国产日韩欧美一区二区三区三州_亚洲少妇熟女av_久久久久亚洲av国产精品_波多野结衣网站一区二区_亚洲欧美色片在线91_国产亚洲精品精品国产优播av_日本一区二区三区波多野结衣 _久久国产av不卡

?

民族藥四數(shù)九里香的化學(xué)成分及其細(xì)胞毒活性研究

2019-04-27 05:44周永福吳明珠陳鴻平劉友平
關(guān)鍵詞:石油醚乙酸乙酯硅膠

周永福,吳明珠,陳鴻平,劉友平*

1成都中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院,成都 611137;2重慶工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院化學(xué)與制藥工程學(xué)院,重慶 401120

九里香屬植物藥資源豐富,全球分布14個種和2個變種;我國有9個種和1個變種[1],主要分布于海南、湖南、云南等地,藥用始記載于《嶺南采藥錄》。現(xiàn)代藥理研究表明,九里香屬植物藥具有增強(qiáng)機(jī)體免疫力功能[2]、平喘和祛痰作用[3]、抗菌消炎和麻醉作用[4]、降血糖[5]等作用;民族民間用于胃痛、風(fēng)濕痹痛、外治牙痛、跌撲腫痛、蟲蛇咬傷[6];現(xiàn)代藥物化學(xué)研究表明,其主要含有咔巴唑生物堿、黃酮類、香豆素類等[7]。目前關(guān)于四數(shù)九里香的研究主要集中于其揮發(fā)成分,對非揮發(fā)部分研究報道較少[8]。

我們采用冷浸漬法對采自于云南華寧的四數(shù)九里香進(jìn)行冷浸、過濾、減壓蒸餾、得浸膏;使用硅膠層析柱、凝膠柱色譜、重結(jié)晶等方法對浸膏的乙酸乙酯萃取部分進(jìn)行分離純化,運(yùn)用1H NMR、13C NMR波譜方法和文獻(xiàn)數(shù)據(jù)對比,鑒定化合物結(jié)構(gòu)。結(jié)果:從四數(shù)九里香的葉子中鑒定得到14個化合物:分別為正24烷酸(1)、9,13,17,21-tetramethyl-5-docosenoic acid(2)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-山奈酚甙(3)、補(bǔ)骨脂素(4)、紫蘇醛(5)、槲皮素(6)、methyl salicylate glucoside(7)、(9S,10R,11E,13R,15Z)-9,10,13-trihydroxyoctadeca-11,15-dienoic acid(8)、2-isopropyl-5-methylphenol(9)、β-胡蘿卜甘(10)、7-羥基香豆素(11)、七葉內(nèi)酯(12)、β-谷甾醇醋酸酯(13)、山奈酚(14)。除了化合物4、6外、其他化合物為首次從該植物中分離得到。

本研究以腫瘤細(xì)胞為研究模型,研究四數(shù)九里香多種化學(xué)成分對5株腫瘤細(xì)胞(白血病HL60、肺腺癌A549、肝癌SMMC7721、結(jié)腸癌SW480、乳腺癌MCF7)生長的體外抑制作用。與陽性對照組比較,化合物3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14對白血病HL60顯現(xiàn)良好的細(xì)胞毒活性,其余化合物的細(xì)胞毒活性低于陽性對照組;化合物1~14對肺腺癌A549的的細(xì)胞毒活性低于陽性對照組;化合物6、13、14對肝癌SMMC7721顯現(xiàn)良好的細(xì)胞毒活性,其余化合物的細(xì)胞毒活性低于陽性對照組;化合物1、2、3、6、7、9、11、12對乳腺癌MCF7顯現(xiàn)良好的細(xì)胞毒活性,其余化合物的細(xì)胞毒活性低于陽性對照組;化合物1~14對結(jié)腸癌SW480的細(xì)胞毒活性低于陽性對照組。

1 儀器及材料

400 MHz型核磁共振儀(TMS為內(nèi)標(biāo)、瑞士bruker公司);柱層析硅膠GF254(200~300目、青島海洋化工公司);Sephadex LH-20,ODS2A(50 μm,日本YMC/維美希公司);二氧化碳培養(yǎng)箱(濟(jì)南鑫貝西生物技術(shù)有限公司)、多功能酶標(biāo)分析儀(MULTISKAN FC);乙醇、乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷、甲醇均為工業(yè)純,減壓蒸餾使用。

