鄭雁方，王 蕾，單明清，楊 赟，楊水金

(1.湖北師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，湖北 黃石 435002；2.漢江師范學(xué)院 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，湖北 十堰 442000)

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年)版》新課標(biāo)提出了化學(xué)核心素養(yǎng)的概念和內(nèi)涵，其中明確強(qiáng)調(diào)了宏觀、微觀以及符號(hào)三者相結(jié)合的學(xué)習(xí)方式[1]?；瘜W(xué)的三重表征是一種獨(dú)特的思維方式，將化學(xué)與其他學(xué)科區(qū)分開(kāi)來(lái)[2]，在中學(xué)化學(xué)教學(xué)過(guò)程中，培養(yǎng)學(xué)生的三重表征思維方式不僅是新課程改革的要求，也是緊跟當(dāng)前化學(xué)教育的前沿，幫助學(xué)生從宏觀、微觀、符號(hào)三個(gè)層次上感知物質(zhì)及其變化，強(qiáng)化核心素養(yǎng)的培養(yǎng)。但是，三重表征思維的形成和遷移應(yīng)用并不是自發(fā)發(fā)生的，相反，需要教師在教學(xué)設(shè)計(jì)中加強(qiáng)學(xué)生對(duì)化學(xué)三重表征認(rèn)識(shí)的培養(yǎng)。鑒此，本文基于三重表征思維模式，對(duì)乙酸的酯化反應(yīng)一節(jié)進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)研究。

1 化學(xué)三重表征理論

二十世紀(jì)八十年代，約翰斯頓教授首先明確提出了化學(xué)三重表征的概念，在他看來(lái)，我們對(duì)于化學(xué)的理解與認(rèn)識(shí)應(yīng)當(dāng)從描述的和功能性的、表征的以及解釋說(shuō)明這三個(gè)方面出發(fā)[3]。隨后在1991年，Johnston改稱(chēng)為宏觀水平，微觀水平和符號(hào)水平，并且提出了經(jīng)典的三角形模型[4]，如圖1所示。

圖1 宏觀水平、微觀水平、符號(hào)水平關(guān)系模型

化學(xué)三重表征自提出至今便引起了國(guó)內(nèi)外許多化學(xué)教育專(zhuān)家的關(guān)注，同時(shí)也引起了一股研究熱潮，但我國(guó)對(duì)于三重表征的研究與國(guó)外相比而言，研究的內(nèi)容和起步的時(shí)間都相對(duì)較晚。國(guó)內(nèi)最開(kāi)始對(duì)化學(xué)三重表征進(jìn)行研究的是畢華林教授等人，在2005年的時(shí)候，畢華林、黃婕等人綜合化學(xué)的特性同時(shí)引入了心理學(xué)上的概念，首次提出了“宏觀—微觀—符號(hào)”的化學(xué)三重表征概念，并且進(jìn)一步論證了這種思維是化學(xué)中所特有的一種思維方式[5]。隨后在2013年，畢華林、張丙香等人通過(guò)研究，再一次對(duì)化學(xué)三重表征的界定做了更進(jìn)一步的解釋?zhuān)瑢⒅八岢龅幕瘜W(xué)三重表征內(nèi)涵分為內(nèi)部表征和外部表征，并認(rèn)為三重表征是宏觀知識(shí)、微觀知識(shí)、符號(hào)知識(shí)的外在表現(xiàn)，以及頭腦中的加工和表現(xiàn)形式，外部表征包括課本的圖表、文本、視頻、動(dòng)畫(huà)以及教師的講解等外在的顯性表現(xiàn)形式，而內(nèi)部表征則是指宏觀、微觀以及符號(hào)知識(shí)在我們頭腦中的處理和表現(xiàn)形式[6]。

2 基于化學(xué)三重表征思維設(shè)計(jì)“乙酸的酯化反應(yīng)”的教學(xué)

