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中藥雷公藤中的酚性成分研究

2013-04-29 00:32:32萬大武等
云南中醫(yī)中藥雜志 2013年8期
關鍵詞:天然藥物化學雷公藤

萬大武等

摘要:目的:對雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook.f.)根中的酚性成分進行研究。方法:利用各種色譜方法進行分離純化,根據理化性質及譜學數據對分離所得的化合物進行了結構鑒定。結果:從雷公藤根中共分離得到8個化合物,分別被鑒定為tripterinin(1)、3,4dimethoxyphenylβDglucoside(2)、3,4,5trimethoxyphenylβDglucoside(3)、1,2bis(3methoxy4hydroxyphenyl)1,3propanediol(4)、(2S)3,3di(4hydroxy3methoxyphenyl)propane1,2diol(5)、1,2benzenedicarboxylic acid bis(2ethylhexyl)ester(6)、3methoxy4hydroxybenzene methanol(7)和3methoxy4hydroxy benzoic acid(8)。結論:化合物2-3為首次從雷公藤中分離得到,4-7為首次從雷公藤屬中分離得到。

關鍵詞:雷公藤;酚性成分;天然藥物化學

中圖分類號:R284.1文獻標志碼:A

文章編號:1007-2349(2013)08-0058-02

雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook.f.)系衛(wèi)矛科雷公藤屬(Tripterygium)木質藤本植物,又名黃藤、黃臘藤、斷腸草等,分布于中國長江流域以南各地及西南地區(qū)[1]。作為一種傳統中藥,其味苦、辛,有大毒,歸心經和肝經,具有祛風除濕、活血通絡、消腫止痛和殺蟲解毒等功效,被用來治療風濕性關節(jié)炎、腎病綜合征、紅斑狼瘡、麻風病和頑癬等病癥[2]。自1936年首次報道從雷公藤根部分離得到三萜類成分雷公藤紅素(tripterine)以來,國內外學者對雷公藤的根、莖、葉等部位進行了一系列研究,迄今為止,從該植物中共分離鑒定了200余個化合物,主要為三萜、二萜、倍半萜及生物堿類成分,并且其中很多具有很好的抗炎、抗HIV、抗生育和抗腫瘤等作用。然而,前人對雷公藤中的酚性成分的研究卻近乎空白,為了進一步探索其中的活性成分,筆者主要對雷公藤根中所含的酚性成分進行研究,共分離得到了8個已知化合物。

1實驗儀器與材料

核磁共振用Brucker AM-400 型測定;MS譜在VG Auto Spec-3000質譜儀上測定;薄層層析(TLC)用硅膠板(G和GF254)、柱層析用硅膠(200~300目、100~200目和80~100目)均為青島海洋化工廠分廠生產;Sephadex LH20為Pharmacia公司生產;HPLC儀器為Agilent液相色譜儀,色譜柱為Agilent公司的ZORBAX SBCs反相柱;反相填充材料RP18為40~60 m,Merk公司生產。藥材購自昆明市菊花村藥材市場,由昆明理工大學李海舟副教授鑒定為(Tripterygium wilfordii Hook.f.)的根。

2提取分離

雷公藤根10kg,用體積分數為70%丙酮/水冷浸提取3次,每次24h,合并提取液,減壓濃縮至無丙酮味后,用乙酸乙酯萃取,減壓濃縮后共得到乙酸乙酯相150 g。乙酸乙酯相經Sephadex LH20柱層析,采用0、30%、60%、90%、100%的甲醇/水作為流動相進行梯度洗脫,合并濃縮后得到6個部分,Fr1Fr6。綜合運用各種分離純化手段,如反相柱色譜、薄層層析、硅膠柱層析、Sephadex LH20凝膠柱以及HPLC(高效液相色譜)等,對Fr2部分進行分離純化,得到化合物1(8 mg)、2(9 mg)、3(7 mg)、4(10 mg)、5(12 mg)、6(8 mg)、7(7 mg)和8(5 mg).

3結果與討論

從雷公藤根的70%丙酮水提取物中共分離鑒定了8個化合物,利用核磁共振(13CNMR和1HNMR)和質譜(MS)等多種現代波譜技術,結合化合物的理化性質,將其分別鑒定為tripterinin(1)[3]、3,4dimethoxyphenylβDglucoside(2)[4]、3,4,5trimethoxyphenylβDglucoside(3)[5]、1,2bis(3methoxy4hydroxyphenyl)1,3propanediol(4)[6]、(2S)3,3di(4hydroxy3methoxyphenyl)propane1,2diol(5)[7]、1,2benzenedicarboxylic acid bis(2ethylhexyl)ester(6)[8]、3methoxy4hydroxybenzene methanol(7)[9]和3methoxy4hydroxy benzoic acid(8)[10],結構如圖1所示。其中化合物2-3為首次從雷公藤中分離得到,4-7為首次從雷公藤屬中分離得到,為雷公藤藥用資源的進一步開發(fā)利用提供了科學依據。

參考文獻:

[1]中國科學院中國植物志編輯委員會.中國植物志[M].北京,科學出版社,2000.

[2]全國中草藥匯編編寫組.全國中草藥匯編[M].北京:人民衛(wèi)生出版社,1975.

[3]Duan H Q,Takaishi Y and Momot H.Immunosuppressive terpenoids from extracts of Tripterygium wilfordii.Tetrahedron[J].2001,57,8413~8424.

[4]Pan H F and Lennart N.Lundgren.Phenolic extractives from root bark of picea abies.Phytochemistry[J].1995,39(6):1423~1428.

[5]Verotta L and Bosisio E.In Vitro Antiplasmodial Activity of Extracts of Tristaniopsis Species and Identification of the Active Constituents:Ellagic Acid and 3,4,5Trimethoxyphenyl(6Ogalloyl)OβDglucopyranoside.J.Nat.Prod[J].2001,64,603~607.

[6]Yoshikawa K,Mimura N and Arihara S.Isolation and absolute structures of enantiomeric 1,2bis(4hydroxy3methoxyphenyl)1,3propanedio 11Oglucosides from the bark of Hovenia trichocarpa.J.Nat.Prod.[J].1998,61,1137~1139.

[7]Duan Y H,Li C,Dai Y and Yao X S.A New Phenylpropanediol from Sarcandra glabra(Chloranthaceae).Plant Dviersity and Resources[J].2012,34(2):208~210.

[8]Su L L,Tang X L,Zhang J and Li G Q.Studies on chemical constituents of gorgonian Melithaea sp.from the South China SeaSu.Zhongguo Haiyang Yaowu[J].2011,30(5):18~22.

[9]Elder T.Correlation of experimental and ab initio 13CNMR chemical shifts for monomeric lignin model compounds.Journal of Molecular Structure(Theochem)[J].2000,505,257~267.

[10]陳玉,楊光忠,李援朝.雷公藤酚性成分研究[J].中南民族大學學報,2005,24(1):8~9.

(收稿日期:2013-06-18)

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