，2

(1. 上饒師范學(xué)院 化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，江西 上饒 334001；2.深圳市寶安區(qū)寶安中學(xué)(集團(tuán))，廣東 深圳 518101)

1 研究背景

學(xué)習(xí)進(jìn)階理論[1](Learning Progression,LPs)是描述學(xué)生在不同學(xué)段學(xué)習(xí)同一主題的概念時(shí)所遵循的連貫的、典型的學(xué)習(xí)路徑?；瘜W(xué)學(xué)習(xí)是一個(gè)循序漸進(jìn)的過(guò)程，化學(xué)知識(shí)和技能的學(xué)習(xí)是分階段和有明確路徑的，學(xué)生需要在既定的學(xué)科框架指導(dǎo)下經(jīng)一定時(shí)間、過(guò)程才能掌握。澳大利亞彼格斯教授[2]在1982年提出SOLO(Structure of the Observed Learning Outcome)分類(lèi)理論研究學(xué)習(xí)周期、階段要求和水平層次，基于學(xué)生對(duì)某一個(gè)問(wèn)題反應(yīng)的分析將其思維水平由低到高分為5個(gè)層次(見(jiàn)圖1)。

圖1 SOLO分類(lèi)理論的5種思維結(jié)構(gòu)水平

在選修5模塊中，傳統(tǒng)教學(xué)主線是“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定用途”，強(qiáng)調(diào)有機(jī)物的類(lèi)別和官能團(tuán)的性質(zhì)，引導(dǎo)學(xué)生從典型代表物的性質(zhì)類(lèi)推同類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)[4]，但較少滲透微粒觀教學(xué)，學(xué)生對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)水平未能進(jìn)階到基于官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、價(jià)鍵、極性和碳原子飽和度、基團(tuán)相互作用情況等化學(xué)鍵的微觀角度，缺乏有序、程序化的思路和方法。

結(jié)合中學(xué)與大學(xué)教科書(shū)中有機(jī)反應(yīng)的內(nèi)容，基于學(xué)習(xí)進(jìn)階理論，劃分高中學(xué)生有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)層級(jí)與發(fā)展水平，建構(gòu)有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型(見(jiàn)圖2)，其中反應(yīng)類(lèi)型、物質(zhì)變化、影響因素、反應(yīng)選擇性是構(gòu)成學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的4個(gè)認(rèn)知角度[3]；具體物質(zhì)層級(jí)、官能團(tuán)層級(jí)、化學(xué)鍵層級(jí)是有機(jī)反應(yīng)的3個(gè)認(rèn)知水平和學(xué)習(xí)進(jìn)階路徑。選修5模塊是學(xué)生較系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途和反應(yīng)原理的重要階段，學(xué)生認(rèn)知層級(jí)處于由官能團(tuán)向化學(xué)鍵微觀結(jié)構(gòu)發(fā)展的學(xué)習(xí)水平，若學(xué)生能從官能團(tuán)、價(jià)鍵的微觀結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，分析共價(jià)鍵極性、碳原子飽和度、官能團(tuán)對(duì)周?chē)鶊F(tuán)影響等微觀特點(diǎn)，促進(jìn)學(xué)生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)認(rèn)識(shí)方式的轉(zhuǎn)變——從宏觀到微觀、從孤立到聯(lián)系、從文字表征到符號(hào)表征。當(dāng)學(xué)生面對(duì)陌生有機(jī)物時(shí)，更懂得從微粒觀的角度出發(fā)，觀察分析其價(jià)鍵特點(diǎn)，對(duì)其性質(zhì)進(jìn)行推測(cè)、解釋?zhuān)饾u提升預(yù)測(cè)特定結(jié)構(gòu)的有機(jī)物與什么試劑會(huì)發(fā)生什么類(lèi)型的反應(yīng)、生成什么物質(zhì)的能力。

圖2 有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型

本研究有5個(gè)研究任務(wù)：(1)劃分中學(xué)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)階段、認(rèn)知層級(jí)與發(fā)展路徑；(2)建構(gòu)有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型，將選修模塊中學(xué)生認(rèn)知?jiǎng)澐譃榫唧w物質(zhì)、官能團(tuán)、化學(xué)鍵層級(jí)3個(gè)階段；(3)以鹵代烴課題為例，分析涉及化學(xué)鍵微粒觀的教學(xué)內(nèi)容；(4)設(shè)計(jì)滲透官能團(tuán)、化學(xué)鍵微粒觀的教學(xué)環(huán)節(jié)，將模型建構(gòu)學(xué)習(xí)滲透到微粒觀教學(xué)過(guò)程。

