王國超，李來好，郝淑賢，楊賢慶，岑劍偉，黃 卉，魏 涯

（1.中國水產科學研究院南海水產研究所，廣東廣州510300；2.中國海洋大學食品科學與工程學院，山東青島266003）

水產品腥味物質形成機理及相關檢測分析技術的研究進展

王國超1，2，李來好1，*，郝淑賢1，楊賢慶1，岑劍偉1，黃 卉1，魏 涯1

（1.中國水產科學研究院南海水產研究所，廣東廣州510300；2.中國海洋大學食品科學與工程學院，山東青島266003）

腥味作為影響水產品品質的重要因素，一直以來都是人們關注的熱點。國外對此研究較早，而國內則鮮有報道。綜述了水產品腥味物質的種類，從養(yǎng)殖環(huán)境、體表吸附及水產品本身生化反應等角度闡明了腥味物質形成的原因，介紹了近年來水產品腥味物質檢測方法的研究進展，并就水產品腥味物質研究發(fā)展趨勢進行了展望。

水產品，腥味物質，形成機理，檢測分析

2009年中國漁業(yè)產量達到5116.4t，同比增長4.5%，占到世界總產量的近1/3[1]。水產品已成為人類高質量動物蛋白質的重要來源。隨著物質生活水平的不斷提高，人們對包括水產品在內的眾多食品的風味也提出了更高的要求。氣味是水產品的一個重要感官評定要素，它從某些方面反映了水產品的品質。在日常生活中，消費者常常通過嗅聞的方法來判定水產品的新鮮程度。一些剛捕撈的新鮮水產品具有清新的植物氣味，而一些水產品則有令人生厭的腥味、土味，這些具有腥味、土味的水產品是很難被追求營養(yǎng)、健康、美味的現代消費者所接受的。所以，水產品的腥味問題已成為制約水產品消費和加工的不利因素。國內外已有一些研究人員對水產品的腥味物質做了相關方面的研究。相比較而言，國外關于魚腥味物質有較多研究而且層次較深。對于水產品的揮發(fā)性成分，國外已有鯉魚、鯖魚、鳉魚、鯰魚、鮭魚、鱈魚、扇貝等近二十種魚貝類的鮮品、冷凍品或腌制產品被研究[2-4]；而國內僅有鰱魚、鳙魚、草魚、鯉魚、鯽魚等[5-9]一些常見養(yǎng)殖魚類，且基本都為淡水鮮魚。鑒此，本文對國內外有關水產品腥味物質主要成分、形成原因和檢測分析方法的研究進行了歸納與總結，旨在為水產品腥味物質相關方面的研究提供參考和借鑒。

1 水產品中的腥味物質

腥味物質指的不是一種物質，它是多種物質的一個總稱。腥味物質的組成比較復雜，在不同的水產品或者同一種水產品不同部位的分布都有可能是不同的。研究表明，一般情況下，魚類往往比蝦類含有較多的腥味物質，高脂肪含量魚類比低脂肪魚類含有更多的腥味物質，魚皮和內臟比魚肉中含有的腥味物質多。造成這些結果的原因是多方的，魚類與蝦類的區(qū)別可能主要是與生活環(huán)境和自身結構有關；脂肪高的魚類含有較多腥味物質，這主要與脂肪分解后會產生短肽的醛、酮等腥味物質有關；魚皮和內臟被認為含有較多的微生物和酶類，會將堿性氨基酸等腥氣特征化合物前體物質分解，產生短鏈的腥氣成分，而土臭素等土腥味物質也是先進入內臟，再進入魚肉組織，所以相比較于魚皮和魚內臟，魚肉含有的腥味物質相對較少。

腥味物質組成雖然較復雜，且會因水產品品種的不同而有所區(qū)別，但研究人員還是發(fā)現了一些共同點。新鮮活魚和生魚片具有令人愉快的清新味，Josephson[10]、Hirano[11]等人發(fā)現這類新鮮氣味物質主要是C6、C8、C9的羰基化合物和醇類，如反，順-2，6-壬二烯醛（tran，cis-2，6-nonadienal）、3，6-壬二烯醇（3，6-nonadien-1-ol）等。與此同時，對于水產品中那些令人難以接受的氣味物質，Hirano[11]和Fukami.K[12]等人經過研究認為主要是一些低分子量的C4～C7類醛、醇、酮類物質，如丁醛（butylaldehyde）、1-戊烯-3-酮（1-penten-3-one）、己醛（n-hexanal）、反-4-庚醛（trans，4-heptenal）和順-3-己醇（cis，3-hexenol）等。