2.1教材分析

乙酸的酯化反應(yīng)選自于人教版普通高中化學(xué)必修二《生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物》中乙酸一節(jié)的教學(xué)重難點(diǎn)?！镀胀ǜ咧姓n程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》中明確要求以乙酸乙酯為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能夠描述乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)及相關(guān)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)，可以書(shū)寫(xiě)化學(xué)反應(yīng)方程式，并就有機(jī)化合物及其性質(zhì)分析，討論和評(píng)估與營(yíng)養(yǎng)和健康環(huán)境有關(guān)的實(shí)際問(wèn)題。從酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理來(lái)看，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，并且可以用同位素原子示蹤法研究其反應(yīng)機(jī)理，同時(shí)酯化反應(yīng)與學(xué)生的實(shí)際生活息息相關(guān)，利用酯化反應(yīng)可以較好地解釋現(xiàn)實(shí)生活中的一些現(xiàn)象，讓學(xué)生知道酯化反應(yīng)在生活中有哪些應(yīng)用，幫助學(xué)生對(duì)目前所學(xué)習(xí)的化學(xué)知識(shí)進(jìn)行有意義的構(gòu)建。此外，通過(guò)先前的學(xué)習(xí)，學(xué)生對(duì)乙酸的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)有所了解，并對(duì)有機(jī)物質(zhì)及其性質(zhì)的學(xué)習(xí)方法以及物質(zhì)的一些宏觀性質(zhì)有初步的了解。通過(guò)本課的學(xué)習(xí)，將訓(xùn)練學(xué)生從微觀的角度理解酯化反應(yīng)的條件和機(jī)理，并逐步建立起化學(xué)結(jié)構(gòu)來(lái)決定其性質(zhì)的化學(xué)概念，最后書(shū)寫(xiě)出酯化反應(yīng)的反應(yīng)方程式，并通過(guò)符號(hào)建立宏觀現(xiàn)象和微觀之間的橋梁，以改善微觀世界的可視化。

2.2 教學(xué)與評(píng)價(jià)目標(biāo)

2.2.1 教學(xué)目標(biāo)

1)理解酯化反應(yīng)的概念、條件和機(jī)理，并能正確書(shū)寫(xiě)酯化反應(yīng)的方程式。

2)通過(guò)實(shí)際應(yīng)用、實(shí)驗(yàn)探究、歸納提升來(lái)學(xué)習(xí)乙酸的酯化反應(yīng)，體驗(yàn)科學(xué)探究的過(guò)程和科學(xué)思維方法。

3)進(jìn)一步認(rèn)識(shí)化學(xué)在生活中的作用，進(jìn)一步認(rèn)識(shí)化學(xué)的價(jià)值，樹(shù)立酯化反應(yīng)與生產(chǎn)生活是緊密相關(guān)的價(jià)值觀。

2.2.2 評(píng)價(jià)目標(biāo)

1)通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究、同位素示蹤法等對(duì)酯化反應(yīng)進(jìn)行判斷與分析，對(duì)乙酸和乙醇的反應(yīng)進(jìn)行可視化解讀，診斷并培養(yǎng)學(xué)生對(duì)酯化反應(yīng)本質(zhì)的認(rèn)識(shí)進(jìn)階以及認(rèn)識(shí)思路結(jié)構(gòu)化水平。

2)通過(guò)乙酸的酯化反應(yīng)原理方程式的書(shū)寫(xiě)，診斷并培養(yǎng)學(xué)生對(duì)于酯化反應(yīng)的分析以及運(yùn)用符號(hào)語(yǔ)言進(jìn)行表征的能力。

3)通過(guò)對(duì)久放的酒會(huì)更香醇、糖醋魚(yú)味道鮮美等問(wèn)題進(jìn)行討論和點(diǎn)評(píng)，從學(xué)科以及社會(huì)價(jià)值視角診斷并提高學(xué)生對(duì)化學(xué)價(jià)值的認(rèn)識(shí)水平。

2.2.3 教學(xué)重難點(diǎn)及策略

本章節(jié)的教學(xué)重點(diǎn)為乙酸的酯化反應(yīng)，教學(xué)難點(diǎn)為酯化反應(yīng)的概念、特點(diǎn)和本質(zhì)以及反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)與分析。因此在老師的引導(dǎo)下，為教學(xué)難點(diǎn)的突破做好鋪墊，教學(xué)過(guò)程與學(xué)生的實(shí)際生活充分地聯(lián)系起來(lái)，基于三重表征思維，利用實(shí)驗(yàn)探究、分析討論、歸納總結(jié)的方式，由淺入深、層層遞進(jìn)的形式逐步引導(dǎo)學(xué)生思維能夠從宏觀、微觀的角度認(rèn)識(shí)和理解酯化反應(yīng)，能用符號(hào)正確表達(dá)酯化反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)思維的跨越。

