劉秀娟

（湖北中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，湖北武漢430065）

藥用植物浸制標(biāo)本制作難點(diǎn)
——花的保色

劉秀娟

（湖北中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，湖北武漢430065）

中藥藥用原植物浸制標(biāo)本的制作過程中，花的保色一直以來是制作高品質(zhì)浸制標(biāo)本的難點(diǎn)。本文從花色呈色原理及內(nèi)外環(huán)境影響因素著手，歸納了歷年文獻(xiàn)中記載的各類對(duì)花色影響的因素，結(jié)合代表性的保色技術(shù)，望能帶來參考與啟發(fā)。

藥用植物；浸制標(biāo)本；花色；保色；影響因素

原色植物浸制標(biāo)本因其顏色形態(tài)結(jié)構(gòu)貼近野外，在日常教學(xué)中占有舉足輕重的地位，而作為植物鑒定要點(diǎn)的器官——“花”的保色，一直以來是制作高品質(zhì)浸制標(biāo)本的瓶頸。筆者通過歷年文獻(xiàn)的查找，現(xiàn)整理出花色呈色原理及影響因素與代表性的保色技術(shù)相結(jié)合，望能帶來參考與啟發(fā)。

1 花色

自然界中植物花色很多，不同植物體內(nèi)化學(xué)成分差別很大，因此給中藥浸制標(biāo)本制作方法帶來困難?；ㄉ卮嬖谟诨ò甑谋砥せ蚪咏砥さ膸讓蛹?xì)胞之中?；ㄉ惡}卜素、類黃酮和花青素3個(gè)類群組成。類胡蘿卜素主要以結(jié)晶及沉淀存在與細(xì)胞質(zhì)體中，故難溶于水。類黃酮為黃色系，花青素為紅色系及蘭色系，2者都易溶于水，存在于液泡中，并隨酸堿性不同而發(fā)生顏色變化，類黃酮是酸性越強(qiáng)黃色越淡，反之越深；花青素在酸性下為紅色，中性呈紫色，堿性呈蘭色。

2 呈色原理

存在于植物表皮細(xì)胞液泡中的水溶性色素——花青素苷，是決定植物花色的重要色素之一，其生物合成由酶催化而成，不同種花青素苷的差異性主要體現(xiàn)在其基本骨架上不同位置的取代基，這些結(jié)構(gòu)變化使植物器官呈現(xiàn)出不同的顏色[1]。花青素苷隨著花的發(fā)育而慢慢積累，并在花瓣發(fā)育的后期大量生成。黃色花由類胡蘿卜素和類黃酮二類色素顯示；橙色花由花青素與類黃酮或類胡蘿卜素組合產(chǎn)生；紅色和粉色花以花青素為主體呈現(xiàn)；植物界中不存在白色色素，白色花瓣色素層中僅含有淡黃色的水溶性黃酮類物質(zhì)，白色花瓣的細(xì)胞群體不規(guī)則排列在一起猶如海綿體，留下的空隙里面的空氣形成小氣泡，看上去感覺是白色，和看到水中氣泡是白色一個(gè)道理，這也是為什么白色花瓣在水中長(zhǎng)時(shí)間浸泡后，會(huì)逐漸變的透明的原因，就是因?yàn)樽鳛榘咨珜?shí)體的氣泡被排擠出去的結(jié)果[2]。而藍(lán)色花應(yīng)具備[3]：1）飛燕草色素衍生而來的花色苷的積累；2）助色素黃酮醇或黃酮糖苷的積累；3）較高的液泡PH（PH＞5）。

3 結(jié)構(gòu)

花青素結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)芳香環(huán)，B環(huán)僅含一個(gè)羥基時(shí)為粉紅色或紅色，2個(gè)羥基時(shí)為紫紅色，3個(gè)為藍(lán)紫色，隨著羥基增多，紫色增加；羥基被甲基化時(shí)顏色又往紅色轉(zhuǎn)化。由此可知，花青素性質(zhì)不穩(wěn)定，給制作浸漬標(biāo)本帶來困難?；ㄉ厥呛?苯基苯并吡喃陽(yáng)離子的多羥基和甲基的衍生物，其以2-苯基苯并吡喃為單元，沿類黃酮修飾途徑衍生出3種類型，即橙色的天竺葵素、紅色的矢車菊素、紫色的飛燕草素，矢車菊素進(jìn)一步甲基化形成芍藥素，而飛燕草素則修飾為矮牽牛素和錦葵素，共6種主要的花色素（生色團(tuán)）。他們主要以穩(wěn)定的糖苷形式積累于花瓣表皮細(xì)胞的液泡中，形成花色，糖苷化可使花色變得濃艷、鮮明。自然界中有多達(dá)600種被分離和鑒定的花青素苷由以上6種花青素苷元衍生而來[4]。

