錢秋萍 吳俊明

摘要： 討論了化學(xué)的分子思維的基本問題。分子思維是由概念的思維到結(jié)構(gòu)的思維，由一般的結(jié)構(gòu)思維到核心的化學(xué)鍵思維，再到構(gòu)性關(guān)系思維和逆向的分子設(shè)計思維逐步發(fā)展的?？偨Y(jié)了現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教材中分子思維有關(guān)內(nèi)容的分布情況。分子思維發(fā)展的歷史規(guī)律反映了分子思維認(rèn)識發(fā)展的邏輯必然性，中學(xué)化學(xué)教學(xué)中的分子思維教學(xué)應(yīng)該遵循分子思維發(fā)展的規(guī)律。

關(guān)鍵詞： 分子思維; 分子結(jié)構(gòu)思維; 化學(xué)鍵思維; 構(gòu)性關(guān)系思維; 分子思維教學(xué)

文章編號： 10056629（2018）10000307中圖分類號： G633.8文獻標(biāo)識碼： B

跟原子思維相似，分子思維也是化學(xué)思維的一種基本類型。所謂分子思維，主要是指發(fā)現(xiàn)分子、認(rèn)識分子及其運動、認(rèn)識分子跟物質(zhì)性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)的關(guān)聯(lián)，以及應(yīng)用這些認(rèn)識來解決有關(guān)問題的思維活動。思維是人腦內(nèi)解決問題的活動，研究思維需要明確其指向的問題。從邏輯的角度考慮，化學(xué)的分子思維的基本問題應(yīng)該涵蓋“是什么、為什么、怎么樣”3個方面，具體地說包括什么是分子、分子是什么樣的、怎么形成的？它跟原子是何關(guān)系？怎樣證明分子確實存在？分子有哪些特點？分子具有怎樣的結(jié)構(gòu)？分子是怎樣構(gòu)成物質(zhì)的？等等。分子思維形成和發(fā)展的歷史就是解決這些基本問題的歷史。

1分子思維的核心問題

分子思維起步于對道爾頓“復(fù)雜原子”的思考，分子思維是由概念的思維逐步轉(zhuǎn)向結(jié)構(gòu)的思維的。

1.1原子概念厘清與分子認(rèn)定的思維

近代原子論較好地解釋了一些物理或化學(xué)現(xiàn)象，以及質(zhì)量守恒定律等跟化學(xué)計量有關(guān)的基本定律。然而，“簡單原子”、“復(fù)雜原子”、“復(fù)合原子”等概念的提出，也給人們帶來了困惑。1805年，蓋·呂薩克（GayLussac J.L.， 1778～1850，法）和洪保德（von Humboldt A.， 1769～1859，德）通過實驗發(fā)現(xiàn)： 2體積氫氣和1體積氧氣化合生成2體積水蒸氣，1體積氫氣和1體積氯氣化合生成2體積氯化氫，2體積一氧化碳和1體積氧氣化合生成2體積二氧化碳……1808年，蓋·呂薩克根據(jù)這些實驗結(jié)果做出結(jié)論： 在相同的狀況下，參加化學(xué)反應(yīng)的各氣體的體積以及反應(yīng)生成的各氣體的體積成簡單整數(shù)比。蓋·呂薩克想： 道爾頓（Dalton J.， 1766～1844，英）的原子學(xué)說認(rèn)為化學(xué)反應(yīng)中各種原子以簡單數(shù)目比化合，這跟自己的發(fā)現(xiàn)必定有聯(lián)系，并進一步推論它們的原子數(shù)也成簡單整數(shù)比。這意味著在相同狀況下，等體積的各種不同氣體中含有相同數(shù)目的原子。由1體積氫氣跟1體積氯氣反應(yīng)生成2體積氯化氫氣體這個實驗事實，可以推論n個氫原子跟n個氯原子反應(yīng)生成2n個氯化氫原子，即1個氫原子跟1個氯原子反應(yīng)生成2個氯化氫原子?？墒?，按照道爾頓的原子學(xué)說，1個氫原子跟1個氯原子結(jié)合只能生成1個氯化氫原子！顯然，由道爾頓原子理論得到的結(jié)果是跟實驗結(jié)果不符的。

