趙忠杏

摘 要： 有機化學(xué)中存在條件及試劑相似的反應(yīng)，學(xué)生易遇到知識混淆、難以判斷的疑點。作者將高中有機化學(xué)的相似反應(yīng)進行總結(jié)，從類比的角度，采用提取關(guān)鍵詞的方法對它們逐一進行分析，旨在指導(dǎo)學(xué)生從本質(zhì)上把握反應(yīng)原理，提高有機化學(xué)的學(xué)習效率，實現(xiàn)有效記憶。

關(guān)鍵詞： 類比思維 關(guān)鍵詞 有效記憶

類比思維在學(xué)生的學(xué)習中處于舉足輕重的地位，而關(guān)鍵詞則是打開學(xué)生知識儲備之門的鑰匙。將二者有效結(jié)合，學(xué)生對有機化學(xué)的學(xué)習將會收到事半功倍的效果，實現(xiàn)知識的有效記憶。學(xué)生對已學(xué)知識掌握的水平的高低，直接影響到類比能否順利實施開展。只有以相關(guān)知識為基礎(chǔ)，才有進行類比探究的可能，也才能讓關(guān)鍵詞在學(xué)習中起到提綱挈領(lǐng)的作用。

在有機化學(xué)教學(xué)中，學(xué)生往往由于對知識點理解不到位，因此容易將各個相似的概念弄混淆。筆者將高中有機化學(xué)中經(jīng)常遇到的一些關(guān)鍵詞進行了整理，運用分類對比，以便學(xué)生更準確快速地掌握知識要點。

1.與Br■有關(guān)的反應(yīng)。學(xué)生在學(xué)習中應(yīng)該區(qū)分所用試劑為液溴還是溴水。高中階段，只有苯與液溴在溴化鐵做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。其他反應(yīng)一般可以直接與溴水進行。含有碳碳雙鍵與碳碳三鍵的物質(zhì)與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；含有醛基的物質(zhì)能被溴水氧化；而含酚羥基的物質(zhì)，鄰、對位上有氫原子，可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)（請見表1）。通過類比，分析各個反應(yīng)的異同，由關(guān)鍵詞“Br■”，提取到下表信息，對反應(yīng)類型進行準確定位，從而實現(xiàn)知識儲備的有效運用。

2.與H■相關(guān)的加成反應(yīng)。能與氫氣發(fā)生加成的基團包括碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基及酮羰基，羧基與酯基常常作為干擾條件。將各個能與氫氣加成的基團及所耗氫氣的最大量進行類比，學(xué)生才能進行準確計算。

3.與氫氧化鈉水溶液的反應(yīng)。對于氫氧化鈉水溶液這個常遇到的情景，學(xué)生需要從以下兩個維度進行考慮：（1）顯酸性的基團：羧基與酚羥基，這兩類官能團與氫氧化鈉溶液直接發(fā)生中和反應(yīng)；（2）能在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解的基團：酯基、鹵原子、肽鍵。它們都遵循先水解的原則，然后考慮水解得到的產(chǎn)物是否含有顯酸性的羧基、酚羥基及鹵化氫，這三類物質(zhì)再與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)。

4.關(guān)于鹵代烴的反應(yīng)。鹵代烴的兩個反應(yīng)條件很相似。由“鹵代烴”這一關(guān)鍵詞，聯(lián)想到它的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)。通過類比，準確地把握水溶液與醇溶液的不同，從而將兩類反應(yīng)相區(qū)分。

5.關(guān)于與濃硫酸有關(guān)的反應(yīng)。以濃硫酸作為關(guān)鍵詞，識記各個溫度的特征，從而將這部分易混淆的反應(yīng)相區(qū)分，實現(xiàn)知識的有效提取。

6.與無機試劑相關(guān)的幾個反應(yīng)。高中對有機化合物的性質(zhì)考查，常常會出現(xiàn)鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉這三種試劑，主要集中在幾個“相似”的官能團上。與鈉的反應(yīng)，學(xué)生需要注意把握斷裂氧氫單鍵；碳酸鈉與碳酸氫鈉的考查則重在酸性大小的比較，羧基>碳酸>苯酚>碳酸氫根。

7.關(guān)于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，高中教材對苯、甲苯及苯酚這三種物質(zhì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)做出了重點要求。苯環(huán)上通常為一定溫度下的一取代反應(yīng)。而甲苯與苯酚的苯環(huán)上通常發(fā)生三取代。通過三者在反應(yīng)條件與產(chǎn)物的類比，學(xué)生能夠準確地把握反應(yīng)的本質(zhì)，從而實現(xiàn)有效記憶。

8.關(guān)于醇、酚、醛與酸性高錳酸鉀、溴水的反應(yīng)。醇、酚、醛在遇到具有強氧化性的酸性高錳酸鉀溶液時，三者通常被氧化，溶液紫紅色褪去；而遇到溴水時，則可以記為“醇互溶，酚取代，醛氧化”。

9.與酯相關(guān)的反應(yīng)。學(xué)生在酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的學(xué)習中，很容易將方程式的條件及所用的連接符號弄混淆。通過類比，學(xué)生能夠明確濃硫酸是酯化反應(yīng)的條件，且該反應(yīng)是可逆的；而稀硫酸是酯水解反應(yīng)的條件，該反應(yīng)亦不徹底；氫氧化鈉溶液作為酯水解的另一特征條件，由于堿與水解生成的酸中和而不可逆轉(zhuǎn)，因此酯的堿性水解較徹底。

類比思維，能將學(xué)生在有機化學(xué)學(xué)習中遇到的各個“外觀”相近，而本質(zhì)不同的反應(yīng)相區(qū)分，從而牢記有機物的性質(zhì)。掌握好關(guān)鍵詞這把記憶之門的鑰匙，由點及面，有利于學(xué)生在自主學(xué)習活動中感悟到類比思維帶來的水到渠成。通過對關(guān)鍵詞的記憶，類比思維的鞏固，面對表面上錯綜復(fù)雜的有機化學(xué)，學(xué)生將會領(lǐng)悟追根溯源、舉一反三的學(xué)習功效，實現(xiàn)知識的有效記憶。