馬小雙 張銳乖 李文艷

摘要：研究了草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物的最佳制備工藝條件并考察其表征和穩(wěn)定性。先用水蒸氣蒸餾法提取草果揮發(fā)油，以提取率為指標(biāo)，用正交試驗選出最佳提取工藝條件。用飽和水溶液法進行草果揮發(fā)油的包合，以β-環(huán)糊精為壁材，以包合率和包合產(chǎn)率為指標(biāo)，通過正交試驗，優(yōu)選草果揮發(fā)油最佳的包合工藝條件。使用薄層色譜法（TLC）、紫外分光光度法（UV）和顯微成像法對包合效果進行了評價，并考察了包合物在強光、高溫、高濕環(huán)境下的穩(wěn)定性。結(jié)果表明：優(yōu)草果揮發(fā)油提取條件為蒸餾時間6h、液比1：8、浸泡時間1.5h。最佳草果揮發(fā)油包合工藝條件為草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精體積比為1：10、包合溫度為40℃、包合時間為1.5h、β-環(huán)糊精與水的體積比為1：10。通過用TLC、UV和顯微成像法表征分析后，形成草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物，并通過穩(wěn)定性考察，其具有一定的杭光照性、熱穩(wěn)定性、濕穩(wěn)定性。試驗得出的最佳提取揮發(fā)油工藝和草果揮發(fā)油包合工藝操作簡便，提取率高，包合物穩(wěn)定性好。

關(guān)鍵詞：草果;揮發(fā)油;β-環(huán)糊精;包合物;穩(wěn)定性

中圖分類號：S576 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A 文章編號：1674-9944（2019）22-0198-06

1 引言

草果（Amomumtsaoko）又名草果子《小兒衛(wèi)生總微論方》，為姜科豆蔻屬（AmomurnRoxb）植物草果（A.tsaoko Crevostet Lemarie）的干燥成熟果實[1]。主產(chǎn)于廣西、云南、貴州等地，主要化學(xué)成分為揮發(fā)油、檸檬醛、樟腦油、α-松油醇、香葉醇和橙花叔醇等，具有燥濕健脾、溫胃止痛和止嘔截瘧的功能，用于寒濕內(nèi)阻、臟腹脹滿、嘔逆和不思飲食等癥[2]。其中，揮發(fā)油中的1，8-按油素具有驅(qū)風(fēng)、鎮(zhèn)靜、抗菌、抗病毒、殺滅寄生蟲及發(fā)汗作用;檸檬醛具有平喘、祛痰和抑菌的作用;樟腦油具有刺激神經(jīng)，使頭腦清醒靈活的作用;α-松油醇、香葉醇、橙花叔醇有明顯的鎮(zhèn)靜和抗菌作用[3]。草果揮發(fā)油具有獨特的香味，可以作香料使用，廣泛用于食品、化妝品和香精香料中[3]。草果作為香料，揮發(fā)油為其最主要活性成分，2015版《中國藥典》把測定揮發(fā)油總量作為評價草果品質(zhì)的重要指標(biāo)。

國內(nèi)對草果揮發(fā)油的提取工藝[4～6]、化學(xué)成分[7，8]、藥理作用[9，10]等的研究比較廣泛，但有關(guān)草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物制備的相關(guān)文獻(xiàn)比較少也不全面，而對其他草本植物揮發(fā)油包合物制備的文獻(xiàn)比較多。劉宇等[11]對油樟葉揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物的制備工藝進行了研究及穩(wěn)定性考察，采用飽和水溶液法制備包合物，進行正交試驗，以包合產(chǎn)率和包合率為篩選指標(biāo)，優(yōu)選出最優(yōu)包合工藝。裴貴珍等[12]對孜然揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物的制備與評價。李穎[13]等用星點設(shè)計-效應(yīng)面法優(yōu)化魚腥草揮發(fā)油-β-環(huán)糊精包合物的制備工藝。

國外有關(guān)課題組[14]運用水蒸氣蒸餾法從草果揮發(fā)油中鑒定出了73種成分，主要成分為1，8-按油素、ρ-對丙基苯甲醛、香葉醇、香葉醛、α-松油醇、α-水芹烯、橙花醛、橙花叔醇、β-蒎烯等。國外有關(guān)課題組在前期工作中已采用水蒸氣蒸餾法和GC-MS技術(shù)分離鑒定了廣西草果揮發(fā)油的成分，且與以往的國內(nèi)外相關(guān)研究報道相似，但在化合物含量和部分化合物類型上有所差異。這種差異有可能是由于草果的采集地點、提取方法以及果型的不同所造成的。而本試驗選用云南馬關(guān)縣的草果，屬于文山特色品種，國內(nèi)外都沒有相關(guān)文獻(xiàn)研究報道。