當(dāng)時歐洲不少科學(xué)家對這個問題進行了討論研究。阿伏伽德羅（Avogadro A.， 1776～1856，意）想，如果組成物質(zhì)的最小粒子都是一個個不能分割的原子，它們就永遠不能生成原子數(shù)目超過反應(yīng)前原子數(shù)目的物質(zhì)，除非組成物質(zhì)的粒子是可分的，才不會跟實驗結(jié)果矛盾。他想到，如果在物體和原子之間引進一個新的分割層次——分子，就可以使矛盾迎刃而解;對化合物而言，分子相當(dāng)于道爾頓所謂的“復(fù)雜原子”;對單質(zhì)元素來說，它們的分子是由一定數(shù)量的相同原子結(jié)合成的;對蓋·呂薩克的氣體反應(yīng)定律，應(yīng)該修改為“在相同狀況下，等體積的各種不同氣體中含有相同數(shù)目的分子”。他還發(fā)現(xiàn)，大部分單質(zhì)氣體是由雙原子分子組成的。阿伏伽德羅在1811年就開始發(fā)表有關(guān)論文。但是，他的觀點直到1860年才由于康尼查羅（Cannizzaro S.， 1826～1910，意）的推介和論證被化學(xué)界注意并逐漸接受。阿伏伽德羅認(rèn)定分子的思維過程是化學(xué)發(fā)展史中邏輯思維、創(chuàng)造思維的一個范例。

阿伏伽德羅、康尼查羅的工作提供了分子存在的邏輯依據(jù)（即思維依據(jù)）。關(guān)于氣體體積與壓強、溫度關(guān)系以及分壓、擴散和化合體積的實驗、布朗運動實驗、阿伏伽德羅常數(shù)的測定和分子量、氣體分子運動速度、分子表觀大小的測定，以及用現(xiàn)代高科技顯微鏡獲得的分子的影像等，則提供了分子存在的間接或直接的真實性依據(jù)。

1.2分子組成的思維

原子和分子當(dāng)初是作為假說提出的，這使得一些化學(xué)家拒絕接受原子和分子概念。例如，德維爾（Devill H.S.C.， 1818～1881，法）就表示： 我不能接受阿伏伽德羅定律以及原子和分子概念，因為我絕對拒絕相信我看不見或想象不出來的東西。奧斯特瓦爾德（Ostwald F.W.， 1853～1932，德）則站在唯能論立場上認(rèn)為： 一切外界的現(xiàn)象都可以看作是能量之間的過程，用原子、分子來解釋化學(xué)過程是徒勞無益的，原子和分子看來是化學(xué)家們的空想產(chǎn)物[2]

……在當(dāng)時尚無法直接獲得分子影像的情況下，弄清分子的具體組成、測定分子量、確定物質(zhì)的化學(xué)式和分子結(jié)構(gòu)，使人們感受到分子、原子的真實存在就十分必要了。

要確定分子的組成，需要弄清它由哪些元素的原子組成、各元素的原子分別是幾個、分子的原子組成是不是固定不變。由于在此之前化學(xué)家們已經(jīng)掌握有關(guān)方法并測定了許多物質(zhì)的元素組成，而且道爾頓的原子學(xué)說融合了元素學(xué)說，第一個問題也就相應(yīng)有了答案。18世紀(jì)末，普羅斯（Prous J.L.， 1754～1826，法）在分析了一些化合物的重量組成后說： 天然的和實驗室制得的碳酸銅具有相同的性質(zhì)，銅和碳酸間重量比相同。不僅這一化合物如此，所有物質(zhì)都是這樣： 南極和北極的氧化鐵沒有差別;日本的硫化汞和西班牙的朱砂有一樣的組成;秘魯和西伯利亞的氯化銀成分比例相同;不可能找到兩種碳酸鈉、兩種氯化銨、兩種硝石……這是每次分析肯定的事實[3]。普羅斯得到的結(jié)論被稱為定組成定律（定比定律），它解決了第三個問題。實際上，當(dāng)時許多化學(xué)家已經(jīng)測定了一些物質(zhì)的組成，這就在事實上已經(jīng)確認(rèn)物質(zhì)有固定的組成，否則，測定物質(zhì)組成的工作就沒有意義了。

