郭明鑫 沈穎 馮毅凡 吳霞 胡志強(qiáng)

【摘 要】

目的：比較6種不同極性大孔樹(shù)脂對(duì)姜黃多酚的吸附性能，并確立純化工藝參數(shù)。方法：采用福林酚顯色法測(cè)定多酚含量；采用靜態(tài)吸附、解吸附實(shí)驗(yàn)對(duì)6種大孔樹(shù)脂進(jìn)行篩選，確定最佳樹(shù)脂；依據(jù)吸附和解吸附條件進(jìn)行單因素實(shí)驗(yàn)，確定最佳工藝條件。結(jié)果：AB-8型大孔樹(shù)脂的吸附-解吸性能最佳；純化姜黃多酚的最佳靜態(tài)吸附條件為：吸附時(shí)間7 h，樣液濃度15 mg/mL，樣液pH=4；最佳靜態(tài)解吸條件為：解吸附時(shí)間2 h，乙醇濃度80%，pH=8；最佳動(dòng)態(tài)吸附條件為：徑高比1∶4，樣液濃度25 mg/mL，樣液pH=5，上樣流速1.5 mL/min；最佳動(dòng)態(tài)解吸條件為：乙醇濃度80%，乙醇pH=8，洗脫流速1.5 mL/min。結(jié)論：此工藝條件操作簡(jiǎn)單，經(jīng)濟(jì)成本低，為姜黃的進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用提供了參考依據(jù)。

【關(guān)鍵詞】

姜黃；多酚；大孔樹(shù)脂；純化

【中圖分類號(hào)】R284.1?? 【文獻(xiàn)標(biāo)志碼】 A??? 【文章編號(hào)】1007-8517（2023）07-0033-05

Purification Technology of Polyphenol from Curcuma longa L. by Macroporous Resin

GUO Mingxin1 SHEN Ying1 FENG Yifan2 WU Xia2 HU Zhiqiang1*

1.Yixing Peoples Hospital，Yixing 214200，China；2.New Drug Research and Development Center of Guangdong Pharmaceutical University，Guangzhou 510006，China

Abstract：

Objective The adsorption properties of six different polar macroporous adsorption resins on Curcuma longa L. polyphenols were compared，and the purification process parameters were established.Methods The content of polyphenols was determined by Folin phenol colorimetric method; 6 kinds of macroporous resins were screened by static adsorption and desorption experiments to determine the best resin; single factor experiments were carried out according to the adsorption and desorption conditions to determine the best process conditions.Results The results showed that the adsorption-desorption performance of AB-8 macroporous resin was the best; the optimal static adsorption conditions for purifying Curcuma longa L. polyphenols are adsorption time 7 h，sample concentration 15 mg/mL，sample pH=4; The static desorption conditions were ethanol concentration 80%，pH=8. The optimal dynamic adsorption conditions were diameter-height ratio 1∶4，sample concentration 25 mg/mL，sample pH=5，sample flow rate 1.5mL/min;optimal dynamic desorption conditions were ethanol concentration 80 %，ethanol pH=8. The elution flow rate was 1.5 mL/min.Conclusion The process conditions are simple to operate，and the economic cost is low，which provides a reference for the further development and utilization of Curcuma longa L.

Keywords：

Curcuma Longa L.; Polyphenol; Macroporous Resin; Purification

姜黃（Curcuma longa L.）是姜科多年生草本植物姜黃的干燥根莖，最早記載于唐代的《新修本草》，味辛，有破血行氣、通經(jīng)止痛功效［1］，主要用于治療胸痛、痛經(jīng)、閉經(jīng)、腫塊、風(fēng)濕性疼痛及外傷疼痛等［2］。姜黃屬于“藥食同源”，其氣味芳香常用作食品添加劑，也是咖喱的主要成分［3］，現(xiàn)代營(yíng)養(yǎng)學(xué)說(shuō)［4］認(rèn)為其能疏肝理氣、健脾胃，久用可預(yù)防癌癥。此外，姜黃茶可以保護(hù)肝臟作為解酒用［5］。