2 教學(xué)實(shí)踐

2.1 微粒觀教學(xué)的內(nèi)容分析與有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型的建構(gòu)意義

鹵代烴中微粒觀教學(xué)的內(nèi)容有：(1)通過(guò)對(duì)比乙烷和溴乙烷的結(jié)構(gòu)，突出官能團(tuán)-Br對(duì)溴乙烷中C-Br鍵的極性及化學(xué)性質(zhì)的影響，認(rèn)識(shí)官能團(tuán)、化學(xué)鍵的微觀結(jié)構(gòu)及不同基團(tuán)間相互影響與有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)；(2)通過(guò)觀察溴乙烷在不同條件下發(fā)生取代和消去反應(yīng)的宏觀現(xiàn)象，從微觀結(jié)構(gòu)角度分析斷鍵、成鍵位置，書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式，預(yù)測(cè)陌生鹵代烴的典型化學(xué)性質(zhì)，認(rèn)識(shí)到有機(jī)反應(yīng)的選擇性及其影響因素；(3)認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)物斷鍵和成鍵方式的影響，根據(jù)溴乙烷發(fā)生取代和消去反應(yīng)的微觀機(jī)理，初步學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)和優(yōu)化，完成驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)，掌握研究官能團(tuán)、化學(xué)鍵對(duì)微觀結(jié)構(gòu)影響的學(xué)習(xí)方法。若在該階段教學(xué)中，學(xué)生能建構(gòu)有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型，將利于后續(xù)醇、酚、醛、羧酸、酯等烴的含氧衍生物的學(xué)習(xí)。

2.2 教學(xué)流程

分兩個(gè)課時(shí)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型建構(gòu)的教學(xué)實(shí)踐，流程如下(見(jiàn)圖3)：

(1)理論鋪墊：總結(jié)物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律，滲透微粒觀教學(xué)。

(2)預(yù)測(cè)性質(zhì)：鹵代烴命名規(guī)則，分析微觀結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)斷成鍵位置，推導(dǎo)反應(yīng)方程式。

(3)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：根據(jù)溴乙烷發(fā)生取代和消去反應(yīng)的微觀機(jī)理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行驗(yàn)證。

(4)歸納提升：歸納發(fā)生取代和消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的選擇性。

(5)性質(zhì)遷移：基于微粒觀預(yù)測(cè)其他醇類(lèi)的相關(guān)性質(zhì)，完善有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型。

圖3 有機(jī)化合物認(rèn)知線索

2.3 教學(xué)重難點(diǎn)與教學(xué)目標(biāo)

結(jié)合最新課標(biāo)分析，教學(xué)重點(diǎn)是溴乙烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途，難點(diǎn)是溴乙烷在不同條件下發(fā)生取代和消去反應(yīng)的微觀機(jī)理及反應(yīng)的選擇性、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)產(chǎn)物成分并驗(yàn)證溴乙烷發(fā)生取代和消去反應(yīng)的微觀機(jī)理。教學(xué)目標(biāo)如下：(1)以溴乙烷為代表物，建立鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系；(2)通過(guò)觀察溴乙烷取代和消去反應(yīng)的宏觀現(xiàn)象，從微觀角度分析斷成鍵位置，書(shū)寫(xiě)反應(yīng)式；(3)通過(guò)推理預(yù)測(cè)陌生鹵代烴化學(xué)性質(zhì)；(4)通過(guò)有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型的建構(gòu)學(xué)習(xí)，形成“結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途”的認(rèn)知線索，指導(dǎo)陌生有機(jī)反應(yīng)的分析。

2.4 教學(xué)環(huán)節(jié)與課堂實(shí)錄

環(huán)節(jié)一：理論鋪墊(有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型建構(gòu)學(xué)習(xí)的開(kāi)始階段)

通過(guò)復(fù)習(xí)導(dǎo)入鹵代烴的概念：以分析烷烴、烯烴、芳香烴發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)后產(chǎn)物的元素組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為任務(wù)驅(qū)動(dòng)，教師引導(dǎo)學(xué)生對(duì)主要產(chǎn)物的微觀結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，歸納得出鹵代烴的定義和通式，開(kāi)始有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型建構(gòu)的教學(xué)環(huán)節(jié)。

該階段幫助學(xué)生從微粒觀角度歸納共價(jià)鍵類(lèi)型、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系及反應(yīng)類(lèi)型等3點(diǎn)：

(1)復(fù)習(xí)共價(jià)鍵的類(lèi)型：分為極性鍵和非極性鍵，指明極性鍵的強(qiáng)弱與成鍵原子吸引電子能力的強(qiáng)弱有關(guān)，讓學(xué)生列舉有機(jī)化合物中常見(jiàn)的極性鍵和非極性鍵。

