林秋彬 (北京師范大學(xué)臺州附屬高級中學(xué) 318020)

在高中有機化合物學(xué)習(xí)中,有機化合物的命名是基礎(chǔ)知識,也是學(xué)生必須掌握的基本技能,有助于學(xué)生從分類的角度認識有機化合物的結(jié)構(gòu)和組成。通過使用簡明的模型,學(xué)生可以將事物的本質(zhì)特征和變化規(guī)律與其獨有的證據(jù)聯(lián)系起來,便于在解決問題的過程中靈活運用。

一、設(shè)計思路

1.借助化學(xué)史料,助推模型建構(gòu)

基于有機化合物命名發(fā)展的不同階段史料,引導(dǎo)學(xué)生體驗、比較、評價不同命名方法之間的優(yōu)劣,使學(xué)生在過程中感受有機化合物命名發(fā)展的歷程,理解有機化合物命名的規(guī)則,學(xué)習(xí)習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。

2.創(chuàng)設(shè)認知沖突,確立目標模型

掌握習(xí)慣命名法后,教師可以設(shè)計進行命名簡單烷烴的活動。當出現(xiàn)難以命名的問題時,師生共同評價習(xí)慣命名法的局限性。教師引導(dǎo)學(xué)生尋找更科學(xué)且兼容結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的命名法。基于新命名,結(jié)合教材閱讀,組織小組討論,讓學(xué)生在交換所得規(guī)律的過程中將碎片化的知識進行加工整合,完善認知結(jié)構(gòu),推演出系統(tǒng)命名法的一般原則并進行應(yīng)用。

3.活化模型應(yīng)用,促進能力發(fā)展

基于烷烴的系統(tǒng)命名法模型,將烷烴的命名與其他類別的簡單有機化合物的命名進行異同點的分析研討。通過這個過程,得出其他類別的簡單有機化合物的一般命名方法,實現(xiàn)知識的活化、遷移、應(yīng)用。培養(yǎng)學(xué)生在收集證據(jù)的基礎(chǔ)上進行分析處理并建構(gòu)新模型的能力,幫助學(xué)生建立解決復(fù)雜化學(xué)問題的思維框架,促進學(xué)生的學(xué)習(xí)力發(fā)展。

二、教學(xué)過程

1.命名的必要性——了解早期有機化合物命名方法

[資料情境]資料(1):瑞典化學(xué)家貝采里烏斯是現(xiàn)代化學(xué)命名體系的建立者,還是開創(chuàng)有機化學(xué)研究領(lǐng)域的杰出化學(xué)家。資料(2):數(shù)據(jù)統(tǒng)計顯示,世界上每年合成近百萬種新化合物,約70%以上是有機化合物。

[引發(fā)問題]有機化合物種類繁多,結(jié)構(gòu)復(fù)雜,為準確反映其組成和結(jié)構(gòu),建立一套科學(xué)完整的有機化合物命名體系勢在必行。有機化合物名詞最初從國外引入,比如從水楊柳樹上提取的,我們該如何命名?

[查閱辭典]按照英文名稱“Salisylic Acid”如何發(fā)音。

[史料研讀]英國翻譯家傅蘭雅和中國化學(xué)家徐壽在《化學(xué)鑒原續(xù)編》中想到“音譯”的方法,把它翻譯成“薩里向里克安西特”。

[學(xué)生評價]“讀之難,記之艱”;“不夠簡約,不便記憶”。

[史料研讀]化學(xué)家虞和欽在《有機化學(xué)命名草案》中采用“意譯”的方法翻譯成水楊酸。同樣采用“意譯”的方法,有人把它翻譯成柳酸、沙利西酸、撒酸等名字。

[學(xué)生評價]通過史料能看出物質(zhì)類別,但“茍不早立標準,則紛雜之弊將不知胡底”。

設(shè)計意圖:化學(xué)史是自然科學(xué)及人類文明發(fā)展史的重要組成,蘊含大量的科學(xué)探究過程及人文歷史背景,具有豐富的教育價值。通過史料研讀,評述早期有機化合物命名方法的不足,既能讓學(xué)生體會命名的必要性,又能激發(fā)學(xué)生的求知欲,為本課時目標的達成奠定了基礎(chǔ)。

2.發(fā)展的必然性——習(xí)慣命名法演變成系統(tǒng)命名法

[史料研讀]“科學(xué)名詞審查會”、國立編譯館、“有機化學(xué)名詞小組”等相關(guān)組織提出:先將有機化合物分類,新造烷、烯、炔、醛等形聲字,再以含碳數(shù)規(guī)定:10個以內(nèi)的碳原子數(shù)用天干表示,依次是甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,如含2個碳的烷烴稱為乙烷。超過10個碳的用中文數(shù)字表示,如含12個碳的烷烴稱為十二烷。

[學(xué)生評價]以上方法實現(xiàn)了命名的初步簡化,能體現(xiàn)物質(zhì)類別及組成。

[活動任務(wù)]寫出含5個碳的烷的分子式及其可能的結(jié)構(gòu)簡式。

[認知沖突]CH3CH2CH2CH2CH3、、,三者之間是什么關(guān)系? 如何命名?