研究［6］表明，多酚類物質(zhì)是姜黃的主要有效成分，如姜黃素、去甲氧基姜黃素和雙去甲氧基姜黃素，還含有揮發(fā)油、黃酮類及少量多萜類和生物堿［7］。姜黃揮發(fā)油多作為美容護(hù)膚用品［8］。多酚作為姜黃中的主要活性成分，是具有多種治療特性的天然化合物。大孔吸附樹(shù)脂具有吸附速度快、選擇性強(qiáng)、易再生、機(jī)械強(qiáng)度高等優(yōu)點(diǎn)，特別適用于多酚類物質(zhì)的分離純化［9］。目前，尚未見(jiàn)姜黃中多酚類成分的大孔樹(shù)脂純化工藝研究報(bào)道。本文通過(guò)研究不同極性樹(shù)脂對(duì)姜黃總多酚動(dòng)態(tài)吸附與解吸特性，篩選適宜的樹(shù)脂，優(yōu)化其純化工藝參數(shù)，以期為姜黃進(jìn)一步研究提供一定實(shí)驗(yàn)支持。

1 儀器與試劑

1.1 材料與試劑 姜黃飲片，市售，經(jīng)鑒定為姜科植物干燥根莖（廣州大參林醫(yī)藥集團(tuán)，產(chǎn)地：安徽亳州）。福林酚、沒(méi)食子酸、AB-8、D101、DM301、NKA-9（上海源葉生物科技有限公司）；HPD100、HPD60型大孔樹(shù)脂（南開(kāi)大學(xué)化工廠）；鹽酸、氫氧化鈉、無(wú)水乙醇、無(wú)水碳酸鈉，分析純。

1.2 儀器與設(shè)備 SHZ-DIII循環(huán)水式多用真空泵（予華器械有限公司）；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器（EYELA公司）；DU-800紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)（BECKMAN COΜLTER公司）；HH-4恒溫水浴鍋、玻璃層析柱（Φ20 mm×180 mm）（常熟澳華儀器有限公司）；萬(wàn)分之一分析天平（上海雙旭電子有限公司）；J500Y電子天平（廣州滬瑞明儀器有限公司）。

2 試驗(yàn)方法

2.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制 精密稱取沒(méi)食子酸0.0200 g于容量瓶中，蒸餾水溶解定容得對(duì)照品溶液。對(duì)照品溶液稀釋得到系列濃度溶液：0.00025 mg/mL、0.0005 mg/mL、0.001 mg/mL、0.002 mg/mL、0.002 5 mg/mL、0.004 mg/mL、0.005 mg/mL、0.006 mg/mL、0.0075 mg/mL。根據(jù)福林酚顯色法［10］測(cè)定吸光度，以溶液的濃度（C）對(duì)吸光度（A）進(jìn)行線性回歸，得：A＝79.9224C+0.024，R＝0.9996，表明沒(méi)食子酸溶液的吸光度與溶液濃度在0.00025～0.0075 mg/mL范圍內(nèi)有良好的線性關(guān)系。

2.2 供試品制備及多酚含量測(cè)定 稱取50 g的姜黃粉末，采用1∶15（g/mL）料液比，在70 ℃恒溫水浴鍋中用70％乙醇溶液浸提2 h，平行操作3次，濾液合并，旋轉(zhuǎn)蒸干得到浸膏，用70% 乙醇溶解浸膏定容至25 mL容量瓶中，得到2 g/mL的供試溶液。根據(jù)福林酚顯色法，在765 nm波長(zhǎng)下測(cè)定吸光度值，計(jì)算姜黃樣品中多酚的含量。

2.3 大孔樹(shù)脂吸附實(shí)驗(yàn)

2.3.1 大孔樹(shù)脂的預(yù)處理 將HPD100、HPD600、NKA-9、DM301、D101和AB-8大孔樹(shù)脂分別用無(wú)水乙醇浸泡活化，經(jīng)過(guò)一定的攪拌操作使氣泡完全消失，靜置浸泡時(shí)間設(shè)為24 h，待其充分溶脹后進(jìn)行抽濾以除去無(wú)水乙醇，并用蒸餾水不斷沖洗至無(wú)醇味，之后用蒸餾水浸泡備用。

2.3.2 大孔樹(shù)脂的篩選 在三角瓶中加入6種已經(jīng)過(guò)預(yù)處理的大孔樹(shù)脂，將姜黃提取液分別加入到各樹(shù)脂中，在室溫下吸附24 h，每隔5 min振搖10 s，持續(xù)60 min，吸取上清液顯色并測(cè)定吸光度值，由標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算出各型號(hào)樹(shù)脂的總多酚吸附量。

蒸餾水沖洗已吸附飽和的不同型號(hào)樹(shù)脂至流出液無(wú)色。用20 mL 70％乙醇溶液加入到樹(shù)脂中，在室溫下解吸24 h，每隔5 min振搖10 s，持續(xù)60 min，取上清液顯色并測(cè)定吸光度，由標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算出各型號(hào)樹(shù)脂的總多酚解吸率。