要弄清第二個問題，需要知道各元素的原子量。1803年，道爾頓已經(jīng)測定了氫、氧、氮、碳、硫、磷等“簡單原子”的原子量（以H=1為基準(zhǔn)）。1814年，貝采里烏斯（Berzelius J.J.， 1779～1848，瑞典）發(fā)表了他測定的41種元素的原子量（以O(shè)=100為基準(zhǔn)）。后來，雖經(jīng)多人用不同方法測定、修改、補充，精確度仍差強人意，但已可用來確定一些分子的組成和分子量并進一步確定物質(zhì)的化學(xué)式[4][5][6]。

1.3分子結(jié)構(gòu)的思維

人類的分子結(jié)構(gòu)思維是逐步由表及里發(fā)展的： 1812年，貝采里烏斯根據(jù)無機酸、堿、鹽在電解時被分解為兩部分的實驗事實，提出了電化二元論，認(rèn)為化合物都是由帶正電的部分和帶負電的部分結(jié)合而成的。但是，電化二元論不能用于說明有機化合物分子的結(jié)構(gòu)。為了解決這個困難，不少有機化學(xué)家提出了自己的假說，影響較大的有1815年李比希（von Liebig J.F.， 1803～1873，德）和維勒（Whler F.， 1800～1882，德）提出的基團假說（有機化合物分子中存在著由若干原子組成的穩(wěn)定的基團，它們在化學(xué)反應(yīng)中保持不變，相當(dāng)于元素的原子，并且可以被等當(dāng)量的簡單物質(zhì)取代），以及1840年杜馬（Dumas J.B.A.， 1800～1884，法）提出的類型論（分子不是簡單地由不同電荷的原子或基團互相吸引組成，而是按照一定格式組合而成。在這種格式中，一部分可以置換成另一部分）。單純從形式上討論原子間的相互結(jié)合，不考慮化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)內(nèi)在聯(lián)系的理論是不妥的，但是它們是正確的分子結(jié)構(gòu)理論的先導(dǎo)和形成基礎(chǔ)。

1820年代，化學(xué)家們陸續(xù)發(fā)現(xiàn)一些化合物組成相同卻性質(zhì)各異，例如雷酸銀（AgONC）和氰酸銀（AgOCN）、氰酸銨（NH4OCN）和尿素[（NH2）2CO]等。對此，維勒表示“期待得出一般的規(guī)律”;貝采里烏斯則預(yù)見“科學(xué)在關(guān)于物質(zhì)組成的理論知識發(fā)展中將取得重要的一步”，并指出“需要做出定義，并且盡可能選擇詞匯”，提議把組分相同而性質(zhì)不同的物質(zhì)稱為“同分異構(gòu)體（isomers）”。他們見奇不驚的態(tài)度顯示了化學(xué)家們理性思維和成熟的程度達到了新的高度。同分異構(gòu)現(xiàn)象表明，物質(zhì)的化學(xué)和物理性質(zhì)不僅決定于它的組成元素的種類和原子數(shù)目，還決定于分子中原子相互連接的方式和次序，即還決定于分子的構(gòu)造。同分異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)把物質(zhì)分子構(gòu)造研究的課題提上了化學(xué)家的日程。

