許志勤　王瑩

摘要：通過《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的“芳香烴”的課堂教學(xué)和教學(xué)反思，說明在化學(xué)課堂教學(xué)中如何對(duì)學(xué)生進(jìn)行化學(xué)學(xué)科觀念的教育，以培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)能有效進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、化學(xué)實(shí)驗(yàn)是檢驗(yàn)化學(xué)原

理和理論的重要方法、化學(xué)能很好地服務(wù)于社會(huì)可持續(xù)發(fā)展等化學(xué)學(xué)科觀念的教育。

關(guān)鍵詞：芳香烴；課堂教學(xué)；學(xué)科觀念；教學(xué)反思

文章編號(hào)：1008—0546（2016）07—0069—04

中圖分類號(hào)：G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/i.issn.1008—0546.2016.07.025

一、案例背景

2015年4月，江蘇省泰州中學(xué)組織“物理、化學(xué)、生物學(xué)科專項(xiàng)教學(xué)診斷”評(píng)價(jià)活動(dòng)，邀請(qǐng)了江蘇省10多名大、中學(xué)教育專家、學(xué)者來校督導(dǎo)評(píng)估。其間筆者基于在化學(xué)課堂教學(xué)中對(duì)學(xué)生進(jìn)行學(xué)科觀念教育的思考，開設(shè)了《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊中的“芳香烴”節(jié)課，經(jīng)過同行和專家的教學(xué)點(diǎn)評(píng)和自己的教學(xué)反思，筆者認(rèn)為有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)能有效進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、化學(xué)實(shí)驗(yàn)是檢驗(yàn)化學(xué)原理和理論的重要方法、化學(xué)能很好地服務(wù)于社會(huì)可持續(xù)發(fā)展等化學(xué)學(xué)科觀念的教育。

二、設(shè)計(jì)思想及課堂實(shí)錄

1.設(shè)計(jì)意圖

高中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的教學(xué)，就是要讓學(xué)生通過典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能從宏觀與微觀相結(jié)合的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，建立物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，能運(yùn)用實(shí)驗(yàn)方法研究有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化反應(yīng)及其反應(yīng)條件，能基于可持續(xù)發(fā)展的綠色化學(xué)理念、運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的知識(shí)解決與化學(xué)相關(guān)的生活和生產(chǎn)中的問題。

“芳香烴”是高中化學(xué)選修模塊《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中的內(nèi)容，從教學(xué)內(nèi)容看，在人教版高中化學(xué)必修2中已詳細(xì)介紹了苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)生對(duì)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)已經(jīng)有一定的知識(shí)基礎(chǔ)，高中化學(xué)選修5中將苯和苯的同系物的代表甲苯融合于一體，討論“芳香烴”的共性與個(gè)性，引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的視角，運(yùn)用分析比較、基于證據(jù)推理的思維方法學(xué)習(xí)“芳香烴”，讓學(xué)生在建構(gòu)知識(shí)的同時(shí)，形成學(xué)科基本觀念和學(xué)科思維方式。

2.教學(xué)流程

教材中苯的同系物是通過“結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、來源、應(yīng)用”這一主線闡述了知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系，但這樣的新授課往往容易陷入“教師講得精彩、學(xué)生聽得乏味”的局面，大部分學(xué)生在學(xué)習(xí)中能夠掌握結(jié)論：如方程式、產(chǎn)物類型、反應(yīng)現(xiàn)象等，但對(duì)知識(shí)產(chǎn)生的過程、方法關(guān)注不夠，對(duì)知識(shí)之上的學(xué)科觀念的理解不到位。