Q=（C0-C1）×V1W

D=C2×V2W×Q×100

在上式中，Q：吸附量（mg/g）；C0：初始濃度（mg/mL）；C1：平衡濃度（mg/mL）；V1：吸附溶液體積（mL）；D：解吸率（%）；C2：解吸后溶液中酚酸濃度（mg/mL）；V2：解吸液體積（mL）；W：大孔樹(shù)脂質(zhì)量（g）。

2.4 AB-8大孔樹(shù)脂純化姜黃多酚的工藝考察

2.4.1 AB-8大孔樹(shù)脂的靜態(tài)吸附-解吸動(dòng)力學(xué) 在三角瓶中加入2.0 g已預(yù)處理好的AB-8大孔樹(shù)脂，將姜黃提取液加入到樹(shù)脂中，在室溫下吸附24 h，每隔5 min振搖10 s，持續(xù)60 min，在一定的時(shí)間間隔內(nèi)依次取0.5 mL上清液進(jìn)行吸光度值的測(cè)定，并計(jì)算酚酸吸附量。將已吸附飽和的大孔樹(shù)脂取出來(lái)，其表面應(yīng)用蒸餾水洗至無(wú)明顯殘存液，用20 mL 70％乙醇溶液進(jìn)行解吸24 h，每隔5 min振搖10 s，持續(xù)60 min，在一定的時(shí)間間隔內(nèi)依次取上清液進(jìn)行吸光度值的測(cè)定，通過(guò)計(jì)算已被解吸出來(lái)的酚酸濃度得到解吸率。

2.4.2 AB-8大孔樹(shù)脂靜態(tài)吸附-解吸條件的優(yōu)化 在各三角瓶中加入2.0 g已預(yù)處理好的AB-8大孔樹(shù)脂，將姜黃提取液加入其中，在室溫下進(jìn)行靜態(tài)吸附，比較不同樣液濃度（5 mg/mL、10 mg/mL、15 mg/mL、20 mg/mL、25 mg/mL）、不同樣液pH（4、5、6、7、8）對(duì)AB-8靜態(tài)吸附酚酸效果的影響。吸附完成后的AB-8大孔樹(shù)脂室溫下靜態(tài)解吸24 h，分析不同濃度乙醇溶液（40%、50%、60%、70%、80%）和不同乙醇溶液pH（4、5、6、7、8）對(duì)AB-8酚酸靜態(tài)解吸效果的影響。

2.4.3 AB-8大孔樹(shù)脂動(dòng)態(tài)吸附-解吸條件的優(yōu)化 采用濕法將AB-8大孔樹(shù)脂裝入層析柱中，姜黃酚酸提取液的上樣吸附濃度選擇20 mg/mL，體積為20 mL，每管流出液的收集體積為3 mL，測(cè)定每管流出液的吸光度，計(jì)算流出液中未被樹(shù)脂吸附的總酚酸含量，根據(jù)結(jié)果制作酚酸泄露曲線。考察AB-8動(dòng)態(tài)吸附酚酸效果的影響因素：徑高比（1∶2、1∶3、1∶4）、上樣濃度（5 mg/mL、10 mg/mL、15 mg/mL、20 mg/mL、25 mg/mL）、上樣pH（4、5、6、7、8）和上樣流速（1.0 mL/min、1.5 mL/min、2.0 mL/min）。吸附完成后用蒸餾水進(jìn)行沖洗，需至流出液無(wú)色，用100 mL乙醇溶液洗脫，測(cè)定其吸光度，計(jì)算每管流出液中總多酚的濃度，繪制洗脫曲線。考察AB-8酚酸動(dòng)態(tài)解吸效果的影響因素：乙醇濃度（40%、50%、60%、70%、80%）、乙醇pH（4、5、6、7、8）以及洗脫流速（1.0 mL/min、1.5 mL/min、2.0 mL/min）。

3 結(jié)果與分析

3.1 大孔樹(shù)脂篩選結(jié)果 由表1可知，AB-8樹(shù)脂對(duì)姜黃多酚的吸附能力和解吸能力都是最強(qiáng)的。雖然NKA-9的解吸率較高，但其吸附量較低，表明樹(shù)脂與多酚的結(jié)合能力不強(qiáng)。通過(guò)對(duì)比可得AB-8是用于姜黃多酚分離純化的最佳大孔樹(shù)脂類型。