1861年，布特列洛夫（Бутлеров А.М.， 1828～1886，俄）明確指出“分子的化學(xué)性質(zhì)決定于其組合單元的性質(zhì)和數(shù)量，還決定于它的化學(xué)結(jié)構(gòu)”。他說：“堅決依靠事實的化學(xué)結(jié)構(gòu)的概念使我們作出假設(shè)，可能存在著一些實物，它們具有完全一樣的成分，含有同樣多的粒子，但是由于化學(xué)結(jié)構(gòu)的不同，彼此就截然不同?！辈继亓新宸蛩f的“化學(xué)結(jié)構(gòu)”，就是現(xiàn)今所說的“分子構(gòu)造”。這表明，化學(xué)家們已經(jīng)認(rèn)識到有機物的化學(xué)性質(zhì)跟其化學(xué)結(jié)構(gòu)之間存在著一定的依賴關(guān)系，依據(jù)分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)可以推測它的化學(xué)性質(zhì)，也可以依據(jù)其性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)推測分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)。

1857年，凱庫勒（Kekulé F.A.， 1829～1896，德）指出，碳（的親和力值）是“四原子的”，提出了碳的四價學(xué)說，對有機結(jié)構(gòu)理論的形成起了重要作用。1864年，邁爾（Meyer J.L.， 1830～1895，德）建議以“原子價”這一術(shù)語代替“原子數(shù)”和“原子親和力單位”，至此，原子價學(xué)說就定型了。

同分異構(gòu)現(xiàn)象、原子價、碳四價學(xué)說以及碳鏈、基團概念、立體化學(xué)模型等等促使化學(xué)家們開展結(jié)構(gòu)思維，隨著有機合成和有機分析的發(fā)展，人們進一步發(fā)現(xiàn)官能團異構(gòu)、主干異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)）、構(gòu)型（幾何異構(gòu)）和構(gòu)象等不同的異構(gòu)類型，不僅了解了有機分子中各原子相互結(jié)合的方式，也逐步了解了這些原子在三維空間排布的規(guī)律，形成了立體結(jié)構(gòu)思維，對分子理論和有機結(jié)構(gòu)理論的確立和發(fā)展起了重要的作用[7][8][9]。

總之，分子結(jié)構(gòu)思維逐步成為分子思維的核心問題。

2分子思維中的化學(xué)鍵思維

有沒有化學(xué)鍵存在是分子跟原子最根本的區(qū)別，分子思維跟化學(xué)鍵思維緊密聯(lián)系著，分子思維中的化學(xué)鍵思維主要回答“原子是怎樣結(jié)合成分子的”這個問題，是分子結(jié)構(gòu)思維的核心內(nèi)容。

在19世紀(jì)初，人們已經(jīng)知道1個氧原子可以和2個氫原子結(jié)合成水分子，1個氫原子可以和1個氯原子結(jié)合成氯化氫分子……這些原子是靠什么力量結(jié)合的？這個問題引起了一些化學(xué)家的關(guān)注和思考： 1812年，貝采里烏斯提出了“電化二元論學(xué)說”;1852年，弗蘭克蘭提出了原子價概念;1857年，凱庫勒提出碳為四價、碳原子可以結(jié)合成碳鏈、苯環(huán)，并建議在元素符號之間畫一短線表示價鍵……這些認(rèn)識能夠解釋許多事實，但對原子之間是怎樣相互作用的、兩原子間的短線的實質(zhì)是什么、分子的結(jié)構(gòu)究竟是怎樣的等問題的解答并不清楚。只有在發(fā)現(xiàn)原子的結(jié)構(gòu)、量子力學(xué)建立之后，分子結(jié)構(gòu)的更確切的認(rèn)識才得以形成。