2.2.4 教學(xué)設(shè)計(jì)思路

采用“宏觀—微觀—符號(hào)”的三重表征思維進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)，具體過(guò)程如圖2所示：

圖2 采用“宏觀-微觀-符號(hào)”的三重表征思維進(jìn)行“乙酸”教學(xué)設(shè)計(jì)具體過(guò)程

2.2.5 具體教學(xué)環(huán)節(jié)

1)宏觀表征，情景創(chuàng)設(shè)

【創(chuàng)設(shè)情景】投影廚師在烹飪魚(yú)時(shí)加入料酒和醋的圖片、視頻。

【教師提問(wèn)】為什么廚師加了料酒和醋之后魚(yú)變得更香醇？料酒和醋在一起能發(fā)生什么反應(yīng)。

【設(shè)計(jì)意圖】本環(huán)節(jié)基于學(xué)生的認(rèn)知發(fā)展水平，從學(xué)生所熟悉的物質(zhì)及宏觀現(xiàn)象入手，引導(dǎo)學(xué)生探析背后的微觀世界，引發(fā)學(xué)生思考生活現(xiàn)象與化學(xué)知識(shí)之間的聯(lián)系，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情和探究欲望。此外本環(huán)節(jié)在內(nèi)容的處理上并不是簡(jiǎn)單的羅列，而是創(chuàng)設(shè)了一個(gè)真實(shí)的問(wèn)題情景——“加了料酒和醋之后為什么魚(yú)會(huì)更香醇，兩者發(fā)生了什么反應(yīng)”，目的在于診斷學(xué)生的化學(xué)知識(shí)水平，實(shí)現(xiàn)知識(shí)向素養(yǎng)的轉(zhuǎn)化。

2)設(shè)計(jì)方案、實(shí)驗(yàn)探究

實(shí)驗(yàn)用品：試管、量筒、酒精燈、導(dǎo)管、試管架、試管夾、碳酸鈉溶液、乙酸、乙醇、濃硫酸。

根據(jù)以上提供的實(shí)驗(yàn)用品，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)并進(jìn)行探究。

【學(xué)生活動(dòng)】

往一只試管中加入少量飽和碳酸鈉溶液。用三只量筒分別量取出2mL乙酸、2mL濃硫酸和3mL乙醇，首先將乙醇添加到另一個(gè)試管中，然后向該試管中緩慢添加濃硫酸，在添加的同時(shí)搖動(dòng)，最后添加乙酸并搖動(dòng)。檢查裝置的氣密性，緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸汽通到飽和碳酸鈉溶液的上方，仔細(xì)觀察現(xiàn)象。

【學(xué)生活動(dòng)】實(shí)驗(yàn)探究

【教師講解】在加熱濃硫酸的前提下，乙酸和乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)并產(chǎn)生了一種新的物質(zhì)。反應(yīng)生成了什么物質(zhì)呢？我們一起來(lái)分析。首先，能夠發(fā)生分層，這就表明這種物質(zhì)的密度比水小，而且是難溶于水的，并且有香味。其實(shí)，這就是我們今天要學(xué)習(xí)一種新的物質(zhì)——乙酸乙酯，而乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯和水是我們今天將要學(xué)習(xí)的一種新型反應(yīng)—酯化反應(yīng)。那什么是酯化反應(yīng)呢？酯化反應(yīng)是酸和醇生成酯和水的反應(yīng)。

【學(xué)生活動(dòng)】交流討論，并書(shū)寫(xiě)乙酸的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式，學(xué)生思考得出有新物質(zhì)生成以及新物質(zhì)的物理性質(zhì)，根據(jù)物理性質(zhì)猜測(cè)新物質(zhì)。

【課件展示】

【教學(xué)過(guò)渡】我們?cè)谥篝~(yú)的時(shí)候加入醋和酒是因?yàn)檫@兩者發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)生成了酯和水。