3.2 AB-8大孔樹(shù)脂靜態(tài)吸附-解吸條件的優(yōu)化 在靜態(tài)吸附前7 h內(nèi)，隨著吸附時(shí)間的增加，AB-8對(duì)姜黃多酚的吸附量整體呈現(xiàn)上升趨勢(shì)，7 h以后吸附量基本持平；解吸過(guò)程中在2 h時(shí)解吸率達(dá)到最高。如圖1可知，增大樣液的濃度，AB-8型大孔樹(shù)脂對(duì)酚酸吸附量變化趨勢(shì)為先增加后減少，在樣液濃度為15 mg/mL時(shí)達(dá)到最大值是最佳的樣液濃度。過(guò)高的樣液濃度會(huì)使樹(shù)脂快速到達(dá)過(guò)飽和狀態(tài)，不利于對(duì)目標(biāo)成分的吸附。由圖2可知，當(dāng)姜黃提取液pH為4時(shí)，酚酸比吸附量為0.348 mg/g，而隨著pH值的增加，溶液酸性減弱，酚酸類物質(zhì)難以保持分子狀態(tài)，溶解性增大，不易被大孔樹(shù)脂吸附。由圖3可知，姜黃中多酚的解吸率隨著乙醇濃度的增加呈上升的趨勢(shì)。當(dāng)乙醇濃度為80%時(shí)，解吸率達(dá)到最大值。80%乙醇的極性與姜黃中酚酸類物質(zhì)的極性最為接近，根據(jù)相似相容原理其相互吸引作用最強(qiáng)。由圖4可知，姜黃中多酚的解吸率隨著乙醇pH值的增加而表現(xiàn)出上升的趨勢(shì)。在弱堿性環(huán)境下多酚能夠更多地被乙醇解吸出來(lái)，當(dāng)乙醇pH值為8時(shí)，比解吸附率為88.10%達(dá)到最高。

3.3 AB-8大孔樹(shù)脂動(dòng)態(tài)吸附-解吸條件優(yōu)化 泄露點(diǎn)出現(xiàn)的時(shí)間早晚與樹(shù)脂吸附量有關(guān)，出現(xiàn)得越晚，目標(biāo)物被樹(shù)脂吸附越充分。當(dāng)洗脫液體積為12 mL時(shí)，流出液中酚酸濃度達(dá)到原提取液中酚酸濃度的38.4%，即為泄露點(diǎn)。如圖5所示。

在一定范圍內(nèi)，層析柱中的樹(shù)脂高度越高，其目標(biāo)物質(zhì)泄露量越少，樹(shù)脂中目標(biāo)物吸附量越多；樹(shù)脂與上樣液接觸時(shí)間相對(duì)較長(zhǎng)，姜黃中的酚酸類物質(zhì)大部分被大孔樹(shù)脂AB-8吸收，動(dòng)態(tài)吸附效果最好，比較后確定最佳徑高比為1∶4。由圖6可知，隨著上樣濃度的不斷增大，樹(shù)脂中吸附的總酚量也呈上升趨勢(shì)，當(dāng)上樣濃度為25 mg/mL時(shí)，姜黃多酚比吸附量為1.32 mg/g，綜合考慮確定最佳動(dòng)態(tài)吸附上樣濃度。由圖7可知，隨著上樣pH的增加，AB-8樹(shù)脂的酚酸吸附量略微增加后減少，pH =5時(shí)的比吸附量為0.192 mg/g；在弱酸性條件下酚酸可以維持分子狀態(tài)，因氫鍵和分子間的作用力被樹(shù)脂有效吸附，提高酚酸吸附量。由圖8可知，隨著上樣流速的增加，樹(shù)脂的酚酸吸附量明顯下降，當(dāng)上樣流速為1.0 mL/min時(shí)樹(shù)脂的酚酸吸附量相對(duì)較高；雖然低流速有利于提高樹(shù)脂的酚酸吸附量，但會(huì)延長(zhǎng)生產(chǎn)周期，使到生產(chǎn)效率降低，生產(chǎn)效益會(huì)大打折扣，在工業(yè)化生產(chǎn)中存在一定的短板。因此經(jīng)過(guò)實(shí)際情況的考慮，用AB-8分離純化姜黃多酚的最佳上樣流速確定為1.5 mL/min。由圖9可知，不同濃度的乙醇洗脫液中多酚含量隨洗脫液體積的增加都呈現(xiàn)出增加的變化趨勢(shì)，80%乙醇的解吸效果最好。從圖10可得知，多酚成分呈弱酸性有利于使用乙醇進(jìn)行酚酸解吸，當(dāng)乙醇pH為8時(shí)比吸附率為86.85%，對(duì)姜黃中酚酸類物質(zhì)的解吸效果最好。隨著乙醇洗脫流速的增加，酚酸動(dòng)態(tài)洗脫曲線的峰值會(huì)出現(xiàn)時(shí)間越早，通過(guò)計(jì)算到的解吸液酚酸含量可知，洗脫液的流速越快，其解吸效果越差。由圖11可知，選擇1.5 mL/min作為姜黃中酚酸類物質(zhì)的最佳動(dòng)態(tài)解吸洗脫流速。

