吳俊明 錢秋萍
摘要: 尊重并關(guān)注物質(zhì)結(jié)構(gòu)的存在,善于進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維,關(guān)注物質(zhì)結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)聯(lián)等等,是化學(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)之一。研究化學(xué)、學(xué)習(xí)化學(xué)都必須重視進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維?;趯?duì)化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維發(fā)展的歷史回眸,指明化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維主要由3個(gè)基本問題的思維構(gòu)成;化學(xué)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維主要有4種基本方法。分析了中學(xué)化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定的物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維內(nèi)容、中學(xué)化學(xué)中物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維教學(xué)應(yīng)該注意的6點(diǎn)。
關(guān)鍵詞: 物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維; 物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維教學(xué); 化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng); 中學(xué)化學(xué)教學(xué)
文章編號(hào): 1005-6629(2018)11-0007-10中圖分類號(hào): G633.8文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼: B
“結(jié)構(gòu)”一詞有結(jié)合構(gòu)造之義,可以表示組成整體的各部分的搭配和安排。作為表達(dá)客觀世界存在狀態(tài)和運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的專業(yè)術(shù)語(yǔ),它在意識(shí)形態(tài)領(lǐng)域和物質(zhì)科學(xué)領(lǐng)域中都得到廣泛應(yīng)用。從系統(tǒng)科學(xué)的角度看,結(jié)構(gòu)是指系統(tǒng)內(nèi)部諸要素的組織形態(tài),包括諸要素及其組織方式。化學(xué)科學(xué)中的結(jié)構(gòu)則是指化學(xué)實(shí)體(化學(xué)物質(zhì))內(nèi)部各構(gòu)成要素以及各構(gòu)成要素相互間的結(jié)合與構(gòu)造方式[1]。
本文擬就化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的形成、內(nèi)容、結(jié)構(gòu)、方法和重要性,以及中學(xué)化學(xué)中物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的教學(xué)做一些初步的討論。
1 物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維是化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)的核心與特點(diǎn)之一
世界由物質(zhì)組成,化學(xué)是在分子、原子層次上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與變化規(guī)律的一門自然科學(xué)。要了解物質(zhì)的結(jié)構(gòu),就必須進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維。不了解物質(zhì)的結(jié)構(gòu),就不能深入地了解、解釋物質(zhì)的性質(zhì)和變化,更難以合成復(fù)雜的新物質(zhì)來滿足現(xiàn)代社會(huì)日益增長(zhǎng)的需要。例如: 金剛石與石墨同是碳的單質(zhì),為什么性質(zhì)差別很大;為什么碳可以形成巨量的化合物?再如: 化石燃料燃燒產(chǎn)生的NO會(huì)形成酸雨、破壞臭氧層,是有害氣體。要除去產(chǎn)生的NO,最佳方案是利用下列反應(yīng): 2NON2+O2。由反應(yīng)的ΔrHθm=-180kJ·mol-1 ΔrGθm=-173.8kJ·mol-1可以判斷: 在熱力學(xué)上該反應(yīng)是可以自發(fā)進(jìn)行的,但事實(shí)并不是這樣。利用前線軌道理論可以確定該反應(yīng)能壘很高,不可能正常進(jìn)行,在動(dòng)力學(xué)上是禁阻的,只有制備專用催化劑,才能實(shí)現(xiàn)這個(gè)過程(比如: 2NOPt Pd/Al2O3N2+O2)。
新材料的合成與表征必須以結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)為基礎(chǔ),進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維,否則就不可能從本質(zhì)上理解材料的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),并獲得新材料。例如,摩爾定律預(yù)測(cè)半導(dǎo)體器件的尺寸會(huì)越來越小,然而當(dāng)硅電子器件的尺寸從宏觀狀態(tài)演化到小分子尺度比如單個(gè)有機(jī)硅分子時(shí),量子效應(yīng)將起到主導(dǎo)作用,宏觀下的電學(xué)規(guī)律將不再適用,量子隧穿效應(yīng)等使摩爾定律面臨挑戰(zhàn)。上海師大肖勝雄教授、美國(guó)哥倫比亞大學(xué)科林·納克爾斯教授、Latha·文卡塔拉曼教授以及丹麥哥本哈根大學(xué)杰瑪·所羅門教授通力合作,通過掃描隧道顯微鏡斷裂分子結(jié)(STMBJ)測(cè)試,結(jié)合密度泛函計(jì)算,從本質(zhì)上解釋了電導(dǎo)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,發(fā)現(xiàn)Si[222]具有破壞性的d鍵量子干涉效應(yīng),在單分子電導(dǎo)測(cè)試中顯示出超級(jí)單分子絕緣性能甚至低于同等尺寸的絕對(duì)真空,實(shí)現(xiàn)了在15nm以下的單分子超級(jí)絕緣,在單分子尺度阻止了量子隧穿。他們通過電子結(jié)構(gòu)的調(diào)控,為摩爾定律突破到單分子級(jí)別提供了可行性支持,對(duì)單分子電子學(xué)以及量子計(jì)算機(jī)等研究領(lǐng)域具有重要意義[2]。