藥材于2016年2月采自云南省華寧縣,經(jīng)成都中醫(yī)藥大學(xué)陳新博士鑒定為蕓香科九里香屬四數(shù)九里香M.tetramera Huang的枝葉。植物標(biāo)本(標(biāo)本編號:20160122001)保存于重慶工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院中醫(yī)藥物研究所;5株細(xì)胞購自于中國科學(xué)院昆明植物研究所細(xì)胞庫。

2 提取與分離

四數(shù)九里香葉35 kg,晾干、粉碎、60%的乙醇溶液,常溫、常壓浸提(5×10.0 L×3,2周提取一次)、濃縮、合并,得浸膏2.8 kg,溫水溶解,石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取、濃縮得石油醚萃取部分200 g、乙酸乙酯萃取部分680 g、正丁醇萃取部分460 g。

用硅膠色譜柱(200~300目、10 cm×150 cm)對乙酸乙酯萃取部分進(jìn)行分離、分別用石油醚∶乙酸乙酯(20∶1→18∶3→16∶5→14∶7→12∶9→10∶11→8∶13→6∶15→0∶21)為流動相進(jìn)行洗脫,經(jīng)TLC檢測后合并得39個組分:A1→A39。A5(94 g)經(jīng)過乙酸乙酯溶解、以1∶30(質(zhì)量比)的比例上正相硅膠柱(200~300目、8 cm×150 cm),分別用二氯甲烷:乙酸乙酯(10∶1→9∶1→8∶1→7∶1→6∶1→5∶1→4∶1→3∶1→1∶1→0∶1)為流動相進(jìn)行洗脫,經(jīng)TLC檢測后合并得20個組分:A5-1、A5-2、A5-3、A5-4、A5-5、A5-6、A5-7、A5-8、A5-9、A5-10~A5-20;A5-1(10.1 g)上正相硅膠柱(3 cm×50 cm),合并相同成分、分成五段:F1-5;F1上葡聚糖凝膠柱(3 cm×120 cm)純化、得化合物1(21.0 mg,展開劑為:石油醚:乙酸乙酯=5∶1,Rf=0.59)和化合物2(23.4 mg,展開劑為:石油醚:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.74);F2上正相硅膠柱(2 cm×50 cm)純化、得化合物5(78.5 mg,展開劑為:石油醚:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.62);F3上正相硅膠柱(2 cm×50 cm)純化、得化合物8(45.7 mg,展開劑為:石油醚:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.63);F4上正相硅膠柱(2 cm×50 cm)、葡聚糖凝膠柱(3 cm×120 cm)進(jìn)行純化、得化合物9(29.1 mg,展開劑為:石油醚:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.64);A5-3(5.6 g)上正相硅膠柱(2 cm×50 cm),合并相同成分、分成三段:S1-3;S1多次使用甲醇重結(jié)晶、純化、得化合物4(52.0 mg,展開劑為:石油醚:丙酮:乙酸乙酯=1∶1∶1,Rf=0.65);S2上正相硅膠柱子(2 cm×50 cm)得化合物10(7.2 mg,展開劑為:丙酮:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.67);S3上正相硅膠柱子(2 cm×50 cm)制得化合物11(31.2 mg,展開劑為:丙酮:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.57);A5-7(8.1 g)上正相硅膠柱子(3 cm×50 cm),合并相同組分、合成六段:Z1-6;Z1上正相硅膠柱子(2 cm×50 cm)、葡聚糖凝膠柱(3 cm×120 cm)純化得化合物3(36.1 mg,展開劑為:丙酮:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.61)和化合物6(23.5 mg,展開劑為:丙酮:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.69);Z2上正相硅膠柱子(2 cm×50 cm)、葡聚糖凝膠柱(3 cm×120 cm)純化得化合物7(10.2 mg,展開劑為:丙酮:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.55)和化合物12(25.4 mg,展開劑為:丙酮:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.65);Z4上正相硅膠柱子(2 cm×50 cm)、葡聚糖凝膠柱(3 cm×120 cm)純化得化合物14(21.2 mg,展開劑為:丙酮:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.60);Z5上正相硅膠柱子(2 cm×50 cm),重結(jié)晶得化合物13(16.1 mg,展開劑為:丙酮:乙酸乙酯=1∶1,Rf=0.68)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1無定型粉末 (CHCl3);1H NMR(400 MHz,CDCl3) δ:7.29 (1H,s,OH),2.35 (1H,d,J=7.5 Hz,H2-2a),2.20 (1H,d,J=7.5 Hz,H2-2b),1.65 (3H,dd,H2-3),1.61 (24H,br,s,12xCH2),0.84 (3H,t,J=6.5 Hz,Me-16);13C NMR(CDCl3,100 MHz) δ:180.03 (C-1),33.87 (C-2),31.94 (C-4),29.71 (CH2),29.68 (CH2),29.61 (3xCH2),29.46(2xCH2),29.38 (CH2),29.26 (CH2),29.06 (CH2),24.72 (CH2),22.71(CH2),14.14(C-26) 。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]對照基本一致,故鑒定為正24烷酸。