根據(jù)認(rèn)知沖突理論，學(xué)生已有知識(shí)和經(jīng)驗(yàn)與新知識(shí)之間存在某種差異而導(dǎo)致的心理失衡時(shí)，容易激起強(qiáng)烈的求知欲望。本節(jié)課力圖在學(xué)生原有的苯和脂肪烴的知識(shí)結(jié)構(gòu)上設(shè)置造成學(xué)生認(rèn)知沖突的問題討論，讓學(xué)生主動(dòng)參與知識(shí)的獲取過程。課堂教學(xué)從知識(shí)和能力兩條主線同時(shí)展開，其知識(shí)主線為通過閱讀苯、甲苯、二甲苯的資料卡片，引導(dǎo)學(xué)生挖掘這三種物質(zhì)的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、來源和用途。能力主線：利用已經(jīng)具備的“苯”和“烷烴”的基礎(chǔ)知識(shí)，通過“對(duì)比、聯(lián)系、遷移”的學(xué)習(xí)方法，讓學(xué)生在“自主活動(dòng)”與“合作探究”中構(gòu)建苯的同系物的知識(shí)體系，同時(shí)培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)問題、認(rèn)識(shí)規(guī)律和運(yùn)用規(guī)律的能力及科學(xué)的思維方法。

3.教學(xué)實(shí)錄[閱讀思考]

[師]在高一化學(xué)學(xué)習(xí)中，我們已經(jīng)詳細(xì)討論了苯的知識(shí)。苯環(huán)的一個(gè)氫被甲基取代就得到甲苯，苯環(huán)的兩個(gè)氫被甲基取代就得到二甲苯。苯、甲苯、二甲苯都屬于芳香烴，都是重要的化工原料，具有廣泛的應(yīng)用。請(qǐng)大家閱讀“苯、甲苯、二甲苯”的相關(guān)資料，并與同學(xué)交流討論資料卡片中提出的問題。

[交流討論]

[生]（閱讀資料、獨(dú)立思考，通過老師引導(dǎo)和同學(xué)參與的交流討論形成共識(shí)）資料卡片

苯、甲苯和二甲苯

芳香烴是石油化工業(yè)的重要基礎(chǔ)原料，在總數(shù)約八百萬種的已知有機(jī)化合物中，芳烴化合物占了約30%。芳香烴中最重要的苯、甲苯、二甲苯（其中用量最大的是對(duì)二甲苯），是重要的基礎(chǔ)化工原料，其產(chǎn)量和規(guī)模僅次于乙烯和丙烯。苯是常用的有機(jī)溶劑，全世界2007年產(chǎn)量4057萬噸。苯分子中Л大鍵的存在，使苯同時(shí)具有飽和烴取代反應(yīng)、不飽和烴加成反應(yīng)的性質(zhì)：（1）鹵素、硝基等取代苯環(huán)上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)；（2）氫氣與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。苯除能燃燒外很難發(fā)生氧化反應(yīng)。

甲苯是常用的有機(jī)溶劑，也是有機(jī)化工的重要原料，全世界2007年產(chǎn)量2095萬噸，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、特別是香料合成中應(yīng)用廣泛。甲苯進(jìn)行側(cè)鏈鹵代得到的一氯芐、二氯芐和三氯芐，包括它們的衍生物苯甲醇、苯甲醛和苯甲酰氯等。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐劑，也用作有機(jī)合成的中間體。甲苯硝化制得大量的中間體。

二甲苯廣泛用于涂料、樹脂、染料、油墨等行業(yè)做溶劑，用于醫(yī)藥、炸藥、農(nóng)藥等行業(yè)做合成單體或溶劑，是有機(jī)化工的重要原料。對(duì)二甲苯（Px）全世界2007年產(chǎn)量2722萬噸，是一種重要的有機(jī)化工原料，主要用于生產(chǎn)精對(duì)苯二甲酸，進(jìn)而生產(chǎn)聚酯。

問答下列問題：

（1）苯、甲苯、對(duì)二甲苯具有廣泛的用途，化合物的用途與其性質(zhì)和結(jié)構(gòu)具有什么關(guān)系？

（2）寫出苯（C₆H₆）、甲苯（C₇H₈）、對(duì)二甲苯（c₈H₁₀）的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。分析苯、甲苯、對(duì)二甲苯組成和結(jié)構(gòu)的相同點(diǎn)和差異。