學(xué)會(huì)進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維可以提升探討宏觀世界、微觀世界及其相互聯(lián)系的能力。因此,物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維是化學(xué)學(xué)科思維的核心與特點(diǎn)之一。像尊重并關(guān)注原子、分子的存在,善于進(jìn)行原子思維、分子思維那樣,尊重并關(guān)注物質(zhì)結(jié)構(gòu)的存在,善于進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維,關(guān)注物質(zhì)結(jié)構(gòu)跟其性質(zhì)的關(guān)聯(lián),是化學(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)之一。研究化學(xué)、學(xué)習(xí)化學(xué)都必須重視進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維。排斥和忽視物質(zhì)結(jié)構(gòu)的思維都不是科學(xué)的化學(xué)思維。
2 化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維發(fā)展的歷史回眸
一般認(rèn)為,化學(xué)對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的研究始于對(duì)親和力的研究。早在公元前,古希臘哲學(xué)家恩培多克勒(Empedocles,公元前約490~435)曾假定萬(wàn)物都含有愛和憎兩種成分,它們?cè)趷鄣挠绊懴陆Y(jié)合,在憎的影響下分離[3]。為了解釋物質(zhì)微粒為什么能夠結(jié)合在一起,中世紀(jì)的歐洲煉金術(shù)士借用“affinity(親和力,本意是姻親關(guān)系)”這個(gè)詞提出了“化學(xué)親和力”概念。例如煉金術(shù)士馬格努斯(Albertus Magnus, 1193或1206~1280,德)就曾用這個(gè)術(shù)語(yǔ)來解釋化學(xué)變化的原因[4][5]
。到了17、 18世紀(jì),親和力逐步由化學(xué)變化的動(dòng)因變成了物質(zhì)微粒結(jié)合的動(dòng)因,人們把親和力歸結(jié)為機(jī)械作用,認(rèn)為親和力具有純粹力學(xué)的性質(zhì),此時(shí)的“化學(xué)親和力”是以“物質(zhì)由微粒構(gòu)成”為基礎(chǔ)的。
18世紀(jì)末,人們對(duì)靜電現(xiàn)象的研究已經(jīng)相當(dāng)深入。1800年伏打電堆問世后,尼科爾森(W. Nicholson, 1753~1815,英)實(shí)現(xiàn)了水的電解;戴維(H. Davy, 1778~1829)實(shí)現(xiàn)了苛性鉀和苛性鈉的電解……1814年貝采里烏斯(Jons Jakob Berzelius, 1779~1848)基于這些實(shí)驗(yàn)事實(shí)提出了電化二元學(xué)說:“所有的化合物都可以分割成帶相反電荷的兩部分”,把原子之間的結(jié)合歸結(jié)為靜電相互作用,從而用靜電作用對(duì)親和力學(xué)說作了重大發(fā)展[6]。
19世紀(jì)上半葉,人們發(fā)現(xiàn)一些有機(jī)化合物雖然有類似的組成,但卻有不同的性質(zhì)。如1824年前后,維勒(F. Whler, 1800~1882)與李比希(J. Liebig, 1803~1873)發(fā)現(xiàn)氰酸鹽與雷酸鹽具有相同的經(jīng)驗(yàn)式;1824年維勒發(fā)現(xiàn)尿素與氰酸銨也具有同一經(jīng)驗(yàn)式……1827年貝采里烏斯用“同分異構(gòu)”來概括這一現(xiàn)象,并在1830年又發(fā)現(xiàn)葡萄酸與天然酒石酸具有同一經(jīng)驗(yàn)式。大量的同分異構(gòu)現(xiàn)象使人們想到有機(jī)化合物性質(zhì)的不同與組成它們的原子的結(jié)合方式有關(guān),引發(fā)了對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)問題的關(guān)注[7]。
在化學(xué)結(jié)構(gòu)思維開啟時(shí)期,化學(xué)家們主要從兩個(gè)不同的側(cè)面來展開思維: 凱庫(kù)勒(F Kekule, 1829~1896)的重點(diǎn)在于原子的排列次序,強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)的樣式和形象;而布特列洛夫(А.М.Бутлеров, 1828~1886,俄)的著眼點(diǎn)在于原子之間的相互作用和影響,看重物質(zhì)內(nèi)部的原子結(jié)合關(guān)系。他們分別提出了不同的結(jié)構(gòu)概念,形成了兩種結(jié)構(gòu)觀。實(shí)際上,凱庫(kù)勒和布特列洛夫各自側(cè)重的兩個(gè)方面是緊密聯(lián)系在一起的,是同一個(gè)問題(化學(xué)結(jié)構(gòu))的兩個(gè)不同側(cè)面(化學(xué)相互作用和空間分布方式): 化合物中各組成成分之間的相對(duì)位置、排列次序(即空間分布或空間樣式)會(huì)使物質(zhì)分子具有不同的結(jié)構(gòu),然而各組成成分之間的相互作用卻是化學(xué)結(jié)構(gòu)存在的前提。這兩個(gè)方向的思維后來都為化學(xué)的發(fā)展做出了重要貢獻(xiàn): 從化學(xué)相互作用方面探索化學(xué)結(jié)構(gòu),導(dǎo)致了化學(xué)鍵理論或化合價(jià)理論形成;從空間樣式角度探索化學(xué)結(jié)構(gòu),最終導(dǎo)致了有機(jī)空間化學(xué)、無(wú)機(jī)配位化學(xué)和晶體結(jié)構(gòu)理論的形成。