徐曉蘭，張 寧，綦艷梅，陳海濤*，孫寶國(guó)

(北京工商大學(xué)食品學(xué)院，食品添加劑與配料北京高校工程研究中心，北京 100048)

天福號(hào)醬香雞揮發(fā)性香成分的提取與分析

徐曉蘭，張 寧，綦艷梅，陳海濤*，孫寶國(guó)

(北京工商大學(xué)食品學(xué)院，食品添加劑與配料北京高校工程研究中心，北京 100048)

為探究北京傳統(tǒng)肉制品——天福號(hào)醬香雞的揮發(fā)性風(fēng)味成分，采用同時(shí)蒸餾萃取法對(duì)醬香雞的香成分進(jìn)行提取，并采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法對(duì)香成分進(jìn)行分離鑒定。結(jié)果表明：以乙醚作溶劑共鑒定出84種風(fēng)味化合物，以二氯甲烷作溶劑共鑒定出72種風(fēng)味化合物，兩者共計(jì)鑒定出85種風(fēng)味化合物，可分為9類，即烴類10種、醛類24種、酮類12種、醚類2種、酚類2種、醇類19種、酸類4種、酯類4種、含氮含硫及雜環(huán)化合物8種；含量較高(峰面積大于1%)的化合物有己醛、茴香腦、棕櫚醛、壬醛、桉葉油醇、庚醛、2-正戊基呋喃、(反,反)-2,4-癸二烯醛、正辛醛、1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛、α-松油醇、芳樟醇、反-2-癸烯醛、2,3-辛二酮等。其中醛類、醚類和含氮含硫以及雜環(huán)化合物對(duì)胡同坊北京醬雞特征香氣的形成起關(guān)鍵作用。

天福號(hào)醬香雞；揮發(fā)性成分；同時(shí)蒸餾萃取-氣相色譜-質(zhì)譜

天福號(hào)是京城百年熟肉制品老字號(hào)，其中，天福號(hào)醬香雞油潤(rùn)光亮、肉香酥嫩，并且具有高蛋白、低脂肪、低膽固醇的特點(diǎn)，營(yíng)養(yǎng)全面、易于吸收，是天福號(hào)獨(dú)具特色的經(jīng)典產(chǎn)品之一。風(fēng)味分析是傳統(tǒng)工藝現(xiàn)代化的基礎(chǔ)，現(xiàn)在越來(lái)越受到傳統(tǒng)特色肉制品研究人員和學(xué)者的重視。然而，目前尚未有關(guān)天福號(hào)醬香雞風(fēng)味研究的報(bào)道，因此，開展這一研究將會(huì)對(duì)今后評(píng)價(jià)、開發(fā)和利用這一民族品牌產(chǎn)生重要意義[1]。

同時(shí)蒸餾萃取(simultaneous distillation extraction，SDE)是一種提取、分離和富集試樣中揮發(fā)性、半揮發(fā)性成分的有效方法，目前已被廣泛地應(yīng)用于食品、煙草及香精香料中揮發(fā)性、半揮發(fā)性組分分析[2]。本研究采用SDE法提取天福號(hào)醬香雞中的揮發(fā)性成分，結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜(gas chromatography and mass spectra，GC-MS)聯(lián)用技術(shù)進(jìn)行分離鑒定，從而確定其主體香味成分并為以后該民族品牌的品質(zhì)控制和工藝改進(jìn)提供理論參考。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

天福號(hào)醬香雞 市售。

二氯甲烷(分析純)、乙醚(分析純)、無(wú)水硫酸鈉(分析純，用前干燥處理)、C7～C30正構(gòu)烷烴(色譜純) 北京化學(xué)試劑有限公司；氮?dú)?純度99.9%) 北京氦普北分氣體工業(yè)有限公司。

同時(shí)蒸餾萃取裝置 北京玻璃儀器廠；N-1001型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海愛(ài)朗儀器廠；6980N-5973I型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國(guó)Agilent公司。

1.2 方法

1.2.1 純化溶劑的制備

將分析純二氯甲烷和乙醚分別用Oldershow柱進(jìn)行蒸餾，去掉前后各30mL，得中間二氯甲烷和乙醚餾分備用，純化后的二氯甲烷和乙醚經(jīng)檢測(cè)后無(wú)雜質(zhì)峰出現(xiàn)[3]。