（3）預(yù)測甲苯、對(duì)二甲苯與苯的性質(zhì)差異。

（1）苯、甲苯、對(duì)二甲苯的復(fù)雜的組成和結(jié)構(gòu)決定了其具有豐富的性質(zhì)，豐富的性質(zhì)決定其具有廣泛的應(yīng)用。

（2）苯、甲苯、對(duì)二甲苯中都存在介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊共價(jià)鍵（大鍵Л），與苯相比，甲苯、對(duì)二甲苯還存在甲基。

（3）甲苯、對(duì)二甲苯中存在甲基，甲基與苯環(huán)的相互作用，必然使甲苯、對(duì)二甲苯具有比苯更豐富的性質(zhì)。

[回顧總結(jié)]

[師]苯、甲苯、對(duì)二甲苯相似的結(jié)構(gòu)特征，決定了它們具有相近的性質(zhì)。請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)已學(xué)的苯的性質(zhì)和上述資料的內(nèi)容，總結(jié)歸納苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，并分析結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。

[生1]苯能與氯氣反應(yīng)生成氯苯、與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯，這兩個(gè)反應(yīng)是取代反應(yīng)。

[生2]苯能與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷，發(fā)生的是加成反應(yīng)。

[師]很好，同學(xué)們知道苯主要發(fā)生兩類反應(yīng)，加成和取代。聯(lián)想到前面學(xué)習(xí)的脂肪烴，根據(jù)各自結(jié)構(gòu)特征，烷烴主要發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴主要發(fā)生加成反應(yīng)。那從組成上看，苯屬于飽和烴還是不飽和烴？如何驗(yàn)證？

[生]不飽和烴（如乙烯、乙炔）都能使酸性KMnO₄溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。

[師]那我們就來驗(yàn)證苯能否使酸性KMnO₄溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（老師演示實(shí)驗(yàn)，學(xué)生觀察與思考）

[生]苯不能使酸性KMn04溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，但我覺得它是不飽和烴，因?yàn)樗姆肿邮綖镃₆H₆，具有很高的不飽和度。

[師]請(qǐng)大家仔細(xì)觀察苯的結(jié)構(gòu)模型，閱讀教材P37科學(xué)視野，找出苯結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)，分析結(jié)構(gòu)對(duì)其性質(zhì)的影響。

[師]苯中含大Л鍵，使苯雖然組成上不飽和度高，但結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，所以剛才討論的苯的幾個(gè)反應(yīng)看似矛盾，現(xiàn)在都可以從結(jié)構(gòu)上給予解釋了。請(qǐng)同學(xué)們?cè)趯W(xué)習(xí)筆記中書寫苯的鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)以及與氫氣發(fā)生的催化加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。（投影交流）

[問題解決1：甲苯的性質(zhì)]

[師]從組成上看，甲苯可以理解成是苯分子中的一個(gè)氫被甲基取代得到的產(chǎn)物。請(qǐng)大家預(yù)測甲苯具有哪些性質(zhì)？同學(xué)們注意，預(yù)測甲苯性質(zhì)可以從下面3個(gè)方面考慮：（1）由苯的性質(zhì)預(yù)測甲苯的性質(zhì)。（2）比較苯、甲苯的組成和結(jié)構(gòu)預(yù)測甲苯性質(zhì)。（3）結(jié)合上述閱讀資料預(yù)測甲苯性質(zhì)。

[生1]與苯相似，甲苯能發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵代甲苯。

[生2]與苯相似，甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基甲苯。

[生3]資料說甲苯能發(fā)生“側(cè)鏈鹵代”，甲基上的3個(gè)氫原子可被氯原子逐一取代，得到一氯芐、二氯芐和三氯芐。

[生4]資料說“甲苯氧化得到苯甲酸”，甲苯容易被氧化。

[師]先請(qǐng)大家寫出甲苯側(cè)鏈氯代分別生成一氯芐、二氯芐和三氯芐的化學(xué)方程式，請(qǐng)注明反應(yīng)條件。

[生]完成化學(xué)方程式的書寫。

[師]通過上述討論，我們發(fā)現(xiàn)還有兩個(gè)問題沒有解決：（1）甲苯硝化反應(yīng)生成硝基甲苯，如何寫硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式？（2）甲苯為什么能氧化得到苯甲酸？因?yàn)楦鶕?jù)我們的知識(shí)，苯和甲烷都很難氧化到酸的。