以化合價(jià)和化學(xué)鍵為基本概念的現(xiàn)代化學(xué)結(jié)構(gòu)理論將原子之間的相互作用與原子的空間分布聯(lián)系統(tǒng)一了起來。在現(xiàn)代化學(xué)中,討論物質(zhì)的結(jié)構(gòu)必定涉及其中的化學(xué)鍵,這已經(jīng)成了一種范式、一種公認(rèn)的準(zhǔn)則。化學(xué)鍵反映著分子中原子之間直接的(主要的、強(qiáng)烈的)或間接的(次要的、較弱的)聯(lián)系。但是,僅僅從化學(xué)鍵的角度研究分子,只能解決比較簡(jiǎn)單的分子體系的問題,只能提供一種比較抽象化的圖景,只有將化學(xué)鍵和空間因素結(jié)合起來,才有利于解決比較復(fù)雜的體系的問題,提供一種比較具體的、更與實(shí)際符合的圖景。因此,現(xiàn)代化學(xué)在進(jìn)一步深入地研究化學(xué)鍵理論的同時(shí),越來越重視對(duì)空間效應(yīng)的研究[8]。
到了19世紀(jì)末,化學(xué)家們對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的探究主要是揭示分子怎樣由原子構(gòu)成,并通過化學(xué)反應(yīng)來研究分子立體結(jié)構(gòu),只是對(duì)簡(jiǎn)單分子的結(jié)構(gòu)有所了解。20世紀(jì)中葉以后,化學(xué)家們先后發(fā)現(xiàn)了蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu),提出了DNA三維多級(jí)結(jié)構(gòu)模型,建立了應(yīng)用X射線分析直接測(cè)定晶體結(jié)構(gòu)的純數(shù)學(xué)理論,在研究激素、抗生素、蛋白質(zhì)等大分子生物物質(zhì)和新型藥物分子以及非經(jīng)典配合物的結(jié)構(gòu)方面取得了重大進(jìn)展;開辟了超微粒子、納米材料以及分子機(jī)器、分子器件結(jié)構(gòu)研究等新領(lǐng)域。結(jié)構(gòu)化學(xué)研究從單純?yōu)榱岁U明分子結(jié)構(gòu)發(fā)展到研究物質(zhì)的表面結(jié)構(gòu)、內(nèi)部結(jié)構(gòu)、精細(xì)結(jié)構(gòu)和高級(jí)結(jié)構(gòu)等,開始了進(jìn)行分子設(shè)計(jì)、超分子組裝等方面的嘗試。對(duì)超快分子過程、多光子過程、電子能量轉(zhuǎn)移、各種激發(fā)和退激發(fā)過程、化學(xué)反應(yīng)中間體研究、生物活性大分子的構(gòu)象變化等進(jìn)行的研究,促使化學(xué)家們除了靜態(tài)結(jié)構(gòu)外,還關(guān)注物質(zhì)的動(dòng)態(tài)結(jié)構(gòu)、準(zhǔn)動(dòng)態(tài)結(jié)構(gòu)的研究[9]。對(duì)化學(xué)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)以及結(jié)構(gòu)和性能之間相互關(guān)系的研究,逐漸形成了結(jié)構(gòu)化學(xué)這門學(xué)科?;瘜W(xué)鍵理論和結(jié)晶化學(xué)原理等,是現(xiàn)代結(jié)構(gòu)化學(xué)理論的基本內(nèi)容。
總的看來,人類對(duì)化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的發(fā)展過程大體上有如下特點(diǎn):
●由發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)的影響,到形成結(jié)構(gòu)概念
●由關(guān)注靜態(tài)的結(jié)構(gòu)狀態(tài)到關(guān)注動(dòng)態(tài)的結(jié)構(gòu)狀態(tài)
●由關(guān)注物質(zhì)的內(nèi)部結(jié)構(gòu)到也關(guān)注物質(zhì)的表面結(jié)構(gòu)
●由結(jié)構(gòu)的認(rèn)知和探查到結(jié)構(gòu)的設(shè)計(jì)與實(shí)現(xiàn)
●由發(fā)現(xiàn)分子的結(jié)構(gòu)到發(fā)現(xiàn)泛分子的結(jié)構(gòu),等等
化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維逐步精細(xì)化、層次化、復(fù)雜化,內(nèi)容日益深入、豐富;無(wú)機(jī)化學(xué)是物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的原始基礎(chǔ)(例如提出原子論、化學(xué)親和力、電化二元說等);物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的產(chǎn)生跟有機(jī)化學(xué)的發(fā)展密切相關(guān)(例如發(fā)現(xiàn)各種同分異構(gòu)現(xiàn)象等);量子力學(xué)理論的建立為現(xiàn)代物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維提供了理論基礎(chǔ);現(xiàn)代化學(xué)則大大豐富了現(xiàn)代物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的內(nèi)容,拓展了現(xiàn)代物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的方法。
3 化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的基本結(jié)構(gòu)與內(nèi)容
化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維主要由3個(gè)基本問題的思維構(gòu)成: (1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)由哪些基本結(jié)構(gòu)單元(組成微粒)構(gòu)成?(2)基本結(jié)構(gòu)單元(組成微粒)之間是怎樣相互作用的?(3)基本結(jié)構(gòu)單元(組成微粒)是怎樣在空間分布的、產(chǎn)生了哪些空間效應(yīng)?