1897年湯姆遜發(fā)現(xiàn)電子;1904年阿培格（Abegg R.）提出“八數(shù)規(guī)則”（每一個元素可以有一個正常價和一個符號相反的反常價，這兩種價的最高價數(shù)的總和通常是8）;1913年莫斯萊在研究各元素的特征X射線波長變化規(guī)律后提出原子序數(shù)概念，推論原子序數(shù)在數(shù)值上等于核電荷數(shù)和核外電子數(shù);同年，玻爾提出原子的電子層結(jié)構(gòu)。這些成就為原子價電子理論的建立做好了準(zhǔn)備。1916年柯塞爾（Kossel W.， 1888～1956，德）提出多電子原子中的電子分布主殼層模型，指出原子有通過得電子或失電子形成類惰性氣體電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的趨勢，形成的陽離子和陰離子由庫侖力結(jié)合形成離子鍵（電價鍵）。同年，路易斯（Lewis G.N.， 1875～1946，美）提出共價鍵的電子理論，使19世紀(jì)中葉開始應(yīng)用的兩原子間的短線有了明確和合理的解釋。后來人們把電價鍵和共價鍵統(tǒng)稱為“原子價電子理論”。實際上，原子價電子理論仍然沒有解決共價鍵的本質(zhì)問題。

進入20世紀(jì)之后，人們對電子和原子運動規(guī)律的認(rèn)識不斷豐富和深入： 1900年普朗克提出能量量子理論;1927年海特勒（Heitler W.， 1904～1981，德）和倫敦（Fritz London， 1900～1954，德）求解了氫分子的薛定諤方程，由氫分子的基態(tài)能量曲線發(fā)現(xiàn)在兩個原子核之間有能量最低點，這里的電子云密度較大，還由光譜分析得知基態(tài)的一對電子的自旋反向平行。這就圓滿地揭示了共價鍵的本質(zhì)，給共價鍵理論提供了可靠的量子力學(xué)基礎(chǔ)。20世紀(jì)30年代，化學(xué)家們進一步發(fā)展海特勒和倫敦的研究成果，建立了基于電子配對的價鍵理論和基于分子軌道的分子軌道理論，使人們對于“原子是怎樣結(jié)合成分子的”的思維達到了新的高度[10][11]。

總之，對電子和原子運動規(guī)律的認(rèn)識是化學(xué)鍵思維的基礎(chǔ)，反映電子和原子核的波粒二象性、微粒運動的統(tǒng)計規(guī)律和能量的量子特性則是化學(xué)鍵思維進一步取得成功的關(guān)鍵。

3分子思維中對原子與鍵相互影響的思維

原子是怎樣影響分子的性質(zhì)的，涉及到化學(xué)鍵以及分子中原子之間的相互影響。

在分子中，直接結(jié)合的原子之間是強烈地相互作用著的，原子的性質(zhì)自然會對化學(xué)鍵，從而也對物質(zhì)的性質(zhì)產(chǎn)生影響。例如，在異核雙原子共價鍵中，電負性較強的原子（或者基團）會把共享電子對“拉”向它那一方，使得電荷分布不均勻，形成極性鍵;如果分子的正負電荷中心不重合，就會形成極性分子。分子的極性會影響物質(zhì)的溶解性和熔、沸點，表現(xiàn)為極性分子易溶于極性溶劑，非極性分子易溶于非極性溶劑;以及在分子量相同的情況下，極性分子比非極性分子有更高的沸點等。再如，鹵化氫的熱穩(wěn)定性、還原性等化學(xué)性質(zhì)有所差別，體現(xiàn)了原子不同對化學(xué)鍵及物質(zhì)性質(zhì)的影響。1870年馬爾科夫尼科夫（Марковников В.В.，1837～1904，俄）曾指出： 不對稱烯烴（例如溴乙烯）與極性試劑（例如碘化氫）加成時，試劑中正離子或帶部分正電荷部分加到重鍵中帶有部分負電荷的碳原子上，而試劑中負離子或帶部分負電荷部分加到重鍵中帶有部分正電荷的碳原子上，常表現(xiàn)為“氫多加氫”（生成1碘1溴乙烷）。這種具有選擇性的加成（區(qū)位選擇）也是一個例子，其實質(zhì)是一種電子效應(yīng)。

