白宇仁，孫元琳，王曉聞，王紅

（1.山西農(nóng)業(yè)大學食品科學與工程學院，山西太谷030801；2.運城學院生命科學系，山西運城044000；3.運城學院理科實驗中心，山西運城044000）

阿魏酰低聚糖制備、結構及生物活性研究進展

白宇仁1，孫元琳2，*，王曉聞1，王紅3

（1.山西農(nóng)業(yè)大學食品科學與工程學院，山西太谷030801；2.運城學院生命科學系，山西運城044000；3.運城學院理科實驗中心，山西運城044000）

對阿魏酰低聚糖的結構，抗氧化、抗糖化、促進益生菌增殖等生物活性，應用以及阿魏酰低聚糖的提取、分離純化、分析檢測方法予以綜述，指出當前阿魏酰低聚糖研究出現(xiàn)的問題，并對其研究前景進行展望，以期為阿魏酰低聚糖的深入研究和開發(fā)利用提供理論依據(jù)。

阿魏酰低聚糖；生物活性；制備方法

Abstract：In order to provide theory evidence for the intensive study and utilization of feruloylated oligosaccharides（FOs），the paper summarises current research progress on feruloylated oligosaccharides，including their structure，biological activity such as antioxidant activity，anti glycation，proliferation of intestinal probiotics and so on，application，extraction method，separation and purification method，analysis means.Fially，it's the current problems and perspective of development are also prospected.

Key words：feruloylated oligosaccharides；biological activity；preparation methods

自1982年Fry S C[1]從菠菜細胞壁中得到阿魏酰低聚糖之后，學者們又陸續(xù)從小麥、玉米、大米、青稞、大麥等禾本科作物中和其它富含粗纖維物質如啤酒糟中得到阿魏酰低聚糖[2-7]。阿魏酰低聚糖是阿魏酸的羧基與糖羥基通過酯鍵連接而成的化合物。阿魏酰低聚糖具有獨特的生理功效，如促進益生菌增殖、抗氧化、抑制糖基化反應、抗腫瘤、抗衰老[8-12]等。作為一種新型功能性食品配料，其可以廣泛于食品行業(yè)中如添加到焙烤食品、飲料、早餐谷物食品、冷凍制品、乳制品、果醬、果膠等多種食品中。隨著健康飲食觀念的提高，人們對生活質量和營養(yǎng)保健將會越來越重視，相應的功能性食品產(chǎn)業(yè)將充滿活力。阿魏酰低聚糖將會有很好的研發(fā)前景和廣闊的市場前景。

1 阿魏酰低聚糖的結構

阿魏酰低聚糖（Feruloylated oligosaccharides，F(xiàn)Os）是由阿拉伯木聚糖（Arabinxylan，AX）部分降解產(chǎn)生的。利用不同的植物和處理方法得到的阿魏酰低聚糖呈現(xiàn)不同的結構，主要原因是各個植物中阿魏酸含量不同、酚酸和糖基團的連接方式不同。如Rachel R.Schendel[13]等采用三氟乙酸和崩潰酶水解多年生谷物中間偃麥草得到了13種不同結構的阿魏酰低聚糖。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)，阿魏酰低聚糖側鏈結構除了普遍具有5-O-反式-阿魏酰-L-呋喃型阿拉伯糖基外，有些谷物中得到的阿魏酰低聚糖顯示出更復雜的側鏈結構。從小麥、黑麥、野生稻米分離出的阿魏酰低聚糖經(jīng)檢測發(fā)現(xiàn)均有 β-D-吡喃型-（1→2）-5-O-（反式-阿魏酰）-L-呋喃型阿拉伯殘基結構。從玉米中得到的阿魏酰低聚糖結構更為復雜，如從玉米中不溶性膳食纖維制得兩種低聚糖二阿魏酸酯，其結構為阿拉伯糖基-阿魏酰-（5-5）-阿魏酰-木糖-阿拉伯糖基和阿拉伯糖基-阿魏酰-（8-O-4）-木糖-阿拉伯糖基[14]。陳州[15]采用木聚糖酶酶解濟麥22小麥麩皮水不溶性多糖得到阿魏酰阿拉伯糖基木三糖（FAX3）和阿拉伯糖基木四糖（FAX4），經(jīng) HPLC-MS 檢測其結構分別為 Xyl-（1，4）-（F-Ara-（1，3）-Xyl-（1，4）-Xyl） 和 Xyl-（1，4）-（FAra-（1，3）-Xyl-（1，4）-Xyl-（1，4）-Xyl）。目前大多數(shù)的阿魏酰低聚糖的主鏈是以（1→4）-β-D吡喃木糖連接組成的線性鏈，側鏈連接有阿拉伯呋喃糖殘基，并由阿魏酸通過阿拉伯糖側鏈酯鍵連接而成，也有少數(shù)結構中存在半乳吡喃糖、葡萄糖基團[16]。