3.4 驗(yàn)證實(shí)驗(yàn) 取適量姜黃提取液進(jìn)行含量測(cè)定，計(jì)算純化前姜黃多酚的質(zhì)量為0.105 g，純度為21.14%。分別取3份處理好的AB-8型大孔樹(shù)脂，濕法裝柱，采用pH=4的15 mg/mL的姜黃多酚提取液大孔樹(shù)脂中吸附7 h，利用pH為8的80%的乙醇解吸2 h，收集解吸液并濃縮、減壓干燥得到精制姜黃多酚產(chǎn)品0.227 g，純度為45.70%，靜態(tài)吸附的姜黃多酚精制提高2.16倍。分別取3份處理好的大孔樹(shù)脂，按照徑高比1∶24濕法裝柱，采用pH為5，濃度為25 mg/mL的姜黃多酚提取液在AB-8大孔樹(shù)脂中吸附，利用pH為5的80%乙醇解吸，上樣和洗脫流速均為1.5 mL/min，收集解吸液并濃縮、減壓干燥得到精制姜黃多酚產(chǎn)品0.310 g，純度為50.38%，動(dòng)態(tài)吸附的姜黃多酚精制提高2.95倍。

取適量姜黃提取液進(jìn)行含量測(cè)定，計(jì)算純化前姜黃多酚的質(zhì)量為0.105 g，純度為21.14%；按確定的優(yōu)化條件上柱、吸附、解吸，收集解吸液并濃縮、干燥得到精制姜黃多酚產(chǎn)品 0.227 g，純度為45.70%。姜黃多酚精制提高2.16倍。

4 小結(jié)與討論

通過(guò)對(duì)比HPD100、HPD600、NKA-9、DM301、D101、AB-8六種型號(hào)大孔樹(shù)脂對(duì)姜黃中酚酸類物質(zhì)的吸附量和解吸率，分析不同樹(shù)脂的吸附和解吸效果，從中篩選出最佳樹(shù)脂類型；通過(guò)對(duì)AB-8大孔樹(shù)脂分離純化姜黃中酚酸類物質(zhì)的工藝條件進(jìn)行優(yōu)化。根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，AB-8的最佳靜態(tài)吸附條件為：吸附時(shí)間7 h，樣液濃度15 mg/mL，樣液pH=4；最佳靜態(tài)解吸條件為：解吸附時(shí)間2 h，乙醇濃度80%，乙醇pH=8。AB-8最佳動(dòng)態(tài)吸附條件為：徑高比1∶4，上樣濃度25 mg/mL，上樣pH=5，上樣流速1.5 mL/min；最佳動(dòng)態(tài)解吸條件為：乙醇濃度80%，乙醇pH=8，洗脫流速1.5 mL/min。

酚酸類化合物含有酚羥基，具有一定的弱極性和親水性，生成氫鍵的能力較強(qiáng)［11］，弱極性和極性樹(shù)脂對(duì)姜黃多酚的吸附能力較強(qiáng)，這跟其結(jié)構(gòu)有關(guān)。在酸性條件下可以保持住分子狀態(tài)，分子間作用力使其更易被樹(shù)脂吸附［12］。當(dāng)樣液濃度過(guò)低時(shí)，姜黃中酚酸與樹(shù)脂的結(jié)合機(jī)會(huì)較少，且AB-8樹(shù)脂的粒徑較小，當(dāng)樣液濃度增加到一定程度后，可能會(huì)發(fā)生多層吸附，堵塞樹(shù)脂內(nèi)部微孔，雜質(zhì)分子會(huì)與多酚就大孔樹(shù)脂的活性位點(diǎn)發(fā)生爭(zhēng)搶，造成多酚吸附量的降低。利用AB-8樹(shù)脂在最佳的工藝條件下對(duì)姜黃中酚酸類物質(zhì)進(jìn)行分離純化，操作簡(jiǎn)單，經(jīng)濟(jì)成本低，適用于實(shí)驗(yàn)室研究和工業(yè)化生產(chǎn)，有利于繼續(xù)深入研究姜黃中酚酸類物質(zhì)的組成成分、藥理作用、藥物活性等，為姜黃的進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用提供了參考依據(jù)。

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（收稿日期：2022-08-09 編輯：陶希睿）