【設(shè)計(jì)意圖】本教學(xué)環(huán)節(jié)為本節(jié)課程的核心環(huán)節(jié)，以核心素養(yǎng)中的“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”為主線，采取問(wèn)題驅(qū)動(dòng)和科學(xué)探究的策略，引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案并進(jìn)行自主探究，認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)的概念、條件，診斷并發(fā)展學(xué)生根據(jù)所觀察到的宏觀現(xiàn)象推測(cè)微觀解釋的能力，同時(shí)在探究過(guò)程中培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力和科學(xué)探究意識(shí)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究落實(shí)科學(xué)探究素養(yǎng)，強(qiáng)化學(xué)生的觀察能力和分析能力，讓學(xué)生在感知化學(xué)的同時(shí)牢固掌握本課時(shí)的知識(shí)點(diǎn)。

3)微觀表征、證據(jù)推理

【提出問(wèn)題、做出猜想】

問(wèn)題：酯化反應(yīng)中的化學(xué)鍵是如何斷裂的？

猜想1：乙酸脫去羥基，乙醇脫去氫原子，生成水。

猜想2：乙酸脫去氫原子，乙醇脫去羥基，生成水。

那么你們覺(jué)得哪一種猜想是正確的呢？并請(qǐng)大家討論一下，該如何去驗(yàn)證你們的猜想呢？請(qǐng)同學(xué)們討論一下。

【學(xué)生思考、討論】第一種可能、第二種可能。

【課件展示】

【設(shè)計(jì)方案、證據(jù)推理】將乙醇中的氧用氧18標(biāo)記，然后乙酸和乙醇發(fā)生了反應(yīng)，觀察分析，在乙酸乙酯中出現(xiàn)了氧18，而水分子中的氧沒(méi)有被氧18標(biāo)記。

【課件展示】

【收集證據(jù)、解釋結(jié)論】乙酸乙酯中的氧是來(lái)源于乙醇的，而水中的氧是來(lái)源于乙酸的，也就是，酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)其實(shí)就是：酸脫羥基、醇脫氫原子。

【教師講解】同位素追蹤法是將同位素原子用于研究的一種方法，同時(shí)也是研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的常用方法。由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，因此在書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí)應(yīng)注意使用可逆符號(hào)，仔細(xì)觀察，我們會(huì)發(fā)現(xiàn)酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)。

【學(xué)生活動(dòng)】認(rèn)真聆聽(tīng)并進(jìn)行思考

【課件展示】

【設(shè)計(jì)意圖】本環(huán)節(jié)通過(guò)同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)的機(jī)理，學(xué)生提出猜想，老師引導(dǎo)學(xué)生交流探討，加強(qiáng)學(xué)生的溝通能力和思考問(wèn)題的意識(shí)，通過(guò)同位素示蹤法落實(shí)證據(jù)推理核心素養(yǎng)，從化學(xué)鍵斷裂的角度來(lái)分析酯化反應(yīng)的過(guò)程，讓學(xué)生更容易理解酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在充分學(xué)習(xí)酯化反應(yīng)的概念，特征和本質(zhì)后書(shū)寫(xiě)化學(xué)反應(yīng)式，用化學(xué)符號(hào)搭建宏觀與微觀兩者之間的前梁，梳理和整合了宏觀和微觀表示的信息，從證據(jù)推理的角度搭建“宏—微—符”的三重表征思維認(rèn)知模型，并從反應(yīng)的本質(zhì)角度去認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)的符號(hào)表征方式——方程式，從而幫助學(xué)生形成完整的三重表征思維模式。

4)聯(lián)系生活、解決問(wèn)題

【教師講述】對(duì)本節(jié)內(nèi)容進(jìn)行總結(jié)概括，并向?qū)W生介紹酯類(lèi)在生活中的廣泛應(yīng)用，如：鮮花水果的香味，煮魚(yú)時(shí)加入料酒和醋可以除腥，魚(yú)更香醇、人工合成的各種酯用作飲料、糖果的香料等，加強(qiáng)學(xué)生對(duì)乙酸乙酯在生活中應(yīng)用的認(rèn)識(shí)。