中藥揮發(fā)油療效顯著，但在傳統(tǒng)中藥劑型的制備過程中并未得到關(guān)注，利用環(huán)糊精包合技術(shù)可達(dá)到增加揮發(fā)性成分的溶解度和溶出度、提高其生物利用度及穩(wěn)定性、固體化和降低毒副作用等目的[15]。尤其適用于中藥揮發(fā)油的制劑研究，目前，表征藥物β-環(huán)糊精包合物的方法較多，可分別從熱分析、光譜學(xué)、色譜學(xué)等方面的性質(zhì)差異對其進行驗證[16，17]。β-環(huán)糊精有很好的水溶性和穩(wěn)定性，草果揮發(fā)油經(jīng)β-環(huán)糊精包合后，為白色固體粉末，使草果揮發(fā)油中濃烈的氣味基本被掩蓋，且包合工藝操作簡便，揮發(fā)油利用率高。

2 實驗儀器與試劑

2.1 材料與試劑

材料：云南馬關(guān)縣草果、β-環(huán)糊精。

試劑：無水乙醇、正已烷、乙酸乙醋、香草醛、硫酸、蒸餾水、自來水等。

2.2 儀器與設(shè)備

200g手提式高速萬能粉碎機：DFT-200型，溫嶺市林大機械有限公司;電子調(diào)溫電熱套：DZTW型;北京市永光明醫(yī)療儀器有限公司;電熱恒溫水浴鍋：北京市永光明醫(yī)療儀器有限公司;循環(huán)水真空泵：SHZ-DⅢ;鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司;恒溫鼓風(fēng)干燥箱：DGG-9240A型;上海齊欣科學(xué)儀器有限公司;超聲波清洗機：WF-250EH型;薄層點樣器：SP-Ⅱ型，上?？普苌萍加邢薰?紫外可見分光光度計：T9型，北京普析通用儀器有限責(zé)任公司;照相顯微鏡：DMO500型;藥品穩(wěn)定實驗箱：云南特安吶制藥股份有限公司;尼龍篩、揮發(fā)油測定器、圓底燒瓶、冷凝管、鐵架臺、量筒、燒杯、玻璃棒、布氏漏斗、抽濾瓶、冰箱、分析天平、硅膠G薄層板、展開槽、毛細(xì)管、密封玻璃瓶、稱量瓶、移液管、吸爾球、保鮮膜等。

3 實驗方法

3.1 草果揮發(fā)油的提?。ㄋ魵庹麴s法）

按《中國藥典》2015年版一部附錄揮發(fā)油測定法（甲法）進行口將干燥的草果粉碎，過2號篩，稱取草果粗粗粉80.00g，置于1000mL圓底燒瓶中，選擇蒸餾時間、料液比、浸泡時間3個因素進行L9（3³）正交試驗，因素水平見表1。加入一定量的水，浸泡一定時間，連接揮發(fā)油測定器分別進行不同時間的蒸餾，精確讀取揮發(fā)油的量[4]。

試驗根據(jù)采用3因素3水平進行正交試驗L9（3³），如表1。

3.2 草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物的制備

3.2.1 操作方法

選擇草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精的配比、包合溫度、包合時間、β-環(huán)糊精與水的比例4個因素進行L9（3⁴）正交試驗，因素水平見表2。取β-環(huán)糊精適量，加蒸餾水配置成飽和溶液，置于恒溫水浴鍋上，攪拌的同時滴加草果揮發(fā)油，設(shè)定一定的攪拌時間，攪拌結(jié)束后，將形成的包合物混懸液置冰箱冷藏24h后，抽濾，棄去濾液，用15mL水乙醇洗滌包合物3次，直到無油漬，抽干后用恒溫鼓風(fēng)干燥箱50℃干燥，最后得到白色粉末狀包合物。

3.2.2 包合物中實際含油量測定

包合率及包合物產(chǎn)率的測定，按《中國藥典》2015年版一部附錄揮發(fā)油測定法（甲法）進行。精密量取草果包合物，置于500mL圓底燒瓶中，加入蒸餾水300mL，連接揮發(fā)油測定器，使沸騰2h左右，直至油量不再增加后停止加熱，放置至室溫，讀取揮發(fā)油實際含油量。并計算包合產(chǎn)率和包合率。