化合物2油狀;1H NMR(400 MHz,CD4O) δ:7.26 (1H,s,OH),5.29-5.41 (4H,dd,H-5,H-6),2.76-2.82 (4H,q,J=7.5 Hz,H-2),2.36 (2H,m,H-3),2.35 (2H,s,J=7.5 Hz,H-4),2.33 (3H,dd,H-7),2.08 (2H,q,H-8),2.06 (2H,q,H-9),2.04 (2H,q,H-10),2.02 (2H,q,H-11),2.00 (2H,q,H-12),1.69 (6H,br,s),0.90 (6H,t,Me-13,Me-17);13C NMR(CD4O,100 MHz) δ:179.85 (C-1),129.94 (C-5),127.59 (C-6),36.65 (C-2),34.41 (C-13),31.93 (C-17),31.79 (C-9),31.53 (C-10),30.93 (C-21),29.69 (C-18),29.66 (C-14),29.65 (C-15),29.59 (C-16),29.53 (C-19),29.44 (C-20),29.37 (C-22),29.36 (C-23),29.33 (C-11),29.25 (C-12),29.15 (C-24),29.07 (C-25),29.03 (C-7),27.98 (C-8),27.21 (C-4),27.19 (C-3),25.63 (C-26),25.53 (C-29),24.67 (C-27),19.61 (C-28),13.94 (C-30)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報道一致,故鑒定為9,13,17,21-tetramethyl-5-docosenoic acid。

化合物3黃色粉末(C5H5N);1H NMR(400 MHz,py) δ:8.74 (d,J=8.5 Hz,H-3′,H-5′),7.63 (d,J=8.5 Hz,H-2′,H-6′),7.16 (d,J=2.0 Hz,H-6),6.93(d,J=2.0 Hz,H-8),6.04(d,J=7.4 Hz,Glc-1),4.31,4.22,4.15,3.98(葡萄糖基氫信號);13C NMR(100 MHz,py) δ:187.94 (C-4),174.45 (C-7),171.41 (C-5),170.09 (C-4′),167.39 (C-2),166.93 (C-9),143.77 (C-3),141.50 (C-2′,C-6′),131.45 (C-1′),125.74 (C-3′,5′),114.53 (C-10),111.69 (C-6),109.34 (C-8),Glc:104.37 (C-1),87.32 (C-5),86.57 (C-3),84.51 (C-2),80.04 (C-4),71.17 (C-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]對照基本一致,故鑒定為3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-山奈酚甙。

化合物4無色針狀(CHCl3);1H NMR(400 MHz,CDCl3) δ:6.48 (d,J=9.58 Hz,H-4),6.97 (dd,J=2.4 Hz,H-3′),7.33 (s,H-8),7.79 (s,H-5),7.94 (d,J=2.4 Hz,H-2′),7.98 (d,J=9.60 Hz,H-3);13C NMR(CDCl3,100 MHz) δ:100.43 (C-8),107.73 (C-11),115.48 (C-3),116.72 (C-10),121.57 (C-5),126.01 (C-6),145.48 (C-4),148.49 (C-12),153.23 (C-9),157.40 (C-7),161.73 (C-2)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]對照基本一致,故鑒定化合物為補(bǔ)骨脂素。

化合物5油狀;1H NMR(400 MHz,CD4O) δ:9.45 (H-1),6.86 (H-3),4.75 (d,H-9),4.73 (d,H-9),2.47 (s,H-4),2.34 (d,H-7),2.12 (d,2H,H-6),1.89 (s,H-5),1.75 (s,H-8),1.45 (d,H-6);13C NMR(CD4O,100 MHz) δ:20.86 (C-10),24.34 (C-9),27.11 (C-8),31.40 (C-7),40.10 (C-6),109.43 (C-5),129.78 (C-4),141.88 (C-3),148.79 (C-2),172.64 (C-1)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]對照基本一致,故鑒定化合物為紫蘇醛。