不直接結(jié)合的原子之間也存在相互影響，盡管比起化學(xué)鍵來，不直接結(jié)合的原子之間的相互影響較弱，但它對物質(zhì)性質(zhì)的影響仍難以忽略。所謂“分子中的原子相互影響”主要是指不直接結(jié)合的原子間的相互作用。

一般說來，分子中原子間的相互影響可以分為電子效應(yīng)和空間效應(yīng)兩類。電子效應(yīng)指的是分子中電子云密度分布對物質(zhì)性質(zhì)產(chǎn)生的影響，主要包括誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)。在多原子分子中，一個鍵的極性會影響到分子的其他部分，使分子的電子云密度發(fā)生一定程度的改變，從而使其他化學(xué)鍵的極性相應(yīng)地發(fā)生不同程度改變。這種現(xiàn)象就是誘導(dǎo)效應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)在有機化合物分子中比較常見。共軛效應(yīng)主要存在于一些有機化合物分子中。在這些分子中，處于同一平面的某些原子的部分價電子發(fā)生離域作用，形成共軛π鍵（大π鍵），使分子內(nèi)能降低、穩(wěn)定性增高、鍵長趨于平均化。由于共軛，分子中原子的相互影響可以沿著整個共軛系統(tǒng)傳遞。在外電場影響下，共軛分子鏈會發(fā)生極性交替現(xiàn)象，引起分子發(fā)生某些變化?？臻g效應(yīng)指的是分子的空間結(jié)構(gòu)對物質(zhì)性質(zhì)產(chǎn)生的影響，又稱立體效應(yīng)。主要有空間阻礙和分子內(nèi)張力兩種情況[12]。

4關(guān)注構(gòu)性關(guān)系是分子思維的深入發(fā)展

早在1861年，布特列洛夫（Бутлеров А.М.，1828～1886，俄）就認(rèn)為有機化合物的化學(xué)性質(zhì)與其化學(xué)結(jié)構(gòu)之間存在著一定的依賴關(guān)系。不過，當(dāng)時他的認(rèn)識還不太深刻。后來，有關(guān)化學(xué)物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)與其宏觀性質(zhì)關(guān)系的事實資料越來越多，人們的認(rèn)識也越來越深入，確定物質(zhì)的內(nèi)部結(jié)構(gòu)決定著它的典型化學(xué)反應(yīng)性能和其他方面許多性能;反過來，通過典型化學(xué)反應(yīng)性能等宏觀性質(zhì)的研究，能夠勾畫物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)的輪廓甚至細節(jié)?！敖Y(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)聯(lián)”也成為認(rèn)識物質(zhì)結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的一個有效策略，成為化學(xué)研究實現(xiàn)宏觀與微觀結(jié)合的橋梁。即使現(xiàn)在已經(jīng)能夠用特殊手段獲得某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)圖像，由于這并不能作出充分和必要的描述和解釋，仍不能撼動物質(zhì)結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)關(guān)聯(lián)策略的重要性。在化學(xué)中，通常把物質(zhì)結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系概括為“構(gòu)性關(guān)聯(lián)”或“構(gòu)性關(guān)系”。

進一步說，從系統(tǒng)科學(xué)的觀點看，所謂結(jié)構(gòu)是指系統(tǒng)內(nèi)部諸要素的組織形態(tài)，包括諸要素及其組織方式;系統(tǒng)的結(jié)構(gòu)決定著系統(tǒng)的性質(zhì)和功能，反過來，系統(tǒng)的性質(zhì)和功能能夠反映其結(jié)構(gòu)情況?；瘜W(xué)物質(zhì)是由其基本單元相互作用、相互聯(lián)系而構(gòu)成的系統(tǒng)?；瘜W(xué)中的結(jié)構(gòu)是指化學(xué)實體內(nèi)部各構(gòu)成要素以及各構(gòu)成要素相互間的結(jié)合與構(gòu)造方式[13]