包合產(chǎn)率（%）=W包合物/（Wβ-環(huán)糊精+W揮發(fā)油）

包合率（%）=（包合物中實際含油量）/（揮發(fā)油加入量×空白回收率）

綜合評分=包合率×80%+包合產(chǎn)率×20%

3.2.3 空白回收試驗

精密量取3份揮發(fā)油1mL，分別置于500mL圓底燒瓶中，按“3.2.2”項下方法測定，分別讀取油量，算出空白回收率。揮發(fā)油空白回收率=收集揮發(fā)油量/加入揮發(fā)油量×100%。

3.2.4 驗證試驗

取草果揮發(fā)油3份，按篩選出的最佳的包合工藝制備草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精包合物，對其制備工藝進行驗證。

3.3 草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物表征研究

3.3.1 薄層色譜法

取草果揮發(fā)油1mL，用適量無水乙醇溶液溶解作為樣品工;同理，取包合物適量按藥典法提取揮發(fā)油，作為樣品n;取包合物和β-環(huán)糊精各1g，用無水乙醇溶液20mL溶解，作為樣品Ⅲ和Ⅳ;將樣品點于硅膠G薄層板上，用正已烷，乙酸乙酯（17：3）為展開劑展開，以5%香草醛硫酸溶液為顯色劑，烘干顯色[11]。

3.3.2 紫外分光光度法

用精密移液管取草果揮發(fā)油1mL，用10mL無水乙醇稀釋溶解，即樣品溶Ⅰ;稱取1g包合物，用10mL無水乙醇超聲溶解15min，過濾，取上清液，用10ml容量瓶定容，即樣品溶液Ⅱ，稱取1gβ-環(huán)糊精，與樣品溶液Ⅱ的處理方法相同，即樣品溶液Ⅲ;將草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精物理混合，加入10mL無水乙醇超聲溶解15min，與樣品溶液Ⅱ的處理方法相同，即樣品溶液Ⅳ。將草果揮發(fā)油、包合物、β-環(huán)糊精、草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精混合物四個樣品在紫外分光光度計中進行200～800nm全波長掃描，觀察吸收曲線變化[18]。

3.3.3 顯微成像法

稱取未研磨的β-環(huán)糊精、研磨的β-環(huán)糊精、包合物、草果揮發(fā)油和β-環(huán)糊精混合物各一定的量制成溶液，分別滴于載玻片上，用顯微鏡觀察其成像并捕捉照相[18]。

3.4 草果揮發(fā)油包合物的穩(wěn)定性考察

3.4.1 光穩(wěn)定性試驗

分別稱取草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物、按照制備投料比混勻所得的草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精的混合物各3份，每份3g，置于稱量瓶中，放于藥品穩(wěn)定實驗箱均照射10d（強度4000Lx），于第0、5、10d時取樣，按“3.2.2”項下方法測定揮發(fā)油相對含量[11]。然后所測得的揮發(fā)油含量/包合物（混合物）中揮發(fā)的原含量，得出包合物與混合物中草果揮發(fā)油的含量百分比。

3.4.2 高溫試驗

分別稱取草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物、按照制備投料比混勻所得的草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精的混合物各3份，每份3g，置于稱量瓶中，放于60℃恒溫干燥箱內(nèi)放置10d，于第0、5、10d時取樣，測定揮發(fā)油相對含量[11]。

3.4.3 高濕試驗

分別稱取草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物、按照制備投料比混勻所得的草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精的混合物各3份，每份3g，置于稱量瓶中，放在溫度為25℃相對濕度為75%的藥品穩(wěn)定實驗箱中。于第0、5、10d時取樣，按“3.2.2”項下方法測定揮發(fā)油相對含量[11]

4 實驗結(jié)果與分析

4.1 草果揮發(fā)油提取結(jié)果與分析

根據(jù)“3.2.2 "項下方法提取草果揮發(fā)油結(jié)果如表3，從表3中可以看出：A₃>A₂>A₁，B₂>B₃>B₁，C₃>C₁>C₂;提取工藝條件為A₃B₂C₃，確定草果揮發(fā)油最佳提取工藝條件：蒸餾時間為6h;料液比為1：8;浸泡時間為1.5h。極差R值R_A>R_C>R_B，確定各因素對草果揮發(fā)油提取率的影響主次順序依次為A>C>B，即蒸餾時間>浸泡時間>料液比。