4 花色影響因素

液泡PH值、助色素、金屬離子等多種細(xì)胞內(nèi)因素共同決定花青素苷在花朵中的最終呈色[5]。但是，花青素苷的合成及呈色還受外界環(huán)境條件的影響和植物自身發(fā)育狀況的調(diào)節(jié)[6-7]。而影響花色苷降解的主要因素為PH、溫度和氧濃度，其次為降解酶、抗壞血酸、氨基酸、二氧化硫、金屬離子和糖及其降解產(chǎn)物等[8]。具有鄰二酚羥基的花色苷，如矢車菊素、飛燕草素、牽牛素類花色苷較沒有鄰二酚結(jié)構(gòu)的花色苷，如：錦葵色素，降解速率快的多。

4.1 內(nèi)部因素

4.1.1 PH因?yàn)榛ㄉ毓羌苌系难踉语@示為4價(jià)，顯堿性，而酚羥基顯酸性，導(dǎo)致花色素的顏色在不同PH值下分子構(gòu)型不一?；ㄇ嗨仉S溶液PH值的變化在假堿、醌型堿、黃鹽陽(yáng)離子、查爾酮這四種結(jié)構(gòu)之間發(fā)生可逆改變：當(dāng)PH低于2時(shí)，主要以紅色烊陽(yáng)離子存在；當(dāng)PH在3到6時(shí)，則以無色假堿存在；在中性或微酸性情況下，以紫色中性醌式堿存在；當(dāng)PH為8到10時(shí)，以藍(lán)色醌式堿存在[9-10]。酸性條件下，風(fēng)信子花色苷提取液呈鮮紅色，隨著PH逐漸升高，色素提取液顏色變淡，靠近中性時(shí)則呈淡紫色。劉春朝等人就對(duì)中藥浸制標(biāo)本制作工藝的改進(jìn)中涉及到保存液PH的調(diào)整[11]。在健康的生理?xiàng)l件下，植物的花、果實(shí)或葉片細(xì)胞PH值通常為弱酸性或中性。花色素能穩(wěn)定存在于酸性環(huán)境中，花色苷在強(qiáng)酸性環(huán)境內(nèi)呈紅色，性質(zhì)更穩(wěn)定；高PH的環(huán)境內(nèi)偏藍(lán)色，性質(zhì)不穩(wěn)定[12]。牡丹花干燥時(shí)，細(xì)胞內(nèi)水分流失導(dǎo)致的PH值變化和細(xì)胞內(nèi)酶的聯(lián)合效應(yīng)是牡丹花花瓣變色的2個(gè)重要因素[13]。液泡PH逐漸升高可使花青素苷呈現(xiàn)由紅色向藍(lán)色轉(zhuǎn)變，如深紅色月季花花瓣中液泡的PH值為4左右[14]。

