陳芬，王澄

摘 要：將學(xué)生在課堂中生成的問題設(shè)計(jì)成實(shí)驗(yàn)課題，利用pH傳感器、光電門傳感器定量測定苯酚和溴水的取代反應(yīng)，利用計(jì)算機(jī)繪制出pH變化曲線，能為苯酚和溴水三元取代提供依據(jù)。

關(guān)鍵詞：化學(xué)教學(xué)；數(shù)字化實(shí)驗(yàn)；定量探究；苯酚；溴水；取代反應(yīng)

中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1008-3561（2018）19-0085-01

一、問題的提出

蘇教版“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”第二單元第二節(jié)“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”在“活動(dòng)與探究”欄目中建議學(xué)生用pH試紙或pH計(jì)測定溶液反應(yīng)前后的pH值，以此來論證苯酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng)。教學(xué)過程中，教師可根據(jù)課本給出的建議設(shè)計(jì)方案。方案一：在50mL的小燒杯中加入10mL苯酚溶液，用pH計(jì)測得pH為6.2，向小燒杯中滴加足量溴水，測定反應(yīng)后溶液的pH為2.9，酸性變大，說明反應(yīng)生成H+。方案二：在pH為2.9的溶液中加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說明反應(yīng)生成了Br-，得出結(jié)論苯酚和溴水發(fā)生了取代反應(yīng)生成HBr。課后，幾位同學(xué)分別表達(dá)了自己的困惑。學(xué)生1：向苯酚溶液中滴加濃溴水，通過pH值變化得出產(chǎn)物中有氫離子的結(jié)論不科學(xué)，可能是溴單質(zhì)和水反應(yīng)生成的HBr和HBrO電離造成的。學(xué)生2：溴離子可能是Br2和水反應(yīng)生成的。經(jīng)過網(wǎng)絡(luò)檢索、查閱資料，該合作小組去實(shí)驗(yàn)室用水做了對(duì)比實(shí)驗(yàn)。得出的結(jié)論是：溴水和苯酚溶液發(fā)生了取代反應(yīng)。學(xué)生又提出質(zhì)疑：該取代反應(yīng)是幾元取代？課本中為什么只寫三取代產(chǎn)物2，4，6-三溴苯酚？有沒有一溴代物和二溴代物？針對(duì)學(xué)生提出的這些疑問，擬用數(shù)字化實(shí)驗(yàn)定量分析來解決。

二、實(shí)驗(yàn)的過程

1.實(shí)驗(yàn)預(yù)設(shè)

假設(shè)苯酚和溴水的取代反應(yīng)為一取代，則20mL 0.1000mol/L苯酚溶液會(huì)和10mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應(yīng)生成一溴苯酚和HBr，此時(shí)pH達(dá)到最低點(diǎn)。同理，和20mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應(yīng)為二元取代，和30mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應(yīng)為三元取代。

2.實(shí)驗(yàn)器材

試劑：0.1000mol/L苯酚、0.2000mol/L 溴水溶液。儀器：Vernier pH傳感器、Vernier 光電門傳感器、Vernier LabPro 數(shù)據(jù)采集器、磁力攪拌器（磁子）、燒杯、10mL移液管、洗耳球、鐵架臺(tái)等。