4.2 草果揮發(fā)油包合的結(jié)果與分析

4.2.1 飽和水溶液法正交篩選結(jié)果

包合草果揮發(fā)油正交的篩選，從表4中可以看出：A₃>A₂>A₁，B₁>B₃>B₂，C₂>C₃>C₁，D₁>D₂>D₃;草果揮發(fā)油的包合工藝條件為A₃B₁C₂D₁，即直觀分析結(jié)果，確定草果揮發(fā)油包合物最佳的包合工藝條件為草果揮發(fā)油：β-環(huán)糊精為1：10;包合溫度為40℃;包合時間為1.5h;β-環(huán)糊精：水為1：10。極差R值R_A>R_C>R_D>R_B，各因素對草果揮發(fā)油包合物包合的影響主次順序依次為A>C>D>B;即草果揮發(fā)油：β-環(huán)糊精>包合時間>β-環(huán)糊精：水>包合溫度。

4.2.2 空白回收試驗結(jié)果

讀取3份草果揮發(fā)油油量分別為0.80mL，0.85mL，0.90mL，揮發(fā)油空白回收率為85.00%。

4.2.3 驗證試驗結(jié)果

3份草果揮發(fā)油的包合率分別為58.74%，56.24%，52.65%;包合得率分別為66.54%，60.21%，64.82%，結(jié)果表明，該揮發(fā)油的包合工藝條件穩(wěn)定，具有重現(xiàn)性和可操作性。

4.3 草果揮發(fā)油包合物表征結(jié)果與分析

4.3.1 薄層色譜法

草果揮發(fā)油（Ⅰ）、包合后提取的揮發(fā)油（Ⅱ）、包合物（Ⅲ）以及β-環(huán)糊精（Ⅳ）的TLC色譜圖如圖1所示。由圖1可看出，樣品Ⅰ和樣品Ⅱ在相同的位置上出現(xiàn)了相同顏色的斑點，且Rf值基本相同，樣品Ⅲ和樣品Ⅳ中沒有斑點出現(xiàn)，表明草果揮發(fā)油包合物已經(jīng)形成，其表面并無揮發(fā)油殘留，而且包合前后草果揮發(fā)油主要的化學(xué)成分未見明顯的變化，所以包合物質(zhì)量較好，說明包合過程對揮發(fā)油成分無影響。

4.3.2 紫外分光光度法

草果揮發(fā)油（Ⅰ）、包合物（Ⅱ）、β-環(huán)糊精（Ⅲ）及草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精混合物（Ⅳ）的UV譜圖如圖2所示。由圖2可看出，樣品Ⅱ和Ⅲ溶液無草果揮發(fā)油的特征吸收峰，而樣品工和W溶液在相同位置上有草果揮發(fā)油類似的吸收峰，說明草果揮發(fā)油已經(jīng)被β-環(huán)糊精包合在疏水性空腔結(jié)構(gòu)中，已經(jīng)構(gòu)成一種新的物質(zhì)。

4.3.3 顯微成像法

β-環(huán)糊精（Ⅰ）、研磨后β-環(huán)糊精（Ⅱ）、包合物（m）及草果揮發(fā)油和β-環(huán)糊精混合物（Ⅳ）的顯微成像圖如圖3所示。由圖3可看出，未研磨β-環(huán)糊精和研磨后β-環(huán)糊精為無色半透明立方體狀結(jié)晶顆粒，顆粒粒度相對較大且清晰可辨，而草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物為黑色不透明不規(guī)則團狀物質(zhì)，草果揮發(fā)油和β-環(huán)糊精混合物為半透明立方體狀結(jié)晶顆粒。試驗表明β-環(huán)糊精僅在外力作用下并未發(fā)生變化，而β-環(huán)糊精包合草果揮發(fā)油后，其形態(tài)顏色均發(fā)生改變，顯示新物質(zhì)已經(jīng)形成。

4.4 穩(wěn)定性考察結(jié)果與分析

4.4.1 光穩(wěn)定性試驗結(jié)果

光穩(wěn)定性試驗結(jié)果見表5，由表5可知，在強光下照射10d，測定草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物在不同取樣時間的樣品揮發(fā)油含量，結(jié)果表明，草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物中的揮發(fā)油含量都有所下降，但混合物中的揮發(fā)油含量下降快速，草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物的抗光解性明顯優(yōu)于混合物。

4.4.2 高溫試驗結(jié)果

高溫穩(wěn)定試驗結(jié)果見表6，由表6可知，在60℃恒溫干燥箱內(nèi)放置10d，測定草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物在不同取樣時間的樣品揮發(fā)油含量，結(jié)果表明，草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物中的揮發(fā)油含量都有所下降，但混合物中的揮發(fā)油含量下降明顯，草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物的抗高溫性明顯優(yōu)于混合物。