4.1.2 酶植物所含的酚類在氧化酶及過氧化物酶的聯(lián)合作用下，非常容易被氧化成黑色導(dǎo)致植物褐變。能夠引起酶促褐變的反應(yīng)底物有單寧類的兒茶酚及與兒茶酚類似的酚類物質(zhì)?；ㄉ諘?huì)依兒茶酚濃度的提高，降解速率加快。然而多酚氧化酶自身并不是花色苷降解的直接原因，而是在咖啡酸等酚類底物存在的情況下，領(lǐng)苯二酚會(huì)被氧化成苯醌結(jié)構(gòu)，花色苷才會(huì)被苯醌氧化成為無色化合物。非酶褐變是氨基酸游離的氨基與含有羰基的化合物發(fā)生反應(yīng)，生成氨、醛、二氧化碳以及羥甲基呋喃甲醛。隨后，羥甲基呋喃甲醛可與氨基酸及蛋白質(zhì)反應(yīng)生成黑蛋白素。細(xì)胞膜膜質(zhì)中不飽和脂肪酸過氧化會(huì)產(chǎn)生丙二醛MDA。細(xì)胞中MDA濃度的升高會(huì)導(dǎo)致膜滲漏，細(xì)胞衰老加快。而果蔬采摘后仍然是一個(gè)活體，不斷進(jìn)行著旺盛的生命代謝.熱水加鈣的處理方法較僅熱水處理能進(jìn)一步抑制果蔬的電導(dǎo)率、丙二醛MDA、褐變指數(shù)的上升，降低多酚氧化酶PPO活性，延緩呼吸速率的升高[15]。色素分解的整個(gè)進(jìn)程都少不了氧化酶及過氧化酶。糖苷酶及多酚氧化酶是導(dǎo)致花色苷降解及失色的核心酶。燙漂則可破壞酶類的活性、防止酶引起褐變現(xiàn)象，穩(wěn)定色澤。在高溫環(huán)境下，酶蛋白凝固變性、活性降低，通常82℃時(shí)，所含的大多數(shù)酶活性消失，但是過氧化物酶、過氧化氫酶和脂肪氧化酶等耐熱性較強(qiáng)，只有在更高的溫度下才失活，如88℃下數(shù)分鐘或100℃下約30秒。酶經(jīng)熱滅活鈍化后，酶促反應(yīng)則停止。燙漂還可導(dǎo)致蔬菜上部分的微生物死亡，同時(shí)還能去掉部分塵埃和雜質(zhì)。85℃熱處理是滅菌及滅酶活的最適宜溫度[10]。在80～100℃條件下，蔬菜上的微生物大都受熱死亡，減少后續(xù)制作標(biāo)本過程中防腐成分的添加，使保存液成分盡量精簡(jiǎn)，減少各種成分之間的相互作用，影響保存質(zhì)量。燙漂還可排除各種組織之間的空氣，降低貯藏過程中植物的氧化作用。

4.1.3 輔色作用（1）分子內(nèi)輔色作用：分子內(nèi)基團(tuán)起到的穩(wěn)定作用；花色素的取代反應(yīng)有甲基化、羥基化、糖基化和?；@4種。除羥基化會(huì)使花色苷穩(wěn)定性降低，另外3種取代反應(yīng)均能不同程度增強(qiáng)花色苷的穩(wěn)定性。在酸性環(huán)境中，除了甲氧基化會(huì)導(dǎo)致花色苷呈色紅移，連在糖苷配基B環(huán)上的羥基越多，花色越向紫移，糖基化和?；簿哂型瑯拥淖饔?。這些取代基的類型、數(shù)目和所處的位置等對(duì)花色苷的穩(wěn)定性具有重大影響。常見苷元穩(wěn)定性[16]：矢車菊色素＞芍藥花青素＞矮牽牛素＞錦葵色素=飛燕草色素.能與花色素結(jié)合形成糖苷的糖類主要有葡萄糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖、半乳糖等。而決定花色苷穩(wěn)定性的糖基[17]：葡萄糖＞半乳糖＞阿拉伯糖?；ㄉ仗腔纱偈雇獠刻腔c水分子結(jié)合生成氫鍵，從而提高花色苷在水中的溶解度。4，5位的羥基反應(yīng)可穩(wěn)定花色苷、防止無色化合物的形成。添加某些芳香酸或脂肪酸可使花青素?；?，提高其穩(wěn)定性，咖啡酸對(duì)花色苷穩(wěn)定性最高，阿魏酸、對(duì)香豆酸次之[18]。在弱酸至中性環(huán)境中，酰化花色苷上的糖鏈可將有機(jī)酸折疊，使其處于2-苯基苯并吡喃環(huán)平面上，這種形態(tài)能較好地抵抗水分子所引發(fā)的一系列降解反應(yīng)，防止花色苷降解為無色假堿或查爾酮，能較好地維持花青素溶液的色澤。而雙?；ㄇ嗨乇葐熙；ㄇ嗨胤€(wěn)定性高，是由于?；砻娴姆枷阕寤鶊F(tuán)與花青素骨架之間的疏水作用所構(gòu)成的層狀結(jié)構(gòu)——保護(hù)了夾在2個(gè)有機(jī)酸中間的花青素核。自然界中在中性或微酸性水溶液中較穩(wěn)定的花色苷，通常都鏈接有2個(gè)以上的?；擒栈鶊F(tuán)，提高了花色苷水化失色所需的活化能，有效防止了無色假堿的生成[19]。