3.1 關(guān)于基本結(jié)構(gòu)單元(組成微粒)的思維
基本結(jié)構(gòu)單元思維關(guān)注物質(zhì)的不同層次結(jié)構(gòu)的基本結(jié)構(gòu)單元是什么、有哪些特點(diǎn),以及不同層次結(jié)構(gòu)的基本結(jié)構(gòu)單元的相互關(guān)系等,其成果通常簡(jiǎn)稱為微粒觀,主要包括:
●物質(zhì)可以分為原子、分子片、結(jié)構(gòu)單元、分子、超分子、高分子、生物分子、納米分子和納米聚集體、原子和分子的宏觀聚集體、復(fù)雜分子體系及其組裝體等不同層次的微粒[10]。
●原子觀: 原子是化學(xué)反應(yīng)的基本微粒,可以構(gòu)成更大、更為復(fù)雜的結(jié)構(gòu)微粒;原子可以分為原子核和電子,原子核和電子也是可分的,但在化學(xué)反應(yīng)里不能再分;原子不停地運(yùn)動(dòng)……
●分子觀: 分子由原子按照一定方式構(gòu)成,分子是保持物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的一種微粒,分子也在不停地運(yùn)動(dòng)……
現(xiàn)代結(jié)構(gòu)化學(xué)中的結(jié)構(gòu)概念進(jìn)一步擴(kuò)展,變?yōu)橹阜Q原子結(jié)合成分子或晶體以及進(jìn)一步集聚成功能材料和功能體系(如催化劑)這些層次上的結(jié)構(gòu),包括分子和晶體中的各種化學(xué)鍵;原子及原子基團(tuán)的空間排布;分子的轉(zhuǎn)動(dòng)、原子間的振動(dòng)、電子的運(yùn)動(dòng)等各種內(nèi)部運(yùn)動(dòng)以及這些運(yùn)動(dòng)狀態(tài)給出的能級(jí)的分布。
3.2 關(guān)于基本結(jié)構(gòu)單元(組成微粒)之間相互作用的思維
基本結(jié)構(gòu)單元相互作用的思維既關(guān)注基本結(jié)構(gòu)單元間的強(qiáng)相互作用,也關(guān)注基本結(jié)構(gòu)單元間的弱相互作用,因?yàn)楹笳咭部赡軙?huì)對(duì)物質(zhì)的性質(zhì)和化學(xué)變化產(chǎn)生不可忽略的影響。具體內(nèi)容有:
●結(jié)構(gòu)微粒之間強(qiáng)相互作用形成的化合價(jià)和化學(xué)鍵(簡(jiǎn)稱價(jià)鍵),包括離子鍵(電價(jià)鍵)、共價(jià)鍵、金屬鍵等,它們的形成原因各不相同,性質(zhì)也不同。
●價(jià)鍵的數(shù)目和強(qiáng)度(鍵能)。元素原子的化合價(jià)與價(jià)鍵數(shù)的關(guān)系,形成單鍵、雙鍵或三鍵以及共軛鍵等的條件;價(jià)鍵鍵能的意義,影響價(jià)鍵鍵能的因素,價(jià)鍵鍵能對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系等。
●分子的電子結(jié)構(gòu)跟分子中的電子云分布情況(包括對(duì)稱性等)、分子的幾何結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
●物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)中,不直接相連的原子之間弱相互作用的存在情況、原因與本質(zhì),等等。
分子軌道理論則從軌道變化等角度揭示了組成微粒間的相互作用。
3.3 關(guān)于基本結(jié)構(gòu)單元(組成微粒)空間關(guān)系及空間效應(yīng)的思維
關(guān)注原子的排列順序和空間分布情況,以及原子的空間分布對(duì)物質(zhì)性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)的影響。例如:
●基本結(jié)構(gòu)單元之間的相對(duì)位置、排列次序、空間分布和相互作用如何展開(包括指向、間距)。
●結(jié)構(gòu)微粒的空間關(guān)系和相互作用如何決定結(jié)構(gòu)的存在和具體形象。
●結(jié)構(gòu)微粒的幾何因素如何影響物質(zhì)的性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)。
●各種空間效應(yīng)的比較以及協(xié)同作用結(jié)果(整體效應(yīng))如何,等等。
4 化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的思維方法
化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的思維方法主要有黑箱—假說驗(yàn)證方法、模型思維方法、量子思維方法和對(duì)稱性思維方法4種基本類型。
4.1 黑箱—假說驗(yàn)證方法
所謂“黑箱”是指內(nèi)部構(gòu)造和機(jī)理不能直接觀察的事物或系統(tǒng)。黑箱方法是通過外部觀測(cè)和試驗(yàn),建立輸入信息和輸出信息之間的關(guān)系,來探索黑箱的內(nèi)部構(gòu)造和機(jī)理的方法?;瘜W(xué)物質(zhì)是由其基本單元相互作用、相互聯(lián)系而構(gòu)成的系統(tǒng),由于人的肉眼不能直接觀察物質(zhì)的內(nèi)部結(jié)構(gòu),可以把物質(zhì)(的內(nèi)部結(jié)構(gòu)情況)視做黑箱,通過典型化學(xué)反應(yīng)性能試驗(yàn),來勾畫物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)的輪廓,甚至某些細(xì)節(jié)。因此,由性質(zhì)推測(cè)結(jié)構(gòu)就自然地成為人們獲得物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)的常用方法。這種方法的有效性在于物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)與其微觀性質(zhì)乃至宏觀性質(zhì)是關(guān)聯(lián)的,其本質(zhì)屬于黑箱方法。但是,由黑箱方法得到的“結(jié)論”具有猜測(cè)、假設(shè)性質(zhì),它需要得到驗(yàn)證。而且,這種驗(yàn)證常常需要恰當(dāng)?shù)暮辍⑥D(zhuǎn)換。例如,由金剛石和石墨的硬度不同,可以推測(cè)它們具有不同的晶體結(jié)構(gòu);由二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體,可以推測(cè)其分子不是平面結(jié)構(gòu),且具有高度對(duì)稱性……
