安 琳，鄭友廣，谷小珂，牟 杰

（徐州醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，江蘇 徐州 221004）

案例教學(xué)法在臨床藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)中的應(yīng)用

安 琳，鄭友廣，谷小珂，牟 杰

（徐州醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，江蘇 徐州 221004）

有機(jī)化學(xué)作為臨床藥學(xué)專業(yè)重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，其教學(xué)質(zhì)量直接影響學(xué)生對(duì)后續(xù)課程的學(xué)習(xí)效果。有機(jī)化學(xué)知識(shí)理論性強(qiáng)，內(nèi)容枯燥，而傳統(tǒng)課堂教學(xué)缺少師生互動(dòng)，影響了教學(xué)效果。案例教學(xué)將形象生動(dòng)的教學(xué)案例貫穿于整個(gè)教學(xué)過(guò)程中，由教師提出問(wèn)題，通過(guò)學(xué)生自主分析和解決問(wèn)題，提高其能動(dòng)性。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中運(yùn)用案例教學(xué)模式可提高教學(xué)效果。

臨床藥學(xué)專業(yè)；有機(jī)化學(xué)；案例教學(xué)法

有機(jī)化學(xué)作為臨床藥學(xué)專業(yè)重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，對(duì)后續(xù)專業(yè)課程，如藥物化學(xué)、藥物分析等具有重要的鋪墊和支撐作用。有機(jī)化學(xué)涉及大量理論、反應(yīng)方程式、反應(yīng)機(jī)理，晦澀難懂、枯燥無(wú)味，學(xué)生在課堂上被“滿堂灌”，難以理解和消化吸收，極易喪失學(xué)習(xí)興趣，學(xué)習(xí)主動(dòng)性更無(wú)從談起。案例教學(xué)是指教師根據(jù)教學(xué)目標(biāo)和教學(xué)任務(wù)要求，運(yùn)用精選出來(lái)的案例材料，使學(xué)生進(jìn)入某種特定的事件情境之中，通過(guò)組織學(xué)生對(duì)事件過(guò)程進(jìn)行積極主動(dòng)的探究活動(dòng)，培養(yǎng)他們創(chuàng)造性地運(yùn)用知識(shí)，分析、解決實(shí)際問(wèn)題的能力，發(fā)展其積極情感、態(tài)度與價(jià)值觀的一種教學(xué)方法[1，2]。與理論知識(shí)相比，臨床案例更加直觀生動(dòng)，有助于記憶，具有吸引力，容易給學(xué)生留下很深的印象[3]。近年來(lái)該教學(xué)法因其特有的啟發(fā)性、實(shí)踐性和生動(dòng)性引起了教育工作者的極大關(guān)注[4～10]。鑒于案例教學(xué)法的重要意義，筆者結(jié)合多年教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，對(duì)案例教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)中的應(yīng)用進(jìn)行探討，以提高教學(xué)效果。

1 臨床藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程中教學(xué)案例的選擇和設(shè)計(jì)