醛類、酮類等物質會產生腥味，而與此同時，淡水魚一般都會有比較重的土臭味或者說是土霉味，Howgate等[13]認為這其中最關鍵的物質就是土臭素和二甲基異冰片。土臭素（Geosmin）和二甲基異冰片（或作二甲基異莰醇，2-Methylisoborneol）是水體中常見的兩種產生不良氣味的物質，具有較強的泥土味和土臭味，在水體除臭的研究中成為重點檢測對象。它們一般是水體中放線菌和藍藻的產物，在養(yǎng)殖的過程中，養(yǎng)殖的水產品常常會吸附土臭素和二甲基異莰醇，從而加重腥臭味。

研究結果表明，水產品中的揮發(fā)性物質主要包括醇類、醛類、酮類、烴類、土腥味類物質（多見于淡水水產品中）及少量的呋喃、硫醚、萘類等物質，這些化合物一起構成了水產品的腥味。

2 水產品中腥味物質形成的原因

2.1 養(yǎng)殖環(huán)境

魚蝦類飼料、水產動物食用的藻類、水質等條件對水產品腥味物質的形成有一定作用。Izaguirre[14]和Khiari[15]等人認為水中常見的土臭素（GSM）和2-甲基異冰片（2-MIB）會對魚土腥味物質的形成有一定作用，它們常存在于水產動物食用的藻類中。Suffet等[16]在前人的基礎上，研究了水體中對魚腥味形成有作用的物質，認為主要有己醛（hexanal）、庚醛（heptanal）、反-2，順-4-癸二烯醛（trans，cis-2，4-Decadienal）、反-2，順-4，順-7-癸三烯醛（2-trans，4-cis，7-cis-decatrienal）、反-4-庚醛（trans，4-Heptenal）及1-戊烯-3酮（1-penten-3-one）等物質。Mohammad Abul Mansur[2]也認為養(yǎng)殖水環(huán)境會對魚貝類腥味的形成具有一定貢獻。

2.2 體表吸附

在儲藏和處理的過程當中，由于一些物理和機械作用，魚貝類體表會對體外的一些揮發(fā)性有機化合物產生吸附，從而加重魚貝本身固有的腥味。

2.3 魚、貝類體中的物質發(fā)生生化反應，產生異味物質

魚肉在運輸和儲藏的過程中，由于脂肪酸的自動氧化，會產生一些腥臭物質。如鱈魚在冷凍過程中，會產生順-4-庚烯醛、反-2、順-4-庚二烯醛等臭味成分；沙丁魚和鮐魚等多脂性紅肉性魚肉在冷凍儲藏中也會伴隨著油燒的發(fā)生，乙醛（ethanal）、丙醛（propanal）、丁醛（n-butyl aldehyde），戊醛（n-pentanal）等C2～C5的醛類顯著增加[17]。在被稱為氧化魚油般的魚腥味中，還有部分來自ω-多不飽和脂肪酸自動氧化而生成的羰基化合物，例如2，4-癸二烯醛（2，4-deca-dienal）、2，4，7-癸三烯醛（2，4，7-decatrienal）等。脂質氧化被很多學者認為是造成魚類腥臭氣味加重的重要因素，其中可能存在的脂肪酶解作用和游離脂肪酸的氧化過程是關鍵。

魚表皮粘液和體內含有的各種蛋白質，分解成肽和氨基酸后，在酶和微生物的作用下，進一步經過脫羧和脫氨反應生成有δ-氨基戊酸、δ-氨基戊醛和六羥基吡啶等腥味物質。

魚體內含有的氧化三甲胺會在微生物和酶的作用下降解生成三甲胺（TMA）和二甲胺（DMA），純凈的三甲胺僅有氨味，在很新鮮的魚中并不存在。不過，當魚在冷凍儲藏較長時間后，就會產生TMA、DMA、MA，其與前文所說的δ-氨基戊酸、六氫吡啶等成分共同存在時就會增強魚腥的嗅味。一般淡水魚中氧化三甲胺的含量較少，含量為4～6mg%；而海水魚中含量較多，海水硬骨魚為40～100mg%，海水軟骨魚700～900mg%；故一般海水魚的腥臭味比淡水魚更為強烈[18]。

