華乃震

氟嘧菌酯(fluoxastrobin)是拜耳公司于1994年發(fā)現(xiàn)并于 2004年上市的內(nèi)吸性、莖葉處理的含氟Strobilurin類(lèi)殺菌劑，其結(jié)構(gòu)式如下：

Strobilurin類(lèi)殺菌劑是以天然抗生素 Strobilurin A為先導(dǎo)化合物開(kāi)發(fā)的一類(lèi)新型殺菌劑[1]。由于具有甲氧基丙烯酸酯藥效活性基團(tuán)的品種占據(jù)Strobilurin類(lèi)殺菌劑的主導(dǎo)地位，因此Strobilurin類(lèi)殺菌劑又常稱(chēng)為甲氧基丙烯酸酯類(lèi)殺菌劑。

氟嘧菌酯藥效活性基團(tuán)屬于肟基二噁嗪類(lèi)，與Strobilurin類(lèi)殺菌劑其他藥效活性基團(tuán)，如甲氧基丙烯酸酯類(lèi)(嘧菌酯、啶氧菌酯、烯肟菌酯、苯醚菌酯、UBF-307和嘧螨酯)、甲氧基氨基甲酸酯類(lèi)(唑菌胺酯)、肟基乙酸酯類(lèi)(醚菌酯和肟菌酯)、肟基乙酰胺類(lèi)(苯氧菌胺、醚菌胺、肟醚菌胺、烯肟菌胺)、唑烷二酮類(lèi)(噁唑菌酮)、咪唑啉酮類(lèi)(咪唑菌酮)基本處于同一活性水平。當(dāng)Strobilurin類(lèi)殺菌劑的幾何異構(gòu)體由反式(E)變?yōu)轫樖?Z)時(shí)，活性降低[2]。

Strobilurin類(lèi)殺菌劑全球銷(xiāo)售額已經(jīng)超越三唑類(lèi)殺菌劑成為全球第一大殺菌劑類(lèi)產(chǎn)品。氟嘧菌酯于2004年上市，其具有良好的保護(hù)、治療和滲透作用，且安全、高效、廣譜，環(huán)境相容性好，不久便以過(guò)億美元的銷(xiāo)售額躋身該類(lèi)產(chǎn)品的六強(qiáng)之列。氟嘧菌酯化合物專(zhuān)利已于2017年1月14日屆滿(mǎn)，但在2014年氟嘧菌酯全球銷(xiāo)售額就已達(dá) 2.20億美元，位列嘧菌酯、吡唑醚菌酯、肟菌酯、啶氧菌酯之后，成為第五大Strobilurin類(lèi)殺菌劑產(chǎn)品。

1 氟嘧菌酯作用機(jī)理

氟嘧菌酯為線粒體呼吸抑制劑，即通過(guò)結(jié)合于bcl復(fù)合物Ⅲ中細(xì)胞色素b的Qo位點(diǎn)，阻止bcl間電子轉(zhuǎn)遞，從而通過(guò)阻止細(xì)胞所需能量(ATP)的產(chǎn)生而干擾真菌內(nèi)的能量循環(huán)，抑制線粒體的呼吸，最終導(dǎo)致細(xì)胞死亡。國(guó)際殺菌劑抗性行動(dòng)委員會(huì)(FRAC)將其劃分為11類(lèi)，C3：Qol(Qo抑制劑)，二氫二噁嗪類(lèi)。其對(duì)作物的選擇性部分源自作物體內(nèi)酶的脫脂化作用，該藥劑不會(huì)到達(dá)動(dòng)植物的線粒體，對(duì)作物安全。

作用于線粒體呼吸的殺菌劑較多，但Strobilurin類(lèi)殺菌劑作用的部位(細(xì)胞色素 b)與以往所有殺菌劑均不同；因此對(duì)甾醇抑制劑、苯基酰胺類(lèi)、二羧酰胺類(lèi)和苯并咪唑類(lèi)產(chǎn)生抗性的菌株有效[3]。孫延安[4]研究了氟嘧菌酯對(duì)潮土中土壤微生物數(shù)量和土壤酶活性的影響，試驗(yàn)結(jié)果顯示，對(duì)細(xì)菌基本為抑制作用，而14 d時(shí)有激活作用且隨濃度升高越來(lái)越強(qiáng)。氟嘧菌酯對(duì)真菌的作用均為抑制，初期抑制作用最強(qiáng)且隨濃度升高抑制作用逐漸加強(qiáng)，以后抑制作用逐漸減弱。氟嘧菌酯在試驗(yàn)初期對(duì)放線菌表現(xiàn)為抑制作用，且隨濃度升高抑制作用逐漸加強(qiáng)，但0.1 mg/kg的處理組隨后表現(xiàn)為激活作用。氟嘧菌酯主要用于防治真菌病害，對(duì)真菌的抑制作用更為迅速，對(duì)細(xì)菌和放線菌影響較小，具有高效性和環(huán)境友好性。

2 氟嘧菌酯的開(kāi)發(fā)進(jìn)展和市場(chǎng)

1994年拜耳公司發(fā)現(xiàn)了氟嘧菌酯，1999年由Collins等首次報(bào)道，2002年S. Dutzmann等在英國(guó)布賴(lài)頓植保會(huì)議上進(jìn)行了介紹；2004年首先在歐洲主要市場(chǎng)上市，由拜耳公司生產(chǎn)；2005年已在德國(guó)、荷蘭、英國(guó)、愛(ài)爾蘭等國(guó)獲得登記。氟嘧菌酯主要使用方式為葉面噴霧，使用量75～200 g/hm2；也可用作禾谷類(lèi)作物的種子處理劑，處理濃度為5～l0 g a.i./l00 kg種子，對(duì)雪霉病、腥黑穗病和堅(jiān)黑穗病等種傳和土傳病害有優(yōu)異防效，并能兼治散黑穗病和葉條紋病。

氟嘧菌酯雖然由拜耳公司發(fā)現(xiàn)、開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)，目前卻由多家農(nóng)藥公司參與開(kāi)發(fā)和銷(xiāo)售，可以說(shuō)是由多家公司加盟，合力拓展市場(chǎng)的產(chǎn)品。2005年拜耳公司將大多數(shù)權(quán)利授予愛(ài)利思達(dá)生命科學(xué)公司，由此該公司可以在美國(guó)、日本和加拿大銷(xiāo)售氟嘧菌酯，用于防治作物病害；也可以在全球銷(xiāo)售氟嘧菌酯，用于非作物領(lǐng)域。拜耳公司仍保留了氟嘧菌酯種子處理劑以及一些專(zhuān)用復(fù)配產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)和銷(xiāo)售權(quán)利。