1.2.2 SDE法提取揮發(fā)性香氣成分

稱取切成糜狀的雞肉150g，置于1L蒸餾瓶中，加入450mL蒸餾水，置于同時(shí)蒸餾萃取裝置的一端，用油浴加熱，溫度為(127±2)℃，磁力攪拌；裝置的另一端接盛有50mL溶劑的圓底燒瓶，加入少量沸石，水浴加熱，其中，以二氯甲烷作溶劑時(shí)，加熱溫度為(53±2)℃；以乙醚作溶劑時(shí)，加熱溫度為(45±2)℃，連續(xù)提取4h，萃取液加入適量經(jīng)干燥的無(wú)水硫酸鈉，置于冰箱冷凍脫水24h，減壓過(guò)濾，所得濾液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮至6～8mL，再用分析純氮?dú)獯祾咧?.5mL左右，得到醬香濃郁的淡黃色油狀液體，重復(fù)操作3次，將所得濃縮液混合均勻并密封保存于－18℃的冰箱中，待GC-MS分析。

1.2.3 色譜條件

色譜柱：DB-WAX毛細(xì)管柱(30m×250μm，0.25μm)；進(jìn)樣口溫度：240℃；升溫程序：起始溫度35℃，保持1min，以20℃/min升至50℃，保持2min，再以4℃/min升至140℃，保持5min，最后以15℃/min升至220℃，保持3min；載氣(He)流速1.0mL/min，進(jìn)樣量1μL；分流比1:1。

質(zhì)譜條件：電子電離(electron ionization，EI)源；電子能量70eV；離子源溫度230℃；四極桿溫度150℃；質(zhì)量掃描范圍20～450u。掃描方式：全掃描；溶劑延遲4.2min，調(diào)諧文件為標(biāo)準(zhǔn)調(diào)諧。

1.2.4 定性分析

采用Nist 11譜庫(kù)檢索，結(jié)合保留指數(shù)及有關(guān)文獻(xiàn)進(jìn)行人工譜圖解析，確定天福號(hào)醬香雞的揮發(fā)性風(fēng)味成分。

恒溫時(shí)保留指數(shù)的計(jì)算公式[4]：

線性程序升溫時(shí)保留指數(shù)的計(jì)算公式[4]：

式中：t(i)為待測(cè)組分的調(diào)整保留時(shí)間；t(n)為具有n個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的調(diào)整保留時(shí)間；t(n＋1)為具有(n＋1)個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間。

1.2.5 定量分析

采用面積歸一化法進(jìn)行定量分析，求得各揮發(fā)性成分的相對(duì)含量。

2 結(jié)果與分析

采用溶劑乙醚和二氯甲烷，經(jīng)SDE-GC-MS分析，天福號(hào)醬香雞的揮發(fā)性風(fēng)味成分的總離子流色譜圖如圖1所示，分析結(jié)果如表1所示。

圖1 乙醚萃取物(A)和二氯甲烷萃取物(B)的總離子流圖Fig.1 GC-MS total ion current chromatograms of ethyl ether extract (A) and dichloromethane extract (B)

表1 天福號(hào)醬香雞揮發(fā)性風(fēng)味成分的GC-MS分析結(jié)果Table 1 GC-MS analysis results of volatile flavor compounds in Tianfuhao-branded sauce fragrant chicken

續(xù)表1

2.1 檢出成分的種類和數(shù)量

兩種溶劑共計(jì)從天福號(hào)醬香雞中鑒定出85種風(fēng)味化合物，分成9類：烴類10種、醛類24種、酮類12種、醚類2種、酚類2種、醇類19種、酸類4種、酯類4種、含氮含硫及雜環(huán)化合物8種。含量較高(峰面積大于1%)的化合物有己醛、茴香腦、棕櫚醛、壬醛、桉葉油醇、庚醛、2-正戊基呋喃、(反,反)-2,4-癸二烯醛、正辛醛、1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛、α-松油醇、芳樟醇、反-2-癸烯醛、2,3-辛二酮等。與胡同坊醬雞的揮發(fā)性風(fēng)味成分[23]的分析結(jié)果相比，分類上都是9種，且醛的相對(duì)含量(40%～50%)和含氮含硫及雜環(huán)類化合物的含量(約4%)基本相同，但其他種類的化合物在數(shù)量和含量上存在一定的差距，如醚類和酸類這兩種化合物在天福號(hào)醬香雞和胡同坊醬雞中的含量情況基本相反，從而也說(shuō)明了，不同的制作工藝對(duì)醬雞產(chǎn)品的風(fēng)味影響很大。