2 阿魏酰低聚糖生物活性及應用

2.1 抗氧化活性

阿魏酸作為植物酚酸類物質，是食物中天然的抗氧化劑，也是優(yōu)良的活性氧清除劑和脂質抗氧化劑。它的抗氧化性優(yōu)于天然抗氧化劑VE，作為其衍生物的阿魏酰低聚糖由于酯鍵的存在導致其具有更強的協(xié)同抗氧化能力[17]。齊希光等[18]評價了通過水解麥麩獲得的阿魏酰低聚糖的抗氧化功能，結果表明，阿魏酰低聚糖具有顯著的體外抗氧化效果（亞鐵離子的螯合作用，DPPH分析法、Fenton法等），并可有效的抑制由雙氧水誘導發(fā)生的小鼠紅細胞溶血。Yu等[19]研究由兩種不同工藝制備的阿魏酰低聚糖在小鼠體內(nèi)外的抗氧化活性，結果表明兩種阿魏酰低聚糖（FOs1、FOs2）在小鼠體內(nèi)外均有較強的抗氧化能力。Zhang等[20]研究表明：小麥阿魏酰低聚糖通過調節(jié)細胞的抗氧化能力起到對APPH誘導肝癌HepG2細胞氧化應激損傷的保護作用。另外許多的天然抗氧化劑如多烯色素、生育酚、酚酸物質都是水不溶性的，從而限制了它們的使用范圍。盡管VC是水溶性的天然抗氧化劑，但它具有熱敏性，在食品加熱過程中會失去效果；而阿魏酰低聚糖由于親水性糖配基的存在，使其具有親水性和熱穩(wěn)定性[21]。從這點來看，阿魏酰低聚糖使用范圍比VC廣，可在食品工業(yè)中廣泛使用。此外，阿魏酸作為一種天然的美白和抗氧化成分已被應用于化妝品、美容行業(yè)。阿魏酰低聚糖作為衍生酯類，同樣具備其生理活性，且因具備親水性和熱穩(wěn)定性，在化妝品、美容行業(yè)的應用將會非常廣闊。

2.2 抗糖化作用

蛋白質非酶糖基化反應，是還原糖的羰基自發(fā)地與蛋白質、肽類、脂類等物質的氨基相互作用的過程。非酶糖基化反應是一個連鎖性反應，其最終產(chǎn)物被稱為晚期糖基化終末產(chǎn)物（Advanced glycation endoproducts，AGEs）。一旦在生物體內(nèi)形成，AGEs會與關鍵分子產(chǎn)生交聯(lián)或與受體相互作用，導致蛋白質的功能損傷。值得注意的是，自由基與氧化步驟在AGEs形成中起著關鍵作用[22]。蛋白質非酶糖基化反應和AGEs被廣泛認為是導致許多人類疾病產(chǎn)生的重要原因，如糖尿病、糖尿病腎病、糖尿病性白內(nèi)障、老年前期癡呆等疾病，尤其是糖尿病及其并發(fā)癥。張麗娜等[10]研究表明：麥麩阿魏酰低聚糖對AGEs的形成具有很強的抑制作用，抑制作用與阿魏酰低聚糖具有很強的還原能力有關。Wang等[23]發(fā)現(xiàn)在牛血清白蛋白-葡萄糖模擬反應體系中，阿魏酸（0.25 mg/mL）和源于小麥麩皮的阿魏酰低聚糖能夠抑制蛋白質非酶糖基化的進行，1.0 mg/mL的阿魏酰低聚糖的抑制率高達64%。高汪磊[5]通過兩種模擬體系研究了青稞麩皮阿魏酰低聚糖對戊糖苷素、糖膠原和對AGEs抑制作用的影響，發(fā)現(xiàn)青稞麩皮阿魏酰低聚糖的存在抑制了蛋白質非酶糖基化反應的發(fā)生，抑制效果為陽性對照物鹽酸氨基胍（Aminoguanidine，AG）的1/10。從這點來看，阿魏酰低聚糖有望成為糖尿病抑制劑，起到預防和控制糖尿病的作用。