化合物6黃色粉末(C5H5N);1H NMR(400 MHz,Py) δ:6.17 (1H,s,H-6),6.36 (1H,s,H-8),6.87 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),7.61 (1H,d,J=8.4 Hz,H-6′),7.72 (1H,s,H-2′);13C NMR(Py,100 MHz) δ:95.26 (C-8),100.07 (C-6),105.33 (C-10),116.83 (C-2′),117.06 (C-5′),122.52 (C-6′),124.96 (C-1′),138.03 (C-3),147.03 (C-3′),148.79 (C-2),149.58 (C-4′),159.00 (C-5),163.27 (C-9),166.35 (C-7),178.11 (C-4)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]對照基本一致,故鑒定化合物為槲皮素。

化合物7白色晶體(C5H5N);1H NMR(C5D5N,400 MHz) δ:7.66 (1H,br,d,ca,J=8.0 Hz,H-3),7.37 (1H,t,J=8.0 Hz,H-4),7.01 (1H,J=8.0 Hz),7.83 (1H,br,d,J=8.0 Hz),5.52 (1H,d,J=7.0Hz,H-1′),4.35 (1H,dd,J=7.0,8.0 Hz,H-2′),4.33 (1H,dd,J=8.0,8.0 Hz,H-3′),4.29 (1H,dd,J=8.0,8.0Hz,H-4′),4.11 (1H,m,H-5′),4.36 (1H,dd,J=5.0,12.0 Hz,H2-6′),4.55 (1H,br,d,ca.J=12 Hz,H2-6′),3.73 (3H,s,1-COOCH3);13C NMR(C5D5N,100 MHz) δ:51.80 (1-COOCH3),62.16 (C-6′),70.90 (C-4′),74.81 (C-2′),77.92 (C-3′),78.89 (C-5′),103.12 (C-1′),117.40 (C-3),121.70 (C-1),122.00 (C-5),131.13 (C-6),133.71 (C-4),157.71 (C-2),166.88 (1-COOCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]對照基本一致,故鑒定化合物為methyl salicylate glucoside。

化合物8油狀;13C NMR(CDCl3,400 MHz) δ:14.52 (C-18),21.91 (C-17),23.69,26.05 (C-3),26.43,26.59 (C-7),30.15 (C-4),30.38 (C-5),30.53 (C-6),33.10 (C-8),34.93 (C-14),38.29 (C-2),73.00 (C-13),75.76 (C-9),76.50 (C-10),126.35 (C-15),131.02 (C-12),134.33 (C-16),136.51 (C-11),177.67 (C-1)。以上NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]對照基本一致,故照鑒定化合物結(jié)構(gòu)為(9S,10R,11E,13R,15Z)-9,10,13-trihydroxyoctadeca-11,15-dienoic acid。

化合物9油狀;13C NMR(400 MHz,CDCl3) δ:1.24 (6H,5-CH(CH3)2),2.24 (3H,2-CH3),3.68 (1H,5-CH(CH3)2),6.64(1H,d,J=7.6 Hz,H-4),7.06 (1H,d,J=7.6 Hz,H-3),7.71 (1H,H-6),8.19 (1H,-OH);13C NMR(CDCl3,100 MHz) δ:22.00 (C-5,CH3),24.00 (C-2′,3′),28.16 (C-1′),117.52 (C-6),121.80 (C-4),127.30 (C-3),133.11 (C-2),137.34 (C-5),155.57 (C-1)。以上NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]對照基本一致,故鑒定化合物為2-isopropyl-5-methylphenol。