3 水產品腥味物質的評價和檢測分析方法

3.1 感官評價

在眾多對水產品腥味物質的評價方法中，感官評定被認為是最直接、最方便的方法。在進行感官評定時，一般由若干名經過了專業(yè)訓練的感官評定員組成評判小組，通過對魚腥味、青草味、金屬味、脂肪味、泥土味等[19]幾種常見的腥味指標進行打分，將他們對同一樣品所打的分值相加即為該樣品的腥味值。分值越高，表明腥味越重[20]。

3.2 儀器檢測分析

3.2.1 色譜質譜技術 近些年，隨著色譜質譜技術的不斷完善與創(chuàng)新，其在化工、醫(yī)藥、環(huán)境、生物等學科中起到的作用越來越重要。而在食品的風味物質的分析中，色譜質譜技術的作用幾乎不可代替，這其中包括對水產品揮發(fā)性物質的分析。目前，在水產品腥味物質研究方面采用比較多的是氣相色譜技術或氣相色譜-質譜結合技術。

3.2.2 前處理技術 隨著色譜質譜技術的日漸成熟與穩(wěn)定，對腥味物質采用何種前處理技術進行更有效的抽提富集就顯得尤為重要。目前，在水產品腥味物質研究方面采用較多的前處理方法主要有頂空技術（HS）、微波蒸餾萃取技術（MAD-SE）、同時蒸餾萃取技術（SDE）、固相萃取技術（SPE）、吹掃補集技術（NPT）、超臨界萃取技術（SFE）、固相微萃?。⊿PME）等幾種方法。本文主要介紹一些典型的前處理方法及這些方法與色譜質譜技術結合使用分析水產品腥味物質的研究。

3.2.2.1 頂空技術 頂空技術較為簡單，操作簡易。在較早的研究魚腥味的文章中，Josephson[10]等使用頂空技術與GC方法結合，檢測到鮭魚中一些具有草腥味的物質主要是反-2-壬烯醛、反，順-2，6-壬二烯醛、6-壬烯-1-醇、1，5-辛二烯-3-醇、1，5-辛二烯-3-酮、2，5-辛二烯-1-醇等物質。之后，Hanne H.F. Refsgaard[21]又用動態(tài)頂空法分析冷凍魚的腥味物質，在以-20℃的條件冷凍三文魚、鱈魚、鯖魚、紅大馬哈魚長達18個月后，在四種魚肉中都檢測到了乙醛、庚醛、辛醛、（E，E）-2，4-庚二烯醛、2-壬酮、壬醛幾種物質。3.2.2.2 同時蒸餾技術 同時蒸餾利用同時加熱樣品和有機溶劑至沸騰來實現萃取，具有良好的重復性和較高的萃取量，操作簡單，定性定量效果好。Hau Yin Chung等[22]用同時蒸餾萃?。⊿DE）與GC-MS相結合的方法測定了冷凍扇貝與干燥扇貝中揮發(fā)性物質的差異。發(fā)現在一共檢測到的一百多種揮發(fā)性物質中，冷凍扇貝和干燥扇貝大部分是相同的，只有4種和18種揮發(fā)性物質分別在冷凍扇貝和干燥扇貝中單獨存在。周益奇[9]用SDE方法提取鯉魚中的腥味物質，最終檢測到魚腥味和可能是魚腥味的化合物共有16種，主要為醛類、酮類和呋喃類物質。

3.2.2.3 微波蒸餾和真空蒸餾技術 微波蒸餾和真空蒸餾相比于前面的兩種處理方法，實驗器材和條件要求更嚴格，不過由于這兩種方法能夠提取到一些用常規(guī)方法很難得到的物質，如淡水魚中的土腥味物質土臭素和二甲基異冰片，所以此法也常被一些研究人員用來做腥味物質相關方面的研究。相比較而言，國外采用這兩種方法做研究的學者比較多，而國內較少。