2.3 益生菌效應

在人類膳食中加入非消化性低聚糖（Non digestible oligosaccharides，NODS）和一些難消化的食品成分，這些成分能夠選擇性地刺激結腸內(nèi)中的有限微生物如內(nèi)源性雙歧桿菌、乳酸桿菌屬的生長，從而幫助腸道達到和保持微生物平衡[24]。大量的研究表明，非消化性低聚糖如低聚木糖、低聚果糖等能起到增殖雙歧桿菌和乳酸菌，改變腸道菌群結構的作用[25]。阿魏酰低聚糖與其它非消化性低聚糖一樣，對生物體內(nèi)的益生菌增殖具有協(xié)同作用，阿魏酰低聚糖能夠增殖生物體內(nèi)的益生菌是由于它能為益生菌生長提供所需的碳源。Yuan等[8]將阿魏酰低聚糖作為碳源加入到TPY液體培養(yǎng)基中，兩歧雙歧桿菌F-35的菌體生長量與阿魏酰低聚糖的濃度呈正相關，說明阿魏酰低聚糖對雙歧桿菌具有較強的增殖效果，其增殖效果與其結構中含有低聚木糖基團有關。尤夢竹等[26]研究了低聚木糖和玉米秸稈阿魏酰低聚糖對乳酸片球菌的增殖作用，發(fā)現(xiàn)阿魏酰低聚糖的增殖效果優(yōu)于低聚木糖和葡萄糖，表明阿魏酰低聚糖對對乳酸片球菌有較強的增殖作用。張偉[27]研究表明，玉米麩皮阿魏酰低聚糖能促進雙歧桿菌的增殖，促進效果與阿魏酰低聚糖的分子量范圍、劑量大小等因素有關。

2.4 免疫調節(jié)功能及抗腫瘤活性

功能性低聚糖經(jīng)動物體內(nèi)攝入后，可以在機體內(nèi)充當免疫刺激因子，促進腸道免疫細胞的生長，從而提高機體免疫功能，起到預防和治療疾病的功效[28]。謝春艷等[29]將阿魏酰低聚糖連續(xù)21 d灌入BALB/c小鼠體內(nèi)，進行免疫功能指標的測定，研究發(fā)現(xiàn)小鼠體液免疫和巨噬細胞功能呈現(xiàn)陽性，認定阿魏酰低聚糖有提高免疫力的功能。Fang等[30]研究了來源于米糠的阿魏酰低聚糖的免疫效應，結果表明：阿魏酰低聚糖能夠促進未受刺激的巨噬細胞的免疫調節(jié)作用，誘導促炎性細胞因子、NO和PGE2的產(chǎn)生。阿魏酰低聚糖能夠增強機體免疫功能，預防心血管疾病和慢性炎性疾病的發(fā)生。因此可以將其作為免疫調節(jié)原料補充到人類膳食中，發(fā)揮其生理效應。Yu等[11]對兩種不同工藝制備的阿魏酰低聚糖的抗腫瘤活性和免疫刺激作用進行了研究，研究表明FOs1和FOs2對S180荷瘤小鼠體內(nèi)腫瘤抑制效果良好，抑瘤率與阿魏酰低聚糖的劑量呈現(xiàn)正相關，且阿魏酰低聚糖的抗腫瘤效果是由于其能表現(xiàn)出免疫促進劑的作用而造成的。