從物質(zhì)的性質(zhì)出發(fā),可以弄清物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。物質(zhì)的內(nèi)部結(jié)構(gòu)決定它的典型化學(xué)反應(yīng)性能和其他方面一些性能,是由性質(zhì)推定物質(zhì)結(jié)構(gòu)的依據(jù)。物質(zhì)結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)關(guān)聯(lián)策略是化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的非常重要的策略,是化學(xué)研究實(shí)現(xiàn)宏觀與微觀結(jié)合的橋梁。即使現(xiàn)在已經(jīng)能夠用特殊手段直接獲得某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)圖像,它仍不失其在化學(xué)研究和教學(xué)訓(xùn)練中的重要意義。
4.2 模型思維方法
模型是人們表達(dá)對(duì)事物(系統(tǒng))的認(rèn)識(shí)的一種重要方式,可以對(duì)事物的進(jìn)一步認(rèn)識(shí)、應(yīng)用以及交流帶來很大的便利,在科學(xué)、技術(shù)和生產(chǎn)活動(dòng)中被廣泛地應(yīng)用。在化學(xué)的研究和教學(xué)中即是如此。例如,在原子和分子的教學(xué)中,由于不能直接觀察,對(duì)原子和分子的認(rèn)識(shí),需要利用一定的模型來把握它們的結(jié)構(gòu)、性能和變化。模型的意義在于能夠推尋原型未被發(fā)現(xiàn)的信息,具有預(yù)測(cè)功能。模型是在運(yùn)用中被完善、發(fā)展和分化的,就屬性而言有理論模型、經(jīng)驗(yàn)?zāi)P?、思想模型、符?hào)模型、理想模型等等類型。從形式看,在科學(xué)活動(dòng)中常用的模型有語(yǔ)義模型(例如以語(yǔ)言或文字符號(hào)形式描述一類物質(zhì)的通性或結(jié)構(gòu)情況)、圖像模型(以二維圖形、圖像等為主要形式)、物質(zhì)模型(由實(shí)物構(gòu)成,通常是三維有形物體)、數(shù)學(xué)模型(用數(shù)學(xué)語(yǔ)言描述和處理研究對(duì)象)以及非實(shí)物的、無(wú)形的抽象模型,等等[11]
。目前,化學(xué)教學(xué)中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)模型主要是語(yǔ)義模型、圖像模型或物質(zhì)模型(例如電子云模型、晶體結(jié)構(gòu)模型、空間分布模型等等)。直接跟思維聯(lián)系的“模型”主要是語(yǔ)義模型,但不排除用圖像模型、物質(zhì)模型來表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的結(jié)果。
模型能夠溝通科學(xué)現(xiàn)象與其本質(zhì),以簡(jiǎn)單、清晰的形象或意象表達(dá)直觀、明確的含義,作為接近原型的重要手段,因而被化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究廣泛采用。結(jié)構(gòu)化學(xué)中的模型大體上可以分為基本單元/系統(tǒng)模型(如分子模型、原子模型)、空間關(guān)系模型(如理想晶體模型、構(gòu)型模型、構(gòu)象模型、共軛鍵模型)和相互作用模型(原理模型,如化學(xué)鍵模型、雜化軌道模型等)、綜合性模型(如理想氣體模型、DNA雙鏈螺旋模型)等主要類型。物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式屬于符號(hào)模型,它具有書面語(yǔ)言形態(tài),也可以劃屬于語(yǔ)義模型。
模型思維涉及模型的建立、檢驗(yàn)和應(yīng)用。根據(jù)事實(shí)構(gòu)建、檢驗(yàn)、完善物質(zhì)結(jié)構(gòu)模型,應(yīng)用物質(zhì)結(jié)構(gòu)模型來解決有關(guān)的問題等等,是化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的主要內(nèi)容?;瘜W(xué)中的模型的建立和發(fā)展依賴于對(duì)實(shí)驗(yàn)事實(shí)的概括,也依賴于得到驗(yàn)證的科學(xué)原理的指導(dǎo)。
4.3 量子思維方法
為了解釋黑體輻射的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,普朗克(M. Planck, 1858~1947,德)在1900年提出了量子概念,假設(shè)黑體輻射中的輻射能量是不連續(xù)的,只能取能量基本單位的整數(shù)倍。后來的研究表明,不但能量表現(xiàn)出這種不連續(xù)的分離化性質(zhì),角動(dòng)量、自旋、電荷等物理量也有這種不連續(xù)的量子化現(xiàn)象,量子是能表現(xiàn)出某物質(zhì)或物理量特性的最小單元。可以說,整個(gè)世界都是由量子組成的。量子化現(xiàn)象主要表現(xiàn)在微觀物理世界,描寫微觀物理世界的物理理論是量子力學(xué),跟以牛頓力學(xué)為代表的經(jīng)典物理有根本的區(qū)別。量子力學(xué)基于微觀粒子波粒二象性,用波函數(shù)描述微觀粒子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài),以薛定諤(E. Schrdinger, 1887~1961,奧)方程確定波函數(shù)的變化規(guī)律,用算符或矩陣方法對(duì)有關(guān)的物理量進(jìn)行計(jì)算,來研究微觀粒子運(yùn)動(dòng)規(guī)律,是現(xiàn)代物理學(xué)的一種基礎(chǔ)理論。1980年代,諾貝爾物理學(xué)獎(jiǎng)得主費(fèi)曼(R. Feynman, 1918~1988,美)曾提出,自然界本質(zhì)上是遵循量子力學(xué)的。
現(xiàn)在,量子理論的影響已經(jīng)超出了物理學(xué)的范疇,逐漸成為一種新的世界觀和思維方式——量子思維方式。其特點(diǎn)/法則是: 不連續(xù)性、躍遷、復(fù)雜因果關(guān)系、不確定性等等[12, 13]。本文討論的量子思維不是這種廣義的、借代性的術(shù)語(yǔ),而是專指化學(xué)中的量子思維(特稱化學(xué)量子思維/量子化學(xué)思維)。
量子化學(xué)是應(yīng)用量子力學(xué)的原理和方法來處理和研究化學(xué)問題的一門學(xué)科,主要研究電子云的密度與空間分布——化學(xué)鍵的本質(zhì)及其在化學(xué)反應(yīng)中的變化、分子間的相互作用、微觀結(jié)構(gòu)及其跟宏觀性能的關(guān)系等。1927年海特勒(W. Heitler, 1904~1981,德)和倫敦(Fritz London, 1900~1954,德)通過求解氫分子的薛定諤方程尋找氫分子基態(tài)能量曲線的最低點(diǎn),結(jié)合光譜分析進(jìn)行討論,來揭示共價(jià)鍵的本質(zhì)。繼之,基于電子配對(duì)的價(jià)鍵理論在1930年代建立,開啟了化學(xué)量子思維的發(fā)展歷程[14, 15]?,F(xiàn)代量子化學(xué)思維主要內(nèi)容和發(fā)展成果可概括為:
●將量子力學(xué)的原理和化學(xué)的直觀經(jīng)驗(yàn)緊密結(jié)合,在經(jīng)典化學(xué)中引入量子力學(xué)理論和一系列新概念,例如雜化、共振、σ鍵、π鍵、電負(fù)性、電子配對(duì)等,其結(jié)果是形成化學(xué)鍵的理論(VB)。
●從分子的整體性出發(fā),考察分子中電子的運(yùn)動(dòng)狀況,以新的概念(分子軌道)來克服價(jià)鍵理論中強(qiáng)調(diào)電子配對(duì)造成分子電子波函數(shù)難以進(jìn)行數(shù)學(xué)運(yùn)算的缺點(diǎn),結(jié)果導(dǎo)致形成莫利肯(R.S. Mulliken, 1898~1986,美)分子軌道理論,闡明了分子的共價(jià)鍵本質(zhì)和電子結(jié)構(gòu)。
●基于分子的許多性質(zhì)是由最高占據(jù)軌道和最低未占軌道決定(前線軌道理論)這個(gè)規(guī)律來討論周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)選擇定則,從動(dòng)態(tài)角度來判斷和預(yù)言化學(xué)反應(yīng)的方向、難易以及產(chǎn)物的立體構(gòu)型等,其結(jié)果是提出分子軌道對(duì)稱守恒原理(伍德沃德霍夫曼規(guī)則),把量子力學(xué)由靜態(tài)發(fā)展到動(dòng)態(tài)。
●基于基態(tài)是非簡(jiǎn)并態(tài)多電子體系,其電子密度決定該體系基態(tài)的一切物理性質(zhì),把單個(gè)電子的波函數(shù)變成電子密度的概念來進(jìn)行計(jì)算,簡(jiǎn)化程序,減少計(jì)算量。這個(gè)思路的實(shí)現(xiàn),結(jié)合NDDO(忽略雙原子微分重疊)、CNDO(全略微分重疊)、INDO(間略微分重疊)等量子化學(xué)計(jì)算方法……可以計(jì)算分子體系的能量,分子的平衡性質(zhì),過渡態(tài)和反應(yīng)途徑,分子的電、磁和光學(xué)性質(zhì)等等,使化學(xué)進(jìn)入實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算協(xié)力探討分子體系的新時(shí)代?,F(xiàn)在,根據(jù)量子化學(xué)計(jì)算已經(jīng)可以進(jìn)行一些分子的合理設(shè)計(jì)與物性預(yù)測(cè)[16]。
4.4 對(duì)稱性思維方法
分子中核的平衡骨架決定了它的對(duì)稱性,所有分子波函數(shù)必須嚴(yán)格地滿足分子對(duì)稱性的一定要求,而這些波函數(shù)制約著分子中電子的分布、振動(dòng)光譜、核磁共振譜等等。當(dāng)分子對(duì)稱性高時(shí),這些限制是很嚴(yán)格的,僅由對(duì)稱性知識(shí)往往就能獲得有關(guān)分子中電子結(jié)構(gòu)的一些有用的定性結(jié)論,并由光譜推斷有關(guān)分子的結(jié)構(gòu)。因此,分子的對(duì)稱性以及用數(shù)學(xué)精確地確定它的方法是很重要的,對(duì)稱性思維方法成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究的一種重要方法,分子對(duì)稱性概念和符號(hào)可以精確地描述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。考察物質(zhì)分子的對(duì)稱操作和對(duì)稱元素,考察物質(zhì)分子的對(duì)稱群,是對(duì)稱性思維的主要內(nèi)容。對(duì)稱性思維方法可視為一種特殊的模型思維方法。
4.5 化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維材料的獲得方法——實(shí)驗(yàn)
物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)難以直接觀察,其本質(zhì)規(guī)律又很抽象。但是,物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)會(huì)影響其性質(zhì)而在宏觀上有所表現(xiàn),通過實(shí)驗(yàn)觀察可以獲得物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的材料。對(duì)實(shí)驗(yàn)所得材料進(jìn)行加工需要以抽象的理論思維和嚴(yán)密的數(shù)學(xué)思維(計(jì)算)做工具。對(duì)于復(fù)雜一點(diǎn)的分子,有關(guān)薛定諤方程的求解難度很大。目前的應(yīng)對(duì)策略主要包括理論探索與實(shí)驗(yàn)研究結(jié)合;量子化學(xué)研究與結(jié)構(gòu)化學(xué)研究結(jié)合;區(qū)分整體性問題與局部性問題并抓住主要問題使問題簡(jiǎn)化;采用適當(dāng)?shù)慕铺幚矸椒?動(dòng)態(tài)研究與靜態(tài)研究結(jié)合等。
進(jìn)入20世紀(jì)后,隨著微觀物理學(xué)和新的物理實(shí)驗(yàn)方法和實(shí)驗(yàn)技術(shù)的發(fā)展,現(xiàn)代化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究廣泛應(yīng)用各種波譜、質(zhì)譜、電子顯微鏡、電化學(xué)技術(shù)、激光技術(shù)、動(dòng)態(tài)測(cè)試技術(shù)和電子計(jì)算機(jī)等高新技術(shù),從物質(zhì)的表面到體相,從靜態(tài)到動(dòng)態(tài),從空間結(jié)構(gòu)到電子結(jié)構(gòu),高靈敏度、快速、實(shí)時(shí)地進(jìn)行自動(dòng)控制、記錄和數(shù)據(jù)處理的綜合探測(cè),提供包括元素組成、分子中原子排列的空間形式(鍵長(zhǎng)、鍵角、配位結(jié)構(gòu)等)和電子結(jié)構(gòu)(包括電子的組態(tài)、電子云密度、電子的空間排布及能級(jí)等)以及動(dòng)態(tài)信息(包括反應(yīng)中間產(chǎn)物的構(gòu)型變換、電子在各能階存活的壽命、晶格的振動(dòng)轉(zhuǎn)動(dòng)模式)等大量有用信息,能從大量的結(jié)構(gòu)測(cè)定和計(jì)算工作中總結(jié)出許多有用的概念和規(guī)律。經(jīng)典結(jié)構(gòu)化學(xué)中根據(jù)物質(zhì)的組成和性質(zhì)來推斷分子結(jié)構(gòu),化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)性能之間相互依賴、相互制約的研究,已經(jīng)發(fā)展成為現(xiàn)代結(jié)構(gòu)化學(xué)中直接應(yīng)用新的實(shí)驗(yàn)手段測(cè)定物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu),進(jìn)而探討微觀結(jié)構(gòu)與宏觀性能之間的相互關(guān)系的研究。