【教師提問(wèn)】中國(guó)有句古話“酒是陳的香”，請(qǐng)同學(xué)們?yōu)槭裁淳品诺脑骄脮?huì)越香？

【學(xué)生活動(dòng)】小組交流、討論，并進(jìn)行匯報(bào)。

【設(shè)計(jì)意圖】學(xué)生通過(guò)本節(jié)內(nèi)容的學(xué)習(xí)之后，對(duì)乙酸的酯化反應(yīng)一節(jié)已經(jīng)有了初步的理解，將該反應(yīng)與學(xué)生日常生活中的具體事物聯(lián)系起來(lái)，讓學(xué)生知道乙酸不僅存在于醋中，而且在我們的生活中廣泛存在，不僅服務(wù)于我們的生活，而且還是重要的化學(xué)原料。將學(xué)生日常生活中常見(jiàn)的現(xiàn)象與化學(xué)聯(lián)系起來(lái)，不僅可以讓學(xué)生領(lǐng)略身邊的化學(xué)，同時(shí)可以培養(yǎng)學(xué)生應(yīng)用所學(xué)化學(xué)知識(shí)去解決身邊的問(wèn)題，從而實(shí)現(xiàn)化學(xué)知識(shí)的遷移轉(zhuǎn)化。本環(huán)節(jié)通過(guò)引導(dǎo)學(xué)生有意識(shí)地應(yīng)用所學(xué)化學(xué)知識(shí)或?qū)で笙嚓P(guān)證據(jù)參與身邊的一些常見(jiàn)生活現(xiàn)象，發(fā)展科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的核心素養(yǎng)。

3 教學(xué)反思

化學(xué)三重表征思維具有很強(qiáng)的遷移性和解釋力，“宏觀—微觀—符號(hào)”相結(jié)合的思維方式體現(xiàn)了化學(xué)學(xué)科的特性以及化學(xué)的魅力[7]?；瘜W(xué)的三重表征思維不僅可以幫助學(xué)生真正地學(xué)好化學(xué)，而且為化學(xué)教學(xué)的改革和發(fā)展提供了全新的視域和引領(lǐng)方向，用三重表征的思維方式去進(jìn)行思考和學(xué)習(xí)，這對(duì)于教師和學(xué)生而言都是一種突破。最后，化學(xué)三重表征思維方式能夠在一定程度上幫助學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)。因此，本文在教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)中融入化學(xué)三重表征的思想，以乙酸的酯化反應(yīng)為例，從學(xué)生具體的生活情景入手，捕捉生活中的化學(xué)氣息，情景創(chuàng)設(shè)，建立宏觀情景，科學(xué)實(shí)驗(yàn)探究，認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)的概念、反應(yīng)條件等，宏觀角度認(rèn)識(shí)和分析乙酸的酯化反應(yīng)。其次，大膽假設(shè)，小心求證，從微觀角度探析酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。最后通過(guò)符號(hào)表征實(shí)現(xiàn)宏觀與微觀的結(jié)合，從而實(shí)現(xiàn)有意義的學(xué)習(xí)。對(duì)本節(jié)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行思考，教學(xué)中應(yīng)從基本概念、基本知識(shí)點(diǎn)出發(fā)，充分運(yùn)用現(xiàn)代多媒體技術(shù)，如PPT、Flash等可以幫助學(xué)生加深對(duì)乙酸酯化反應(yīng)的理解，并幫助學(xué)生鞏固基礎(chǔ)知識(shí)。 另外，在實(shí)驗(yàn)探索過(guò)程中可能還會(huì)提出一些問(wèn)題，以使學(xué)生思考并提升學(xué)生的綜合素質(zhì)。因此本文基于化學(xué)三重表征思維進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)，具有很大的意義，學(xué)生在三重表正思維的形成和轉(zhuǎn)換方面仍然存在著不少的困難。因此需要教師在教學(xué)過(guò)程中加以引導(dǎo)，依托情景創(chuàng)設(shè)、科學(xué)探究等活動(dòng)強(qiáng)化對(duì)化學(xué)三重表征機(jī)制的研究，幫助學(xué)生較好地形成化學(xué)三重表征思維。