2.5 其他作用

Ishii等[6]通過研究發(fā)現(xiàn)，兩種不同結構的阿魏酰低聚糖能夠抑制由植物激素誘導的水稻生長，根據(jù)這一特性可將其制成植物功能調節(jié)劑使用。阿魏酰低聚糖中特殊存在的酯鍵是導致其具有調控植物生長作用的關鍵因素。杜江等[5]通過動物試驗對阿魏酰低聚糖的抗衰老活性進行了研究，結果表明，阿魏酰低聚糖具有抗衰老作用，其抗衰老作用與阿魏酰低聚糖能增強機體抗氧化能力有關。R Thompson等[31]將益生元（聚葡萄糖和低聚半乳糖的混合物）喂入雄性小鼠體內(nèi)，隨時監(jiān)測其睡眠情況，結果表明：益生元能起到改善小鼠睡眠并緩解壓力帶來的生理影響的作用。阿魏酰低聚糖同樣具有益生元的生物活性，因此也可能起到改善睡眠、緩解壓力的作用，但尚未有相關的研究報告。

阿魏酰低聚糖的生物活性歸功于結構中阿魏酸和低聚糖基團的存在。它在較低的pH和較高的溫度條件下，依然保持穩(wěn)定。作為優(yōu)良的功能性保健配料，阿魏酰低聚糖可以使用在食品、藥品和化妝品行業(yè)[32]。2010年，丹麥Fugeia NV公司申請的阿魏酰低聚糖產(chǎn)品獲得美國食品藥品監(jiān)督局的批準和一般認為安全（Generally Recognized as Safe，GRAS），批準其作為一種新型食品添加劑使用[33]。因此，阿魏酰低聚糖可廣泛運用在焙烤食品、早餐谷物食品、冷凍制品等多種食品中。此外，阿魏酰低聚糖具有優(yōu)良的抗氧化作用，可作為一種新型的天然抗氧化劑，起到預防因氧化應激引起的動脈粥狀硬化、腫瘤、糖尿病等疾病。由于阿魏酰低聚糖能促進益生菌的增殖，口服阿魏酰低聚糖制品還具有整腸作用，防止腹瀉、便秘，增強機體的免疫功能。

3 阿魏酰低聚糖的制備

3.1 阿魏酰低聚糖的提取方法

阿魏酰低聚糖的提取方法與大多數(shù)功能性低聚糖一樣，主要采用酸水解法和酶水解法，高壓蒸煮法、生物發(fā)酵法也有少量使用。

酸法采用草酸、三氟乙酸和低濃度的鹽酸在高溫條件水解禾本科植物細胞壁多糖，使其中的戊聚糖的糖苷鍵斷裂制備出阿魏酰低聚糖。Fry[1]、Saulnier等[34]采用草酸和三氟乙酸分別水解菠菜細胞懸浮培養(yǎng)物和玉米皮渣制備出阿魏酰低聚糖。Li等[35]采用三氟乙酸水解米糠制備阿魏酰低聚糖，在酸濃度193 mmol/L、反應1.36 h的最優(yōu)條件下，可最大限度的從米糠中提取出阿魏酰低聚糖。林奇齡等[36]在稀鹽酸水解玉米麩皮制備阿魏酰低聚糖的工藝條件下，每克麩皮得到4.66×10-5mol的阿魏酰低聚糖。酸水解法雖然產(chǎn)量較高和費用較少，但酸具有腐蝕性，對人體會造成一定的危害，而且三氟乙酸在中國不允許被使用生產(chǎn)食品級阿魏酰低聚糖，因此酸水解法在阿魏酰低聚糖的提取方面使用越來越少。

酶法主要是利用酶制劑如木聚糖酶、纖維素酶、崩潰酶等的水解作用，從而打開植物細胞壁多糖制備出阿魏酰低聚糖。Katapodis等[37]采用來源于熱子囊菌的10-β-D-內(nèi)切木聚糖酶處理玉米芯阿拉伯木聚糖得到12 μmol/g阿魏酰低聚糖。Lequart等[38]采用內(nèi)切木聚糖酶酶解小麥麩皮及秸稈制得阿魏酰低聚糖。盛情情等[39]采用纖維素酶水解脫脂米糠制備出濃度為28.48 μmol/g的阿魏酰低聚糖。潘海曉等[21]利用雙酶混合酶解玉米麩皮，獲得2.127 mmol/L的阿魏酰低聚糖。Ralet等[40]采用崩潰酶水解小麥麩皮得到兩種不同結構的阿魏酰低聚糖。酶法水解條件溫和，基本不破壞產(chǎn)物的生物活性，并可當作食品級食用，隨著生物技術的大力發(fā)展，酶水解法在阿魏酰低聚糖的提取方面將會越來越廣泛。