[師]首先我們討論第一個(gè)問題：甲苯硝化反應(yīng)生成硝基甲苯，如何寫硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式？[生1]當(dāng)苯環(huán)上有甲基時(shí)，苯環(huán)上其它碳原子的相對(duì)位置就存在“鄰、間、對(duì)”的問題，那硝基取代在哪里？

[師]這個(gè)問題提的特別好，同學(xué)們已經(jīng)有了苯環(huán)中取代基定位的意識(shí)。根據(jù)理論分析和大量的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，甲苯進(jìn)行取代反應(yīng)，取代基團(tuán)主要進(jìn)人甲基的鄰位和對(duì)位，產(chǎn)物主要是鄰和對(duì)兩種二元取代物的混合物。

[師]大家閱讀教材P38，試著寫下甲苯硝化的產(chǎn)物，找出甲苯的硝化反應(yīng)條件，并試著解釋苯硝化和甲苯硝化反應(yīng)條件的差異的原因，與同學(xué)相互交流。

[師]為什么甲苯的硝化溫度比苯的硝化溫度低？大家再看苯和甲苯的模型，甲苯中甲基的存在導(dǎo)致苯環(huán)中大Л鍵穩(wěn)定性削弱，使得甲苯的硝化更容易發(fā)生。不但可以生成對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯，一定條件下還能生成2，4，6一三硝基甲苯，三硝基甲苯簡稱TNT，是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等方面（PPT投影反應(yīng)方程式）。

[師]現(xiàn)在我們討論第二個(gè)問題：甲苯為什么容易被氧化得到苯甲酸，而苯或甲烷都不能？

[師]雖然甲苯可以理解成是苯分子中的一個(gè)氫被甲基取代得到的產(chǎn)物，或是甲烷中的一個(gè)氫被苯基取代的產(chǎn)物，但甲苯中的甲基與苯環(huán)是發(fā)生相互影響的，基團(tuán)相互影響的結(jié)果是：第一是甲基使苯環(huán)的氫更容易發(fā)生取代反應(yīng)，第二是苯環(huán)使甲基上的C-H鍵更容易斷裂而發(fā)生氧化還原反應(yīng)。

[問題解決2：對(duì)二甲苯的性質(zhì)]

[師]從組成上看，對(duì)二甲苯可以理解成是苯分子中的對(duì)位的兩個(gè)氫被甲基取代得到的產(chǎn)物，也可以理解成是甲苯分子中對(duì)位的一個(gè)氫再被甲基取代得到的產(chǎn)物，請(qǐng)大家預(yù)測對(duì)二甲苯具有哪些性質(zhì)？

[生1]與苯相似，對(duì)二甲苯能與氯氣、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物也存在同分異構(gòu)體。

[生2]與甲苯相似，對(duì)二甲苯容易被氧化成對(duì)二苯甲酸。

[生3]與甲苯相似，對(duì)二甲苯的硝化反應(yīng)和氧化反應(yīng)應(yīng)該更容易。

[師]首先我們通過實(shí)驗(yàn)看看對(duì)二甲苯是否比甲苯更容易被氧化。

[演示實(shí)驗(yàn)]分別向兩支試管中注入2mL甲苯和2mL對(duì)二甲苯，分別向試管中滴加3滴KMnO₄酸性溶液，振蕩，觀察比較實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

[生]兩支試管中紫色都褪去了，對(duì)二甲苯中褪色的速度更快。

[師]實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象表明對(duì)二甲苯在酸性KMnO₄溶液氧化比甲苯氧化更容易，說明對(duì)二甲苯中的甲基的C-H更容易斷裂。