(2)理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系:包括鍵的極性、碳原子飽和度、基團(tuán)間的相互影響。

a.鍵的極性：以學(xué)過(guò)的乙醇為例，乙醇相對(duì)乙烷，由于多了C-O這個(gè)極性很強(qiáng)的共價(jià)鍵，導(dǎo)致乙醇的C-O鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。b.碳原子的飽和程度:前面所學(xué)的乙烯、乙炔因?yàn)榉肿又泻胁伙柡偷奶继茧p鍵和碳碳叁鍵，所以化學(xué)性質(zhì)活潑，主要反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上。c.不同基團(tuán)間相互影響與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系：分別舉例說(shuō)明甲基的影響使得苯環(huán)變得活潑，或苯環(huán)的影響使甲基變得活潑，說(shuō)明不同基團(tuán)間相互影響會(huì)引起有機(jī)物性質(zhì)發(fā)生變化。

(3)歸納學(xué)過(guò)的取代、加成反應(yīng)的規(guī)律：分析微觀機(jī)理，歸納有機(jī)反應(yīng)的微觀認(rèn)知角度。

環(huán)節(jié)二：預(yù)測(cè)性質(zhì)(有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型建構(gòu)學(xué)習(xí)的深入環(huán)節(jié))

教師展示鹵代烴的結(jié)構(gòu)通式R—X(X為鹵原子)，學(xué)生通過(guò)拼接乙烷和溴乙烷的球棍模型，對(duì)比二者微觀結(jié)構(gòu)的差異，聯(lián)系共價(jià)鍵極性的理論知識(shí)，預(yù)測(cè)溴乙烷結(jié)構(gòu)中比較活潑部位及可能斷鍵成鍵位置，學(xué)生分析經(jīng)過(guò)兩步：(1)鍵的極性：C-Br鍵有較強(qiáng)極性，在反應(yīng)中較易斷裂；(2)氫譜圖峰值：-Br使溴乙烷結(jié)構(gòu)變得不對(duì)稱(chēng)，氫譜圖中出現(xiàn)兩個(gè)峰且峰值比為3∶2。

設(shè)計(jì)意圖：引入消去反應(yīng)概念，由微觀斷成鍵過(guò)程推導(dǎo)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

環(huán)節(jié)三：實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證(有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型建構(gòu)學(xué)習(xí)的應(yīng)用環(huán)節(jié))

教師引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明溴乙烷能發(fā)生取代和消去反應(yīng)并檢驗(yàn)產(chǎn)物，認(rèn)識(shí)到有機(jī)反應(yīng)的選擇性及影響因素。實(shí)驗(yàn)方案：取兩支試管，分別加入2 mL CH3CH2Br，再分別加入3 mL的NaOH水溶液或3 mL NaOH乙醇溶液，振蕩后，按照?qǐng)D4和圖5或圖6連接好實(shí)驗(yàn)裝置。

圖4取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置圖5消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置圖6消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置

針對(duì)取代反應(yīng)的產(chǎn)物驗(yàn)證設(shè)計(jì)問(wèn)題串：(1)若C-Br鍵斷裂，哪類(lèi)基團(tuán)可能取代溴原子(帶負(fù)電的基團(tuán))；(2)溴原子會(huì)以什么形式離開(kāi)(Br-)；(3)如何用實(shí)驗(yàn)證明C-Br鍵斷裂且溴乙烷中溴原子變?yōu)锽r-(AgNO3溶液)；(4)如何設(shè)計(jì)反應(yīng)裝置與產(chǎn)物檢驗(yàn)方案(由反應(yīng)物狀態(tài)和溫度要求設(shè)計(jì)裝置并用AgNO3溶液檢驗(yàn)Br-)；(5)實(shí)驗(yàn)中試管內(nèi)上下層液體高度是否變化(下層溴乙烷有機(jī)層高度減少)；(6)檢驗(yàn)反應(yīng)后混合物Br-如何排除干擾(加過(guò)量稀硝酸中和NaOH)；(7)如何判斷CH3CH2Br是否完全水解(試管內(nèi)液體不再分層)。

針對(duì)消去反應(yīng)的產(chǎn)物驗(yàn)證設(shè)計(jì)問(wèn)題串：(1)為何要用NaOH溶液(促進(jìn)水解反應(yīng))；(2)乙醇在反應(yīng)中的作用(溶劑)；(3)檢驗(yàn)乙烯時(shí)為何不能將氣體直接通入酸性KMnO4溶液(要先通入盛有水的試管除去有還原性的HBr和乙醇)；(4)若用溴的CCl4溶液或溴水檢驗(yàn)乙烯時(shí)需不需要將氣體先通入水中(不需要)。