（2）分子間輔色作用：指與花色苷分子結(jié)構(gòu)類似的花色苷或其他能與花色苷結(jié)合產(chǎn)生穩(wěn)定作用的物質(zhì)。無色的輔色素加入到花青素溶液后，能阻止花色苷的水化轉(zhuǎn)換，使花色苷在中性或微酸性環(huán)境中呈穩(wěn)定而亮麗的色彩。例如，通常飛燕草色素獨(dú)存時(shí)呈紫紅，只有在助色素類黃酮的存在下才呈藍(lán)色，這種輔助著色作用有時(shí)還會(huì)有一個(gè)或多個(gè)金屬離子參與[20]。輔色素固色的作用源于其抗紫外光的功能，當(dāng)溶液中有游離輔色素時(shí)，會(huì)首先吸附紫外線，降低紫外線對(duì)花色苷的光損害，而當(dāng)輔色素耗盡，花色苷則會(huì)失色加速。藍(lán)紫色花中因含助色素異牡荊堿，故藍(lán)紫色花色苷較穩(wěn)定，褪色程度較紫紅色輕。提高?；ㄇ嗨卣急群脱a(bǔ)充輔色劑可穩(wěn)定花青素[21]。輔色素包括：?jiǎn)螌帯⒍喾?、核苷酸、有機(jī)酸、多糖、香豆素、蒽酮類、氨基酸、類黃酮、花色苷本身因?qū)儆诙喾宇愇镔|(zhì)，故也可作為自身的輔色劑。輔色素分子結(jié)構(gòu)中富含電子的π平面結(jié)構(gòu)與水競(jìng)爭(zhēng)形成斥水中心，與花色苷在垂直方向形成三明治般的夾心形態(tài)，可以防止花色苷水解成易降解褪色的產(chǎn)物，免受親核反應(yīng)。若輔色素有糖基，則糖基通過氫鍵的相互作用還可提高聚合物的穩(wěn)定性。原兒茶酸等苯酸類衍生物、咖啡因等生物堿、蘆丁和槲皮素等黃酮醇以及單寧酸均可作為輔色素。但是輔色素本身水溶性不好，易沉淀，同時(shí)攜帶色素沉淀；水溶性好的輔色素與分子量較大的花色苷或以自我鰲合的2花色苷分子體再結(jié)合而出現(xiàn)大分子沉淀[22]。黃酮類輔色素對(duì)花色苷的輔色作用體現(xiàn)在對(duì)紫色脫水堿的穩(wěn)定，阻止無色查爾酮的形成。不同輔色素與同一花色苷絡(luò)合，呈色不同。加大花色苷的甲基化與糖基化的占比，則分子間輔色作用——共色效應(yīng)增大。在同一PH與溫度中，花色苷含量越多，輔色作用越顯著——花色苷呈色增強(qiáng)。在PH1-7條件下，都可發(fā)生輔助成色作用。PH3-4或高濃度的中性水溶液中，花色苷會(huì)發(fā)生自聚作用[23]，穩(wěn)定性得到提高，色澤加深。在PH7時(shí)，自聚與共色作用競(jìng)爭(zhēng)。不同種類花色苷的絡(luò)合導(dǎo)致花色苷水化平衡失色需要更多的活化能，間接防止了無色假堿的生成[24]。