3.實(shí)驗(yàn)步驟

第一，組裝實(shí)驗(yàn)裝置。將pH傳感器、光電門傳感器、數(shù)據(jù)采集器與計(jì)算機(jī)連接好。第二，設(shè)置數(shù)據(jù)采集模式。打開數(shù)據(jù)采集軟件（Logger Pro），點(diǎn)擊菜單欄“實(shí)驗(yàn)”選項(xiàng)，設(shè)置其中的“數(shù)據(jù)采集”選項(xiàng)。第三，用洗凈、潤洗過的移液管移取20mL苯酚溶液，置于100mL燒杯中。燒杯中放入磁子。向滴數(shù)器中加入0.2000mol/L溴水溶液，并將滴數(shù)器垂直固定在鐵架上。調(diào)整下滴的液滴穿過光電門傳感器，使測試液滴能被準(zhǔn)確讀到。第四，啟動(dòng)磁力攪拌器，（注意：磁子不能碰到探頭）待測得pH數(shù)據(jù)穩(wěn)定后，點(diǎn)擊“保留”按鈕，在彈出的對(duì)話框中輸入0mL。打開滴數(shù)器旋鈕，使0.200mol/L的溴水溶液逐滴加入。第五，將圖示界面設(shè)置為連續(xù)曲線圖，當(dāng)圖像顯示pH趨于不變時(shí)，停止數(shù)據(jù)采集，保存實(shí)驗(yàn)結(jié)果。第六，在圖像上找到pH最低的點(diǎn)，讀出橫軸上對(duì)應(yīng)溴水的體積，計(jì)算參加反應(yīng)的苯酚和溴水的數(shù)量之比。

4.數(shù)據(jù)分析及結(jié)論

滴定曲線pH最終趨于平緩，由圖像可以得出滴入10mL溴水、20mL溴水時(shí)pH仍存在不斷變小的趨勢(shì)，反應(yīng)仍在進(jìn)行。利用excel軟件排序分析數(shù)據(jù)，pH為1.01出現(xiàn)的次數(shù)最多，此時(shí)pH趨于穩(wěn)定，消耗的溴水約為30mL，參加反應(yīng)的苯酚和溴水的物質(zhì)數(shù)量之比為1：3，該反應(yīng)三取代的可能性較大。在數(shù)據(jù)分析時(shí)學(xué)生發(fā)現(xiàn)，在0.2000 mol/L 溴水加到38.28mL時(shí)pH又出現(xiàn)微小的變化，在47.14mL時(shí)達(dá)到最低點(diǎn)pH為0.91。學(xué)生提出疑問，是否出現(xiàn)了新的反應(yīng)？學(xué)生查閱相關(guān)資料后修正了所得結(jié)論。

三、創(chuàng)新之處

1.實(shí)驗(yàn)課題的確立

將學(xué)生的困惑設(shè)計(jì)為研究課題，利用小組合作的方式開展實(shí)驗(yàn)探究，引導(dǎo)學(xué)生分析問題，并利用學(xué)?，F(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)設(shè)備解決問題。用這種方式確立的課題是學(xué)生渴求的、真實(shí)的，能調(diào)動(dòng)學(xué)生研究的積極性和主動(dòng)性。

2.實(shí)驗(yàn)的目的

本實(shí)驗(yàn)探究的目的不僅是為了讓學(xué)生得到一個(gè)明顯的現(xiàn)象或正確的答案，還通過對(duì)苯酚和溴水反應(yīng)類型的質(zhì)疑、假設(shè)、檢驗(yàn)、討論、修正，讓學(xué)生體驗(yàn)到完整的實(shí)驗(yàn)探究過程。通過實(shí)驗(yàn)探究、合作交流，學(xué)生的動(dòng)手能力、觀察能力、思維能力，表達(dá)能力、交流能力得到了培養(yǎng)。

3.實(shí)驗(yàn)研究的主體

數(shù)字化實(shí)驗(yàn)在我國起步較晚，近幾年我國數(shù)字化實(shí)驗(yàn)的研究出現(xiàn)了蓬勃發(fā)展的趨勢(shì)。目前，高中化學(xué)教學(xué)對(duì)數(shù)字化實(shí)驗(yàn)的研究內(nèi)容主要是開展研究性學(xué)習(xí)、課堂教學(xué)設(shè)計(jì)或?qū)鹘y(tǒng)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn)，這些實(shí)驗(yàn)的開發(fā)者是往往是專家教授或一線的教師。而本實(shí)驗(yàn)過程中，高中學(xué)生作為數(shù)字化實(shí)驗(yàn)的直接參與者，利用小組合作的方式開展研究活動(dòng)，有一定新意，突出了學(xué)生的主體地位。

參考文獻(xiàn)：

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