[知識(shí)建構(gòu)]

[師]苯、甲苯、二甲苯的組成和結(jié)構(gòu)決定著其具有重要的性質(zhì)，而它們的性質(zhì)又決定了其有重要的用途。因此，苯、甲苯、對(duì)二甲苯都是基礎(chǔ)的有機(jī)原料，在有機(jī)合成工業(yè)中有著重要的應(yīng)用。請(qǐng)大家完成對(duì)三者結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的歸納總結(jié)。

3.教學(xué)啟迪

英國哲學(xué)家懷特海曾經(jīng)說過：教育就是忘記了在學(xué)校所學(xué)的一切之后剩下的東西。我們化學(xué)教師需要思考的問題是：高中化學(xué)課程實(shí)施中哪些是學(xué)生不會(huì)忘記的？當(dāng)我們?cè)谶M(jìn)行苯的同系物教學(xué)時(shí)，我們希望學(xué)生能記住什么？顯然，我們并不是要學(xué)生記住零散的苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)或某一、兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式，我們希望給學(xué)生的是對(duì)學(xué)生未來生活和終生發(fā)展有幫助的，能有效提升學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)的內(nèi)容。中學(xué)化學(xué)教學(xué)必須超越對(duì)具體知識(shí)的追求，從記憶知識(shí)、掌握知識(shí)轉(zhuǎn)變?yōu)樗伎际聦?shí)、發(fā)展觀念。即從“知識(shí)為本”的教學(xué)轉(zhuǎn)向“觀念建構(gòu)”教學(xué)。

服務(wù)于學(xué)生終生發(fā)展的化學(xué)教育的目標(biāo)是：讓學(xué)生通過自主、探究的化學(xué)學(xué)習(xí)，能夠認(rèn)同并實(shí)踐應(yīng)用化學(xué)學(xué)科觀念：由元素組成、由微粒構(gòu)成的物質(zhì)是客觀存在豐富多彩的，不同物質(zhì)的構(gòu)成微粒、微粒間作用力、聚集尺度和狀態(tài)等存在差異，物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)決定著物質(zhì)的宏觀性質(zhì)?；瘜W(xué)通過實(shí)驗(yàn)技術(shù)等在分子層次識(shí)別、創(chuàng)造物質(zhì)、研究化學(xué)變化及其規(guī)律，物質(zhì)是不停變化運(yùn)動(dòng)的，物質(zhì)變化是有條件的，物質(zhì)變化過程中遵循質(zhì)量和能量守恒規(guī)則，為了人與自然的發(fā)展科學(xué)合理利用物質(zhì)，通過物質(zhì)的轉(zhuǎn)化能有效解決材料、能源、環(huán)境、資源利用等問題。

在《高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊教學(xué)中，我們既要讓學(xué)生充分利用典型有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)化合物的性質(zhì)，讓學(xué)生建立物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，形成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念，又要讓學(xué)生根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)預(yù)測其性質(zhì)，并通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)其預(yù)測的正確性。

美國有機(jī)化學(xué)家、有機(jī)合成之父伍德沃德曾經(jīng)說過，“在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個(gè)世界”。有機(jī)化學(xué)對(duì)人類的最大貢獻(xiàn)莫過于充分利用自然資源，通過綠色工藝為人類創(chuàng)造有用的物質(zhì)，這充分體現(xiàn)了化學(xué)科學(xué)服務(wù)于人與自然和諧共處和人類生活質(zhì)量提高的價(jià)值追求。在《高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊教學(xué)中，我們一定要讓學(xué)生充分了解有機(jī)化合物在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用，讓學(xué)生形成正確的學(xué)科價(jià)值觀，同時(shí)形成一定的具有科學(xué)風(fēng)險(xiǎn)的認(rèn)知能力和決策意識(shí)，形成科學(xué)責(zé)任感和使命感。