4.4.3 高濕試驗結(jié)果

高濕穩(wěn)定性試驗結(jié)果見表7，由表7可知，在溫度為25℃相對濕度為75%的藥品穩(wěn)定實驗箱中放置10d，測定草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物在不同取樣時間的樣品揮發(fā)油含量，草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物中的揮發(fā)油含量都有下降趨勢，但混合物中的揮發(fā)油含量下降趨勢明顯，草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物的抗高濕性明顯優(yōu)于混合物。

5 結(jié)論與討論

因揮發(fā)油具有易揮發(fā)、易升華、不穩(wěn)定的特點，故不宜單獨用于中藥制劑，將其制成包合物以克服上述缺點。草果揮發(fā)油具有抗氧化、調(diào)節(jié)胃腸功能、抗菌、抗腫瘤以及改變藥物通透性等作用，但穩(wěn)定性較差，對光敏感，強光下易分解。將草果揮發(fā)油制成包合物后，可減少揮發(fā)油的揮發(fā)，使其揮發(fā)油的穩(wěn)定性提高。

本試驗是按《中國藥典》2015年版一部附錄揮發(fā)油測定法（甲法）進行，用水蒸氣蒸餾法提取草果揮發(fā)油，選擇蒸餾時間、料液比、浸泡時間3個因素進行L9（33）正交試驗，以提取率為指標(biāo)，選出最佳提取工藝條件。試驗結(jié)果，最優(yōu)草果揮發(fā)油提取條件為蒸餾時間6h、料液比1：8、浸泡時間1.5h，用水蒸氣蒸餾法提取的草果揮發(fā)油提取率可高達(dá)2.50%左右，3個因素中蒸餾時間是主要因素，浸泡時間次之，最后是料液比。

將提取好的草果揮發(fā)油用β-環(huán)糊精（β-CD）包合，包合方法為飽和水溶液法，用正交試驗優(yōu)選最佳工藝，以揮發(fā)油包合率、包合物產(chǎn)率為評價指標(biāo)。最佳草果揮發(fā)油包合條件為：草果揮發(fā)油與β-環(huán)糊精體積比為1：10，包合溫度40℃;包合時間1.5h;β-環(huán)糊精與水的體積比為1：10。最終草果揮發(fā)油的包合率可到達(dá)55.87%左右，包合物得率可到達(dá)63.85%左右，各因素對草果揮發(fā)油包合物包合影響的主次順序依次為草果揮發(fā)油：β-環(huán)糊精>包合時間>β-環(huán)糊精：水>包合溫度。通過用薄層色譜法（TLC）、紫外分光光度法（UV）和顯微成像法表征分析后，表明草果揮發(fā)油包合物已經(jīng)形成，其表面并無揮發(fā)油殘留，而且包合前后草果揮發(fā)油主要的化學(xué)成分未見明顯的變化，所以包合物質(zhì)量較好。并通過穩(wěn)定性試驗，即將草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物在光照、高溫、高濕條件下放置一段時間，測定草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物在不同取樣時間的樣品揮發(fā)油含量。試驗結(jié)果表明，草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物和混合物中的揮發(fā)油含量都有所下降，但混合物中的揮發(fā)油含量下降快速，而草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物的揮發(fā)油含量下降緩慢，其草果揮發(fā)油β-環(huán)糊精包合物穩(wěn)定性明顯優(yōu)于混合物，具有一定的抗光照性、熱穩(wěn)定性、濕穩(wěn)定性，以達(dá)到增加藥物溶解度、穩(wěn)定性，提高生物利用度的目的。

本試驗的客分子為草果揮發(fā)油，具有較強的揮發(fā)性。經(jīng)β-環(huán)糊精包合，將草果揮發(fā)油制成包合物后，使液態(tài)油狀草果揮發(fā)油改變成固體粉末的包合物，便于配方，還可具有緩釋作用。避免了揮發(fā)油揮發(fā)，增強了其穩(wěn)定性，同時因為β-環(huán)糊精的特性，又使其在水中的溶解度增加，從而提高了其生物利用度。而提取草果揮發(fā)油的原料為云南文山馬關(guān)縣的草果，馬關(guān)縣具有發(fā)展草果產(chǎn)業(yè)的天然優(yōu)勢，種植的草果質(zhì)量好。草果揮發(fā)油的用途廣泛，用β-環(huán)糊精包合草果揮發(fā)油，使其揮發(fā)油的穩(wěn)定性提高，提高了云南草果的經(jīng)濟效益和社會效益。

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收稿日期;2019-10-11

作者簡介：馬小雙（1982-），女，講師，碩士，研究方向為中藥資源的開發(fā)與應(yīng)用。