石 亮，張曉梅

（安徽理工大學化學工程學院，安徽 淮南 232001）

有機化學設(shè)計性實驗教學與實踐

石 亮，張曉梅

（安徽理工大學化學工程學院，安徽 淮南 232001）

在有機化學實驗教學中開設(shè)設(shè)計性實驗是提高實驗教學質(zhì)量、培養(yǎng)學生綜合能力的有效途徑。主要介紹了設(shè)計性實驗中教學內(nèi)容的選擇和實施辦法，指出“芐醇的實驗室制備”是一個適宜的有機化學設(shè)計性實驗。

有機化學；設(shè)計性實驗；芐醇；實驗教學

大學教學的目標是培養(yǎng)專業(yè)技術(shù)人員或科研工作者，因而要求學生不僅要掌握專業(yè)知識，還要具備創(chuàng)新意識和實踐能力，學會自己解決實際問題的本領(lǐng)[1]。有機化學實驗作為該學科理論課的延伸和擴展,是培養(yǎng)學生動手、分析和解決問題能力，訓練嚴謹?shù)目茖W態(tài)度和工作作風的重要途徑。傳統(tǒng)的有機化學實驗都是驗證性實驗，實驗教材中有完整的實驗步驟、實驗現(xiàn)象及注意事項。學生依照課本完成操作，雖然能使學生在基本操作方面得到鍛煉，但缺乏對學生分析、解決問題能力的培養(yǎng)。因此，當前高校實驗教學改革應該“面向21世紀教學內(nèi)容和課程改革計劃，保留少量經(jīng)典的驗證性實驗,增開綜合性、設(shè)計性實驗”[2]。我院根據(jù)自身特點和條件，制定了具有自己特色的有機化學設(shè)計性實驗，旨在培養(yǎng)學生的創(chuàng)新和實踐能力。

所謂設(shè)計性實驗就是學生運用理論知識和實驗技能，自行設(shè)計實驗方案，選擇適當?shù)膬x器和藥品來解決問題。它是傳統(tǒng)驗證性實驗的延續(xù)和發(fā)展，對培養(yǎng)學生的創(chuàng)造性思維、觀察能力和實驗能力有極其重要的作用[3]。

1 設(shè)計性實驗的選題

設(shè)計性實驗的選題過于簡單便失去了培養(yǎng)學生創(chuàng)新能力的目的；反之，課題選擇過大或?qū)嶒炛笜诉^高，超出學生的能力范圍,會使學生喪失信心，也得不到相應的效果。作為設(shè)計性實驗的題目，首先，應該以教學大綱為基礎(chǔ),兼顧本學科發(fā)展的現(xiàn)狀與前沿，把學生們所學的理論知識和實驗技能很好地綜合到設(shè)計中；其次，課題的備選方案應具備多樣性，且與之前實驗的重合度不高，這樣可以有效地訓練學生的發(fā)散性和創(chuàng)造性思維，避免學生生搬硬套；最后，課題可以在實驗室條件下安全進行。本院在2016年選擇“芐醇的實驗室制備”作為14級應用化學專業(yè)的有機化學設(shè)計性實驗。芐醇作為重要的醫(yī)藥中間體，具有廣泛的用途。本設(shè)計性實驗的題目簡單，切入點多，可以通過多種合成路線制備得到。如芐氯（溴）或乙酸芐酯（芐氯的酯化反應得到）在堿催化下通過水解反應得到芐醇[4]；苯甲醛的還原反應得到芐醇[5]；苯甲醛通過自身或交叉坎尼扎羅（Cannizzaro）反應得到芐醇[6]等。其中涉及到的重要操作有加熱回流、蒸餾、減壓蒸餾、分液等。

2 設(shè)計方案

實驗設(shè)計方案要在實驗室條件下安全可行。老師給出實驗題目后，學生們以2～3人為一組，相互討論，查閱文獻資料，設(shè)計實驗方案，并且列出實驗儀器、藥品、操作步驟、反應監(jiān)測條件及目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)鑒定方法。教師根據(jù)學生實驗方案所需的儀器與試劑準備實驗。在設(shè)計以芐氯（芐溴）或乙酸芐酯通過水解反應得到芐醇的方案中，如何確定反應底物、堿和相轉(zhuǎn)移催化劑之間的摩爾比是反應能否成功的關(guān)鍵，反應溫度一般在90℃～110℃之間；苯甲醛還原的方案中還原劑可以選擇KBH4，AlCl3，MgCl2等；苯甲醛的自身坎尼扎羅反應中氫氧化鈉的用量及反應副產(chǎn)物苯甲酸的分離是方案設(shè)計中要考慮的問題；而與甲醛的交叉坎尼扎羅反應中，苯甲醛、甲醛和氫氧化鈉三者的物質(zhì)的量比直接影響芐醇的收率和純度。實驗指導教師對學生提供的實驗方案進行審核，如果方案中的錯誤不會對學生的人身安全或?qū)嶒瀮x器設(shè)備造成傷害，可以不提出，讓學生在實驗過程中自己發(fā)現(xiàn)并解決。對沒有完成好設(shè)計方案或方案不合格的學生,指導教師可不讓其做實驗。