生物發(fā)酵法在近幾年用于阿魏酰低聚糖的制備，張雨青等[41]利用出芽短梗霉菌株發(fā)酵產(chǎn)生的內(nèi)切木聚糖酶水解小麥麩皮，得到了627 nmol/L的阿魏酰低聚糖。焦昆鵬等[42]采用平菇發(fā)酵玉米皮處理液8 d后，可得到12.515 μmol/L的阿魏酰低聚糖和少量的膳食纖維，雖然產(chǎn)量相對較低，但卻證明其是確實可行的。生物發(fā)酵法已經(jīng)廣泛應用于谷胱甘肽[43]、膳食纖維[44]等的生產(chǎn)制備。生物發(fā)酵法相對于其他方法可省去許多中間環(huán)節(jié)，將資源充分整合，從而減少了生產(chǎn)費用，使阿魏酰低聚糖的產(chǎn)量得到大幅度的升高。

另外對原料采取適當?shù)念A處理方法，如超聲波處理、高壓蒸煮處理等，阿魏酰低聚糖產(chǎn)量會得到一定程度的提高[45]。圖1為傳統(tǒng)方法制備阿魏酰低聚糖的基本工藝流程。

圖1 阿魏酰低聚糖制備過程Fig.1 Preparation process for feruloylated oligosaccharides

先將小麥、玉米麩皮等原料經(jīng)過一系列處理制成不溶性膳食纖維，然后在一定的條件下對不溶性膳食纖維進行可控性酶解或酸水解，得到富含阿魏酰低聚糖的水解液，之后采用大孔樹脂和凝膠柱層析法對水解液進行分離純化，分別收集不同聚合度的阿魏酰低聚糖樣液，將其進行冷凍干燥，得到粉末狀阿魏酰低聚糖產(chǎn)品。

3.2 阿魏酰低聚糖的分離純化方法

初步制備的阿魏酰低聚糖酶解液是一種含有許多組分的混合物，里面可能存在其它低聚糖如阿拉伯木寡糖（Arabinoxylan Oligosaccharides，AXOS）、酚酸等物質，需對酶解液進行分離純化，從而得到較高純度的阿魏酰低聚糖。目前阿魏酰低聚糖的分離純化主要包括以下3個流程：初步純化、次級分離、精細分離。初步純化主要使用的大孔樹脂吸附法，利用非極性大孔樹脂的吸附機理和篩分原理，將其它低聚糖與阿魏酰低聚糖進行分離。次級分離主要采用的是凝膠柱層析法，利用分子篩效應的原理，如同過篩子一樣，從而得到不同分子量的阿魏酰低聚糖。精細分離是將酶解液通過制備型的反相HPLC（C18，水-甲醇梯度洗脫），利用極性差異，把分子量相近的阿魏酰低聚糖分離并分別收集起來[46]。曾鳳彩[47]采用Sephadex LH-20凝膠對玉米麩皮阿魏酰低聚糖水解液進行分離純化，得到了5個不同分子量范圍的阿魏酰低聚糖片段。Rachel R.Schendel等[13]采用 Ameberlite XAD-2、Sephadex LH-20和反相高效液相色譜對中間偃麥草阿魏酰低聚糖酶解液進行分離純化，得到了良好的效果。

活性炭對植物中的酚酸類化合物如阿魏酸、對香豆酸等、糖類、甙類化合物及氨基酸均有良好的分離純化作用，但在阿魏酰低聚糖的分離純化中應用較少。孫元琳等[48]采用活性炭柱層析法對阿魏酰低聚木糖酶解液進行分離純化，用蒸餾水和60%乙醇進行洗脫，得到了良好的分離效果，由此證明該方法是確實可行的，并發(fā)表了相關專利。

3.3 阿魏酰低聚糖的分析檢測方法

阿魏酰低聚糖的分析檢測可采用以下幾種方法。其中，薄層層析法可用于樣品的定性檢測，雙波長分光光度法可以得到阿魏酰低聚糖的濃度值，離子色譜法可以檢測出樣品的單糖和低聚糖組成。

