鄭堯芳

有機(jī)合成試題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化等主干知識，考查有機(jī)物合成路線的設(shè)計思想，能充分體現(xiàn)學(xué)以致用的理念，是高考必考點(diǎn)和難點(diǎn)。有機(jī)合成試題除了會應(yīng)用到所學(xué)的化學(xué)概念、原理和具體有機(jī)物知識外，還會涉及很多新的信息，對給予的新信息進(jìn)行整合、提煉、篩選，合理地加以利用，能夠使解有機(jī)合成題像鳥兒“插上”翅膀一樣順利飛翔。本文對信息給予型有機(jī)合成題進(jìn)行剖析。

分析：在設(shè)計合成路線時，應(yīng)根據(jù)題設(shè)信息，充分考慮苯環(huán)上取代基占位問題，關(guān)鍵是思考引入基團(tuán)的先后順序和先引入的基團(tuán)對后引入基團(tuán)的影響，最好的結(jié)果是先引入的一些基團(tuán)對后引入的基團(tuán)的定位效應(yīng)一致。經(jīng)分析，應(yīng)先引入對位硝基，此時，苯環(huán)上的硝基（間位定位基）和甲基（鄰位定位基）的定位效應(yīng)一致，再引入氯原子進(jìn)入甲基的鄰位，然后氧化甲基為羧基，最后與乙醇酯化。

請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述結(jié)出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)式。

分析：根據(jù)所給信息，要合成主鏈上含4個碳原子的正丁醇應(yīng)通過兩分子乙醛進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)，然后將產(chǎn)物進(jìn)行脫水、氫化（加成或還原）處理。

分析：由目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)可知，其中的C=C是由羥醛縮合反應(yīng)后的產(chǎn)物脫水形成的，因此應(yīng)選擇苯甲醛和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)制備目標(biāo)化合物。

信息四：從題干中提煉信息

5.藥物萘普生具有較強(qiáng)的抗炎、抗風(fēng)濕和解熱鎮(zhèn)痛作用，其合成路線如下：

分析：由于目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)相對復(fù)雜，因此可以先將其破解成兩部分，再將較復(fù)雜的物質(zhì)破解，需要的話，再破解，直到破解出基礎(chǔ)原料為止。關(guān)鍵問題是，可能會出現(xiàn)到某一步破解不下去的情況，我們需要從試題中尋找信息，對此信息進(jìn)行加工提煉并利用它幫助我們破解。破解分析清楚后，沿著原路返回，即可從基礎(chǔ)原料合成目標(biāo)化合物。

三、有機(jī)合成的思路

有機(jī)合成題常采用正向合成法或逆向合成法。

簡單的、步驟較少的有機(jī)物合成常采用正向合成法。正向合成法要求從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)化合物，其合成路線為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。運(yùn)用正向合成法的基礎(chǔ)是掌握烴及烴的衍生物的典型代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、變化，關(guān)鍵是官能團(tuán)的引入和消除的規(guī)律及方法。

復(fù)雜的、步驟較多的有機(jī)物合成應(yīng)采用逆向合成法。逆向合成法要求將目標(biāo)化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，這個中間體又可以由上一步反應(yīng)的中間體得到，依次類推，最后找到最適宜的基礎(chǔ)原料，推導(dǎo)路線為：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反應(yīng)及規(guī)律，要將信息領(lǐng)會、消化，并與已有知識整合，將其納入舊知識體系形成新知識塊，關(guān)鍵要能夠用來分析問題、解決問題。endprint

有機(jī)合成試題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化等主干知識，考查有機(jī)物合成路線的設(shè)計思想，能充分體現(xiàn)學(xué)以致用的理念，是高考必考點(diǎn)和難點(diǎn)。有機(jī)合成試題除了會應(yīng)用到所學(xué)的化學(xué)概念、原理和具體有機(jī)物知識外，還會涉及很多新的信息，對給予的新信息進(jìn)行整合、提煉、篩選，合理地加以利用，能夠使解有機(jī)合成題像鳥兒“插上”翅膀一樣順利飛翔。本文對信息給予型有機(jī)合成題進(jìn)行剖析。

分析：在設(shè)計合成路線時，應(yīng)根據(jù)題設(shè)信息，充分考慮苯環(huán)上取代基占位問題，關(guān)鍵是思考引入基團(tuán)的先后順序和先引入的基團(tuán)對后引入基團(tuán)的影響，最好的結(jié)果是先引入的一些基團(tuán)對后引入的基團(tuán)的定位效應(yīng)一致。經(jīng)分析，應(yīng)先引入對位硝基，此時，苯環(huán)上的硝基（間位定位基）和甲基（鄰位定位基）的定位效應(yīng)一致，再引入氯原子進(jìn)入甲基的鄰位，然后氧化甲基為羧基，最后與乙醇酯化。

請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述結(jié)出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)式。

分析：根據(jù)所給信息，要合成主鏈上含4個碳原子的正丁醇應(yīng)通過兩分子乙醛進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)，然后將產(chǎn)物進(jìn)行脫水、氫化（加成或還原）處理。

分析：由目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)可知，其中的C=C是由羥醛縮合反應(yīng)后的產(chǎn)物脫水形成的，因此應(yīng)選擇苯甲醛和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)制備目標(biāo)化合物。