以乙醚作溶劑時(shí)，共鑒定出84種風(fēng)味化合物，包括烴類10種、醛類24種、酮類12種、醚類2種、酚類2種、醇類19種、酸類4種、酯類4種、含氮含硫及雜環(huán)化合物7種；以二氯甲烷作溶劑時(shí)，共鑒定出72種風(fēng)味化合物，包括烴類10種、醛類24種、酮類10種、醚類2種、酚類1種、醇類14種、酸類2種、酯類2種、含氮含硫及雜環(huán)化合物7種。其中，兩種溶劑分離出的物質(zhì)相同的有69種，不同的有12種，其原因主要是乙醚與二氯甲烷的極性不同。由此可以看出，用極性不同的溶劑萃取有助于更全面地鑒定天福號(hào)醬香雞的揮發(fā)性成分。

2.2 檢出成分的香氣特征和貢獻(xiàn)

烴類物質(zhì)主要來(lái)源于脂肪酸烷氧自由基的均裂[24]，從GC-MS分析結(jié)果看，鑒定出的烴類物質(zhì)共10種，占總揮發(fā)物含量的2%左右，包括6種脂肪烴、1種芳烴和3種萜烯化合物。其中萜烯化合物可能與天福號(hào)醬香雞制作過(guò)程中，加入多種香辛料有關(guān)。如β-蒎烯在松節(jié)油中的相對(duì)含量為20%～30%，具有松節(jié)油的香氣和味道[25]；檸檬烯存在于檸檬、甜橙、薄荷、留蘭香等多種精油中，具有令人愉快的檸檬香氣、柑橘味道；松油烯存在于豆蔻、桉樹、柑橘等精油中，具有類似檸檬樣的香氣，但是萜烴香氣一般比較弱。4-異丙基甲苯在肉桂油、大茴香油、肉豆蔻油中均有存在，但香氣比較粗糙[25]。脂肪烴一般被認(rèn)為對(duì)香氣貢獻(xiàn)不大。

醛類物質(zhì)在以乙醚和二氯甲烷作溶劑時(shí)，相對(duì)含量分別為總揮發(fā)物的41.593%和59.410%。其中，己醛的含量最高，且閾值(4.4μg/kg)較低，具有青草香氣，來(lái)自ω-6不飽和脂肪酸，是亞油酸氧化的基本產(chǎn)物[26]。Noleau等[27]指出，醛(特別是烯醛和二烯醛)是雞肉脂肪受熱時(shí)的特征香味呈味物，若除去這類羰基化合物，就失去雞的獨(dú)特香氣而成為近似于牛肉的氣味。檢出的24種醛類物質(zhì)中，有8種烯醛、4種二烯醛。其中，(反,反)-2,4-癸二烯醛(酯香)是亞油酸自動(dòng)氧化產(chǎn)生的[24]，其閾值(0.07μg/kg)極低，是雞肉風(fēng)味中非常重要的特征風(fēng)味物質(zhì)[28]。此外，肉豆蔻醛(脂肪香氣)存在于生姜中，大茴香醛(香草香氣)存在于八角茴香和小茴香中，它們是天福號(hào)醬香雞在煮制過(guò)程中，為了突出其醬香味，加入的香辛料中含有的物質(zhì)。因此，醛類物質(zhì)對(duì)天福號(hào)醬香雞的香氣貢獻(xiàn)很大。