2004年氟嘧菌酯在英國(guó)首先取得登記，同年，由拜耳公司上市了商品名為Fandango?(100 g/L氟嘧菌酯＋100 g/L丙硫菌唑)的乳油產(chǎn)品，用于谷物。2005年，拜耳公司在英國(guó)上市了種子處理劑，商品名為 Redigo Twin?(丙硫菌唑＋氟嘧菌酯)，用于小麥；同年，氟嘧菌酯在德國(guó)上市，用于谷物，商品名為Fandango?。2005年95.8%氟嘧菌酯原藥和480 g/L氟嘧菌酯SC在美國(guó)取得登記(保護(hù)期至2015年9月19日)。2006年氟嘧菌酯在美國(guó)上市，用于芹菜、觀賞植物、花生、辣椒、馬鈴薯、番茄和煙草等作物，商品名為Evito?；同年在美國(guó)上市，用于草坪，商品名為Disarm?。2006年Fandango?在法國(guó)登記，用于谷物，2007年春季在法國(guó)上市。2006年，拜耳公司又在德國(guó)上市了谷物用種子處理劑 EFA(丙硫菌唑＋氟嘧菌酯＋戊唑醇＋咪唑嗪)。2007年，拜耳公司在墨西哥登記了商品名為 Vigold?的 48%氟嘧菌酯SC產(chǎn)品。2008年氟嘧菌酯在歐盟正式登記，并作為新有效成分被列入歐盟農(nóng)藥登記條例(1107/2009)已登記有效成分名單，其登記資料保護(hù)至2018年7月31日。氟嘧菌酯在歐盟登記用于小麥、黑麥和大麥等作物，防治銹病、葉斑病、網(wǎng)斑病、白粉病以及殼針孢菌(Septoriaspp.)引起的病害等。制劑產(chǎn)品為100 g/L氟嘧菌酯EC產(chǎn)品，用藥量0.1～0.2 kg/hm2，用水量 200～400 L/hm2，安全間隔期為35 d。2009年愛(ài)利思達(dá)北美分公司在美國(guó)登記了 Disarm M?(15.81%氟嘧菌酯＋25.6%腈菌唑)SC產(chǎn)品。同年，拜耳公司氟嘧菌酯的復(fù)配產(chǎn)品Scenic?(37.5 g/L氟嘧菌酯＋37.5 g/L丙硫菌唑＋5 g/L戊唑醇)在意大利獲準(zhǔn)登記，用于防治小麥上由鐮刀菌(Fusariumspp.)引起的病害、小麥網(wǎng)腥黑穗病(Tilletia caries)、小麥光腥黑穗病(Tilletia tritici)和燕麥斑枯病(Pyrenophora avenae)等。

2011年拜耳公司在阿根廷上市了小麥用種子處理劑Scenic?(氟嘧菌酯＋丙硫菌唑＋戊唑醇)。

2012年加拿大有害生物管理局(PMRA)批準(zhǔn)登記了愛(ài)利思達(dá)的氟嘧菌酯產(chǎn)品Evito?480 SC (480 g/L)，用于玉米、小麥、大麥、大豆、馬鈴薯、番茄、辣椒、草莓和草坪等。該產(chǎn)品可用于防治許多病害，如谷物銹病和白粉病、馬鈴薯晚疫病等。

2013年氟嘧菌酯產(chǎn)品Evito?T (氟嘧菌酯＋戊唑醇)在贊比亞和莫桑比克上市，用于玉米、大豆、甘蔗、小麥、番茄和馬鈴薯等作物，氟嘧菌酯從此進(jìn)入了非洲市場(chǎng)。

同年，愛(ài)利思達(dá)生命科學(xué)北美公司與科麥農(nóng)達(dá)成協(xié)議，在美國(guó)共同銷(xiāo)售新的殺菌劑Fortix?(167 g/L氟嘧菌酯＋218 g/L粉唑醇)，用于玉米和大豆。Fortix?是愛(ài)利思達(dá)的氟嘧菌酯和科麥農(nóng)的粉唑醇的復(fù)配產(chǎn)品，對(duì)大豆和玉米病害可實(shí)現(xiàn)整季防控。2015年初，F(xiàn)ortix?在美國(guó)獲準(zhǔn)登記用于冬小麥和春小麥。小麥?zhǔn)荈ortix?獲得登記的第 3個(gè)主要作物，小麥葉期使用Fortix?，可有效控制和預(yù)防多種病害，如葉銹病、條銹病、桿銹病、白粉病、斑枯病、穎斑枯病以及褐斑病等。兩公司還將Fortix?擴(kuò)作至甘蔗等其他作物。

2014年愛(ài)利思達(dá)生命科學(xué)北美公司與富美實(shí)簽署獨(dú)家授權(quán)協(xié)議，授權(quán)富美實(shí)公司在美國(guó)和加拿大開(kāi)發(fā)和銷(xiāo)售愛(ài)利思達(dá) Disarm?產(chǎn)品用于草坪和觀賞植物。殺菌劑Disarm?產(chǎn)品系列包含4種劑型，每一種劑型均為適應(yīng)特定的區(qū)域氣候、病害和草坪類(lèi)型量身定制。Disarm?可以單獨(dú)使用，也可以作為以百菌清為基礎(chǔ)的產(chǎn)品的預(yù)混劑。

同年，愛(ài)利思達(dá)在印度尼西亞上市了ViGold?-T(氟嘧菌酯＋戊唑醇)，用于水稻和蔬菜。愛(ài)利思達(dá)希望在亞洲所有主要的水稻和蔬菜種植國(guó)登記該產(chǎn)品。ViGold?-T在大田中表現(xiàn)優(yōu)異，它能在水稻灌漿期促進(jìn)稻穗齊整，并使稻葉更持久地保持綠色；與其他殺菌劑相比，ViGold?-T可以確保水稻更有效地灌漿，從而使生長(zhǎng)的稻谷品質(zhì)更好。