化合物10片狀(C5H5N);1H NMR(Py,400 MHz) δ:8.73 (1H,s,H-*),7.58 (1H,s,H-*),7.21 (1H,s,H-*),5.36 (1H,s,H-*),5.07 (2H,d,J=8.0,H-*),5.00 (4H,s,H-*),4.57 (1H,d,H-*),4.31 (1H,d,H-*),4.30 (2H,s,H-*),4.08 (1H,s,H-*),4.00 (2H,s,H-*),4.57 (1H,d,H-*);13C NMR(py,100 MHz) δ:12.37 (C-18),12.55 (C-26),19.40 (C-19),19.60 (C-29),19.81 (C-21),20.37 (C-28),21.68 (C-25),23.78 (C-15),26.77 (C-22),29.85 (C-12),30.65 (C-27),32.45 (C-8),32.57 (C-7),36.78 (C-2),37.32 (C-1),37.87 (C-23),39.73 (C-20),42.87 (C-10),46.43 (C-16),50.73 (C-4),56.63 (C-24),57.22 (C-13),72.08 (C-3),葡萄糖基碳信號:63.23 (C-6′),75.73 (C-5′),78.49 (C-4′),78.88 (C-3′),79.00 (C-2′),102.97 (C-1′),122.31 (C-6),141.30 (C-5)。其核磁共振與β-谷甾醇進(jìn)行對比,發(fā)現(xiàn)比β-谷甾醇多一個葡萄糖基碳信號,以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]對照基本一致,故鑒定化合物為β-胡蘿卜甘。

化合物11雪花狀(CH3COCH3);1H NMR(C3D6O,400 MHz) δ:10.58 (1H,s,-OH*),7.91 (1H,m,J=8.0,J=8.0,H-4),7.51 (1H,m,J=8.0,J=8.0,H-8),6.77 (2H,m,J=8.0,J=24.0,H-5,6*),6.19 (1H,m,J=8.0,J=8.0,H-3);13C NMR(C3D6O,100 MHz) δ:102.21 (C-8),111.32 (C-10),111.44 (C-5),113.16 (C-3),129.73 (C-6),144.54 (C-4),155.55 (C-9),160.49 (C-7),161.34 (C-2)。以上NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]對照基本一致,故鑒定化合物為7-羥基香豆素。

化合物12黃色片狀(CH3COCH3);1H NMR(C3D6O,400 MHz) δ:7.86 (1H,d,J=8.0 Hz,H-4),6.98 (1H,s,H-5),6.75 (1H,s,H-8),6.16 (1H,d,J=8.0 Hz,H-3);13C NMR(C3D6O,100 MHz) δ:102.69 (C-8),110.79 (C-10),111.52 (C-5),112.35 (C-3),142.95 (C-6),144.48 (C-4),148.56 (C-9),150.49 (C-7),160.88 (C-2)。以上NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20]對照基本一致,故鑒定為七葉內(nèi)酯。

化合物13白色晶體(CH3OH,C5H5N);1H NMR(400 MHz,CD4O) δ:7.26 (1H,s,-OH),5.35 (3H,d,H-6),3.52 (1H,dd,H-3),2.17 (7H,s,H-8),1.84 (7H,m,H-9),1.00 (3H,s,H-19),0.92 (3H,d,J=6.5 Hz,H-21),0.85 (3H,d,J=7.0 Hz),0.83 (3H,d,J=6.9 Hz),0.81 (3H,d,J=6.8 Hz),0.68 (3H,s,H-18);13C NMR(CD4O,100 MHz) δ:11.87 (C-18),11.99 (C-26),17.47 (C-19),19.04 (C-29),19.40 (C-21),19.83 (C-28),21.09 (C-25),23.07 (C-15),24.31 (C-22),25.59 (C-12),28.26 (C-8),29.15 (C-7),31.65 (C-2),31.91 (C-1),33.95 (C-23),36.15 (C-20),36.51 (C-10),37.26 (C-16),39.78 (C-4),42.29 (C-24),45.84 (C-13),50.14 (C-9),56.06 (C-17),56.77 (C-14),70.49,71.83 (C-3),121.75 (C-6),140.76 (C-5),162.91.與谷甾醇對比,多2個碳原子(1個季碳,1個甲氧基)。以上NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[21]對照基本一致,故鑒定為β-谷甾醇醋酸酯。

化合物14黃色無定型粉末(C5H5N);1H NMR(py,400 MHz) δ:8.15 (2H,d,J=9.0 Hz,2,6′-H),7.01 (2H,d,J=9.0 Hz,4,5′-H),6.55 (1H,d,J=3.0 Hz,8-H),6.24 (1H,d,J=3 Hz,6-H);13C NMR(py,100 MHz) δ:94.16 (C-8),98.99 (C-6),104.25 (C-10),116.12 (C-3′,5′),123.11 (C-1′),130.37 (C-2′,6′),137.40 (C-3),147.35 (C-2),157.33 (C-9),160.40 (C-4′),162.20 (C-5),165.20 (C-7),177.01 (C-4)。以上NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[22]對照基本一致,故鑒定為山奈酚。