案例教學(xué)法中，教師手中的案例是教學(xué)的“法寶”、案例教學(xué)的重要材料，是教學(xué)的前提和基礎(chǔ)，決定著案例教學(xué)效果的好壞[11]。因此，教學(xué)案例的設(shè)計(jì)至關(guān)重要。只有案例內(nèi)容與教學(xué)過(guò)程密切結(jié)合，才是好的案例教學(xué)[12]。有機(jī)化學(xué)作為臨床藥學(xué)專業(yè)的專業(yè)基礎(chǔ)課程，其教學(xué)案例的選擇和設(shè)計(jì)有著得天獨(dú)厚的優(yōu)勢(shì)，我們既可以選擇與日常生活相關(guān)的實(shí)例，也可從一些藥物的合成、臨床應(yīng)用入手。設(shè)計(jì)案例時(shí)，可按照以下原則：（1）案例內(nèi)容與結(jié)構(gòu)緊緊圍繞有機(jī)化學(xué)課程內(nèi)容，選擇與臨床藥學(xué)學(xué)科密切相關(guān)的案例，讓學(xué)生學(xué)以致用。例如，在講授“酚類(lèi)化合物的酯化反應(yīng)”這一知識(shí)點(diǎn)前，以“阿司匹林”這一臨床應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎藥物作為教學(xué)案例，先提出該藥物的研究歷史，引起學(xué)生興趣，讓學(xué)生查閱該藥的結(jié)構(gòu)以及合成方法，教師總結(jié)，指出阿司匹林是水楊酸與醋酐合成而來(lái)，該反應(yīng)即是酚類(lèi)化合物的重要性質(zhì)之一——酯化反應(yīng)。通過(guò)上述簡(jiǎn)單的臨床藥物案例引入酚類(lèi)化合物的知識(shí)點(diǎn)，引導(dǎo)學(xué)生分析案例，培養(yǎng)學(xué)習(xí)興趣和創(chuàng)新能力。（2）教學(xué)案例應(yīng)具有典型性和代表性[13]，可選取與社會(huì)生活息息相關(guān)、通俗易懂的例子，使學(xué)生進(jìn)行案例分析的過(guò)程由淺及深，便于理解和消化。學(xué)生是案例教學(xué)人本理念的前提[14]。若案例內(nèi)容過(guò)于晦澀難懂，學(xué)生在案例分析過(guò)程中會(huì)失去興趣，不利于教學(xué)的開(kāi)展。因此，應(yīng)優(yōu)先選擇通俗易懂與社會(huì)生活密切相關(guān)的典型案例。例如，在講解重氮化合物的偶聯(lián)反應(yīng)時(shí)，可從棉布的染色實(shí)驗(yàn)入手，讓學(xué)生知道偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物可用作染料，通過(guò)這一案例教學(xué)，學(xué)生很容易就了解了所學(xué)化學(xué)知識(shí)在生活中的應(yīng)用與意義。（3）教學(xué)案例應(yīng)具有真實(shí)性?？蓪⑴c知識(shí)點(diǎn)密切相關(guān)的臨床案例作為教學(xué)案例引入有機(jī)化學(xué)教學(xué)。例如，在講解立體化學(xué)章節(jié)的手性和對(duì)映異構(gòu)體的拆分等知識(shí)點(diǎn)時(shí)，可從歐洲的“沙利度胺事件”入手，先引入該事件背景：1957年10月，新型抗妊娠反應(yīng)藥物——沙利度胺問(wèn)世，該藥物為外消旋體，受制于當(dāng)時(shí)的科技水平，藥品生產(chǎn)廠家沒(méi)有拆分其手性，導(dǎo)致孕婦服用后產(chǎn)下俗稱“海豹嬰兒”的畸形兒。引導(dǎo)學(xué)生分析原因：沙利度胺實(shí)際上是一對(duì)手性化合物，其R-構(gòu)型化合物具有抑制妊娠反應(yīng)活性的作用，而S-構(gòu)型化合物有致畸性，罪魁禍?zhǔn)拙褪撬?。由此引入知識(shí)點(diǎn)“手性化合物的手性及外消旋體的拆分方法”，整個(gè)教學(xué)過(guò)程由這一真實(shí)案例引入，對(duì)上述知識(shí)點(diǎn)學(xué)生很容易理解。

2 臨床藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程案例教學(xué)的實(shí)施

以我院2013級(jí)臨床藥學(xué)專業(yè)1班25名學(xué)生為案例教學(xué)主體，每5人為一個(gè)討論組，共5組，對(duì)含氮類(lèi)化合物章節(jié)的部分知識(shí)點(diǎn)開(kāi)展案例教學(xué)，共6學(xué)時(shí)。在這個(gè)環(huán)節(jié)中，教師以“上海復(fù)旦大學(xué)投毒事件”為背景，設(shè)計(jì)了如下教學(xué)案例：2013年4月1日，復(fù)旦大學(xué)上海醫(yī)學(xué)院2010級(jí)碩士研究生黃某喝了一口寢室飲水機(jī)內(nèi)的水后，出現(xiàn)身體不適，被送至醫(yī)院就診。4月11日，上海警方通報(bào)，在黃某的寢室飲水機(jī)殘留水中檢測(cè)出有毒化合物成分——N-二甲基亞硝胺（屬于N-二烷基亞硝胺）。該類(lèi)物質(zhì)對(duì)各種動(dòng)物都有強(qiáng)致癌作用，也被懷疑會(huì)引發(fā)人類(lèi)癌癥，是由胺的亞硝化反應(yīng)制得。反應(yīng)通過(guò)亞硝酰陽(yáng)離子（NO+）的進(jìn)攻而發(fā)生。為幫助學(xué)生在查閱資料和分析案例過(guò)程中有目的、有層次地分析和解決問(wèn)題，教師在引入上述案例的同時(shí)給出4個(gè)引導(dǎo)問(wèn)題：（1）案例中N-二甲基亞硝胺的結(jié)構(gòu)是什么？（2）N-二烷基亞硝胺類(lèi)化合物如何制備？（3）什么是亞硝化反應(yīng)？進(jìn)行該反應(yīng)時(shí)要注意什么問(wèn)題？（4）亞硝化反應(yīng)的機(jī)理是什么？通過(guò)上述問(wèn)題引出新的知識(shí)點(diǎn)：N-二甲基亞硝胺（N-dimethyl nitrosamine），胺（amines），亞硝化反應(yīng)（nitrosation），NO+。