2015年2月幾家農(nóng)藥公司的兼并和重組組成了新愛(ài)利思達(dá)公司，2015年底在北美上市了 Zolera?FX(氟嘧菌酯+四氟醚唑)，該產(chǎn)品內(nèi)吸性好，活性高，廣譜，并具有很強(qiáng)的作物健康作用，可提高玉米和大豆產(chǎn)量。使用結(jié)果表明，Zolera?FX在玉米生長(zhǎng)階段具有優(yōu)異表現(xiàn)；在大豆上，尤其對(duì)防治大豆白霉病有很好的效果。

2015年富美實(shí)公司上市了草坪殺菌劑 Fame?(氟嘧菌酯)，該產(chǎn)品經(jīng)由葉面和根部吸收，迅速起效，可用于所有高爾夫草坪，防治斑點(diǎn)病和霉病。大量的試驗(yàn)研究表明，F(xiàn)ame?殺菌劑能夠完全發(fā)揮氟嘧菌酯的作用，表現(xiàn)出高度的內(nèi)吸活性，提供快速的保護(hù)效果，并能阻止已有病害的進(jìn)一步擴(kuò)散。氟嘧菌酯具有優(yōu)秀的耐雨水沖刷能力，這使得 Fame?殺菌劑的使用更加靈活，不用擔(dān)心灌溉或者突如其來(lái)的暴雨造成藥效的降低。

目前Fame?殺菌劑的系列產(chǎn)品有：Fame?SC，一種含氟嘧菌酯的懸浮劑，通過(guò)木質(zhì)部傳輸作用，能夠快速地被植物葉面和根部吸收，能夠防治主要的草坪病害，如炭疽病、枯萎病、根功能障礙病、夏季斑枯病、灰色葉斑病以及輕度到中等程度感染的幣斑病；Fame Granular?，一種含氟嘧菌酯的可分散粒劑，能夠被靈活地用于葉面處理，能很好地被植物吸收和傳輸，從而確?？焖俚胤乐尾『?，且價(jià)格相對(duì)實(shí)惠；Fame?＋C，一種含氟嘧菌酯和百菌清的懸浮劑，它結(jié)合了氟嘧菌酯的內(nèi)吸活性和百菌清的觸殺活性，是一種優(yōu)秀的草坪除草劑復(fù)配產(chǎn)品，其防治譜廣，能夠防治包括炭疽病和褐斑病在內(nèi)的30多種病害，為草坪管理者帶來(lái)了最好的病害防治手段；Fame?＋T，一種含氟嘧菌酯和戊唑醇的懸浮劑，其通過(guò)兩種作用機(jī)制的組合來(lái)優(yōu)化抗性管理。大量試驗(yàn)研究表明，F(xiàn)ame?＋T能夠起到保護(hù)性防治根部及苗期病害，包括幣斑病、雪霉病、春季死斑病和主要的斑點(diǎn)病。

2017年初愛(ài)利思達(dá)生命科學(xué)北美公司開(kāi)發(fā)了2個(gè)個(gè)性化產(chǎn)品：殺菌/殺蟲(chóng)劑Tepera Plus?(氟嘧菌酯+聯(lián)苯菊酯)和殺菌劑Tepera?(氟嘧菌酯)，在美國(guó)獲得了登記，用于玉米和大豆。它們都含有氟嘧菌酯(它是 Strobilurin類(lèi)中內(nèi)吸性和持效性最好的產(chǎn)品之一)，都采用專(zhuān)利加工技術(shù)，從而適合與液體肥料一起壟溝施用。壟溝施用后，它們都可保護(hù)種子免遭土傳和種傳病害(如玉米根蟲(chóng)幼蟲(chóng)、金針蟲(chóng)、玉米蛆、蠐螬、小地老虎等)的為害；由于持效性好，兩個(gè)產(chǎn)品可以滯留在土壤中，被植物根部吸收，從而保護(hù)發(fā)芽的植物，并保護(hù)植物的健康。雖然這兩個(gè)產(chǎn)品將主要用于玉米和大豆，但該公司也將在其他作物上進(jìn)行登記。

2017年5月16日愛(ài)利思達(dá)生命科學(xué)公司在中國(guó)啟動(dòng)了商品名為“益味哚?”的 51%氟嘧·百菌清 SC的上市，此產(chǎn)品有望在國(guó)內(nèi)成為新的熱點(diǎn)產(chǎn)品。在拜耳、愛(ài)利思達(dá)和富美實(shí)等公司的共同努力下，對(duì)其市場(chǎng)的布局早已完成，氟嘧菌酯雖在專(zhuān)利保護(hù)期內(nèi)，但其銷(xiāo)售業(yè)績(jī)蒸蒸日上，有可能成為另一個(gè)Strobilurin類(lèi)殺菌劑的重量級(jí)產(chǎn)品。

氟嘧菌酯在歐美市場(chǎng)已經(jīng)在莖葉噴霧、土壤處理、拌種等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用，且應(yīng)用時(shí)期比較靈活，在真菌侵染早期和菌絲生長(zhǎng)期都能達(dá)到高效的保護(hù)和治療效果，有效地防治禾谷類(lèi)作物馬鈴薯、蔬菜和咖啡等作物銹病、穎枯病、白粉病、霜霉病、炭疽病和葉斑病等幾乎所有真菌病害，且防治速度快，持效期長(zhǎng)，對(duì)作物安全。

氟嘧菌酯在 2004年上市，2005年全球銷(xiāo)售額不足 0.3億美元，在隨后短短幾年內(nèi)全球銷(xiāo)售額迅速增長(zhǎng)。2009年達(dá)到1.50億美元，2004-2009年的復(fù)合年增長(zhǎng)率高達(dá) 71.9%，是同時(shí)期內(nèi) 12個(gè)Strobilurin類(lèi)殺菌劑中復(fù)合年增長(zhǎng)率最高的品種。2010年全球銷(xiāo)售額稍有下降，為 1.40億美元，但2005-2010年的復(fù)合年增長(zhǎng)率高達(dá)47.6%。2011年全球銷(xiāo)售額升至1.75億美元(其中拜耳公司為1.60億美元)，2012年全球銷(xiāo)售額略有下降，為1.65億美元。2014年得益于與丙硫菌唑種子處理劑復(fù)配產(chǎn)品的成功開(kāi)發(fā)，全球銷(xiāo)售額進(jìn)一步獲得增長(zhǎng)并超越 2億美元大關(guān)，為2.20億美元(其中拜耳公司銷(xiāo)售額為1.80億美元)。2015年雖然受到惡劣氣候的影響，其全球銷(xiāo)售額稍有下降，但仍保持在2.00億美元；2018年氟嘧菌酯全球銷(xiāo)售額更升至歷史最高值2.45億美元，2013-2018年的復(fù)合年增長(zhǎng)率仍達(dá)3.9%。這主要得益于拜耳、愛(ài)利思達(dá)和富美實(shí)等公司的共同努力的市場(chǎng)推廣，及氟嘧菌酯與丙硫菌唑復(fù)配的種子處理劑產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)和銷(xiāo)售的結(jié)果。