4.1.4 金屬花色苷B環(huán)上具有鄰位羥基結(jié)構(gòu)，如：矢車菊素、飛燕草素，能與金屬離子絡(luò)合而顏色更鮮艷，而錦葵素卻不行。但是，僅在高PH，如PH=10時(shí)，花色苷B環(huán)上的羥基才能電離，與金屬離子形成絡(luò)合物，一旦生成不易逆轉(zhuǎn)，且不易受PH值影響而變色，延長(zhǎng)花青素苷的半衰期[25]。但是，不同金屬離子對(duì)花色苷的作用不一，如：2價(jià)和3價(jià)鐵離子和銅離子均使風(fēng)信子花色苷變色，而鎂離子對(duì)其無明顯影響，鈣離子和鋅離子在高濃度時(shí)有增色效應(yīng)[10]。鈣作為細(xì)胞信號(hào)傳遞的一份子，不僅參與細(xì)胞分裂還連接和穩(wěn)定膜結(jié)構(gòu)中磷脂與蛋白質(zhì)，其可通過調(diào)控酶的活性延緩細(xì)胞的衰老[26]。而寧小清[27]提出的植物保色AB液就是在劉若庸的多色殺生固定液的基礎(chǔ)上增加了氯化鈉和氫氧化鈣，并調(diào)整PH至3，但是金屬離子在穩(wěn)定和保護(hù)花色苷的同時(shí)，形成的金屬-單寧絡(luò)合物可導(dǎo)致褪色[28]。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)[29]：隨著鐵離子濃度的增加，血橙花色苷的降解有小幅度的加速；鋁離子對(duì)血橙花色苷有增色作用，且隨濃度遞增；低濃度的銅離子對(duì)血橙花色苷有保護(hù)作用，但高濃度則會(huì)加速花色苷的降解；鉛離子會(huì)破壞花色苷的穩(wěn)定性，當(dāng)濃度高于0.005 mol/L，反應(yīng)液出現(xiàn)明顯白色沉淀，可能是鉛離子與花色苷中的酚羥基相互作用產(chǎn)生。某些紫色花瓣郁金香品種的花被下部呈現(xiàn)藍(lán)色，其藍(lán)色區(qū)域與紫色區(qū)域具有相同的花青素苷和黃酮醇，液泡內(nèi)PH值也很相似，但是藍(lán)色區(qū)域鐵離子濃度高于紫色區(qū)域25倍[30]。八仙花花色改變與鋁離子有關(guān)：在紅、藍(lán)兩色共存的八仙花品種中，藍(lán)色花瓣細(xì)胞中鋁離子含量高于紅色花瓣40倍[31]。

4.2 外在因素

4.2.1 溫度實(shí)驗(yàn)證明[10]高溫對(duì)花色苷的影響效應(yīng)大于光照。溫度提高時(shí)，花青素苷合成速率降低，降解的速率卻加快，直接導(dǎo)致花色苷含量減少[32]。在無氧條件下，花色苷降解速率主要與PH有關(guān)[29]；有氧情況下，花色苷的降解隨溫度的升高而加速。因?yàn)榛ㄉ盏氖щ娮舆^程、水解及開環(huán)反應(yīng)均是放熱反應(yīng)，故當(dāng)升溫時(shí)，反應(yīng)平衡朝無色查爾酮及甲醇假堿形式轉(zhuǎn)變，當(dāng)降溫和酸化時(shí)，除查爾酮很難轉(zhuǎn)換為花色烊陽(yáng)離子以外，醌式堿及甲醇假堿均能逆轉(zhuǎn)為紅色的花色烊陽(yáng)離子。實(shí)驗(yàn)證明[27]，隨著溫度的升高以及加熱時(shí)間的增加，花色苷降解速率逐漸增大的同時(shí)，紫紅色溶液逐漸變淡，說明高溫對(duì)花色苷物質(zhì)具有褪色作用。低溫下花色苷較穩(wěn)定，但并不是說高溫完全不行，比如：高溫瞬時(shí)加熱，對(duì)花色苷的損耗就幾乎可以忽略。因花色素在110℃左右會(huì)分解，所以一般建議加工溫度盡量低于60℃。

4.2.2 光——紫外線光敏氧化反應(yīng)和光的降解作用較酶促氧化反應(yīng)慢得多。但是，有研究表明[10]日光燈和自然光均會(huì)加速花色苷的氧化過程，因此花色苷的光穩(wěn)定性較差。光照導(dǎo)致花色苷降解褪色同熱降解類似，可能花色苷降解生成查爾酮，再進(jìn)一步降解成苯甲酸等終產(chǎn)物。然而，光照也可增加在體花色苷的合成與積聚，是果實(shí)向陽(yáng)面色澤艷麗的主要原因。有研究發(fā)現(xiàn)，藍(lán)色花大多集中分布于高山地區(qū)，可能與高山地區(qū)紫外線強(qiáng)度較大有關(guān)[33]。UV-B對(duì)于花朵花青素苷呈色必不可少。