提示性的引導(dǎo)問(wèn)題可避免學(xué)生在查閱相關(guān)資料過(guò)程中偏離問(wèn)題中心，易于把握案例的核心問(wèn)題，促進(jìn)案例教學(xué)順利開(kāi)展。學(xué)生查閱資料后，以小組為單位，通過(guò)上臺(tái)講解、自由提問(wèn)、主動(dòng)答題等形式，解決上述引導(dǎo)問(wèn)題及延伸問(wèn)題。討論過(guò)程中，學(xué)生表現(xiàn)積極踴躍，信息搜集和整理非常全面，討論進(jìn)展順利，真正體現(xiàn)了學(xué)生在案例教學(xué)中的主體地位，變被動(dòng)學(xué)習(xí)為主動(dòng)學(xué)習(xí)。

討論結(jié)束后，由教師對(duì)上述問(wèn)題進(jìn)行總結(jié)：N-二甲基亞硝胺的結(jié)構(gòu)為（CH3）2N-N=O，屬于N-二烷基亞硝胺類(lèi)化合物，可由仲胺R2NH或Ar（R）NH通過(guò)亞硝化反應(yīng)（胺和亞硝酸反應(yīng)）制得。該反應(yīng)利用亞硝酰陽(yáng)離子（NO+）的親核進(jìn)攻發(fā)生。為了產(chǎn)生NO+，我們必須用鹽酸來(lái)處理亞硝酸鈉，制備不穩(wěn)定的亞硝酸，溶液達(dá)到平衡后含有亞硝酰陽(yáng)離子，亞硝酰陽(yáng)離子受到胺的進(jìn)攻形成N-亞硝銨鹽。仲N-亞硝銨鹽發(fā)生去質(zhì)子化而形成相對(duì)穩(wěn)定的主產(chǎn)物N-亞硝胺。

3 案例教學(xué)的實(shí)施意義

學(xué)生在校學(xué)習(xí)期間沒(méi)有臨床經(jīng)驗(yàn)，只有理論層面的認(rèn)知，印象不深刻，而案例教學(xué)能夠靈活地把理論知識(shí)應(yīng)用于實(shí)踐當(dāng)中，拉近了教學(xué)與臨床的距離，真正做到學(xué)以致用[15]。通過(guò)在臨床藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中運(yùn)用案例教學(xué)法，既可使教師在搜集和設(shè)計(jì)教學(xué)案例的過(guò)程中提高教學(xué)熱情與教學(xué)能力，又能提高學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力，實(shí)現(xiàn)師生雙贏。一方面，案例教學(xué)的順利實(shí)施對(duì)教師的知識(shí)結(jié)構(gòu)、教學(xué)能力、工作態(tài)度及責(zé)任心提出了更高要求，需要教師既有淵博的理論知識(shí)，又具備豐富的實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，并能將理論與實(shí)踐融會(huì)貫通，教師經(jīng)過(guò)這一過(guò)程的錘煉，教學(xué)能力顯著提高；另一方面，案例教學(xué)法在實(shí)施過(guò)程中以學(xué)生為主體，對(duì)學(xué)生思維的廣度和深度、能動(dòng)性與創(chuàng)新能力、分析和總結(jié)問(wèn)題能力等提出了更高要求，學(xué)生為滿足這一要求，必須變被動(dòng)學(xué)習(xí)為主動(dòng)學(xué)習(xí)，花費(fèi)大量時(shí)間和精力查閱資料，利用獲得的資料和已掌握的知識(shí)進(jìn)行課堂討論，從而大大提升自主學(xué)習(xí)與創(chuàng)新能力。

4 展望

基于案例教學(xué)法取得的良好教學(xué)效果，今后教師將依照案例設(shè)計(jì)原則，將更多的教學(xué)案例引入有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，深化有機(jī)化學(xué)案例教學(xué)改革。

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G424.1

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1671-1246（2017）03-0062-03

2013年度徐州醫(yī)學(xué)院高等教育教改研究課題“藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程‘案例教學(xué)模式’的改革與探索”階段性研究成果（2013-23）