[學(xué)生歸納]互為同分異構(gòu)體,不能均用戊烷命名。

[知識支持]名稱前加詞頭進行區(qū)分:“正”表示無支鏈,“異”表示具有結(jié)構(gòu),“新”表示具有結(jié)構(gòu)。該命名方法稱為習(xí)慣命名法。請重新命名上述三種有機化合物。[學(xué)生匯報]正戊烷、異戊烷、新戊烷。

[活動任務(wù)]寫出己烷的同分異構(gòu)體,用習(xí)慣命名法進行命名。

[認知沖突]只能命名正己烷、異己烷和新己烷。無法對、進行命名。

[學(xué)生評價]該命名方法具有局限性。

[小組討論]展示新的命名方法:閱讀教材信息提示并總結(jié)上述命名規(guī)律。

[小組匯報](1)不同的阿拉伯數(shù)字代表取代基的不同位置。出現(xiàn)幾個阿拉伯數(shù)字,就有幾個取代基。相同取代基進行合并,并在取代基名稱前用中文數(shù)字表示其個數(shù);

(2)“,”介于阿拉伯數(shù)字之間;

(3)“-”介于阿拉伯數(shù)字與中文字之間;

(4)選擇最長的碳鏈稱為某烷,放在最后;

(5)命名順序為阿拉伯數(shù)字+取代基名稱+某烷。

[師生歸納]該命名方法稱為系統(tǒng)命名法。

第一步:找主鏈。遵循“最長原則”;

第二步:編序號。遵循“最近原則”;

第三步:寫名稱。遵循“先簡后繁”“相同取代基合并”等原則,用到“,”“-”。

[活動任務(wù)]用系統(tǒng)命名法命名有機化合物:

[學(xué)生匯報]2-甲基-3-乙基戊烷、2,2-3-三甲基丁烷。

[提出問題]用系統(tǒng)命名法進行命名時應(yīng)注意什么?

[學(xué)生歸納]甲基不能在1號位,否則主鏈會發(fā)生改變。

[生生互動]同桌相互給出任意烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,讓對方進行系統(tǒng)命名。

設(shè)計意圖:結(jié)合實例分析,創(chuàng)設(shè)認知沖突。學(xué)生通過觀察、比較、分析有機化合物的系統(tǒng)命名,提取、加工、整合信息,驅(qū)動了知識的自主建構(gòu),培養(yǎng)了信息獲取、轉(zhuǎn)化、應(yīng)用的能力。

3.模型的應(yīng)用性——在活化遷移中完善知識結(jié)構(gòu)

[對比研討]烯與烷的系統(tǒng)命名的異同。

[學(xué)生匯報](1)碳骨架不變;

(2)碳碳雙鍵使有機化合物種類改變,選擇包含官能團最多的碳鏈作為主鏈,稱為某烯;

(3)命名上體現(xiàn)出官能團的位置及數(shù)目,用阿拉伯數(shù)字表示官能團的位置,用中文數(shù)字表示官能團的數(shù)目,在命名順序上將官能團的位置及數(shù)目置后。

[活動任務(wù)]命名如下醇類物質(zhì)。

[學(xué)生匯報]2-丙醇、1,3-丙二醇。

[活動任務(wù)]用系統(tǒng)命名法命名下列有機化合物:

[知識支持]命名二甲苯可根據(jù)甲基的相對位置,通過鄰、間、對來進行表示及區(qū)分。

[回歸問題]如何用系統(tǒng)命名法命名?

[確定名稱]2-羥基苯甲酸。

[學(xué)生評價]系統(tǒng)命名法更加規(guī)范和系統(tǒng)地對有機化合物進行了表述,通過命名還能體會其組成及結(jié)構(gòu)。

設(shè)計意圖:通過烷烴到其他類別的簡單有機化合物命名的演繹、比較、歸納,學(xué)生在同類事物的共同本質(zhì)特征的聯(lián)結(jié)中活化收集到的證據(jù),遷移、應(yīng)用、建構(gòu)新模型,建立起解決復(fù)雜化學(xué)問題的思維框架。

4.模型的發(fā)展性——感悟科學(xué)的發(fā)展與認知的進步

[課堂感悟]本節(jié)課收獲了什么?