SERKAN SELLI[23]利用真空蒸餾的方法分析了蒸煮過的虹鱒魚肉中的腥味物質，發(fā)現土臭素和二甲基異冰片是強的腥味物質，是造成虹鱒魚的泥味和土臭味的最主要的物質。Ming Zhu[24]和Steven W. Lloyd[25]等人則分別用微波蒸餾-固相微萃取-氣相色譜-質譜方法（MD-SPME-GC-MS）檢測了鯰魚中腥味物質土臭素和二甲基異冰片的含量。Ming Zhu檢測到鯰魚樣品中土臭素和二甲基異冰片的保留時間分別在10.7min和14.3min，其含量分別為12.43ppb和0.19ppb，其中土臭素遠大于人的感官閾值（0.8ppb），成為構成鯰魚腥味的重要物質。Steven W.Lloyd將MD-SPME、MD-SE（微波蒸餾溶液萃?。┖蚉amp;T-SE（吹掃補集溶劑洗脫）技術進行了對比，指出MD-SPME對于土臭素和二甲基異冰片的分析更有效，其中對土臭素的分析中其平均標準偏差為12.31%，而另外兩種方法則分別為25.45%和48.87%。薛勇等[26]利用微波蒸餾與HS-SPME-GC-MS結合的方法研究了鳙魚中土臭素的含量，得出結果顯示鳙魚肉所含土臭素的平均值為5.4μg/L。

3.2.2.4 固相微萃取技術 固相微萃取技術（SPME）在1990年由加拿大Water大學的Arhturhe和Pawliszyn首創(chuàng)，其無需有機溶劑、簡單、方便、測試快、費用低，集采樣、萃取、濃縮、進樣于一體的優(yōu)點，且能夠與氣相或液相色譜儀聯用，有手動或自動兩種操作方式，使得樣品處理技術及分析操作更簡單省時，正越來越受到食品研究工作者及其他分析從業(yè)人員的普遍關注并正在推廣應用[27]。SPME的核心部件是萃取纖維，也是影響其萃取效果的主要因素之一，其他的一些萃取條件如樣品的攪拌程度、鹽濃度、pH、萃取時間、萃取溫度等也會影響最后的萃取結果。SPME這種前處理方法被很多研究員認可，具有很好的發(fā)展前景。

MD Guillen等[28]利用SPME/GC-MS方法分析了煙熏劍魚和鱈魚中的揮發(fā)性物質，利用GC-MS分析結果發(fā)現，煙熏劍魚中含有79種揮發(fā)性物質，而鱈魚中含有71種，這可能與劍魚比鱈魚有更高的脂肪含量有關，劍魚脂肪含量占體重4%，而鱈魚只有1%左右。在國內，關于水產品腥味研究方面，陳俊卿等[4]較早利用頂空固相微萃?。⊿PME）與GC-MS方法結合，檢測分析了鰱魚中的揮發(fā)性成分。其在實驗中使用了SPME方法，并對萃取頭、萃取溫度、萃取時間、離子強度、解吸時間等萃取條件進行了優(yōu)化。最終檢測到27種氣味物質，它們多是一些含有羰基的飽和或不飽和的醛類、酮類、酯類及醇類物質，如己醛、壬醛、E-2-辛烯酸、壬醇、反-2-壬烯醛、（E，E）-2，4-庚二烯酸等物質。趙慶喜等[6]用微波蒸餾-固相微萃取-氣相色譜-質譜-嗅覺探測器聯用方法分析了鳙魚魚肉中的揮發(fā)性成分，最后得到53種物質，其中2，5-辛二酮、1，5-辛二烯-3-酮會形成比較厚重的魚腥味，2-辛烯-1-醇、1-辛醇和1，10-二甲基-9-萘烷醇會形成令人討厭的土腥味、金屬味。

3.2.3 新的檢測分析技術 近些年，隨著科技水平的不斷提升，又出現了一些新的適用于水產品揮發(fā)性物質檢測的儀器，如GC-Olfactometry、電子鼻等。

3.2.3.1 GC-Olfactometry技術 在利用GC-MS或者其他方法分析出魚肉中的揮發(fā)性物質后，我們仍不能確定各個物質是否有腥味及它對整體魚腥味的貢獻。大量的水產品揮發(fā)性物質中，只有一部分會對水產品的腥味有貢獻，且它們的閾值一般都比較低。GCMS無法確定單個的水產品風味物質對整個魚腥味的作用。而氣相色譜-嗅覺測量法（GC-Olfactometry）等方法卻能解決上述問題，因為它借助了人類的鼻子，從而可以確定各個物質的氣味，進而判斷其是否是造成魚腥味的物質。