設(shè)計(jì)意圖：此過(guò)程讓學(xué)生體驗(yàn)了從理論預(yù)測(cè)到實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證的過(guò)程，先根據(jù)溴乙烷的微觀結(jié)構(gòu)判斷C-Br鍵易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)，C-Br鍵和?C-H鍵容易同時(shí)發(fā)生斷裂發(fā)生消去反應(yīng)，接著選用合適的試劑，設(shè)計(jì)裝置來(lái)實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)并檢驗(yàn)產(chǎn)物，完成方案的設(shè)計(jì)、優(yōu)化和評(píng)價(jià)，通過(guò)探究活動(dòng)搭建從結(jié)構(gòu)出發(fā)研究有機(jī)物性質(zhì)的一般程序和方法，逐漸完善有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型的4個(gè)組成要素——反應(yīng)類(lèi)型、物質(zhì)變化、影響因素、反應(yīng)選擇性。

環(huán)節(jié)四：歸納提升(有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型建構(gòu)學(xué)習(xí)的延展環(huán)節(jié))

對(duì)溴乙烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與反應(yīng)的分析，學(xué)生意識(shí)到對(duì)有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)層級(jí)要進(jìn)階到基于官能團(tuán)、共價(jià)鍵等微觀角度，逐步完善認(rèn)知模型的層次發(fā)展與進(jìn)階路徑，并思考下列問(wèn)題：

(1)能發(fā)生取代反應(yīng)的鹵代烴具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？反應(yīng)條件是什么？

(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？反應(yīng)條件是什么？

(3)為什么外界條件的改變會(huì)影響有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)物？其微觀本質(zhì)是什么？

設(shè)計(jì)意圖：幫助學(xué)生從化學(xué)鍵角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物和有機(jī)反應(yīng)。學(xué)生畫(huà)出鹵代烴與烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等其他物質(zhì)類(lèi)別的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，進(jìn)而完善有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型。

環(huán)節(jié)五：性質(zhì)遷移(有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型建構(gòu)學(xué)習(xí)的鞏固環(huán)節(jié))

教師展示鹵代烴在生活生產(chǎn)等的用途，滲透STSE(科學(xué)-技術(shù)-社會(huì)-環(huán)境)教學(xué)。學(xué)生進(jìn)行學(xué)法小結(jié)：(1)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”是研究有機(jī)物的核心思維方法；(2)研究有機(jī)物應(yīng)基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵層級(jí)，形成完善有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型；(3)研究有機(jī)反應(yīng)的選擇性，不同條件下物質(zhì)斷成鍵位置及其對(duì)應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型的差異。最后，教師讓學(xué)生嘗試仿寫(xiě)其他鹵代烴(如2,2-二溴乙烷等)發(fā)生取代、消去反應(yīng)的方程式，并畫(huà)出斷鍵和成鍵圖，考查學(xué)生的遷移能力。

設(shè)計(jì)意圖：鞏固建構(gòu)模型中反應(yīng)類(lèi)型、物質(zhì)變化、影響因素、反應(yīng)選擇性4個(gè)核心要素。

3 反思與建議

課后調(diào)查學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知層級(jí)的認(rèn)識(shí)，結(jié)果表明學(xué)生對(duì)官能團(tuán)種類(lèi)、原子種類(lèi)、基團(tuán)對(duì)鍵極性的影響、不同基團(tuán)間相互作用、是否含不飽和鍵、鏈狀或環(huán)狀的重要性認(rèn)識(shí)的評(píng)價(jià)逐漸降低，說(shuō)明有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型的建構(gòu)學(xué)習(xí)使學(xué)生更加關(guān)注共價(jià)鍵極性對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響[4]。有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型的建構(gòu)學(xué)習(xí)，除了可用于鹵代烴的教學(xué)，后續(xù)烴的含氧衍生物中也是滲透基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵微粒觀認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的好素材，如苯酚性質(zhì)很好地體現(xiàn)了“基團(tuán)的相互影響對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響”，醛類(lèi)性質(zhì)體現(xiàn)了不飽和鍵和共價(jià)鍵極性對(duì)有機(jī)物性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)選擇性的影響。教師在教學(xué)中應(yīng)合理運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)認(rèn)知層級(jí)，對(duì)如何滲透微粒觀和利用哪些素材滲透微粒觀有清晰認(rèn)識(shí)和全盤(pán)把握，并設(shè)計(jì)分階段的教學(xué)序列，逐步培養(yǎng)學(xué)生的微粒觀，將有助提升高學(xué)生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的掌握和遷移變通的能力。