信息四：從題干中提煉信息

5.藥物萘普生具有較強(qiáng)的抗炎、抗風(fēng)濕和解熱鎮(zhèn)痛作用，其合成路線如下：

分析：由于目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)相對復(fù)雜，因此可以先將其破解成兩部分，再將較復(fù)雜的物質(zhì)破解，需要的話，再破解，直到破解出基礎(chǔ)原料為止。關(guān)鍵問題是，可能會出現(xiàn)到某一步破解不下去的情況，我們需要從試題中尋找信息，對此信息進(jìn)行加工提煉并利用它幫助我們破解。破解分析清楚后，沿著原路返回，即可從基礎(chǔ)原料合成目標(biāo)化合物。

三、有機(jī)合成的思路

有機(jī)合成題常采用正向合成法或逆向合成法。

簡單的、步驟較少的有機(jī)物合成常采用正向合成法。正向合成法要求從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)化合物，其合成路線為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。運(yùn)用正向合成法的基礎(chǔ)是掌握烴及烴的衍生物的典型代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、變化，關(guān)鍵是官能團(tuán)的引入和消除的規(guī)律及方法。

復(fù)雜的、步驟較多的有機(jī)物合成應(yīng)采用逆向合成法。逆向合成法要求將目標(biāo)化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，這個中間體又可以由上一步反應(yīng)的中間體得到，依次類推，最后找到最適宜的基礎(chǔ)原料，推導(dǎo)路線為：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反應(yīng)及規(guī)律，要將信息領(lǐng)會、消化，并與已有知識整合，將其納入舊知識體系形成新知識塊，關(guān)鍵要能夠用來分析問題、解決問題。endprint

有機(jī)合成試題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化等主干知識，考查有機(jī)物合成路線的設(shè)計思想，能充分體現(xiàn)學(xué)以致用的理念，是高考必考點(diǎn)和難點(diǎn)。有機(jī)合成試題除了會應(yīng)用到所學(xué)的化學(xué)概念、原理和具體有機(jī)物知識外，還會涉及很多新的信息，對給予的新信息進(jìn)行整合、提煉、篩選，合理地加以利用，能夠使解有機(jī)合成題像鳥兒“插上”翅膀一樣順利飛翔。本文對信息給予型有機(jī)合成題進(jìn)行剖析。

分析：在設(shè)計合成路線時，應(yīng)根據(jù)題設(shè)信息，充分考慮苯環(huán)上取代基占位問題，關(guān)鍵是思考引入基團(tuán)的先后順序和先引入的基團(tuán)對后引入基團(tuán)的影響，最好的結(jié)果是先引入的一些基團(tuán)對后引入的基團(tuán)的定位效應(yīng)一致。經(jīng)分析，應(yīng)先引入對位硝基，此時，苯環(huán)上的硝基（間位定位基）和甲基（鄰位定位基）的定位效應(yīng)一致，再引入氯原子進(jìn)入甲基的鄰位，然后氧化甲基為羧基，最后與乙醇酯化。

請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述結(jié)出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)式。

分析：根據(jù)所給信息，要合成主鏈上含4個碳原子的正丁醇應(yīng)通過兩分子乙醛進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)，然后將產(chǎn)物進(jìn)行脫水、氫化（加成或還原）處理。

分析：由目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)可知，其中的C=C是由羥醛縮合反應(yīng)后的產(chǎn)物脫水形成的，因此應(yīng)選擇苯甲醛和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)制備目標(biāo)化合物。

信息四：從題干中提煉信息

5.藥物萘普生具有較強(qiáng)的抗炎、抗風(fēng)濕和解熱鎮(zhèn)痛作用，其合成路線如下：

分析：由于目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)相對復(fù)雜，因此可以先將其破解成兩部分，再將較復(fù)雜的物質(zhì)破解，需要的話，再破解，直到破解出基礎(chǔ)原料為止。關(guān)鍵問題是，可能會出現(xiàn)到某一步破解不下去的情況，我們需要從試題中尋找信息，對此信息進(jìn)行加工提煉并利用它幫助我們破解。破解分析清楚后，沿著原路返回，即可從基礎(chǔ)原料合成目標(biāo)化合物。

三、有機(jī)合成的思路

有機(jī)合成題常采用正向合成法或逆向合成法。

簡單的、步驟較少的有機(jī)物合成常采用正向合成法。正向合成法要求從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)化合物，其合成路線為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。運(yùn)用正向合成法的基礎(chǔ)是掌握烴及烴的衍生物的典型代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、變化，關(guān)鍵是官能團(tuán)的引入和消除的規(guī)律及方法。

復(fù)雜的、步驟較多的有機(jī)物合成應(yīng)采用逆向合成法。逆向合成法要求將目標(biāo)化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，這個中間體又可以由上一步反應(yīng)的中間體得到，依次類推，最后找到最適宜的基礎(chǔ)原料，推導(dǎo)路線為：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反應(yīng)及規(guī)律，要將信息領(lǐng)會、消化，并與已有知識整合，將其納入舊知識體系形成新知識塊，關(guān)鍵要能夠用來分析問題、解決問題。endprint