3 實驗實施過程

在實驗課前,教師還要提幾點注意事項，如金屬試劑在稱量、使用和后處理過程中的操作要點。學生在實驗進行過程中可以對實驗方案進行適當調(diào)整，如反應溫度、反應進程的監(jiān)測方法（GS，HPLC，TLC等）、TLC展開劑體系的配比、分離純化方法等。實驗過程中，教師應認真巡視，觀察每位學生的每一個操作，發(fā)現(xiàn)不規(guī)范的操作及時糾正。教師起指導的作用，一般不直接回答學生問題，但可根據(jù)學生的不同情況，提出具有針對性的問題，以啟發(fā)他們認真觀察和分析實驗現(xiàn)象，增強他們分析和解決問題的能力。

4 總結(jié)報告

獨立完成實驗后，學生依據(jù)原始數(shù)據(jù)，整理和分析實驗結(jié)果，解釋實驗中的一些現(xiàn)象，討論影響實驗的因素，形成完整的實驗報告并上交指導教師。教師也可以組織學生進行實驗交流，各小組以ppt的形式將實驗的整個過程展示給大家，同學和老師可以對實驗的各個方面進行提問和交流。最后，指導教師對整個班級設(shè)計性實驗的情況進行全面總結(jié)，指出共同的問題和不足，對富有創(chuàng)造性的小組進行講評，充分肯定學生們的設(shè)計和實踐，培養(yǎng)提高學生的求知欲望和創(chuàng)新能力。通過比較實驗結(jié)果，說明在“芐醇的實驗室制備”方案中，通過水解反應得到的芐醇的反應條件較為劇烈，副產(chǎn)物較多；金屬還原劑還原苯甲醛的方案中，以KBH4為還原劑時芐醇的收率最高；由苯甲醛通過自身或交叉坎尼扎羅反應制備苯甲醛的方案中，反應條件溫和，產(chǎn)品純度高。

5 設(shè)計性實驗成績評價體系

成績評價是設(shè)計性實驗的一個重要環(huán)節(jié)，傳統(tǒng)的實驗成績大多以實驗報告和實驗操作成績?yōu)橹鳎O(shè)計性實驗的成績主要根據(jù)學生是否通過實驗在動手能力、解決實際問題能力、創(chuàng)新能力方面有所提高。因此，整個設(shè)計性實驗成績應從查閱資料、方案設(shè)計、實驗實施、結(jié)果分析及報告等五方面進行評價[7]，如學生在查閱資料的過程中，能否精確掌握檢索文獻、書籍和專利，對獲得的信息能否進行概括總結(jié)；設(shè)計方案過程中，學生能否正確考慮包括儀器藥品選擇、實驗方法與操作步驟、實驗的時間安排、可能出現(xiàn)的副反應以及對反應的監(jiān)測方法；觀察實驗過程及現(xiàn)象中，學生能否認真記錄等。因而這五個評價能夠比較全面地評價學生的分析問題、解決問題、創(chuàng)新及綜合實驗能力。

總之，設(shè)計性實驗對夯實學生有機化學基礎(chǔ)理論、鍛煉實驗技能、培養(yǎng)創(chuàng)造性思維和動手能力有著非常明顯的效果。在開設(shè)設(shè)計性實驗前應該充分認識設(shè)計性實驗與傳統(tǒng)驗證性實驗的區(qū)別，重點抓好設(shè)計性實驗實施的關(guān)鍵環(huán)節(jié)，才能確保設(shè)計性實驗開設(shè)效果，達到預期的目的。實踐表明，“芐醇的實驗室制備”是一個適宜的有機化學設(shè)計性實驗項目。

[1]周燕芳.在有機化學實驗教學中開設(shè)設(shè)計性實驗淺析[J].高校實驗室工作研究，2011（2）：18-19.

[2]黃智敏，李婷婷.在有機化學實驗中開設(shè)設(shè)計性實驗的探索與體會[J].江西化工，2009（4）：154-155.

[3]何照榮，王大成，鐵永亮，等.設(shè)計性實驗中特色創(chuàng)新的探索與實踐[J].實驗室科學，2005，18（1）：30-33.

[4]杜秋江.從鄰氯芐氯經(jīng)催化酯化水解制備鄰氯芐醇[J].化工時刊，2005，19（11）：25-26.

[5]彭陽峰，孫瑋澤，程玉婷.鄰氯芐醇的制備[J].精細化工中間體，2009，39（2）：32-34.

[6]何明陽，陳群.鄰氯芐醇的制備[J].江蘇石油化工學院學報，2001，13（4）：27-29.

[7]張艷麗，金昌磊，李艾，等.構(gòu)建有機化學實驗教學體系培養(yǎng)應用型人才[J].實驗室研究與探索，2011，30（2）：138-140.□

Teaching and Practice of Design Experiment in Organic Chem istry

SHILiang，ZHANG Xiao-mei

（SchoolofChemicalEngineering，AnhuiUniversity ofScienceand Technology，Huainan 232001，China）

Designing experiment in organic chemistry is an effectiveway to improve the quality of experiment teaching and cultivate students'comprehensive ability.This papermainly introduces the choice of teaching content,theway to implement the teaching contentand the preparation ofbenzylalcohol isa suitableorganic chemistry design experiment.

organic chemistry；design experiment；benzylalcohol；experimental teaching

10.3969/j.issn.1008-553X.2016.05.035

G642

A

1008-553X（2016）05-0112-02

2016-07-04

石亮（1985-），男，碩士，助理實驗員，從事有機高分子合成工作，13955459438，shiliang310@126.com。