?；瘜W(xué)物質(zhì)自然包括分子聚集體在內(nèi)。由此，分子結(jié)構(gòu)應(yīng)是指分子內(nèi)部作為構(gòu)成要素的原子及其電子以及它們的結(jié)合方式與空間分布。

所謂性質(zhì)，有人把它界定為“事物具有的特質(zhì)”或者“一種事物區(qū)別于其他事物的根本屬性”。其實，具體的某個性質(zhì)并不一定是哪個事物“特”有、其他事物不具有的，也不一定是“根本”的;而且，上述界定沒有說清楚“質(zhì)”、“性”的含義，有循環(huán)定義之嫌。筆者認(rèn)為，性質(zhì)是一事物跟其他事物的相互作用在人腦中的反映，或者說，是人對一事物跟其他事物相互作用的一種認(rèn)知，它為事物所有，常能決定事物的歸屬，故可以解釋為事物的屬性。

嚴(yán)格地說，在討論分子思維中的構(gòu)性關(guān)系時需要分清楚這里的“性”指的是（單個）分子的性質(zhì)還是分子聚集體的性質(zhì)。單個分子的性質(zhì)跟分子聚集體的性質(zhì)是有所不同的。分子對稱性、電子密度分布（電荷分布情況）、偶極矩、受激能級、振動能級、生成能、分子中電流與磁場分布等反映了分子的結(jié)構(gòu)特點;分子量、極性、極化系數(shù)、折射度等屬于分子的性質(zhì)，它們是由分子的某些特點決定的。摩爾質(zhì)量、密度、晶格能、硬度、熔點、沸點、膨脹系數(shù)、介電常數(shù)、折射率、振動光譜、生成熱、顏色、電導(dǎo)率、粘度、溶解度等等，則屬于分子聚集體的性質(zhì)，除了跟分子的結(jié)構(gòu)等特點有關(guān)外，還可能跟聚集體的結(jié)構(gòu)有關(guān)，總的來說分子聚集體的性質(zhì)還是跟結(jié)構(gòu)有關(guān)。不過，上面這些性質(zhì)多屬于物理性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)有點復(fù)雜，因為跟分子聚集體比，單個分子是不是要考慮表面能的影響？舉個例子： 許多不能在空氣中燃燒的金屬在尺度小于10納米的超微粒狀態(tài)時往往可以在空氣中自燃！如果不考慮表面能的影響（通常就是這么做的），實際上就把化學(xué)性質(zhì)限定為分子聚集體的了，總的說來化學(xué)性質(zhì)也還是跟結(jié)構(gòu)關(guān)聯(lián)，結(jié)構(gòu)決定化學(xué)性質(zhì)。當(dāng)然，這里的結(jié)構(gòu)不僅包含分子結(jié)構(gòu)，也包含了聚集態(tài)結(jié)構(gòu)。

5由分子性質(zhì)預(yù)期到分子結(jié)構(gòu)設(shè)計——分子設(shè)計思維

在1861～1873年期間，布特列洛夫曾經(jīng)根據(jù)他的化學(xué)結(jié)構(gòu)學(xué)說預(yù)言并合成了三甲基甲醇、異丁烯等有機化合物。這可以看作分子設(shè)計的萌芽性嘗試。

1970年代，霍恩貝爾（美）提出了分子設(shè)計設(shè)想。現(xiàn)代分子設(shè)計是在分子、電子水平上，根據(jù)數(shù)據(jù)庫中的大量數(shù)據(jù)，結(jié)合現(xiàn)代量子化學(xué)方法，運用計算機設(shè)計具有特定性質(zhì)的新分子，或者創(chuàng)造新的物質(zhì)、新的概念。現(xiàn)代分子設(shè)計的出現(xiàn)，使得新材料合成、藥物設(shè)計、催化劑篩選等飛速發(fā)展。