酮類化合物可能是醇的氧化產(chǎn)物，也可能是酯類分解的產(chǎn)物[29]。本實(shí)驗(yàn)中檢出的酮類物質(zhì)相對(duì)含量在3%左右，其中，6-甲基-5-庚烯-2-酮(水果香氣和新鮮清香香氣)的含量較高，主要用以配制香蕉、梨、柑橘和漿果類香精。此外，3-羥基-2-丁酮高度稀釋后有令人愉快的奶香氣；2,3-戊二酮稀釋后有奶油氣味。但是由于酮類物質(zhì)的閾值遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于其同分異構(gòu)體的醛，對(duì)雞肉香味的貢獻(xiàn)相對(duì)較小[24]。

醚類化合物共檢出2種，相對(duì)含量?jī)H次于醛類，分別為30.442%和15.287%。醚類化合物在肉制品風(fēng)味物質(zhì)中也相當(dāng)重要，特別是含有苯環(huán)的醚，大多都具有強(qiáng)烈而愉快的香氣[30]。其中，茴香腦的含量最高，很可能與所加的八角、茴香、胡椒等香辛料有關(guān)，它們對(duì)天福號(hào)醬香雞的風(fēng)味貢獻(xiàn)很大。

醇類化合物大部分都具有令人愉快的香氣，如正己醇具有脂肪、水果、青草香氣[25]。庚醇具有新鮮、清淡的油脂氣息，并帶有酒香[31]。1-辛烯-3-醇具有青香、蔬菜香、蘑菇樣氣息。芳樟醇具有甜的、清香、花香、辛香、木香香氣[25]。用乙醚作溶劑比用二氯甲烷作溶劑多檢測(cè)出的香葉醇(甜的花香、果香)、肉桂醇(甜的花香、辛香、青草香)、枯茗醇(辛香、小茴香)等，都對(duì)天福號(hào)醬香雞的特征香氣有一定貢獻(xiàn)。

本次實(shí)驗(yàn)檢出的酸的種類和含量都很少，其中的長(zhǎng)鏈脂肪酸如3-羥基月桂酸、油酸可能是在高溫蒸煮過(guò)程中由相應(yīng)的醇、醛等化合氧化而來(lái)的，也可能是樣品中的油脂被溶劑溶解所得。由于酸的香味閾值較大，對(duì)雞肉特征風(fēng)味貢獻(xiàn)不大。

酯類化合物中檢出的δ-十一內(nèi)酯是由相應(yīng)的羥基酸加熱、脫水、環(huán)化，進(jìn)而生成的，具有令人愉快的肉香味。酯類的飽和度影響其氧化反應(yīng)的活潑性，多不飽和脂肪酸更容易產(chǎn)生誘人的香味[32]，而本實(shí)驗(yàn)中未檢出多不飽和脂肪酸，且酯類物質(zhì)的閾值較高，它對(duì)香味的貢獻(xiàn)并不大。

含氮含硫及雜環(huán)化合物主要來(lái)源于氨基酸和還原糖之間的美拉德反應(yīng)、氨基酸的熱解及硫胺素的熱解[27]，還可以由Maillard反應(yīng)中間產(chǎn)物中的一些二羰基化合物進(jìn)一步與脂質(zhì)或硫胺素的降解產(chǎn)物經(jīng)醇醛縮合、醛胺聚合生成[33]，多數(shù)具有肉香味。此類化合物以呋喃類化合物為主，如2-正戊基呋喃(豆香、果香、青香)、5-甲基糠醛(焦糖、谷類和調(diào)味品香氣)、2-乙?；秽?焦糖、堅(jiān)果、烤香、牛奶香氣)[25]。噻唑類化合物一般具有鮮菜香、烤肉香、堅(jiān)果香、爆米花等香味特征，香勢(shì)強(qiáng)、閾值低，對(duì)肉品風(fēng)味影響顯著，如2-乙?；邕蚓哂锌救?、爆玉米、堅(jiān)果香、面包香[25]。另外，用乙醚作溶劑還檢測(cè)出含硫化合物——3,5-二甲基-1,2,4-三硫環(huán)戊烷(肉香)。這類化合物對(duì)天福號(hào)醬香雞的香氣貢獻(xiàn)很大。