Serkan Selli等[29]用微波蒸餾萃取技術（MAD-SE）提取虹鱒魚肉的腥味成分，然后利用GC-Olfactory方法判定檢測出物質對虹鱒腥味的貢獻。Serkan Selli先后利用DB-5和DB-WAX兩種色譜柱來分離檢測，分別檢測到29和27種物質，八組所有感官評定員經過GC-Olfactory方法感官評定后打分，均認為壬醛（青草味）、（E，E）-2，4-辛二烯酸（黃瓜味）、2-甲基異冰片（土臭味）、土臭素（土臭味）幾種物質對虹鱒魚腥味的形成具有重要作用。

3.2.3.2 電子鼻技術 電子鼻是一種新型化學分析儀器，它由一個具有部分專一性的電子化學傳感器陣列和一個合適的模式識別系統(tǒng)組成，能夠識別單一的或復合的氣味，還能夠用于識別單一成分的氣體蒸汽或其它混合物；與前面所說的GC-MS等方法相比，電子鼻能較快地檢測分析簡單和復雜的氣味，是21世紀食品行業(yè)中一個重要的分析工具[30]。

當前已有一些研究者將電子鼻運用到魚腥味物質分析的研究當中。王錫昌等[7]利用電子鼻分析研究了草魚不同部位的氣味，發(fā)現電子鼻對草魚背肉和腹肉的電子鼻響應值差別不大，但草魚紅肉的響應值和背腹肉的響應值差異明顯。付湘晉等[31]用電子鼻檢測了白鰱魚腥味，電子鼻的不同傳感器對不同樣品的響應值不同，每種腥味都有傳感器特異響應，電子鼻能夠準確區(qū)分具有不同土霉味、哈喇味和魚腥味的魚肉；電子鼻的檢測結果與感官評價結果高度一致，它們之間的決定系數（R2）高于0.92，表明電子鼻能夠用來快速檢測白鰱魚的腥味。

上述幾種方法都是分析腥味物質的常用方法，各個方法都有被單獨使用。不過，目前一些研究者將這些方法中的幾種方法結合在一起使用，進而希望能更全面地分析水產品的腥味。例如，將同時蒸餾、微波蒸餾等方法與固相微萃取相結合使用，或將電子鼻與色譜質譜或者GC-O同時使用，對比分析結果等。多種分析方法結合使用，也將是未來腥味物質分析的一個趨勢。

4 水產品腥味物質研究的展望

通過前文的分析可以看出，水產品中腥味物質的組成比較復雜，且最終形成的腥味是多種物質作用的結果。魚肉中脂肪、蛋白質等化合物經過生化反應生成的短肽醛、酮、醇類等物質對腥味的形成具有貢獻，這種貢獻的過程與機理仍需更深層次的研究。土臭素、二甲基異冰片、2，3，6-三氯茴香醚（TCA）等物質對淡水魚的土腥味形成有較大影響，如何脫除這些土腥味物質也已逐漸成為研究的熱點。SPME、 GC-MS及電子鼻等一些新型儀器在水產品腥味物質研究中被使用得越來越多，而且發(fā)揮著愈加重要的作用，如何把這些儀器最優(yōu)地利用到水產品腥味物質的研究中，也需不斷地摸索與創(chuàng)新。

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Research progress in the mechanism of odor compounds in aquatic product and some relative techniques of detection and analysis

WANG Guo-chao1，2，LI Lai-hao1，*，HAO Shu-xian1，YANG Xian-qing1，CEN Jian-wei1，HUANG Hui1，WEI Ya1
（1.South China Sea Fisheries Research Institute，Chinese Academy of Fishery Sciences，Guangzhou 510300，China；2.College of Food Science and Engineering，Ocean University of China，Qingdao 266003，China）

As an adverse factor of the quality of aquatic product，odor has been highly focused for a long time. Some researchers abroad has done a lot of researches about the odor of aquatic product，however，the domestic researchers do less comparably.The main compounds of odor was reviewed；the formation of odor from three aspects，the aquiculture environment，the surface absorption and the biochemical reaction was explained；the lately progress of the methods of extraction and detection of odor was introduced；and the future development of the research of the odor of aquatic product was prospected.

aquatic product；odor compounds；mechanism；detection and analysis

TS254.7

A

1002-0306（2012）05-0401-05

2011－04－08 *通訊聯系人

王國超（1987-），男，碩士研究生，主要從事水產品加工與質量安全研究。

國家現代農業(yè)產業(yè)技術體系建設項目（CARS-49）；國家自然科學基金項目（30671631）；農業(yè)公益性行業(yè)科研專項（201003055－06）；廣東省自然科學基金項目（06023352，8451064201001115）。