4.2.3 糖高濃度（＞20%）糖能導(dǎo)致多酚氧化酶活性降低，是由于水分活度降低導(dǎo)致花色苷向假堿式轉(zhuǎn)化的速度變慢，故花色得到了穩(wěn)定，但是低濃度（＜20%）糖卻會(huì)導(dǎo)致花色苷的降解和變色加速。糖是否易于降解為糠醛類物質(zhì)決定了糖對(duì)花色苷的降解能力。乳糖、果糖、山梨醇等較蔗糖、葡萄糖更容易導(dǎo)致花色苷的降解。實(shí)驗(yàn)證明[29]果糖對(duì)血橙花色苷的降解促進(jìn)作用最強(qiáng)，因?yàn)槠涓菀邹D(zhuǎn)化為糠醛類物質(zhì)；在酸性條件下，蔗糖可水解為果糖及葡萄糖。糖類物質(zhì)在花的發(fā)育過程中占有舉足輕重的地位。蔗糖含量的增加可促進(jìn)花瓣伸長(zhǎng)，甚至可以使離體的花朵花瓣呈色。在含不同糖濃度的保鮮液中，花瓣呈現(xiàn)的色彩也不一。

4.2.4 酸類維生素C被氧化后的過氧化氫能使花色苷開環(huán)生成查爾酮，導(dǎo)致花色苷降解。在銅離子存在的條件下，這種降解進(jìn)一步加速。低溫時(shí)，維生素C可穩(wěn)定花色苷，高溫時(shí)，維生素C會(huì)加快對(duì)花色苷結(jié)構(gòu)的損壞。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)[25]，在紅色的荔枝花色素苷溶液中剛加入0.25%維生素C時(shí)，有增色效應(yīng)，但隨著時(shí)間延長(zhǎng)，吸光度逐漸下降，表明維C對(duì)花色素苷破壞較大。隨著保存時(shí)間延長(zhǎng)，含檸檬酸的花色苷溶液吸光值下降幅度較大，而酒石酸、乳酸、醋酸對(duì)未知花色苷穩(wěn)定性較好，但是醋酸增色效果比酒石酸和乳酸差。而檸檬酸還可絡(luò)合多酚氧化酶中心金屬銅離子，使酶失活，繼而阻止酶促褐變反應(yīng)。

4.2.5 其它30 μg/g的二氧化硫可以阻止酶類對(duì)花色苷的降解作用卻不會(huì)對(duì)花色苷產(chǎn)生漂白效果。但是花色苷與亞硫酸根離子的反應(yīng)會(huì)增加細(xì)胞壁的滲透力，導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)色素更易溶出。酒精等有機(jī)試劑會(huì)促使溶液中的水自由度增大，使水與花色苷的界面上水的親核力加大。在花色苷溶液中加入乙醇，吸光值立刻降低。雖然輔色劑有穩(wěn)定花色苷的作用，但是有機(jī)溶劑的加入可減弱輔色素的穩(wěn)定作用。實(shí)驗(yàn)表明[34]，25 mg/L的槲皮素可減慢楊梅果汁花色苷的降解。

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The Nodus of Processing the Preparation of TCM Herb Soaking Specimen --The Color Retention of Flowers

LIU Xiujuan
(College of Pharmacy,Hubei University of Chinese Medicine,Hubei Province,Wuhan 430065,China)

In the process of the preparation of TCM herb soaking specimen,the color retention of flowers has been a tricky procedure in the presentation of high quality soaking specimen.With the presentation mechanism of flower colors and the influence factors of internal and external environment of petals,I sort out from the references over the years,and hope this paper could provide reference and elicitation for the further research.

TCM herb;soaking specimen;color;retention of flowers;influencing factor

10.3969/j.issn.1672-2779.2017.14.064

1672-2779（2017）-14-0146-04

：楊杰本文校對(duì)：廖志航

2017-04-18）