概括了大量化學(xué)經(jīng)驗(yàn)事實(shí)的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論以及化學(xué)實(shí)驗(yàn),是現(xiàn)代結(jié)構(gòu)化學(xué)和量子化學(xué)賴以產(chǎn)生的共同前提和實(shí)踐基礎(chǔ)。結(jié)構(gòu)化學(xué)研究離不開量子化學(xué)的理論解釋和論證,現(xiàn)代結(jié)構(gòu)化學(xué)中使用的新實(shí)驗(yàn)方法大多以量子化學(xué)基本原理為依據(jù),需要運(yùn)用量子化學(xué)的原理和計(jì)算結(jié)果加以分析。這兩門學(xué)科的發(fā)展密切聯(lián)系并相互促進(jìn)。它們的發(fā)展推動(dòng)著整個(gè)化學(xué)學(xué)科從主要是歸納經(jīng)驗(yàn)材料的定性的科學(xué),逐步成為定量的理論科學(xué)[17]。
5 中學(xué)化學(xué)中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維
討論中學(xué)化學(xué)中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維,需要對(duì)課程標(biāo)準(zhǔn)中的有關(guān)規(guī)定進(jìn)行分析。
5.1 對(duì)課程標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定內(nèi)容的分析
5.1.1 初中化學(xué)課程中規(guī)定的內(nèi)容
根據(jù)教育部頒發(fā)的《義務(wù)教育化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2011年版)》,初中化學(xué)課程中涉及物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的內(nèi)容是:
●“初步認(rèn)識(shí)物質(zhì)的微觀構(gòu)成(課程目標(biāo))”,“能用微粒的觀點(diǎn)解釋某些常見的現(xiàn)象”;
●“認(rèn)識(shí)物質(zhì)的微粒性,知道分子、原子、離子等都是構(gòu)成物質(zhì)的微?!?
●“知道原子是由原子核和核外電子構(gòu)成的”;“知道原子可以結(jié)合成分子、同一元素的原子和離子可以互相轉(zhuǎn)化,初步認(rèn)識(shí)核外電子在化學(xué)反應(yīng)中的作用”。
總的看來,初中化學(xué)課程中只要求初步的結(jié)構(gòu)整體思維和結(jié)構(gòu)單元思維,不涉及結(jié)構(gòu)單元相互作用的思維和結(jié)構(gòu)單元空間分布的思維。由于有關(guān)的知識(shí)技能較少、較淺,不需要也不足以形成對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)最低程度的全面認(rèn)識(shí)[18]。
5.1.2 高中化學(xué)必修課程中規(guī)定的內(nèi)容
根據(jù)教育部頒發(fā)的《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》,高中化學(xué)必修課程中涉及物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的內(nèi)容集中于“主題3: 物質(zhì)結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)及化學(xué)反應(yīng)規(guī)律”和“主題4: 簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”,主要內(nèi)容是:
●原子核外電子的排布,認(rèn)識(shí)原子結(jié)構(gòu)、元素性質(zhì)以及元素在元素周期表中位置的關(guān)系;
●化學(xué)鍵,離子鍵和共價(jià)鍵的形成;
●化學(xué)鍵的斷裂和形成與化學(xué)反應(yīng)中物質(zhì)變化及能量變化的關(guān)系;
●碳原子的成鍵特點(diǎn);
●甲烷、乙烯、乙炔、苯以及乙醇、乙酸、乙酸乙酯等簡(jiǎn)單有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)、碳原子成鍵類型及官能團(tuán);
●有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象;
●分子的空間結(jié)構(gòu)。
總的看來,高中化學(xué)必修課程中有了結(jié)構(gòu)單元相互作用思維和結(jié)構(gòu)單元空間分布思維的內(nèi)容,但要求不是太高,能適應(yīng)大多數(shù)高中學(xué)生的學(xué)習(xí)需要和學(xué)習(xí)能力[19]。
5.1.3 高中化學(xué)選擇性必修課程中規(guī)定的內(nèi)容
高中化學(xué)選擇性必修課程中物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的內(nèi)容較多,主要分布在“模塊2物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”(見表1)、“模塊3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”(見表2)和“系列3發(fā)展中的化學(xué)科學(xué)”(見表3)中,主要內(nèi)容是:
●原子核外電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)和排布規(guī)律;
●微粒間的相互作用,共價(jià)鍵的本質(zhì)和特征;
●分子的空間結(jié)構(gòu);
●晶體和聚集狀態(tài);
●有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),有機(jī)化合物中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵;
●聚合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)等。
“系列3發(fā)展中的化學(xué)科學(xué)”承載了高中化學(xué)選修課程中物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的重要內(nèi)容。
由上列諸表可見:
跟實(shí)驗(yàn)版課程標(biāo)準(zhǔn)[23]比較,高中化學(xué)選擇性必修部分(“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊)中,跟物質(zhì)結(jié)構(gòu)本體觀念相應(yīng)的知識(shí)(物質(zhì)結(jié)構(gòu)價(jià)值、方法等),跟物質(zhì)結(jié)構(gòu)基本觀念相應(yīng)的知識(shí)(結(jié)構(gòu)微粒及其相互作用、空間結(jié)構(gòu)等),跟物質(zhì)結(jié)構(gòu)拓展觀念相應(yīng)的知識(shí)(結(jié)構(gòu)與物質(zhì)狀態(tài)、性質(zhì)關(guān)系等)大幅增加,比較豐富,特別是還提出了不少應(yīng)用性問題和活動(dòng)任務(wù),不但使有關(guān)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)觀念的形成有了可能,也很有必要。為了促進(jìn)物質(zhì)結(jié)構(gòu)知識(shí)、技能和觀念的學(xué)習(xí),還注意了學(xué)習(xí)興趣和科學(xué)態(tài)度的養(yǎng)育。
由于內(nèi)容大量集中且比較抽象,使“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊的教學(xué)難度比較突出。
6 中學(xué)化學(xué)中物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的教學(xué)
中學(xué)化學(xué)中物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維的教學(xué)應(yīng)該注意下列諸點(diǎn):
(1) 執(zhí)行課程標(biāo)準(zhǔn)的規(guī)定;尊重學(xué)生的選擇權(quán)和選擇結(jié)果,不隨意增減內(nèi)容。
(2) 注重符合物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維規(guī)律,首先抓好物質(zhì)結(jié)構(gòu)核心概念的教學(xué),注重形成正確的物質(zhì)結(jié)構(gòu)觀念并用于指導(dǎo)其他內(nèi)容的教學(xué)。
(3) 物質(zhì)結(jié)構(gòu)內(nèi)容比較抽象,要注意抽象思維跟具象思維結(jié)合,使物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維得以順利開展,積極地以具象思維促進(jìn)學(xué)生抽象思維能力的提升和發(fā)展。
(4) 抓住典型題材培養(yǎng)物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維能力。
(5) 重視培養(yǎng)興趣,重視打好基礎(chǔ),重視學(xué)用結(jié)合,重視強(qiáng)化學(xué)習(xí)體驗(yàn)、引導(dǎo)學(xué)后小結(jié)。
(6) 重視有關(guān)的物理、數(shù)學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)(例如原子結(jié)構(gòu)理論、對(duì)稱性知識(shí)等)的鞏固與應(yīng)用。
據(jù)網(wǎng)絡(luò)媒體2018年5月報(bào)道: 20世紀(jì)50年代,科學(xué)家發(fā)現(xiàn)碳有時(shí)可以形成5鍵。2016年,一個(gè)德國(guó)團(tuán)隊(duì)展示了如何制造6鍵的超級(jí)碳。AK Fazlur Rahman博士在俄克拉荷馬州的俄克拉荷馬科學(xué)與數(shù)學(xué)學(xué)院做了一個(gè)關(guān)于碳的講座。他利用2016年的論文來挑戰(zhàn)他的學(xué)生,要求證明存在超過6鍵以上的碳的可能性。意想不到的是,他的一個(gè)名為George Wang的學(xué)生發(fā)現(xiàn)可能有七鍵的碳(圖1)。Wang的計(jì)算結(jié)果顯示了碳和氫7鍵的穩(wěn)定性,還顯示了相同兩種元素的8鍵組合會(huì)不穩(wěn)定。這些計(jì)算現(xiàn)在發(fā)表在《Journal of Molecular Modeling》中。一名高中生居然取得了結(jié)構(gòu)化學(xué)方面的巨大突破!這件事能給我們哪些啟示?值得深思。
參考文獻(xiàn):
[1][8]吳俊明,吳敏.芻議化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)觀的內(nèi)涵與形成[J].化學(xué)教學(xué),2014,(11): 9.
[2][4]Comprehensive suppression of single-molecule conductance using destructive σ-interference. https://www.nature.com/articles/s41586-018-0197-9.
[3][17]《化學(xué)思想史》編寫組.化學(xué)思想史[M].長(zhǎng)沙: 湖南教育出版社,1986: 84,379~380.
[5][6][7][15]趙匡華編著.化學(xué)通史[M].北京: 高等教育出版社,1990: 82~84,111,165~166,第十五章、第十六章.
[9]唐敖慶,盧嘉錫,徐光憲主編.化學(xué)哲學(xué)基礎(chǔ)[M].北京: 科學(xué)出版社,1986: 368.
[10]張禮和主編.化學(xué)科學(xué)進(jìn)展[M].北京: 化學(xué)工業(yè)出版社,2005: 13.
[11]吳俊明,汪青.物質(zhì)微粒觀及其學(xué)習(xí)基礎(chǔ)的構(gòu)筑[J].化學(xué)教學(xué),2015,(3): 3.
[12]https://baike.baidu.com/item/%E9%87%8F%E5%AD%90%E6%80%9D%E7%BB%B4/7904798.
[13]https://baike.baidu.com/item/%E9%87%8F%E5%AD%90%E6%80%9D%E7%BB%B4/22057736?fr=aladdin.
[14]《化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史》編寫組編著.化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史[M].北京: 科學(xué)出版社,1980: 第十四章.
[16]王佛松,王夔,陳新滋,彭旭明主編.展望21世紀(jì)的化學(xué)[M].北京: 化學(xué)工業(yè)出版社,2000: 9~10.
[18]中華人民共和國(guó)教育部制定.義務(wù)教育化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2011年版)[S].北京: 北京師范大學(xué)出版社,2012.
[19][20][21][22]中華人民共和國(guó)教育部制定.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)[S].北京: 人民教育出版社,2018.
[23]中華人民共和國(guó)教育部制定.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(實(shí)驗(yàn))[S].北京: 人民教育出版社,2003.