[學(xué)生匯報](1)有機化合物命名經(jīng)歷諸多階段,每個階段都在原有基礎(chǔ)上進行了簡化和優(yōu)化;

(2)系統(tǒng)命名法的一般原則和命名思路;

(3)命名是認識有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的一種重要手段。

[教師歸納]從音譯到意譯,從分類命名到系統(tǒng)命名,有機化合物命名方法的演變就是人類認知層次與表達水平進化的具體體現(xiàn),這充分體現(xiàn)了科學(xué)發(fā)展的過程性。

[資料情境]資 料3:2017 年12 月20 日,第十屆全國有機化學(xué)學(xué)術(shù)會議在深圳舉辦,中國化學(xué)會前后歷時近10年,修訂的《有機化合物命名原則2017》終于與廣大化學(xué)工作者見面。

[展望未來]在廣大化學(xué)工作者的努力下,有機化合物的命名方法會更加系統(tǒng)、規(guī)范、科學(xué)、嚴謹。作為中學(xué)生,我們應(yīng)該在當下打好化學(xué)基礎(chǔ),在以后為化學(xué)學(xué)科創(chuàng)造更多價值。

設(shè)計意圖:最新修訂的《有機化合物命名原則2017》與開篇的史料介紹形成呼應(yīng)和承接,拓寬了學(xué)生的學(xué)科視野與人文知識,讓學(xué)生真實感受到了科學(xué)的發(fā)展與人類文明的進步。

三、教學(xué)反思

1.引入化學(xué)史教學(xué),領(lǐng)悟科學(xué)探究的歷程

本次教學(xué)實踐以“有機化合物命名方法”的發(fā)展歷程:音譯→意譯→習(xí)慣命名法→系統(tǒng)命名法為設(shè)計線索,以學(xué)生認識、評價、實踐一種命名方法到再認識、再評價、再實踐新的命名方法為教學(xué)手段,不斷激發(fā)學(xué)生的求知欲,驅(qū)動了系統(tǒng)命名法模型的建構(gòu),讓學(xué)生體會到“看似每一個簡單改變的背后,都承載了一代科學(xué)人的努力和智慧”的科學(xué)探究與創(chuàng)新精神。

2.轉(zhuǎn)變教與學(xué)方式,發(fā)展模型認知的素養(yǎng)

《普通高中化學(xué)課程標準(2017年版2020年修訂)》指出,“教師要緊緊圍繞化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展的關(guān)鍵環(huán)節(jié),引導(dǎo)學(xué)生積極開展建構(gòu)學(xué)習(xí)、探究學(xué)習(xí)和問題解決學(xué)習(xí),促進學(xué)生學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變。”因此,教學(xué)應(yīng)在關(guān)注知識理解的同時關(guān)注知識承載的認知方式。在“系統(tǒng)命名法”教學(xué)中,避免了傳統(tǒng)的單向講解,通過展示常見烷烴的新命名,引導(dǎo)學(xué)生經(jīng)歷觀察、分析、提煉、交流、糾正、總結(jié)、反思等環(huán)節(jié)。從易到難、由表及里的方式,讓學(xué)生自主發(fā)現(xiàn)系統(tǒng)命名法的一般規(guī)則和注意事項。教師在這個過程中提供學(xué)習(xí)的情境素材,使學(xué)習(xí)行為從學(xué)生本體出發(fā),發(fā)揮學(xué)生的主觀能動性,讓學(xué)生親歷探索客觀事物的一般歷程,最終達到形成認知模型、實現(xiàn)核心素養(yǎng)的目的。

本次教學(xué)實踐基于模型認知的教學(xué)理念,始終貫穿命名方法的演變:音譯→意譯→習(xí)慣命名法→系統(tǒng)命名法→《有機化合物命名原則2017》,落實了模型建構(gòu)的教學(xué)策略;特別是模型應(yīng)用環(huán)節(jié):基于已建構(gòu)的模型——常見烷烴的系統(tǒng)命名方法,學(xué)生將收集到的證據(jù)重新加工并建構(gòu)新的模型——其他類別的簡單有機化合物的命名法,最終凝練出解決復(fù)雜化學(xué)問題的思維模型。

這次教學(xué)設(shè)計圍繞教學(xué)重點,改變了傳統(tǒng)“告知系統(tǒng)命名法,習(xí)題訓(xùn)練強化”的教學(xué)方式,以巧妙的方法突破了教學(xué)難點,促進了學(xué)生模型建構(gòu)能力的發(fā)展,成功達成了預(yù)設(shè)的課時目標:(1)建立與修正——命名方法的演變模型;(2)建構(gòu)與遷移——命名方法的應(yīng)用模型;(3)提煉與升華——命名方法的思維模型。