分子設(shè)計的意義主要在于高效率，其依據(jù)是分子的構(gòu)性（或構(gòu)效）關(guān)系，因為材料、藥物、催化劑等的功能來源于性質(zhì)，而性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)。因此，在進行分子設(shè)計時要進行逆向分析，先確定構(gòu)性（構(gòu)效）關(guān)系，然后再根據(jù)需要的功能設(shè)計分子。

目前，藥物、蛋白質(zhì)、催化劑、高分子材料等分子設(shè)計領(lǐng)域采用的設(shè)計和合成方法多種多樣，新的方法不斷出現(xiàn)。根據(jù)設(shè)計路線不同，分子設(shè)計可以分為兩類： （1）合成設(shè)計： 根據(jù)目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)設(shè)計最佳合成路線，使目標(biāo)分子的產(chǎn)率達到最高;（2）分子裁剪與組裝： 用特定手段將原料分子特定部位的化學(xué)鍵切斷，裁剪成分子片等，然后再把需要的分子片、原子和分子等組裝成目標(biāo)分子。在掃描隧道顯微鏡下，利用原子探針對原子、分子進行搬運操控、裁剪和組合，即進行“分子施工”，可以設(shè)計和合成具有復(fù)雜功能的分子器件、分子計算機、分子機器、分子機器人、納米級功能材料等[14]。

6中學(xué)化學(xué)中的分子思維及其教學(xué)

6.1現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教材中分子思維有關(guān)內(nèi)容的分布

在中學(xué)化學(xué)中，關(guān)于分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的具體內(nèi)容大體上包括：

根據(jù)化學(xué)鍵（包括鍵能、鍵長、鍵角等）和分子間作用力初步解釋或推測、比較物質(zhì)的相應(yīng)性質(zhì);

化學(xué)鍵的斷裂和形成跟化學(xué)反應(yīng)中能量變化的關(guān)系;

有機物分子中的官能團跟有機物性質(zhì)的關(guān)系;

根據(jù)有機分子中基團之間存在相互影響初步解釋或推測、比較物質(zhì)的相應(yīng)性質(zhì);

物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系;

根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測其化學(xué)性質(zhì)。

現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教材中有關(guān)分子思維的內(nèi)容的分布情況如表1所示。

6.2分子思維發(fā)展史對中學(xué)化學(xué)教學(xué)的啟示

厘清分子概念，由概念的思維逐步轉(zhuǎn)向結(jié)構(gòu)的思維，抓住化學(xué)鍵這個根本問題，重視原子對化學(xué)鍵的影響以及原子之間的相互影響，關(guān)注構(gòu)性關(guān)系，開展逆向思維，滿足實際需要，是分子思維發(fā)展的歷史過程。分子思維發(fā)展的歷史規(guī)律反

參考文獻：

[1]汪安圣主編. 思維心理學(xué)[M]. 上海： 華東師范大學(xué)出版社， 1992： 2.

[2][3][4][7]凌永樂編著. 化學(xué)概念和理論的發(fā)現(xiàn)[M]. 北京： 科學(xué)出版社， 2001： 26， 34.

[5][8][10]《化學(xué)發(fā)展簡史》編寫組編著. 化學(xué)發(fā)展簡史[M]. 北京： 科學(xué)出版社， 1980.

[6][9][11]趙匡華編著. 化學(xué)通史[M]. 北京： 高等教育出版社， 1990.

[12]吳俊明， 等. “分子中原子相互影響”觀念的基礎(chǔ)、 養(yǎng)成、 意義和應(yīng)用[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2015，（6）： 3.

[13]吳俊明， 吳敏. 芻議化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)觀的內(nèi)涵與形成[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2014，（11）： 9.

[14]李素芳， 陳臘生. 分子設(shè)計的發(fā)展與應(yīng)用[J]. 化學(xué)世界， 2005，（9）： 574.