薄層層析法（Thin layer chromatography，TLC），是將吸附劑作為固定相均勻涂布在平面板（常用的是硅膠板）上，烘干后形成薄層，然后用合適的溶劑展開，通過觀察硅膠板上斑點的位置和大小可以分析出樣品中組分的種類的一種方法，適用于樣品的定性檢測。儀鑫等[16]以乙酸乙酯、甲醇、水、氨水（5∶9∶1∶5）作為展開劑利用薄層層析法對阿魏酰低聚糖酶解液進行定性分析，可快速檢測出不同聚合度的阿魏酰低聚糖組分。

雙波長紫外分光光度法是指用紫外-可見分光光度計檢測過程中只使用一個吸收池，分別選擇兩種物質的最大吸收波長作為參比波長和測定波長，吸光度由兩種物質產(chǎn)生，將一波長固定，另一波長掃描，記錄吸收光譜，進而計算兩種物質的濃度[49]。因其具有精密度好、靈敏度高、重復性好、方法簡單、快速準確等優(yōu)勢，在食品分析、臨床分析、工業(yè)分析等相關領域得到了普遍的使用。

離子色譜-脈沖安培檢測法自1975年由small H等提出，已經(jīng)有超過四十多年的歷史[50]。該方法使用的檢測器是脈沖安培檢測器，利用糖類分子具有電化學活潑性和在強堿溶液中呈現(xiàn)離子狀態(tài)，可以在陰離子交換柱被分離的特性進行檢測，從而得到糖類物質的含量[51]。離子色譜可廣泛用于環(huán)境、食品、檢驗檢疫、化工、電子、能源、電源、農(nóng)業(yè)、醫(yī)療衛(wèi)生等領域的陰陽離子分析及糖類化合物、食品添加劑和一些有毒物質的分析檢驗。

另外在阿魏酰低聚糖結構解析方面，學者采用較多的是核磁共振波譜法（Nuclear magnetic resonance spectroscopy，NMR）和質譜法（Mass spectrometry，MS）。核磁共振波譜法（1H～NMR氫譜和13C～NMR碳譜）是目前在分析阿魏酰低聚糖結構中所用的最有效、最普遍的方法。質譜法也是分析阿魏酰低聚糖結構的有力工具，它具有靈敏度高、分析速度快等優(yōu)勢，其中使用較多的是電噴霧質譜技術（Electrospray ionization mass spectrometry，ESI-MS）。

4 阿魏酰低聚糖的研究展望

隨著“十三五”食品工業(yè)發(fā)展意見的出爐，功能性食品將進入到一個高速發(fā)展的時期。功能性低聚糖作為其中一種功能因子，市場前景將會非常廣闊。在日本等國家，阿魏酰低聚糖已經(jīng)實現(xiàn)產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)。但目前國內(nèi)市場并未將其作為食品添加劑或功能性食品配料進行使用，它的制備工藝也并未達到完全成熟。對阿魏酰低聚糖的某些生理功能如增強機體免疫力、抗腫瘤方面的研究尚處于初級階段。我們對阿魏酰低聚糖還需進行深入的研究和分析，在實際的生產(chǎn)實踐和推廣過程中及時對出現(xiàn)的問題進行解決完善，讓阿魏酰低聚糖相關產(chǎn)品早日應用于功能性食品、化妝品、醫(yī)藥、飼料添加劑、農(nóng)業(yè)等各個領域中。

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The Research Progress on Preparation，Structure and Biological Activity of Feruloylated Oligosaccharides

BAI Yu-ren1，SUN Yuan-lin2，*，WANG Xiao-wen1，WANG Hong3
（1.College of Food Science and Engineering，Shanxi Agricultural University，Taigu 030801，Shanxi，China；2.Department of Life Science，Yuncheng University，Yuncheng 044000，Shanxi，China；3.Science Experiment Center，Yuncheng University，Yuncheng 044000，Shanxi，China）

2017-03-23

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.20.045

白宇仁（1994—），男（漢），碩士研究生，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品資源綜合利用與開發(fā)。

*通信作者：孫元琳（1971—），女（漢），教授，博士，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品資源綜合利用與開發(fā)。