氟嘧菌酯現(xiàn)已在全球30多個(gè)國(guó)家的40多種作物上登記，防治100多種真菌病害，年銷(xiāo)售額超過(guò)2.00億美元，成為全球又一個(gè)重量級(jí)產(chǎn)品，而拜耳公司仍是氟嘧菌酯產(chǎn)品開(kāi)發(fā)和銷(xiāo)售的主要推手。

3 氟嘧菌酯應(yīng)用特點(diǎn)

氟嘧菌酯為新型內(nèi)吸性含氟 Strobilurin類(lèi)殺菌劑，具有保護(hù)和治療作用以及如下多個(gè)特點(diǎn)。

⑴ 快速和優(yōu)良的內(nèi)吸和傳導(dǎo)作用

氟嘧菌酯可以被植物吸收，并通過(guò)向頂部傳導(dǎo)而均勻分布于整個(gè)植株。試驗(yàn)結(jié)果表明，作物葉面施用15 min后，氟嘧菌酯藥劑就能滲透進(jìn)入蠟質(zhì)層內(nèi)；藥后6 h，就能到達(dá)作物葉片組織內(nèi)；藥后9 h，在作物木質(zhì)部?jī)?nèi)進(jìn)行再分配，致使未施藥部位也能得到很好的保護(hù)。在相同條件下，氟嘧菌酯滲透作物葉片、跨層傳導(dǎo)和木質(zhì)部傳導(dǎo)性能要優(yōu)于嘧菌酯、肟菌酯和吡唑醚菌酯等同類(lèi)產(chǎn)品。

⑵ 氟嘧菌酯耐雨水沖刷性好

氟嘧菌酯含有氟基團(tuán)，故具有較好的親油性和疏水性，且有很好的平衡親油性和疏水性。室內(nèi)試驗(yàn)結(jié)果表明，氟嘧菌酯施用15 min后，藥劑即可被植株有效吸收，施用后0.5 h下雨不影響其藥效。

⑶ 防治譜廣

氟嘧菌酯的防治譜廣，可防治100多種真菌病害，如卵菌綱病原菌引起的腐霉病、晚疫病、霜霉病等；子囊菌引起的白粉病、白霉病、菌絲病等；半知菌引起的褐斑病、大小斑病、灰斑病、炭疽病、尾孢菌屬等；擔(dān)子菌中的絲核菌、銹病菌等病原菌引起的病害。

氟嘧菌酯葉面噴霧用于谷物，用藥量200 g/hm2，可有效防治殼針孢屬菌引起的葉斑病(小麥葉枯病和穎枯病)、小麥和大麥銹病(小麥葉銹病、小麥條銹病和大麥柄銹病)、長(zhǎng)蠕孢屬病原菌引起的病害(如大麥網(wǎng)斑病和小麥黃斑葉枯病等)以及大麥云紋?。灰部捎行Х乐伟追鄄?、莖基部病害。

氟嘧菌酯還能防治許多其他作物的重要病害，如葡萄的霜霉病、馬鈴薯和番茄的疫霉病、馬鈴薯和蔬菜的早疫病、蔬菜的白粉病、豆類(lèi)作物的銹病和角斑病、花生的菌核病和白絹病以及香蕉的黑條葉斑病等。

氟嘧菌酯用作種子處理劑時(shí)，用量為5～10 g/100 kg種子，可防治雪霉病、種傳和土傳小麥網(wǎng)腥黑穗病和大麥黑堅(jiān)粉病等。

⑷ 應(yīng)用適期長(zhǎng)

氟嘧菌酯應(yīng)用適期長(zhǎng)，無(wú)論在真菌侵染早期，如孢子萌發(fā)、芽管生長(zhǎng)，及侵入葉部；還是在菌絲生長(zhǎng)期，都能提供良好的保護(hù)和治療作用，初期侵染時(shí)使用對(duì)病菌孢子萌發(fā)最有效。

⑸ 適用作物多

氟嘧菌酯已在全球30多個(gè)國(guó)家登記用于40多種作物，這些作物包括大麥、小麥、水稻、玉米、棉花、咖啡、大豆、馬鈴薯、煙草、花生、南瓜、甘蔗等大田作物；葡萄、芒果、梨、草莓、柑橘、藍(lán)莓等水果作物；黃瓜、辣椒、芥藍(lán)、葫蘆、茄子、姜、洋蔥、青蔥等蔬菜作物；草坪和觀賞植物等。

⑹ 優(yōu)異的防效

氟嘧菌酯對(duì)咖啡銹病、馬鈴薯早疫病和蔬菜葉斑病具有優(yōu)異的防效。它對(duì)小麥葉部病害，尤其是對(duì)小麥葉枯病防治效果最佳，據(jù)稱(chēng)其藥效超過(guò)除吡唑醚菌酯外的所有其他 Strobilurin類(lèi)殺菌劑。田間藥效試驗(yàn)結(jié)果表明，氟嘧菌酯對(duì)小麥葉枯病、穎枯病和銹病，大麥云紋病、條紋病和銹病等的防效均達(dá)到或超過(guò)目前市售最好的品種醚菌酯。在 2013-2014年，我國(guó)殺菌劑新產(chǎn)品田間藥效試驗(yàn)結(jié)果表明，愛(ài)利思達(dá)660 g/L氟嘧·百菌清SC藥劑對(duì)黃瓜霜霉病防效可達(dá) 98.5%，對(duì)番茄晚疫病最高防效達(dá)80.9%，且對(duì)黃瓜和番茄安全。研究表明，0.2%氟嘧菌酯顆粒劑對(duì)番茄晚疫病、花生白絹病、馬鈴薯晚疫病、小麥銹病等有非常好的防治效果。

