈴型包結(jié)配合物，該結(jié)果與１Ｈ ＮＭＲ測定結(jié)果相一致。通過比較１Ｈ ＮＭＲ譜圖和紫外－可見吸收光譜，ＰＣ４，ＰＣ５和ＰＣ６的譜圖基本一致。

由圖４ｂ可知，當(dāng)ＨＭｅＱ［６］／ＰＣ３的摩爾比小于２．０時(shí)，吸光度隨摩爾比的增大而呈上升趨勢，表明ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ５之間存在相互作用。當(dāng)摩爾比大于２時(shí)，作用體系的吸光度基本不變，這表明ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ５之間的相互作用達(dá)到平衡，ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ３也可形成２∶１的包結(jié)配合物，但該結(jié)果與１Ｈ ＮＭＲ結(jié)果不一致。其原因可能是ＰＣ３的丙基比ＰＣ４、ＰＣ５和ＰＣ６的烷基短，ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ３形成的包結(jié)配合物不穩(wěn)定。

由圖５ａ可知，當(dāng)ＨＭｅＱ［６］／ＰＣ１的摩爾比小于２．０時(shí)，吸光值隨著摩爾比的增大而呈下降趨勢，這表明ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ１之間存在相互作用，這可能是ＰＣ１烷基鏈短，ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ１之間的相互作用最弱，形成包結(jié)配合物最不穩(wěn)定。當(dāng)摩爾比大于２時(shí)，吸光值基本不變，這表明ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ１之間的相互作用達(dá)到平衡，初步推斷ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ１也形成２∶１的包結(jié)配合物，但該結(jié)果與１Ｈ ＮＭＲ測定結(jié)果不一致。其原因可能也是ＰＣ１中的烷基鏈短，形成的包結(jié)配合物不穩(wěn)定；圖５ｂ也可推測ＨＭｅＱ［６］與ＰＣ２形成２∶１的包結(jié)配合物。

根據(jù)文獻(xiàn)方法［１2］，計(jì)算出ＨＭｅＱ［６］對ＰＣｎ（１， ２，３，４，５，６）的包結(jié)常數(shù)Ｋ分別為１．４×１０６、２．８×１０６、７．５×１０６、３．２×１０７、６．５×１０７和 ７．７×１０７ Ｌ／ｍｏｌ。

當(dāng)紫精衍生物中烷基為甲基、乙基和丙基時(shí)，通過紫外吸收光譜方法能夠觀察到其與ＨＭｅＱ［６］的相互作用，當(dāng)烷基是丁基、戊基和己基時(shí)，通過紫外吸收光譜和１Ｈ ＮＭＲ都表明紫精衍生物均可與ＨＭｅＱ［６］形成２∶１的包結(jié)配合物，包結(jié)常數(shù)隨著ＰＣｎ碳鏈的縮短而降低。

２．３ＨＭｅＱ［６］與ＰＣｎ的循環(huán)伏安曲線

由圖6可知，隨著ＨＭｅＱ［６］加入量的增加，ＰＣ４溶液的循環(huán)伏安曲線上還原電位的峰高降低，其原因是包結(jié)物（２ＨＭｅＱ［６］／ＰＣ４）的擴(kuò)散系數(shù)比ＰＣｎ小［１3］，表明ＰＣ４與ＨＭｅＱ［６］之間存在相互作用，其中ＰＣ４的第一級還原電位（峰１）基本沒有變化，ＰＣ４的第二級還原電位（峰２）稍微向陰極移動，所以ＨＭｅＱ［６］基本上沒有增強(qiáng)ＰＣ４的氧化能力。ＰＣｎ（ｎ＝１，２，３，５和６）的循環(huán)伏安曲線與ＰＣ４相似，表明ＨＭｅＱ［６］與ＰＣｎ都存在相互作用，這與紫外吸收光譜的結(jié)果相一致，ＨＭｅＱ［６］基本上沒有增強(qiáng)ＰＣｎ的氧化能力。

２．４ＨＭｅＱ［６］對ＰＣｎ除草能力的影響

由圖７可知，１×１０－３ ｍｏｌ／Ｌ ＰＣｎ對紫菀草、青蒿草和黃鵪菜的平均除草率隨著吡啶環(huán)上烷基碳鏈的增長而降低，其中ＰＣ１（百草枯）的除草率最大。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道隨著吡啶環(huán)上的烷基碳鏈的增長，ＰＣｎ的還原電位逐漸增大，即還原電位的增加并不能夠增大ＰＣｎ的除草率［１4］。

比較ＰＣｎ和２ＨＭｅＱ［６］／ＰＣｎ對紫菀草、青蒿草和黃鵪菜的平均除草率，加入ＨＭｅＱ［６］后，ＰＣｎ的除草率顯著增強(qiáng)。當(dāng)ＨＭＱ［６］加入到ＰＣｎ溶液后，不改變ＰＣｎ的還原峰電位，進(jìn)一步證明還原峰電位不是改變ＰＣｎ除草率的原因。ＨＭＱ［６］增強(qiáng)ＰＣｎ除草率的原因可能是由于包結(jié)物（２ＨＭＱ［６］－ＰＣｎ）的擴(kuò)散速度比ＰＣｎ慢，導(dǎo)致包結(jié)物（２ＨＭＱ［６］－ＰＣｎ）緩慢地作用到目標(biāo)靶上，然后釋放出ＰＣｎ。對于不同的雜草（紫菀草、青蒿草和黃鵪菜），雖然ＨＭＱ［６］ 都能夠增強(qiáng)ＰＣｎ的除草率，但增加幅度不顯著。

３小結(jié)

本研究選擇紫精衍生物為客體，利用核磁共振技術(shù)、紫外吸收光譜和循環(huán)伏安法等方法，考察六甲基六元瓜環(huán)和紫精衍生物的相互作用情況，結(jié)果表明ＨＭｅＱ［６］可與ＰＣｎ的烷基部分形成啞鈴型包結(jié)配合物。除草試驗(yàn)表明，ＰＣｎ對紫菀草、青蒿草和黃鵪菜具有防除效果，并且隨著烷基的增大，ＰＣｎ對紫菀草、青蒿草和黃鵪菜的除草活性逐漸減弱。通過循環(huán)伏安法發(fā)現(xiàn)ＨＭｅＱ［６］降低了ＰＣｎ的擴(kuò)散速度，基本上沒有改變ＰＣｎ的還原電位，但ＨＭｅＱ［６］可增強(qiáng)ＰＣｎ的除草活性。

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