3 結(jié) 論

3.1 采用SDE-GC-MS分析天福號(hào)醬香雞中的揮發(fā)性成分，共鑒定出85種揮發(fā)性風(fēng)味成分，可分為9類：烴類10種、醛類24種、酮類12種、醚類2種、酚類2種、醇類19種、酸類4種、酯類4種、含氮含硫及雜環(huán)化合物8種。含量較高(峰面積大于1%)的化合物有己醛、茴香腦、棕櫚醛、壬醛、桉葉油醇、庚醛、2-正戊基呋喃、(反,反)-2,4-癸二烯醛、正辛醛、1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛、α-松油醇、芳樟醇、反-2-癸烯醛、2,3-辛二酮等。

3.2 以乙醚作溶劑時(shí)，共鑒定出84種風(fēng)味化合物，包括烴類10種、醛類24種、酮類12種、醚類2種、酚類2種、醇類19種、酸類4種、酯類4種、含氮含硫及雜環(huán)化合物7種；以二氯甲烷作溶劑時(shí)，共鑒定出72種風(fēng)味化合物，包括烴類10種、醛類24種、酮類10種、醚類2種、酚類1種、醇類14種、酸類2種、酯類2種、含氮含硫及雜環(huán)化合物7種。用不同的溶劑萃取有助于更全面地鑒定天福號(hào)醬香雞的揮發(fā)性成分。

3.3 采用SDE-GC-MS對(duì)天福號(hào)醬香雞的揮發(fā)性香成分進(jìn)行分離鑒定，結(jié)果快速、簡(jiǎn)便，能比較有效地分離并鑒定出醬雞在蒸煮過(guò)程中所產(chǎn)生香氣的主要成分。但是通過(guò)本實(shí)驗(yàn)得到的只是初步結(jié)果，還需結(jié)合其他方法進(jìn)行更深入的研究才能應(yīng)用于雞肉香精的實(shí)際生產(chǎn)和品質(zhì)控制。

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Extraction and Analysis of Volatile Aroma Components in Tianfuhao-Branded Sauce Fragrant Chicken

XU Xiao-lan，ZHANG Ning，QI Yan-mei，CHEN Hai-tao*，SUN Bao-guo
(School of Food and Chemical Engineering, Beijing Technology and Business University, Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients, Beijing 100048, China)

In order to explore the volatile aroma composition of Tianfuhao-branded Sauce fragrant chicken, volatile aroma components were isolated and identified by simultaneous distillation extraction-gas chromatography-mass spectrometry (SDEGC-MS). 84 and 72 volatile aromatic compounds were identified from the ethyl ether and dichloromethane extracts from Tianfuhaobranded Sauce fragrant chicken, respectively. Altogether, 85 flavor compounds were found in both extracts, including 10 hydrocarbons, 24 aldehydes, 12 ketones, 2 ethers, 2 phenols, 19 alcohols, 4 acids, 4 ester and 8 nitrogen-containing or sulfurcontaining or heterocyclic compounds. The major volatile aroma components with relatively higher peak area (＞1%) were hexanal, 1-methoxy-4-(1-propenyl)-benzene, hexadecanal, nonanal, eucalyptol, heptanal, 2-pentyl-furan, (E,E)-2,4-decadienal, octanal, 1-octen-3-ol, (E)-2-octenal, (E)-2-decenal, 3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol, (S)-alpha, alpha-4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol and 2,3-octanedione. Among these aroma components, aldehydes, ethers and nitrogen-containing and sulfur-containing and heterocyclic compounds were considered as the major flavor components in Tianfuhao Sauce fragrant chicken.

Tianfuhao-branded sauce fragrant chicken；volatile aroma component；simultaneous distillation extraction-gas chromatography-mass spectrometry (SDE)

TS207.3

A

1002-6630(2012)16-0111-06

2012-04-09

“十二五”國(guó)家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目(2011BAD23B01)；北京市教育委員會(huì)科技發(fā)展計(jì)劃重點(diǎn)項(xiàng)目(KZ201110011015)

徐曉蘭(1987—)，女，碩士研究生，研究方向?yàn)橄懔舷憔?。E-mail：lantian20@126.com

*通信作者：陳海濤(1973—)，男，高級(jí)工程師，碩士，研究方向?yàn)橄懔舷憔?。E-mail：chenht@th.btbu.edu.cn