⑺ 突出的植物健康作用

氟嘧菌酯還具有突出的植物健康保護(hù)作用，主要是通過(guò)影響植物體內(nèi)的多種生理學(xué)過(guò)程來(lái)延緩植物的衰老。這些生理學(xué)過(guò)程包括減少乙烯的生成，增加碳的同化作用的效率，增加固氮作用，增加水的利用率，改善對(duì)養(yǎng)分的吸收和利用率，使植物更綠，灌漿更充分；增強(qiáng)作物對(duì)惡劣環(huán)境的抵抗能力，保持作物健康生長(zhǎng)；改善作物品質(zhì)，增加作物產(chǎn)量。

4 氟嘧菌酯合成方法

⑴ 沈方烈[5]選擇一條較有工業(yè)化前景的氟嘧菌酯合成路線進(jìn)行系統(tǒng)研究(圖1)

圖1 沈方烈提出的氟嘧菌酯合成路線

以鄰羥基苯乙酸甲酯為原料經(jīng)5步反應(yīng)合成關(guān)鍵中間體 3-[α-甲氧基亞氨基-α-(2-苯基)-甲基]-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪；以丙二酸二乙酯為原料經(jīng) 5步反應(yīng)合成另一關(guān)鍵中間體 4,5,6-三氟嘧啶；再經(jīng)兩步反應(yīng)合成目標(biāo)產(chǎn)物氟嘧菌酯，共計(jì)12步反應(yīng)。利用氣相色譜、液相色譜、紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜等分析方法，對(duì)各個(gè)中間體及最終產(chǎn)品進(jìn)行純度測(cè)定和結(jié)構(gòu)表征。

從理論探討入手并經(jīng)過(guò)系統(tǒng)的試驗(yàn)方法考察了催化劑、溶劑、投料比、投料方式、反應(yīng)溫度、后處理方式等不同因素對(duì)反應(yīng)收率和產(chǎn)品純度的影響，選擇了較優(yōu)的合成工藝方法。在優(yōu)化的工藝條件下，合成3-[α-甲氧基亞氨基-α-(2-羥基苯基)-甲基]-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪的總收率為25.0% (以鄰羥基苯乙酸甲酯計(jì))，含量為 98.5%；合成 4,5,6-三氟嘧啶的總收率為 39.5% (以丙二酸二乙酯計(jì))，含量為95.1%；最終產(chǎn)品總收率為22.5% (以鄰羥基苯乙酸甲酯計(jì))，含量為98.5%。所采用的合成路線和工藝條件具有原料易得、操作簡(jiǎn)便、收率較高等優(yōu)點(diǎn)，有較好的工業(yè)化前景。

⑵ 武恩明等[6]介紹了2條合成路線

路線一：關(guān)鍵中間體3-[1-(2-羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)-甲基]-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪先與中間體 4,5,6-三氟嘧啶醚化后，再與鄰氯苯酚反應(yīng)得到氟嘧菌酯(圖2)。

圖2 武恩明等介紹的氟嘧菌酯的合成路線一

其合成方法為，在0 ℃將含47.2 g(0.2 mol)關(guān)鍵中間體的1 L四氫呋喃溶液依次用29.3 g (0.22 mol)中間體 4,5,6-三氟嘧啶和 6.0 g(0.2mol)氫化鈉(80%的植物油懸浮液)進(jìn)行處理，反應(yīng)物少量多次加入，反應(yīng)混合物在0 ℃繼續(xù)攪拌反應(yīng)3 h，隨后恢復(fù)至室溫，繼續(xù)攪拌過(guò)夜。殘留物用乙酸乙酯消化并用水反復(fù)洗滌。有機(jī)相用硫酸鈉干燥并經(jīng)減壓濃縮，得到黏稠油狀物，該油狀物可緩慢形成結(jié)晶。得到熔點(diǎn)為 98 ℃的 67.7 g (理論值的 98%)3-｛[1-(4,5-三氟嘧啶-6-基氧基)-苯基]-1-(甲氧亞氨基)-甲基｝-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪。

將124.1 g (0.333 mol)3-｛[1-(4,5-三氟嘧啶-6-基氧基)-苯基]-1-(甲氧亞氨基)-甲基｝-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪、42.8 g (0.333 mol)鄰氯苯酚、46 g(0.333 mol)碳酸鉀和3.3 g氯化亞銅于1 L二甲基甲酰胺的混合液中加熱到100 ℃過(guò)夜；經(jīng)減壓脫溶后冷卻到20 ℃，加入乙酸乙酯和水，分出有機(jī)層，經(jīng)干燥、過(guò)濾、減壓脫溶后得到148.2 g (97%)目的物。

路線二：中間體 4,5,6-三氟嘧啶先與鄰氯苯酚醚化，然后再和關(guān)鍵中間體 3-[1-(2-羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)-甲基]-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪醚化后制得氟嘧菌酯(圖3)。

圖3 武恩明等介紹的氟嘧菌酯的合成路線二

其合成方法：在20 ℃，將136.8 g (0.56 mol)4-(2-氯苯氧基)-5,6-二氟嘧啶加入135.5 g(0.56 mol)關(guān)鍵中間體和197.6 g碳酸鉀于460 mL乙腈混合溶液中，加完后升溫至31 ℃，并在50 ℃攪拌反應(yīng)6 h，然后室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜，將所得混合液倒入2.3 L冰水中，攪拌反應(yīng)5 h，經(jīng)過(guò)濾水洗干燥得到260 g(97.8%)目的物，熔點(diǎn)為75 ℃。

上述2條路線中的關(guān)鍵中間體3-[1-(2-羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)-甲基]-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪的制備有5種方法，限于篇幅不在本文介紹。

上述 2條路線中的中間體 4,5,6-三氟嘧啶的制備是以丙二酸二乙酯為起始原料，經(jīng)磺酰氯氯化后與醋酸甲脒合環(huán)反應(yīng)得到4,6-二羥基-5-氯嘧啶，得到的產(chǎn)物經(jīng)三氯氧磷氯化得到 4,5,6-三氯嘧啶，最后在氯化鉀的存在下氟化制得4,5,6-三氟嘧啶。

具體合成方法：在2 L三口瓶中加入500 g丙二酸二乙酯、2 L二氯甲烷，室溫?cái)嚢?，滴?00 mL磺酰氯，室溫?cái)嚢? d，原料反應(yīng)完全；在反應(yīng)液中加入少量水，用飽和碳酸鈉溶液調(diào)pH=7～8，分出有機(jī)層，水層用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)層，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得450 g氯代丙二酸二乙酯。