4 細(xì)胞毒活性研究

把培養(yǎng)液(含10%胎牛血清的RMPI1640)配成單個細(xì)胞懸液,以每孔3 000~15 000個細(xì)胞接種到96孔板,每孔體積100 μL,細(xì)胞提前12~24 h接種培養(yǎng);化合物用DMSO溶解,單體化合物以40 μM濃度初篩,每孔終體積200 μL,每種處理均設(shè)3個復(fù)孔。37 ℃培養(yǎng)48 h后,貼壁細(xì)胞棄孔內(nèi)培養(yǎng)液,每孔加MTS溶液20 μL和培養(yǎng)液100 μL;懸浮細(xì)胞棄100 μL培養(yǎng)上清液,每孔加20 μL的MTS溶液;設(shè)3個空白復(fù)孔(MTS溶液20 μL和培養(yǎng)液100 μL的混合液),繼續(xù)孵育2~4 h,使反應(yīng)充分進(jìn)行后,在492 nm波長下,采用功能酶標(biāo)儀(MULTISKAN FC)測定各孔光吸收值,記錄結(jié)果。

細(xì)胞抑制率=(A對照-A樣品)/(A對照-A空白)

每次實驗均設(shè)順鉑(DDP)和紫杉醇(Taxol)兩個陽性對照化合物,根據(jù)細(xì)胞抑制率計算法計算各化合物對細(xì)胞的抑制情況。篩查結(jié)果見表1。

表1 化合物1~14的腫瘤細(xì)胞毒活性初步測試結(jié)果

5 討論

九里香屬植物四數(shù)九里香MurrayatetrameraHuang具有抗炎癥,抗生育、抗甲狀腺等作用。本實驗通過色譜技術(shù)從中分離制得14個單體化合物,采用現(xiàn)代波譜分析方法鑒定了它們的結(jié)構(gòu),分別為6個黃酮類化合物、2個甾體化合物、5個香豆素類化合物和1個不飽和脂肪酸酯;其中有12個化合物為首次從該植物中分離制得。以腫瘤細(xì)胞為研究模型,研究四數(shù)九里香多種化學(xué)成分對5株腫瘤細(xì)胞(白血病HL60、肺腺癌A549、肝癌SMMC7721、結(jié)腸癌SW480、乳腺癌MCF7)體外生長的抑制作用。研究表明:化合物3~8、10~14對白血病HL60顯現(xiàn)良好的細(xì)胞毒活性;化合物1~14對肺腺癌A549的的細(xì)胞毒活性低于陽性對照組;化合物6、13、14對肝癌SMMC7721顯現(xiàn)良好的細(xì)胞毒活性;化合物1~3、6、7、9、11、12對乳腺癌MCF7顯現(xiàn)良好的細(xì)胞毒活性;化合物1~14對結(jié)腸癌SW480的細(xì)胞毒活性低于陽性對照組。該研究結(jié)果為四數(shù)九里香抗腫瘤細(xì)胞活性提供了物質(zhì)基礎(chǔ)和數(shù)據(jù)及理論支持,為進(jìn)一步研究開發(fā)民族民間藥物四數(shù)九里香和相關(guān)的抗腫瘤新藥提供了堅實的基礎(chǔ)。

致謝:本實驗在核磁實驗部分得到云南民族大學(xué)民族醫(yī)藥學(xué)院李干鵬教授課題組的大力支持,在此處一并表示感謝。

猜你喜歡
石油醚乙酸乙酯硅膠
密蒙花乙酸乙酯萃取層化學(xué)成分的分離與鑒定
手術(shù)聯(lián)合CO2點(diǎn)陣激光、硅膠瘢痕貼治療增生性瘢痕的療效觀察
無線光電鼠標(biāo)
正交試驗方法探究乙酸乙酯水解反應(yīng)
5種石油醚前處理對不同植物樣品黃酮含量測定的影響
萃取蒸餾法提升乙酸乙酯的品質(zhì)分析
復(fù)序橐吾石油醚提取物的化學(xué)成分分析
硅膠刀具清潔器
功能隱形眼鏡盒
乙酸乙酯制備演示實驗的再改進(jìn)設(shè)計