在3 L三口瓶中加入2 L無(wú)水乙醇，分批加入120 g金屬鈉，待鈉全溶后，冷卻到0 ℃，加入196 g乙酸甲脒，攪拌0.5 h，升溫至室溫，加入300 g氯代丙二酸二甲酯，室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。過(guò)濾，濾餅用少量水溶解，用鹽酸調(diào)pH=2～3，析出固體，過(guò)濾，烘干得130 g 4,6-二羥基-5-氯嘧啶。

在2 L三口瓶中加入130 g 4,6-二羥基-5-氯嘧啶、1.2 L氧氯化磷，緩慢滴加100 mL三乙胺，回流過(guò)夜。蒸去氧氯化磷，通過(guò)柱層析純化，得115 g 4,5,6-三氟嘧啶。

首先在高壓釜中加入7 160 mL環(huán)丁砜和3 876 g KF，并在150 ℃攪拌1 h。隨后，在減壓下蒸餾掉700 mL環(huán)丁砜，干燥混合物。接著將混合物冷卻至90 ℃，并充入氮?dú)?，然后泵入加熱?5 ℃的3 122 g 4,5,6-三氟嘧啶溶液和2 386 g干燥環(huán)丁砜溶液。接著快速加入166 g CNC催化劑和20.5 g硝基苯，并將容器密封?；旌衔锛訜岬?00 ℃，同時(shí)攪拌5 h，然后加熱至220 ℃保持11 h。在反應(yīng)中，最大總壓力為6.5 bar。邊攪拌混合物邊冷卻至40 ℃，緩慢減壓進(jìn)入冰-冷卻接收器。內(nèi)部溫度緩慢升高至150 ℃，先在標(biāo)準(zhǔn)壓力下、然后在減壓條件下將產(chǎn)物蒸餾。再次蒸餾粗產(chǎn)物后，獲得1 540 g 4,5,6-三氟嘧啶(理論值的66%)無(wú)色液體。

以上合成氟嘧菌酯的2條路線總收率相近，但路線2更為經(jīng)濟(jì)；中間體4,5,6-三氟嘧啶的合成涉及到比較高的溫度和壓力，會(huì)給工業(yè)化帶來(lái)一定難度。

⑶ 婁萬(wàn)喬[7]報(bào)道了殺菌劑氟嘧菌酯的合成工藝研究

以4-羥基香豆素為原料，依次經(jīng)過(guò)硝化、堿水解、甲胺化、環(huán)合、醚化和堿重排環(huán)合反應(yīng)得到(E)-(5,6-二氫-[1,4,2]-二噁嗪-3-基)-(2-羥基苯基)-甲酮-O-甲基肟(中間體F)；以2-氟丙二酸二乙酯為原料，經(jīng)與醋酸甲脒成環(huán)后進(jìn)行氯化反應(yīng)合成中間體4,6-二氯-5-氟嘧啶；中間體F先后與4,6-二氯-5-氟嘧啶和2-氯苯酚進(jìn)行醚化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物氟嘧菌酯。

關(guān)鍵中間體(E)-(5,6-二氫-[1,4,2]-二噁嗪-3-基)-(2-羥基苯基)-甲酮-O-甲基肟(中間體F)和關(guān)鍵中間體 4,6-二氯-5-氟嘧啶的合成限于篇幅不在此介紹。

氟嘧菌酯的合成方法：在250 mL三口瓶中加入30 mL乙腈、10.5 g (0.08 mol)碳酸鉀，使碳酸鉀溶于乙腈中，之后加入5.2 g(0.04 mol)4,6-二氯-5-氟嘧啶，攪拌并升溫至50 ℃，維持溫度滴加溶有9 g (0.04 mol)(E)-(5,6-二氫-[1,4,2]-二噁嗪-3-基)-(2-羥基苯基)-甲酮-O-甲基肟的乙腈溶液(20 mL)，50 ℃反應(yīng)并TLC跟蹤，反應(yīng)后加入5.39 g(0.04 mol) 2-氯苯酚，加熱至60 ℃攪拌反應(yīng)，反應(yīng)10 h后處理。旋蒸乙腈，加水溶解，乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鈉干燥，旋蒸溶劑得淡黃色油狀粗品，用甲醇重結(jié)晶得白色固體產(chǎn)物氟嘧菌酯，收率為70%，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為96%。本合成工藝操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)條件溫和，收率較高。

5 氟嘧菌酯理化性質(zhì)和劑型

氟嘧菌酯(原藥為E體和Z體的混合物)純品為白色結(jié)晶固體，純度 99.0%，熔點(diǎn) 75 ℃，沸點(diǎn)497.34 ℃，水中溶解度(20℃，pH 7) 2.29 mg/L，有機(jī)溶劑中溶解度(20 ℃)：二甲苯38.1 g/L、異丙醇6.7 g/L、二氯甲烷＞250 g/L。土壤中降解半衰期為 16～119 d。

大鼠經(jīng)口LD50＞2 500 mg/kg，大鼠經(jīng)皮LD50＞1 000 mg/kg。對(duì)兔眼有刺激性，對(duì)兔皮膚無(wú)刺激作用；對(duì)豚鼠皮膚無(wú)致敏作用。對(duì)大鼠或兔未發(fā)現(xiàn)胚胎毒性、繁殖毒性和致畸作用，無(wú)致癌作用和神經(jīng)毒性。

張帥[8]通過(guò)吡唑醚菌酯和氟嘧菌酯對(duì)斑馬魚(yú)的急性毒性試驗(yàn)評(píng)價(jià)了吡唑醚菌酯和氟嘧菌酯對(duì)水生生態(tài)環(huán)境安全的影響。吡唑醚菌酯對(duì)斑馬魚(yú)的96 h LC50為0.056 mg/L，急性毒性為劇毒；氟嘧菌酯對(duì)斑馬魚(yú)的96 h LC50為0.514 mg/L，急性毒性為高毒，吡唑醚菌酯對(duì)斑馬魚(yú)的急性毒性要高于氟嘧菌酯。

加工制劑產(chǎn)品主要為懸浮劑、乳油和種子處理劑。

目前愛(ài)利思達(dá)生命科學(xué)公司是全球開(kāi)拓和銷(xiāo)售氟嘧菌酯產(chǎn)品的主力軍，開(kāi)發(fā)了 480 g/L氟嘧菌酯SC，有2個(gè)產(chǎn)品，商品名Evito?(480 g/L氟嘧菌酯SC)的產(chǎn)品用于玉米、小麥、大麥、大豆、馬鈴薯、番茄、辣椒、草莓等作物病害；商品名為 Disarm?的產(chǎn)品(480 g/L氟嘧菌酯SC)用于草坪。

然后該公司與全球幾個(gè)大農(nóng)化公司合作不斷開(kāi)拓氟嘧菌酯的復(fù)配產(chǎn)品和市場(chǎng)，這些產(chǎn)品主要有Fandango?(100 g/L氟嘧菌酯+100 g/L丙硫菌唑EC)用于谷物；Disarm?(15.81%氟嘧菌酯+25.6%腈菌唑SC)；Scemic?(37.5 g/L氟嘧菌酯+ 37.5 g/L丙硫菌唑+5 g/L戊唑醇)用于小麥病害；Fortix?(167 g/L氟嘧菌酯+218 g/L粉唑醇)用于玉米和大豆病害可以實(shí)現(xiàn)整季防控。

2016年9月18日拜耳股份公司在國(guó)內(nèi)首次登記了94%氟嘧菌酯原藥，登記證號(hào)LS20160205，毒性為低毒；同時(shí)愛(ài)利思達(dá)生命科學(xué)公司于2016年9月 18日在我國(guó)登記的制劑為 51%氟嘧·百菌清(4.6%+46.4%)SC，商品名為“益味哚?”，是全新一代甲氧基丙烯酸酯殺菌劑產(chǎn)品，毒性為低毒；噴霧使用，防治番茄晚疫病和黃瓜霜霉病，有效成分用藥量為990～1 320 g/hm2?！耙嫖哆帷碑a(chǎn)品對(duì)病害防治效果好，并能起到促進(jìn)植物健康生長(zhǎng)，改善作物品質(zhì)，提高作物產(chǎn)量和實(shí)現(xiàn)增產(chǎn)增收的作用。最近愛(ài)利思達(dá)生命化學(xué)品北美有限公司在國(guó)內(nèi)登記43%氟嘧·戊唑醇SC。

與氟嘧菌酯配伍產(chǎn)品眾多，有丙硫菌唑(商品名Bariton?、Fandango?、Firefly?、Maestro?、Toledo?)、丙硫菌唑＋戊唑醇(種子處理劑，商品名 Scenic?、Bayazzo?)、丙硫菌唑＋戊唑醇＋咪唑嗪(種子處理劑，商品名 ZFA?)、丙硫菌唑＋肟菌酯(商品名 Jaunt?)、戊菌隆(商品名 Subliem?)、聯(lián)苯吡菌胺＋丙硫菌唑(商品名 Variano Xpro?)、四氟醚唑(商品名 Zolera FX?)、百菌清(商品名 Fame?＋C、益唯哚?)、戊唑醇(商品名 Fame?＋T)、粉唑醇(商品名 Fortix?)等。

隨著氟嘧菌酯的化合物專(zhuān)利(在中國(guó)、歐洲和美國(guó))已經(jīng)到期：氟嘧菌酯美國(guó)專(zhuān)利 US 6407233于2017年1月15日到期；世界專(zhuān)利WO 9727189、歐洲專(zhuān)利EP 0882043和中國(guó)專(zhuān)利CN 1072223C將于2017年1月14日到期。不過(guò)，氟嘧菌酯的歐洲專(zhuān)利 EP 0882043因獲得了英國(guó)補(bǔ)充保護(hù)證書(shū)(SPC：SPC/GB05/001)，專(zhuān)利保護(hù)期被延長(zhǎng)至2019年8月16日。

國(guó)內(nèi)企業(yè)也早已啟動(dòng)氟嘧菌酯產(chǎn)品的登記和上市工作。目前有近10家企業(yè)已批準(zhǔn)獲得氟嘧菌酯的田間試驗(yàn)，除了40%氟嘧菌酯SC之外，尚有許多復(fù)配產(chǎn)品(表1)。這些產(chǎn)品主要用于黃瓜、香蕉、小麥和水稻等作物，防治白粉病、葉斑病、銹病、稻曲病、稻瘟病、紋枯病和霜霉病等病害。

基于中國(guó)農(nóng)藥信息網(wǎng)查詢(xún)可知，目前在我國(guó)批準(zhǔn)登記的唯一原藥產(chǎn)品為德國(guó)拜耳股份公司的94%氟嘧菌酯原藥(登記證FD20161248)，有效期至2021年9月18日。復(fù)配制劑產(chǎn)品有2個(gè)，分別為愛(ài)利思達(dá)生命科學(xué)株式會(huì)社的51%氟嘧·百菌清懸浮劑(登記證FD20161247)，有效期至2021年9月18日，登記作物和防治對(duì)象為番茄晚疫病、黃瓜霜霉??；以及愛(ài)利思達(dá)生物化學(xué)品北美有限公司的 43%氟嘧·戊唑醇懸浮劑(登記證FD20182726)，有效期至2023年7月23日，登記作物和防治對(duì)象為黃瓜白粉病。國(guó)內(nèi)至2020年5月底尚未有企業(yè)取得原藥和制劑產(chǎn)品登記。

表1 國(guó)內(nèi)批準(zhǔn)獲得田間試驗(yàn)的氟嘧菌酯產(chǎn)品

6 應(yīng)用示例

⑴ 國(guó)內(nèi)有關(guān)氟嘧菌酯的應(yīng)用報(bào)道尚不多見(jiàn)。劉鳴韜等[9]以氟嘧菌酯和番茄灰霉病菌為試材，采用菌絲生長(zhǎng)速率法和番茄果實(shí)活體接種法，研究了25%氟嘧菌酯EC對(duì)番茄灰霉菌的影響。結(jié)果表明：氟嘧菌酯對(duì)番茄灰霉病菌菌絲生長(zhǎng)抑制的 EC50為0.44 mg/L。氟嘧菌酯也具有一定的保護(hù)活性，抑制菌絲侵染番茄果實(shí)；25%氟嘧菌酯EC 1 200倍液，2次施用后 30 d和 60 d對(duì)番茄灰霉病的防效為91.03%和86.25%。綜合來(lái)看，25%氟嘧菌酯EC對(duì)番茄灰霉病的防效較好。

⑵ 劉潤(rùn)強(qiáng)等[10]以龍柏立枯病病原菌、冬青葉斑病病原菌、草坪霜霉病病原菌、夾竹桃褐斑病病原菌和薔薇灰霉病病原菌為試驗(yàn)菌株，采用菌絲生長(zhǎng)速率法，研究了纈霉威和氟嘧菌酯混配對(duì)5種園林植物病害的聯(lián)合毒力作用。結(jié)果表明：當(dāng)纈霉威和氟嘧菌酯混配比例為1∶3時(shí)，對(duì)龍柏立枯病病原菌和冬青葉斑病病原菌的共毒系數(shù)分別為 195.03和201.48；混配比例為3∶1時(shí)，對(duì)草坪霜霉病病原菌的共毒系數(shù)為196.29；混配比例為1∶5時(shí)，對(duì)夾竹桃褐斑病病原菌的共毒系數(shù)為 195.27；混配比例為1∶10時(shí)，對(duì)薔薇灰霉病病原菌的共毒系數(shù)為198.89。表明纈霉威和氟嘧菌酯按適當(dāng)比例混配對(duì)此5種園林植物病原菌有明顯的增效作用。

⑶ 劉潤(rùn)強(qiáng)等[11]采用室內(nèi)生長(zhǎng)速率法，以柑橘瘡痂病病原菌、茶樹(shù)芽枯病病原菌、芒果炭疽病病原菌、蘋(píng)果腐爛病病原菌和葡萄黑痘病病原菌為對(duì)象，研究了嘧菌環(huán)胺和氟嘧菌酯復(fù)配劑對(duì)不同病原菌的協(xié)同增效作用。結(jié)果表明：嘧菌環(huán)胺對(duì)5種病原菌的EC50為 0.40～1.78 mg/L，氟嘧菌酯對(duì) 5種病原菌的EC50為0.13～0.94 mg/L。嘧菌環(huán)胺和氟嘧菌酯按適當(dāng)比例混配對(duì) 5種病原菌具有明顯的增效作用，混配比例為1∶3時(shí)，對(duì)柑橘瘡痂病病原菌和茶樹(shù)芽枯病病原菌的共毒系數(shù)分別為195.03和201.48；混配比例為 6∶1時(shí)，對(duì)芒果炭疽病病原菌的共毒系數(shù)為196.29；混配比例為1∶5時(shí)，對(duì)蘋(píng)果腐爛病病原菌的共毒系數(shù)為195.27；混配比例為1∶10時(shí)，對(duì)葡萄黑痘病病原菌的共毒系數(shù)為 198.89。綜合比較并考慮防治成本，嘧菌環(huán)胺與氟嘧菌酯防治柑橘瘡痂病以1∶5～3∶1復(fù)配較好，防治茶樹(shù)芽枯病以1∶5～9∶1復(fù)配較好，防治芒果炭疽病以1∶9～9∶1復(fù)配較好，防治蘋(píng)果腐爛病以1∶10～5∶1復(fù)配較好，防治葡萄黑痘病以1∶10～5∶1復(fù)配較好。

⑷ 舒克明在四川省峨眉山市用愛(ài)利思達(dá)公司的600 g/L氟嘧菌酯·百菌清SC與對(duì)照藥劑560 g/L百菌·嘧菌酯SC和75%百菌清WP (均為先正達(dá)公司產(chǎn)品)進(jìn)行防治番茄晚疫病田間藥效試驗(yàn)。試驗(yàn)結(jié)果表明：600 g/L氟嘧菌酯·百菌清SC懸浮性好，分散度高，在番茄開(kāi)花初期以120 mL/667m2左右兌水噴霧，噴液量以均勻噴濕葉片正反面，藥液開(kāi)始下滴為止(大約45 L/667 m2)防治番茄晚疫病最佳。田間防治試驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表2。

表2 600 g/L氟嘧·百菌清SC防治番茄晚疫病田間藥效試驗(yàn)結(jié)果

從表2可知，600 g/L氟嘧·百菌清SC防治番茄晚疫病藥后7 d防效遠(yuǎn)低于對(duì)照藥劑560 g/L百菌·嘧菌酯SC，但稍?xún)?yōu)于75%百菌清WP；第2次施用后7 d，600 g/L氟嘧·百菌清SC藥劑的防效隨著用藥量增加而上升；用藥量117 mL/667m2，其防效為77.99%，遠(yuǎn)優(yōu)于對(duì)照藥劑560 g/L百菌·嘧菌酯SC (63.53%)和75%百菌清WP (53.08%)。試驗(yàn)結(jié)果表明600 g/L氟嘧·百菌清SC在117.0～133.3 mL/667 m2劑量條件下對(duì)番茄晚疫病具有 75%以上的防治效果，且對(duì)作物安全，未見(jiàn)藥害發(fā)生。

7 結(jié) 語(yǔ)

目前 Strobilurin類(lèi)殺菌劑全球銷(xiāo)售額已經(jīng)超越三唑類(lèi)殺菌劑成為全球第一大殺菌劑類(lèi)產(chǎn)品。氟嘧菌酯是全新一代 Strobilurin類(lèi)殺菌劑，具有低毒、廣譜、安全、高效的特點(diǎn)，有很好的環(huán)境相容性，并具有良好的保護(hù)、治療、滲透作用。氟嘧菌酯現(xiàn)已在全球30多個(gè)國(guó)家登記用于40多種作物，防治100多種真菌病害，年銷(xiāo)售額超過(guò)2.00億美元，成為全球又一個(gè)重量級(jí)產(chǎn)品。

氟嘧菌酯制劑產(chǎn)品主要為懸浮劑、乳油和種子處理劑，其可與眾多產(chǎn)品配伍。氟嘧菌酯的化合物專(zhuān)利已經(jīng)到期，國(guó)內(nèi)企業(yè)也早以啟動(dòng)該產(chǎn)品的登記和上市工作。目前已有很多家企業(yè)已獲得批準(zhǔn)氟嘧菌酯單劑和復(fù)配制劑的田間試驗(yàn)，這些產(chǎn)品主要用于黃瓜、香蕉、小麥和水稻等作物，防治白粉病、葉斑病、銹病、稻曲病、稻瘟病、紋枯病和霜霉病等病害。在未來(lái)幾年，氟嘧菌酯很可能成為繼嘧菌酯和吡唑醚菌酯等又一 Strobilurin類(lèi)殺菌劑的優(yōu)勢(shì)品種。